Koja je opća formula zasićenih jednobaznih karboksilnih kiselina. §12

Izbor

Ugljične kiseline

Karboksilne kiseline su derivati ​​ugljovodonika koji sadrže jednu ili više karboksilnih grupa.

Broj karboksilnih grupa karakteriše bazičnost kiseline.

U zavisnosti od broja karboksilnih grupa, karboksilne kiseline se dele na jednobazne karboksilne kiseline (sadrže jednu karboksilnu grupu), dvobazne (sadrže dve karboksilne grupe) i višebazne kiseline.

Ovisno o vrsti radikala povezanog s karboksilnom grupom, karboksilne kiseline se dijele na zasićene, nezasićene i aromatične. Zasićene i nezasićene kiseline zajednički se nazivaju alifatske ili masne kiseline.

    Jednobazne karboksilne kiseline

1.1 Homologne serije i nomenklatura

Homologni niz jednobaznih zasićenih karboksilnih kiselina (ponekad zvanih masne kiseline) počinje mravljom kiselinom

Formula homologne serije

IUPAC nomenklatura dopušta da se za mnoge kiseline zadrže njihovi trivijalni nazivi, koji obično ukazuju na prirodni izvor iz kojeg je izolirana ova ili ona kiselina, na primjer, mravlja, octena, butirna, valerijanska itd.

Za složenije slučajeve, nazivi kiselina su izvedeni od naziva ugljikovodika s istim brojem ugljikovih atoma kao u molekuli kiseline, uz dodatak završetka -novo i riječi kiselina. Mravlja kiselina H-COOH se naziva metanska kiselina, sirćetna kiselina CH3-COOH se naziva etanska kiselina itd.

Dakle, kiseline se smatraju derivatima ugljovodonika, čija se jedna karika pretvara u karboksil:

Prilikom sastavljanja naziva kiselina razgranatog lanca prema racionalnoj nomenklaturi, one se smatraju derivatima octene kiseline, u čijoj su molekuli atomi vodika zamijenjeni radikalima, na primjer, trimetiloctena kiselina (CH 3) 3 C - COOH.

1.2. Fizička svojstva karboksilnih kiselina

Samo sa čisto formalnog stanovišta karboksilna grupa se može smatrati kombinacijom karbonilnih i hidroksilnih funkcija. Zapravo, njihov međusobni uticaj jedan na drugog je takav da potpuno menja njihova svojstva.

Polarizacija dvostruke veze C = 0, koja je uobičajena za karbonil, snažno raste zbog dodatne kontrakcije slobodnog para elektrona sa susjednog atoma kisika hidroksilne grupe:

Posljedica toga je značajno slabljenje O-H veze u hidroksilu i lakoća s kojom se atom vodonika može odvojiti od njega u obliku protona (H+). Pojava smanjene elektronske gustine (δ +) na centralnom atomu ugljenika karboksila takođe dovodi do kontrakcije σ-elektrona susedne CC veze na karboksilnu grupu i pojave (kao kod aldehida i ketona) smanjena gustina elektrona (δ +) na α-ugljičnom atomu kiseline ...

Sve karboksilne kiseline imaju kiselu reakciju (koju se detektuju indikatori) i formiraju soli sa hidroksidima, oksidima i karbonatima metala i sa aktivnim metalima:

U većini slučajeva, karboksilne kiseline se samo u maloj mjeri disociraju u vodenoj otopini i slabe su kiseline, značajno inferiorne u odnosu na kiseline kao što su klorovodična, dušična i sumporna. Dakle, kada se jedan mol rastvori u 16 litara vode, stepen disocijacije mravlje kiseline je 0,06, sirćetne kiseline - 0,0167, dok se hlorovodonična kiselina ovim razblaženjem skoro potpuno disocira.

Za većinu jednobaznih karboksilnih kiselina pK a = 4,8, samo mravlja kiselina ima niži pK a (oko 3,7), što se objašnjava odsustvom efekta donora elektrona alkil grupa.

U bezvodnim mineralnim kiselinama, karboksilne kiseline se protoniraju kisikom uz stvaranje karbokationa:

Pomak elektronske gustoće u nedisociranoj molekuli karboksilne kiseline, koji je gore spomenut, snižava gustinu elektrona na hidroksilnom atomu kisika i povećava je na karbonilnom. Ovaj pomak se dalje povećava u kiselinskom anjonu:

Rezultat pomaka je potpuno izjednačavanje naboja u anionu, koji zapravo postoji u obliku A - rezonancija karboksilatnog anjona.

Prva četiri predstavnika serije karboksilnih kiselina su pokretne tekućine koje se u svim aspektima miješaju s vodom. Kiseline, čija molekula sadrži od pet do devet atoma ugljika (kao i izobutirna kiselina), su uljne tekućine, njihova je topljivost u vodi niska.

Više kiseline (iz C 10) su čvrste materije, praktično nerastvorljive u vodi, razlažu se tokom destilacije u normalnim uslovima.

Mravlja, sirćetna i propionska kiselina imaju oštar miris; srednji članovi serije imaju neprijatan miris, više kiseline nemaju miris.

Na fizička svojstva karboksilnih kiselina utječe značajan stepen povezanosti zbog stvaranja vodikovih veza. Kiseline stvaraju jake vodikove veze, jer su O-H veze u njima visoko polarizirane. Osim toga, karboksilne kiseline su sposobne stvarati vodikove veze uz sudjelovanje atoma kisika karbonilnog dipola, koji ima značajnu elektronegativnost. Zaista, u čvrstom i tekućem stanju, karboksilne kiseline postoje uglavnom u obliku cikličkih dimera:

Takve dimerne strukture se u određenoj mjeri zadržavaju čak iu plinovitom stanju iu razrijeđenim otopinama u nepolarnim rastvaračima.

      Hemijska svojstva

Za kiseline su karakteristične tri vrste reakcija: supstitucija vodonikovog jona karboksilne grupe (formiranje soli); uz sudjelovanje hidroksilne grupe (formiranje estera, halogenida, kiselinskih anhidrida); zamjena vodonika u radikalu.

