Дисахариды – это сахароподобные сложные углеводы, молеку­лы которых при гидролизе распадаются на две молекулы моносахаридов. Молекулярная формула С 12 Н 22 О 11 . Дисахариды содержатся в продуктах природного происхождения: сахароза (свекловичный сахар) в большом количестве, до 28%, – в сахарной свёкле; лактоза (молочный сахар) – в молоке; трегалоза (грибной сахар) – в грибах; мальтоза (солодовый сахар) образуется при частичном гидролизе крахмала и др.

По своему строению дисахариды представляют собой гликози-ды. В зависимости от того, какой гидроксил второго моносахарида участвует в образовании связи с первым моносахаридом, различают дисахариды двух типов: восстанавливающие (редуцирующие); невосстанавливающие.

Восстанавливающие дисахариды называют гликозил-гликозами; связь между моносахаридными молекулами у этих дисахаридов образована за счёт полуацетального гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила (чаще всего при четвёртом атоме углерода) второй молекулы. Важнейшие представители: мальтоза, лактоза, целлобиоза. В растворе они находятся в таутомерных формах: циклической (полуацетальной) и гидроксикарбонильной (альдегидной).

лактоза лактоза

Строение. В состав дисахаридов могут входить два одинаковых или различных моносахарида в полуацетальной (циклической) форме.

Так, молекула мальтозы (солодовый сахар) состоит из двух мо­лекул α-D-глюкозы в пиранозной форме, связанных между собойl-4-α-гликозидной связью.

Во втором моносахаридном остатке молекулы мальтозы сохра­няется свободный полуацетальный гидроксил. По этой причине в растворе мальтоза может существовать в таутомерных формах: циклической и гидроксикарбонильной, находящихся между собой в динамическом равновесии.

мальтоза мальтоза

(полуацетальная форма) (гидроксикарбонильная форма)

По такому принципу построены все восстанавливающие диса­хариды (лактоза, целлобиоза и др.).

Свойства восстанавливающих (редуцирующих) дисахаридов. Восстанавливающие дисахариды – это кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, имеют сладкий вкус, гигроскопичны. Растворы этих дисахаридов нейтральны, обладают оптической активностью. В химическом отношении восстанавливающие дисахариды проявляют свойства альдегидов: дают реакцию серебряного зеркала, восстанавливают жидкость Фелинга, реагируют с реактивами на карбонильную группу (с фенилгидразином, гидроксиламином). За счёт полуацетального гидроксила дисахариды образуют гликозиды, а также проявляют свойства многоатомных спиртов: вступают в реакции алкилирования, ацилирования, дают качественную реакцию на многоатомные спирты (растворяют Сu(ОН) 2).

мальтоза (альдегидная форма) мальтобионовая кислота

Эта группа дисахаридов способна восстанавливать Ag + доAg 0 в реакции серебряного зеркала, Сu 2+ до Сu + в реакции с раствором Фелинга, поэтому они и называются восстанавливающими дисахаридами. Как все сложные углеводы, дисахариды способны гидролизоваться под действием минеральных кислот или ферментов.

С 12 Н 22 О 11 +Н 2 О
2С 6 Н 12 О 6

мальтоза глюкоза

Невосстанавливающие дисахариды называют гликозил-гликозидами; связь между моносахаридами у этих дисахаридов образована с участием обоих полуацетальных гидроксилов, поэтому они не могут переходить в другие таутомерные формы. Важнейшими их представителями являются сахароза и трегалоза.

трегалоза сахароза

Молекула трегалозы состоит из двух остатков α-D-глюкопи-ранозы, молекула сахарозы – из остаткаα-D-глюкопиранозы и остаткаβ-D-фруктофуранозы. Так как у дисахаридов этой группы связь между моносахаридами осуществляется за счёт обоих полуацетальных гидроксилов, они не могут таутомерно переходить в оксикарбонильную форму, следовательно, не могут давать реакции на карбонильную группу, в том числе и на альдегидную группу (не дают реакцию серебряного зеркала, не реагируют с раствором Фелинга). Такие дисахариды не способны проявлять восстанавливающие свойства, поэтому их называют невосстанавливающими дисахаридами. Они проявляют свойства многоатомных спиртов (растворяют гидроксид меди, вступают в реакции алкилирования и ацилирования), как все сложные углеводы гидролизуются в присутствии минеральных кислот или под действием ферментов.