Formiranje soli. Karboksilne kiseline lako tvore soli pri interakciji s metalima, njihovim oksidima, s alkalijama ili bazama, uz djelovanje amonijaka ili amina:

Soli karboksilnih kiselina se široko koriste u nacionalnoj ekonomiji. Koriste se kao katalizatori, stabilizatori za polimerne materijale, u proizvodnji boja itd.

Formiranje estera. Sa alkoholima, kiseline daju estre:

Formiranje kiselih halogenida. Pod dejstvom fosfornih halogenida ili SOS1 2 na kiseline dobijaju se kiseli halogenidi:

Halogenidi su visoko reaktivne supstance koje se koriste u raznim sintezama.

Formiranje anhidrida kiselina. Ako se od dva molekula karboksilnih kiselina oduzme jedan molekul vode (u prisustvu dehidrirajućih supstanci R 2 O 5 itd.), nastaje anhidrid karboksilne kiseline:

Anhidridi kiselina, poput kiselinskih halogenida, su visoko reaktivni; razgrađuju se raznim spojevima s aktivnim vodikom, tvoreći kiselinske derivate i slobodnu kiselinu:

Halogenacija karboksilnih kiselina. Atomi vodika ugljikovodičnih radikala u kiselinama slični su po reaktivnosti atomima vodika u alkanima. Izuzetak su atomi vodika koji se nalaze na atomu α-ugljika (direktno vezan za karboksil). Dakle, pod dejstvom hlora i broma u prisustvu halogenih nosača (PC1 3, 1 2 itd.) na karboksilne kiseline ili njihove kiselinske kloride, zamenjuju se α-vodikovi atomi:

Djelovanje oksidansa. Jednobazne karboksilne kiseline su općenito otporne na oksidirajuća sredstva. Samo mravlja kiselina (do CO 2 i H 2 O) i kiseline s tercijalnim atomom ugljika u α-položaju lako se oksidiraju. Prilikom oksidacije potonjeg dobijaju se α-hidroksi kiseline:

U životinjskim organizmima monobazne karboksilne kiseline su također sposobne za oksidaciju, a atom kisika je uvijek usmjeren na β-položaj. Tako, na primjer, u tijelu dijabetičara, maslačna kiselina se pretvara u β-hidroksibutirnu kiselinu:

Formiranje ketona Suha destilacija kalcijevih i barijevih soli karboksilnih kiselina (osim mravlje kiseline) dovodi do stvaranja ketona. Dakle, tokom destilacije kalcijum acetata dobijenog iz CaCO 3 i CH 3 COOH nastaje dimetil keton, tokom destilacije kalcijum propionata, dietil keton:

Formiranje amida. Kada se amonijumove soli kiselina zagreju, dobijaju se amidi:

Formiranje ugljovodonika. Kada se soli alkalnih metala karboksilnih kiselina spoje sa alkalijama (piroliza), ugljični lanac se cijepa i dekarboksilira, zbog čega se iz ugljovodoničnog radikala kiseline formira odgovarajući ugljikovodik, na primjer:

Najvažniji predstavnici

Mravlja kiselina - bezbojna tečnost oštrog mirisa. Snažan je redukcijski agens i oksidira se u ugljičnu kiselinu. U prirodi se slobodna mravlja kiselina nalazi u izlučevinama mrava, u soku koprive, u znoju životinja. Mravlja kiselina se koristi za bojenje tkanina kao redukciono sredstvo, za štavljenje kože, u medicini i u raznim organskim sintezama.

Sirćetna kiselina - bezbojna tečnost oštrog mirisa. Vodeni rastvor (70 - 80 %) octena kiselina se naziva sirćetna esencija, a 3-5% vodeni rastvor se zove sirće.

Sirćetna kiselina je široko rasprostranjena u prirodi. Nalazi se u urinu, znoju, žuči i koži životinja i biljaka. Nastaje sirćetnom kiselinom fermentacijom tekućina koje sadrže alkohol (vino, pivo, itd.).

Široko se koristi u hemijskoj industriji za proizvodnju svilenog acetata, boja, estera, acetona, anhidrida sirćetne kiseline, soli itd. U prehrambenoj industriji sirćetna kiselina se koristi za konzerviranje hrane, a neki estri octene kiseline se koriste u konditorskoj proizvodnji.

Maslačna kiselina je tečnost neprijatnog mirisa. Sadrži kao estar u goveđem ulju. U slobodnom stanju nalazi se u užeglom ulju.

2. Dvobazne karboksilne kiseline

Opća formula homolognog niza zasićenih dikiselina

Primjeri uključuju:

Zasićene dvobazne kiseline su kristalne čvrste supstance. Kao što je navedeno za jednobazne kiseline, zasićene dvobazne kiseline s parnim brojem atoma ugljika tope se na višoj temperaturi od susjednih homologa s neparnim brojem atoma ugljika. Rastvorljivost kiselina sa neparnim brojem atoma ugljika u vodi je znatno veća od rastvorljivosti kiselina s parnim brojem atoma ugljika, a rastvorljivost kiselina u vodi opada sa povećanjem dužine lanca.

Dibazične kiseline se sekvencijalno disociraju:

Jače su od odgovarajućih jednobaznih kiselina. Stupanj disocijacije dvobazičnih kiselina opada s povećanjem njihove molekularne težine.

Molekula dvobazne kiseline sadrži dvije karboksilne grupe, tako da daju dvije serije derivata, na primjer srednje i kisele soli, srednje i kisele estre:

Kada se oksalna i malonska kiselina zagreju, CO 2 se lako odvaja:

Dvobazne kiseline sa četiri i pet atoma ugljika u molekuli, odnosno jantarne i glutarne kiseline, kada se zagreju, odvajaju elemente vode i daju unutrašnje ciklične anhidride:

3. Nezasićene karboksilne kiseline

Sastav nezasićenih jednobaznih kiselina sa jednom dvostrukom vezom može se izraziti opštom formulom C n H 2 n -1 COOH. Kao i kod svih bifunkcionalnih spojeva, karakteriziraju ih reakcije i kiselina i olefina. α.β-Nezasićene kiseline su nešto jače od odgovarajućih masnih kiselina, budući da dvostruka veza koja se nalazi pored karboksilne grupe pojačava njena kisela svojstva.

Akrilna kiselina. Najjednostavnija nezasićena jednobazna kiselina

Oleinska, linolna i linolenska kiselina.

Oleinska kiselina C 17 H 33 COOH u obliku glicerolnog estera izuzetno je česta u prirodi. Njegova struktura je izražena formulom

Oleinska kiselina je bezbojna uljasta tečnost, lakša od vode; na hladnoći se stvrdne u igličaste kristale koji se tope na 14°C. Na zraku brzo oksidira i požuti.

Molekula oleinske kiseline je sposobna da veže dva atoma halogena:

U prisustvu katalizatora kao što je Ni, oleinska kiselina dodaje dva atoma vodika da bi se formirala stearinska kiselina.

Oleinska kiselina je cis-izomer (sve prirodne nezasićene visokomolekularne kiseline, po pravilu, pripadaju cis-seriji).

Linolna C 17 H 31 COOH i linolenska C 17 H 29 COOH kiseline su još nezasićenije od oleinske kiseline. Kao estri sa glicerinom - gliceridi- oni su glavni sastojak lanenog i konopljinog ulja:

U molekulu linolne kiseline postoje dvije dvostruke veze. Može vezati četiri atoma vodika ili halogena. Molekul linolne kiseline ima tri dvostruke veze, tako da vezuje šest atoma vodika ili halogena. Obje kiseline, dodavanjem vodonika, prelaze u stearinsku kiselinu.

Sorbinska kiselina

Ima dvije dvostruke veze koje su konjugirane jedna s drugom i sa karboksilnom grupom, koje imaju trans-konfiguraciju; je odličan konzervans za mnoge prehrambene proizvode: konzervirano povrće, sir, margarin, voće, ribu i mesne prerađevine.

Maleinska i fumarna kiselina. Najjednostavnije dvobazne kiseline koje sadrže etilensku vezu su dva strukturna izomera:

Osim toga, za drugu od ovih kiselina moguće su dvije prostorne konfiguracije:

Fumarna kiselina se nalazi u mnogim biljkama: posebno je česta u gljivama. Maleinska kiselina nije pronađena u prirodi.

Obje kiseline se obično dobivaju zagrijavanjem jabučne (hidroksi jantarne) kiseline:

Sporo, lagano zagrijavanje proizvodi uglavnom fumarnu kiselinu; intenzivnijim zagrijavanjem i destilacijom jabučne kiseline dobiva se maleinska kiselina.

I fumarna i maleinska kiselina nakon redukcije daju istu jantarnu kiselinu.

DEFINICIJA

Karboksilne kiseline- organska jedinjenja, čije molekule sadrže jednu ili više funkcionalnih karboksilnih grupa -COOH vezanih za ugljikovodični radikal.

Karboksilna grupa se sastoji od karbonilne grupe > C= O i hidroksilnu grupu koja je s njim povezana —OH.

Opšta formula karboksilnih kiselina: R – COOH.

Kisela svojstva karboksilnih kiselina su posljedica pomaka elektronske gustoće na karbonil kisik, što dovodi do djelomičnog pozitivnog naboja na atomu.

Kao rezultat, povećava se polaritet O – N veze, a proces disocijacije postaje moguć:

Rezultirajući anion je stabiliziran zbog delokalizacije naboja:


Niže karboksilne kiseline koje sadrže do 3 atoma ugljika - bezbojne tekućine karakterističnog oštrog mirisa - miješaju se s vodom u bilo kojem omjeru. Većina kiselina koje sadrže 4-9 atoma su uljne tekućine s neugodnim mirisom. Kiseline koje sadrže više od 10 atoma vodika su čvrste tvari koje su netopive u vodi.

Rastvorljivost karboksilnih kiselina u vodi i visoke tačke ključanja povezani su sa stvaranjem međumolekularnih vodikovih veza. U čvrstom stanju karboksilne kiseline postoje uglavnom u obliku cikličkih dimera, dok u tekućem stanju postoji i linearna povezanost:

Vrste karboksilnih kiselina

U zavisnosti od strukture ugljikovodičnih radikala, karboksilne kiseline se dijele na:

  • aromatična (benzojeva kiselina)
  • alifatske (granične (kaproična kiselina) i nezasićene (akrilna kiselina))
  • aliciklična (kininska kiselina)
  • heterociklična (nikotinska kiselina).

Prema broju karboksilnih grupa, karboksilne kiseline se dijele na:

  • jednobazni ()
  • dvobazna (oksalna kiselina)
  • polibazična (limunska kiselina).

Kada se druge funkcionalne grupe (–OH, = CO, –NH 2, itd.) uvedu u molekul kiseline, nastaju druge klase jedinjenja: hidroksi, keto kiseline itd.

Opća formula zasićenih jednobaznih karboksilnih kiselina:

WITH n H 2n O 2 (n= 1,2,3 ...) ili Cn H 2n + 1 COOH (n = 0,1,2…)

Opća formula nezasićenih jednobaznih karboksilnih kiselina:

WITH n H 2 n –2 O 2 (n= 1,2,3 ...) ili C n H 2 n –1 COOH (n = 0,1,2…)

Opća formula zasićenih dvobazičnih karboksilnih kiselina:

C n H 2n – 2 O 4 (n = 2,3…)

Nazivi i formule nekih karboksilnih kiselina

metan

formic

etan

acetic

propan

propionska

butan

ulje

pentanska kiselina

valerijanske kiseline

heksanska kiselina

kaproinska kiselina

oktadekan

stearic

2-propen

akril

CH 3 –CH = CH – COOH

2-buten

kroton

CH 2 = CH – CH 2 –COOH

3-buten

vinil acetat

CH 2 = C (CH 3) COOH

2-metil-2-propenska

metakril

ethandioic

oksalna

COOH – CH 2 –COOH

propanedijum

malonic

COOH– (CH 2) 2 –COOH

butanedijum

amber

COOH– (CH 2) 3 –COOH

pentanedijum

glutaric

COOH– (CH 2) 4 –COOH

heksandijevski

adipic

Formula karboksilne kiseline

IUPAC naziv

Trivijalno ime

Zasićene jednobazne karboksilne kiseline

Nezasićene jednobazne karboksilne kiseline

Dvobazne karboksilne kiseline

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježba Tri identične epruvete bez potpisa sadrže tri kiseline: mravlju, sirćetnu i hlorovodoničnu. Kako, na osnovu razlike u njihovim hemijskim svojstvima, možete odrediti koja se kiselina nalazi u svakoj epruveti?
Rješenje Mravlja kiselina također pokazuje neka (reducirajuća) svojstva. Stoga se može odrediti, na primjer, reakcijom s bakrovim (II) hidroksidom; u slučaju mravlje kiseline nastaje crveni bakar (I) oksid:

Preostale kiseline se mogu razlikovati po njihovoj reakciji sa srebrovim nitratom. U slučaju hlorovodonične kiseline, taloži se bijeli talog srebrnog hlorida:

Srebrni acetat se otapa u vodi, tako da neće doći do promjena u epruveti.

Dakle, preostala epruveta sadrži octenu kiselinu.

PRIMJER 2

Vježba Odrediti da li se prilikom hidrolize njegovog uzorka težine 2,64 g oslobađa 1,38 g alkohola i 1,8 g jednobazne karboksilne kiseline.
Rješenje Opća formula estera koji se sastoji od alkohola i kiseline s različitim brojem atoma ugljika:

Dakle, formula za alkohol je:

i formula kiseline:

Zapišimo jednačinu hidrolize estera:

U skladu sa zakonom održanja mase supstanci, masa produkta reakcije jednaka je masi početnih supstanci. Izračunajmo masu:

M (kiselina) + m (alkohol) - m (etar) g

Izračunajmo količinu vodene tvari:

Prema jednadžbi reakcije

n (kiselina) = n (alkohol) mol

1.Karboksilne kiseline To su organski oksigenirane tvari, čije molekule sadrže jednu ili više karboksilnih grupa

(-C OOH ) povezan s ugljikovim radikalom ili atomom vodika.

Karboksilna grupa sadrži dvije funkcionalne grupe - karbonil>C = O i hidroksil -OH, direktno povezane jedna s drugom:

2. Klasifikacija

A) Po broju karboksilnih grupa u molekulu

Ime

Primjeri

1) Monobasic

Metan novo , mravlja kiselina

Ethane novo , sirćetna kiselina

2) Dibašić

HOOC - COOH

Oksalna kiselina

3) Više baza

B) Po prirodi ugljikovodičnih radikala

Ime

Primjeri

1) Limit (zasićeno)

HCOOH

Metan novo , mravlja kiselina

CH 3 COOH

Ethane novo , sirćetna kiselina

2) Neograničeno

Akrilna kiselina

CH 2 = SNSOON

Krotonska kiselina

CH 3 –CH = CH – COOH

Oleinska SN 3 - (SN 2) 7 –SN = SN– (SN 2) 7 –SOON

Linolna CH 3 - (CH 2) 4 - (CH = CH – CH 2) 2 - (CH 2) 6 –COOH

Linolenska CH 3 –CH 2 - (CH = CH – CH 2) 3 - (CH 2) 6 –COOH

3) Aromatična

C 6 H 5 COOH - benzojeva kiselina

NEMA – S 6 N 4 – USKORO Par-tereftalna kiselina

3. Izomerizam i nomenklatura

I ... Strukturalni

A) Izomerizam ugljeničnog skeleta (počevši od C 4 )

B) Međuklasa sa estrima R - CO - O - R 1 (počevši od C 2)

Na primjer: za C 3 H 6 O 2

CH 3 -CH 2 -COOH propionska kiselina

WITH H 3 -CO -OCH 3 metil ester sirćetne kiseline

II ... Spatial

A) Optički

Na primjer:

B) Cis-trans - izomeri za nezasićene kiseline

primjer:

4. Nomenklatura karboksilnih kiselina

Sistematski nazivi kiselina dati su imenom odgovarajućeg ugljovodonika sa dodatkom sufiksa -novo i riječi kiselina.

Da bi se označio položaj supstituenta (ili radikala), numerisanje ugljikovog lanca počinje od atoma ugljika karboksilne grupe. Na primjer, jedinjenje razgranatog ugljičnog lanca (CH 3) 2 CH-CH 2 -COOH se naziva 3-metilbutanska kiselina... Za organske kiseline također se široko koriste trivijalni nazivi, koji obično odražavaju prirodni izvor gdje su ti spojevi prvi put otkriveni.

Neke jednobazne kiseline

Formula

Naziv kiseline R-COOH

Preostalo ime RCOO -

sistematično

trivijalan

HCOOH

metan

formic

formate

CH 3 COOH

etan

acetic

acetat

C 2 H 5 COOH

propan

propionska

propionat

C 3 H 7 COOH

butan

ulje

butirat

C 4 H 9 COOH

pentan

valerijana

valerate

C 5 H 11 COOH

heksan

najlon

caprat

C 15 H 31 COOH

heksadekanski

palmitinska

palmitat

C 17 H 35 COOH

oktadekan

stearic

stearat

C 6 H 5 COOH

benzenkarboksilna

benzojeva

benzoat

CH 2 = CH-COOH

propene

akril

akrilat

Za višebazne kiseline koriste se sufiksi -diovaya, -triova itd.

Na primjer:

HOOC-COOH - etandioična (oksalna) kiselina;

HOOC-CH 2 -COOH - propanedioična (malonska) kiselina.

JEDNOBAZNE UGLJENE KISELINE

C n H 2 n +1 - COOHiliC n H 2 nO 2

Homološke serije

Ime

Formula

kiselina

t pl.
°C

t bale
°C

ρ
g/cm 3

kiselina

formic

metan

HCOOH

100,5

1,22

acetic

etan

CH 3 COOH

16,8

1,05

propionska

propan

CH 3 CH 2 COOH

0,99

ulje

butan

CH 3 (CH 2) 2 COOH

0,96

Struktura karboksilne grupe

Karboksilna grupa kombinuje dve funkcionalne grupe - karbonil>C = O i hidroksil -OH, međusobno utičući jedna na drugu:

Kisela svojstva karboksilnih kiselina su posljedica pomaka elektronske gustine na karbonil kisik i rezultirajuće dodatne (u poređenju sa alkoholima) polarizacije O – H veze.
U vodenom rastvoru, karboksilne kiseline disociraju na ione:

Rastvorljivost u vodi i visoke točke ključanja kiselina uzrokovane su stvaranjem međumolekularnih vodikovih veza.

S povećanjem molekularne težine, topljivost kiselina u vodi se smanjuje.

Fizička svojstva zasićenih jednobaznih kiselina

Donji članovi ove serije u normalnim uslovima su tečnosti sa karakterističnim oštrim mirisom. Na primjer, etanska (octena) kiselina ima karakterističan "octeni" miris. Bezvodna sirćetna kiselina je tečna na sobnoj temperaturi; na 17 ° C, smrzava se, pretvarajući se u ledenu tvar, koja se naziva "glacijalna" octena kiselina. Srednji predstavnici ovog homolognog niza su viskozne, "uljane" tečnosti; počevši od C 10 - čvrste materije.

Najjednostavniji predstavnik je mravlja kiselina HCOOH, bezbojna tečnost sa bp. 101°C, a čista bezvodna sirćetna kiselina CH3COOH, kada se ohladi na 16,8°C, pretvara se u prozirne kristale nalik ledu (otuda i naziv glacijalna kiselina).
Najjednostavnija aromatična kiselina, benzojeva kiselina C 6 H 5 COOH (t.t. 122,4 °C), lako sublimira, tj. prelazi u gasovito stanje, zaobilazeći tečnost. Kada se ohladi, njegove pare sublimiraju u kristale. Ovo svojstvo se koristi za uklanjanje nečistoća iz supstance.










































Nazad naprijed

Pažnja! Pregledi slajdova služe samo u informativne svrhe i možda ne predstavljaju sve opcije prezentacije. Ako ste zainteresovani za ovaj rad, preuzmite punu verziju.

Ciljevi:

  • odgoj:
    • obrazovati tačnost u vođenju evidencije u sveskama;
    • naučiti održavati radno mjesto čistim i urednim;
    • razvijati sposobnost komuniciranja u timu;
    • svijest učenika o značajnoj ulozi karboksilnih kiselina u ljudskom životu;
    • formiranje znanja o svjetonazoru: pokazati uzročno-posljedične veze pri razmatranju strukture, svojstava, upotrebe ovih supstanci; prelazak s kvantitativnih na kvalitativne promjene kada se razmatraju homologne serije kiselina i mijenjaju njihova fizička svojstva sa povećanjem mase.
  • razvoj:
    • biti u stanju da formuliše definiciju zasićenih karboksilnih kiselina;
    • biti u stanju napisati imena za predstavnike razreda;
    • biti u stanju pronaći izomere i homologe sa liste predloženih supstanci;
    • biti u stanju da sastavi jednadžbe hemijskih reakcija koje odražavaju hemijska svojstva karboksilnih kiselina.
  • obrazovanje:
    • formirati ideju o karboksilnim kiselinama kao klasi organskih jedinjenja;
    • proučavanje nomenklature i izomerizma zasićenih karboksilnih kiselina, kao i njihovu klasifikaciju;
    • proučavati homologne serije zasićenih karboksilnih kiselina;
    • proučavati strukturu karboksilnih kiselina;
    • razmotriti svojstva karboksilnih kiselina i njihovu primjenu.

Oprema i reagensi: octena kiselina, mravlja kiselina, univerzalni lakmus papir, metilnarandža, vodeni ekstrakt viburnuma, bakrena žica, željezo(III) hidroksid, natrijum bikarbonat, srebrni nitrat, amonijak (za pripremu amonijačne otopine srebrnog oksida), otopina kalijevog permanganata; držač epruveta, šibica, lampe, epruveta; demonstracijski posteri, demonstracijski preparati (jaja Kinder Surprise), multimedija, video iskustvo (rastvorljivost karboksilnih kiselina u vodi, interakcija octene kiseline sa metalima), prirodni predmeti (limunada, kečap), frontalni radni list (LFR) ( Aneks 1 ).

Metode: verbalni i vizuelni, laboratorijski eksperiment, grupni rad.

metodologija: tradicionalna lekcija, učenje novog.

TOKOM NASTAVE

- Dobar dan!

"Svaka tvar - od najjednostavnije do najsloženije - ima tri različite, ali međusobno povezane strane - svojstvo, sastav, strukturu."

V.M. Kedrov

Jedna od vodećih ideja nauke o hemiji je zavisnost svojstava supstanci od njihovog sastava i strukture, koju danas moramo proučavati i potvrditi.
Današnja lekcija govori o posebnoj klasi organskih jedinjenja. Koji? Uronimo u prošlost.
Od davnina, ljudi su uzgajali grožđe i čuvali sok od grožđa za buduću upotrebu. Tokom skladištenja, sok je fermentirao, što je rezultiralo vinom. Ako je vino postalo kiselo, nastalo je sirće. Ovo objašnjava porijeklo riječi "ocat" - od grčkog "oxos" - kiselo. (Demonstracija slike "stono sirće").
Ljudi su počeli koristiti sirće prije skoro 3.000 godina. U stara vremena sirće je bila jedina kiselina u hrani. Kasnije se pojavio važan "dodatak" raznim kulinarskim proizvodima - limunska kiselina... Prvi put je izdvojena iz soka nezrelih limuna.
Listovi kiselice, stabljike rabarbare, limunov sok, bobice višnje korišteni su za davanje kiselog okusa hrani. (demonstracija crteža)... Naravno, tada niko nije pomislio da je kiselkast ukus u svim slučajevima posledica prisustva jedinjenja iste klase. Koji? (kiselina) . Organske kiseline koje se nazivaju karboksilne kiseline.
Brusnice, brusnice, borovnice i med sadrže benzojevu kiselinu. Široko se koristi u prehrambenoj industriji kao konzervans (E210) u proizvodnji pića i kečapa. (demonstracija limunade i kečapa).
Kod mnogih insekata koji formiraju porodice ili jednostavno "zajednice" (termiti, mravi, ose, pčele), u tijelu se proizvode posebne kemikalije uz pomoć kojih obavještavaju svoje suplemenike o opasnosti. Na primjer, crveni mravi posjeduju feromon anksioznosti - mravlju kiselinu, koja im također služi kao oružje.
Mravlja kiselina se također nalazi u nekim biljkama, posebno u koprivi.

- Momci, formulirajte temu lekcije. (karboksilne kiseline). Zapišite broj i temu lekcije.

Proučavajući infuzije dobijene iz korijena i listova raznih biljaka, Karl Scheele je do kraja 18. stoljeća izolovao vinsku, limunsku, jabučnu, galnu, oksalnu kiselinu.

- Današnja lekcija je posvećena jednoj iz klase organskih jedinjenja - karboksilnim kiselinama. Proučavali ste neorganske kiseline.

- Koji cilj ćemo postaviti na današnjem času? (Utvrdite da li karboksilne kiseline imaju anorganska svojstva ispitivanjem njihovog sastava i strukture).

Prikazujem formule nekih karboksilnih kiselina(Dodatak 2 ).

- Šta vidite zajedničko u njihovoj strukturi? (Jedna ili više grupa).
- Mentalno "podijelite" nepoznatu funkcionalnu grupu na dvije.
- Koja se od proučavanih grupa može naći u njenom sastavu? (Hidro xyl i carbo nula). Otuda i naziv - karboksil grupa.
- Sada pokušajte formulirati definiciju karboksilnih kiselina.

Karboksilne kiseline- organske tvari čije molekule sadrže jednu ili više karboksilnih grupa u kombinaciji s ugljikovodičnim radikalom.
Sasvim je očigledno da je nemoguće upoznati se sa svim kiselinama. Stoga se okrenimo njihovoj klasifikaciji.

- Gledajući formule kiselina, razvrstajte ih u grupe prema različitim kriterijumima.
- Po kojim kriterijumima ih možete podeliti? (Po prirodi ugljikovodičnih radikala, po bazičnosti).

(Rad učenika za tablom).

Karboksilne kiseline (po prirodi ugljikovodičnih radikala)
Ograničenje (zasićeno) nezasićeno (nezasićeno) Aromatično

Zapamtite klasifikaciju neorganskih kiselina.
Šta se podrazumijeva pod bazičnosti neorganskih kiselina? (Broj atoma vodika koji se mogu zamijeniti metalom).
Isto važi i za organske kiseline.

Karboksilne kiseline (po osnovi)
Monobasic Bibasic Multi-base



Dakle, karboksilne kiseline su zasićene, nezasićene i aromatične, kao i jednobazne, dvobazne i polibazne.
U današnjoj lekciji ćemo naučiti jednobazne zasićene karboksilne kiseline.
Raznolikost karboksilnih kiselina, kao i svih organskih jedinjenja, pruža dva važna fenomena.
Šta su to fenomeni? (Izomerija i homologija).
Dajte definiciju homolozima. (Homolozi su tvari koje imaju isti kvalitativni sastav, ali različit kvantitativni sastav (razlikuju se po jednoj ili više grupa - CH 2), imaju sličnu strukturu, pa stoga imaju slična svojstva.
Na stolovima imate letke koje ćete zalijepiti u sveske ( Dodatak 3 ). U prvoj koloni su navedeni prvi članovi homolognog niza karboksilnih kiselina i neki od najčešćih drugih. U drugom ćete unijeti njihov sistematski naziv. (Nezavisno praćeno provjerom)... Treća, četvrta i peta kolona su već popunjene.
A sada nazovimo karboksilne kiseline prema sistematskoj nomenklaturi. Prisjetimo se pravila za nomenklaturu organskih spojeva na primjer:

Sistematska nomenklatura karboksilnih kiselina koristi završetak -oinska kiselina... Ako postoji nekoliko karboksilnih grupa, onda koristite prefikse di-, tri-, tetra- itd. Istorijski nastali nazivi najčešće se koriste za karboksilne kiseline, a povezuju se u većini slučajeva s imenom njihovih prirodnih izvora. Stoga, da bi se dalje dobro kretali u nomenklaturi organskih spojeva, treba zapamtiti nazive najjednostavnijih jednobaznih kiselina.
Prvi predstavnik je mravlja kiselina. Sadrži samo jedan atom ugljika. Koji ugljovodonik mu odgovara? (Metan) . Dakle, kako će se zvati karboksilna kiselina? (metanoična kiselina) . Hajde da zapišemo ime.

Formula kiselina

Ime

 Ime kiseli ostatak Formula kiseli ostatak

Sistematično

 Trivijalno
HCOOH Metan uljane kiseline Formic formate HCOO -
CH 3 COOH Ethane uljane kiseline Acetic acetat CH 3 COO -
C 2 H 5 COOH Propan uljane kiseline propionska propionat C 2 H 5 COO -
C 3 H 7 COOH Butan uljane kiseline Ulje butirat C 3 H 7 COO -
C 4 H 9 COOH Pentane uljane kiseline Valerijana valerate C 4 H 9 COO -
C 5 H 11 COOH Heksan uljane kiseline Najlon caprat C 5 H 11 COO -
CH 2 = CH – COOH Propen uljane kiseline Akril akrilat CH 2 = CH – COO -
C 15 H 31 COOH Heksadekan uljane kiseline Palmitić palmitat C 15 H 31 COO -
C 17 H 35 COOH Octadecane uljane kiseline Stearic stearat C 17 H 35 COO -

Naveli smo samo jedan fenomen koji je odgovoran za raznovrsnost aldehida. Pogledaj sad ... (Pokazujem djeci 3 Kinder Surprise čokoladna jaja). Spolja su potpuno isti. Imamo i tri apsolutno identične molekularne formule supstanci. (Unaprijed su na tabli 3 postera sa zatvorenom stranom). Otvaram ih(Dodatak 4 ).
Ali poznato je da su to 3 različite supstance. Šta je razlog? Sa kojim fenomenom je to povezano? (Sa fenomenom izomerizma).
Dakle, kao što su čokoladna jaja izvana ista, unutra sadrže potpuno različite igračke, tako i ove tvari imaju iste molekularne formule, ali drugačiju strukturu.
Formulirajte definiciju izomera. (Izomeri su supstance koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali različite strukture).
Sastavi se u supstancu sa molekulskom formulom C 4 H 8 O 2 izomera. (Rad za tablom).

Mogu se sastaviti i drugi izomeri. Hajde da se zadržimo na ovome.
Donesite zaključak koji su tipovi izomerizma karakteristični za karboksilne kiseline. (Izomerizam ugljeničnog skeleta (1 i 2) i izomerizam među klasama (npr. 1 i 4)).
Kojoj klasi organskih jedinjenja pripadaju izomerne karboksilne kiseline? (Sa estrima).
A sada nazovimo 1 i 2 spojeve prema sistematskoj nomenklaturi. (Rad za tablom).
Poznavajući sistematski naziv, možete sastaviti strukturnu formulu. Napišite formulu za 2-hidroksipropansku kiselinu. (Rad za tablom).

Ova kiselina ima trivijalno ime - mliječni proizvodi- aktivno učestvuje u životnim procesima . Još u prošlom veku, I.I. Mečnikov je primijetio da konzumiranje proizvoda mliječne kiseline oksidira crijeva od trule mikroflore i potiče dugovječnost.
Da vas podsjetim da svojstva tvari zavise od njihove strukture. Okrenimo se strukturi.

U molekulu karboksilne kiseline R-elektroni atoma O– Hidroksilne grupe su u interakciji sa elektronima π -veze karbonilne grupe, što rezultira polaritetom O-H veze, je ojačano π -veza u karbonilnoj grupi se smanjuje δ+ naboj na atomu WITH i djelimično δ+ na atomu N... Ovo potiče stvaranje jakih vodikovih veza između molekula karboksilne kiseline.
U homolognom nizu karboksilnih kiselina njihova snaga opada s povećanjem ugljikovodičnih radikala, stoga je najmoćnija od njih mravlja kiselina. Ovo se objašnjava povećanjem pozitivnog indukcionog efekta alkil supstituenta u nizu –H> –CH 3> –C 2 H 5. Dalje produžavanje karbonskog lanca nema primjetan utjecaj na vrijednost + I-efekat i, prema tome, jačina kiseline:

Fizička svojstva karboksilnih kiselina ćemo opisati izvođenjem LFR br. 4. Otkrijmo kako se fizička svojstva karboksilnih kiselina mijenjaju u homolognom nizu. Pogledajmo video eksperiment - rastvorljivost karboksilnih kiselina u vodi.
Prisjetimo se svojstava neorganskih kiselina. (Odgovori učenika).
Kisela svojstva karboksilnih kiselina su slična onima slabih anorganskih kiselina. Anorganske kiseline disociraju (topljive u vodi), mijenjaju boju indikatora (rastvorljive u vodi), stupaju u interakciju s metalima u elektrohemijskom nizu napona metala do H2, sa amfoternim i baznim oksidima, sa bazama i sa solima slabijih kiselina. .
Da li karboksilne kiseline imaju ova svojstva? Hajde da proverimo.
Ponovimo sigurnosna pravila pri radu s kiselinama.
Ako rastvor kiseline ili alkalije dospe na kožu, otresite vidljive kapi i zatim isperite širokim mlazom hladne vode; zabranjeno je tretirati zahvaćeno područje navlaženim tamponom. Zašto?
Izaberi tačan odgovor.
U slučaju opekotina kiselinom, kožu treba tretirati otopinom:

Nemoguće je neutralizirati katjone vodika kaustičnom alkalijom, jer možete dobiti hemijske i termalne opekotine. U tu svrhu koristi se otopina sode s alkalnim medijem. Odgovor: 2.

Izvodimo eksperimente. (Rad u grupama sa pisanjem odgovarajućih jednačina reakcija na tabli).

Pogledajmo rebus. ... S kojom kiselinom ćemo raditi?

Jedna od grupa će istraživati ​​posebna svojstva mravlja kiselina popunjavanjem br. 7 LFR.

Praktični tok rada i očekivani odgovori učenika - Dodatak 5 .

Interakcija octene kiseline sa metalima - video iskustvo.

Hoće li alkoholi komunicirati sa karboksilnim kiselinama? (Da).

Takve reakcije se nazivaju reakcije esterifikacija.

Reakcija esterifikacije je reakcija stvaranja estera interakcijom kiselina i alkohola u prisustvu dehidracionog agensa.
U skladu sa mehanizmom reakcije esterifikacije tokom formiranja estera, hidroksilna grupa se odvaja od molekule kiseline, a hidroksilni atom vodika se uklanja iz molekule alkohola:

Upotreba karboksilnih kiselina (slajdovi).
- Hajde da rezimiramo:
- Šta smo novo naučili na lekciji? šta ste naučili? šta mi znamo?

(Kratki odgovori učenika).

- Formulirajte zaključak o svojstvima karboksilnih kiselina. (Karboksilne kiseline imaju svojstva anorganskih kiselina i pokazuju specifična svojstva).
Rastvorljive kiseline disociraju mijenjaju boju indikatora, karboksilne kiseline stupaju u interakciju s aktivnim metalima uz oslobađanje vodika, reagiraju s bazičnim i amfoternim oksidima, bazama, solima slabijih kiselina.

- Danas smo prešli od sastava i strukture supstanci do predviđanja njihovih svojstava.

  1. Koja je definicija "karboksilnih kiselina"?
  2. Koje su karakteristike klasifikacije kiselina?
  3. Koje su vrste izomerizma za njih karakteristične?
  4. Koje su karakteristike nomenklature karboksilnih kiselina?
  5. S kojim supstancama djeluju karboksilne kiseline?
  6. Gdje se koriste karboksilne kiseline?
  7. U prehrambenoj industriji sirćetna kiselina se koristi kao konzervans i regulator kiselosti pod šifrom E-260. Napišite strukturnu formulu prethodnog homologa ove kiseline, šifra E-236. Imenujte supstancu prema sistematskoj i trivijalnoj nomenklaturi.
  8. Napišite jednadžbu za reakciju octene kiseline sa bromom na svjetlu; hidrogenacija akrilne kiseline; propionske kiseline sa metil alkoholom.

Domaći zadatak: §30, LFR br. 13, 14, 15.

Bibliografija

  1. Gabrielyan O.S. Hemija / O.S. Gabrielyan, I. G. Ostroumova, S.A. Sladkov. - M.: / Drfa, 2011.
  2. A.A. Kartsova Hemija bez formula. - 3. izd., Rev. - SPb.: Avalon, Klasika abecede, 2005.
  3. Martynenko B.V. Hemija: kiseline i baze: priručnik za učenike 8-11 kl. opšte obrazovanje. institucije. - M.: obrazovanje, 2000.
  4. Hemija u školi, 2008, br. 5-80.
  5. Hemija u školi, 2010, br. 3-80.

Karboksilne kiseline- organske tvari čije molekule sadrže jednu ili više karboksilnih grupa.

Karboksilna grupa (skraćeno - COOH) - funkcionalna grupa karboksilnih kiselina - sastoji se od karbonilne grupe i hidroksilne grupe povezane s njom.

Prema broju karboksilnih grupa, karboksilne kiseline se dijele na jednobazne, dvobazne itd.

Opšta formula jednobaznih karboksilnih kiselina je R — COOH. Primjer dikiseline je oksalna kiselina HOOC — COOH.

Prema vrsti radikala, karboksilne kiseline se dijele na zasićene (na primjer, octena kiselina CH 3 COOH), nezasićene [na primjer, akrilna kiselina CH 2 = CH — COOH, oleinska kiselina CH 3 - (CH 2) 7 —CH = CH— (CH 2) 7 —COOH] i aromatični (na primjer, benzojeva C 6 H 5 —COOH).

Izomeri i homolozi

Jednobazne zasićene karboksilne kiseline R — COOH su izomeri estera (skraćeno R "—COOR"") sa istim brojem ugljikovih atoma. Opća formula oba C n H 2 n O 2.

G HCOOH
metan (mravlji)
CH 3 COOH
etan (octena)		 HCOOCH 3
metil ester mravlje kiseline
CH 3 CH 2 COOH
propan (propionski)		 HCOOCH 2 CH 3
etil ester mravlje kiseline		 CH 3 COOCH 3
metil ester sirćetne kiseline
CH 3 (CH 2) 2 COOH
butan (ulje)
2-metilpropan		 HCOOCH 2 CH 2 CH 3
propil mravlja kiselina		 CH 3 COOCH 2 CH 3
etil acetat		 CH 3 CH 2 COOCH 3
metil propionske kiseline
VELIČINA

Algoritam za sastavljanje naziva karboksilnih kiselina

  1. Pronađite glavni ugljikov lanac - ovo je najduži lanac atoma ugljika koji uključuje atom ugljika karboksilne grupe.
  2. Numerirajte ugljike u glavnom lancu počevši od karboksilnog ugljika.
  3. Imenujte jedinjenje prema algoritmu za ugljovodonike.
  4. Na kraju imena dodajte sufiks "-s", završetak "-th" i riječ "acid".

U molekulima karboksilne kiseline str- elektroni atoma kiseonika hidroksilne grupe stupaju u interakciju sa elektronima - veze karbonilne grupe, usled čega se povećava polaritet O – H veze, veza u karbonilnoj grupi postaje jača, parcijalna naboj (+) na atomu ugljika se smanjuje, a parcijalni naboj (+) na atomu vodika raste...

Potonji potiče stvaranje jakih vodikovih veza između molekula karboksilne kiseline.

Fizička svojstva zasićenih jednobaznih karboksilnih kiselina uglavnom su posljedica prisutnosti jakih vodikovih veza između molekula (jače nego između molekula alkohola). Zbog toga su tačke ključanja i rastvorljivost kiselina u vodi veće od onih odgovarajućih alkohola.

Hemijska svojstva kiselina

Jačanje β-veze u karbonilnoj grupi dovodi do činjenice da su reakcije adicije za karboksilne kiseline neuobičajene.

  1. Sagorijevanje:

    CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O

  2. Kisela svojstva.
    Zbog visokog polariteta O-H veze, karboksilne kiseline u vodenoj otopini primjetno disociraju (tačnije, reverzibilno reagiraju s njom):

    HCOOH HCOO - + H + (tačnije HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)


    Sve karboksilne kiseline su slabi elektroliti. S povećanjem broja atoma ugljika, jačina kiselina se smanjuje (zbog smanjenja polariteta O-H veze); naprotiv, uvođenje atoma halogena u ugljikovodični radikal dovodi do povećanja jačine kiseline. Dakle, redom

    HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH


    jačina kiselina se smanjuje, i to u nizu

    Povećava.

    Karboksilne kiseline pokazuju sva svojstva svojstvena slabim kiselinama:

    Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
    CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
    NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
    K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 KUVANJE + H 2 O + CO 2

  3. Esterifikacija (reakcija karboksilnih kiselina sa alkoholima, što dovodi do stvaranja estera):

    Polihidrični alkoholi, na primjer, glicerol, također mogu ući u reakciju esterifikacije. Esteri formirani od glicerina i viših karboksilnih kiselina (masnih kiselina) su masti.

    Masti su mješavine triglicerida. Zasićene masne kiseline (palmitinska C 15 H 31 COOH, stearinska C 17 H 35 COOH) formiraju čvrste masti životinjskog porekla, a nezasićene masne kiseline (oleinska C 17 H 33 COOH, linolna C 17 H 31 COOH itd.) - tečne masti (ulja) biljnog porijekla.

  4. Supstitucija ugljovodoničnim radikalom:

    Zamjena se odvija u -poziciji.

    Posebnost mravlje kiseline HCOOH je da je ova tvar bifunkcionalno jedinjenje, istovremeno je i karboksilna kiselina i aldehid:

    Stoga mravlja kiselina, između ostalog, reagira s amonijačnom otopinom srebrnog oksida (reakcija srebrnog ogledala; kvalitativna reakcija):

    HCOOH + Ag 2 O (rastvor amonijaka) CO 2 + H 2 O + 2Ag

Dobivanje karboksilnih kiselina

© Copyright 2021, emupauto.ru - Završna obrada. Fittings. Repair. Montaža. Izbor. Otvaranje.