Строение и свойства сахарозы. Сахароза (свекловичный са­хар) – один из наиболее давно известных человеку пищевых продуктов. Первоначально сахароза была выделена из сахарного тростника, а затем – из сахарной свеклы. Сахароза содержится и во многих других растениях (кукуруза, клён, пальма и др.).

Молекулярный состав сахарозы С 12 Н 22 О 11 .

Молекула сахарозы состоит из двух моносахаридов: глюкозы в α-D-пиранозной форме и фруктозы вβ-D-фуранозной форме, свя­занных между собой 1-2-гликозидной связью с участием двух полуацетальных (гликозидных) гидроксилов. В молекуле сахарозы нет свободных полуацетальных гидроксилов, поэтому она не может таутомерно переходить в гидроксикарбонильную форму.

При нагревании выше 160°С сахароза частично разлагается, выделяя воду и превращаясь в бурую массу – карамель.

Водный раствор сахарозы растворяет гидроксид меди, образуя раствор сахарата меди, проявляет при этом свойства многоатомных спиртов. При нагревании раствора сахарозы в присутствии минеральных кислот сахароза гидролизуется, в результате образуется смесь глюкозы и фруктозы в равных количествах (искусственный мёд). Процесс гидролиза сахарозы называется инверсией, так как при этом наблюдается изменение правого вращения раствора на левое.

Сахароза широко используется как пищевой продукт, в произ­водстве кондитерских, хлебобулочных изделий, варенья, компотов, джемов и др. В фармакологии используется для приготовления сиропов, микстур, порошков и т.п.

Эфиры сахарозы и высших жирных кислот обладают высокой моющей способностью и используются как промышленные детергенты. Эти продукты не имеют запаха, совершенно неядовиты и полностью разрушаются бактериями при биологической самоочистке воды.

Диэфиры высших жирных кислот и сахарозы используются как эмульгаторы при получении маргарина, лекарственных препаратов и в косметике.

Октаметилсахароза применяется в промышленности пластмасс как пластификатор.

Октаацетат сахарозы используется в качестве промежуточного слоя при получении стекла триплекс.

Отходы сахарного производства (патока) употребляются для производства этилового спирта и в кондитерской промышленности.

Моносахариды и дисахариды представляют собой простые углеводы, которые имеют сладковатый вкус.

Именно по этой причине их именуют сахарами. Однако не каждый сахар имеет одинаковую сладость.

Они попадают в организм через еду, когда в меню человека присутствуют такие продукты природного происхождения, как фрукты, овощи и ягоды.

Как правило, информацию об общем содержании сахара, глюкозы, фруктозы и сахарозы содержит специальная таблица, в которой перечисляются различные продукты.

Если простые углеводы имеют сладкий вкус, то сложные углеводы, которые имеют название полисахариды, им не обладают.

Особенности глюкозы

• Глюкоза представляет собой моносахариды, из которых строятся такие жизненно важные полисахариды, как целлюлоза, гликоген и крахмал. Она содержится в ягодах, фруктах и овощах, через которые попадает в кровь.
• Моносахариды в виде глюкозы имеют особенность моментально и полностью усваиваться при попадании в пищеварительный тракт. После того, как глюкоза попадает в кровь, она начинает проникать во все ткани и внутренние органы, где происходит окислительная реакция, которая становится причиной выделения энергии.

Для мозговых клеток глюкоза является единственным источником энергии, поэтому при нехватке углеводов в организме мозг начинает страдать.

Именно от уровня глюкозы в крови зависит аппетит и пищевое поведение человека.

Если моносахариды концентрируются в большом количестве, может наблюдаться увеличение массы тела или ожирение.

Особенности фруктозы

1. Простые углеводы, представляющие фруктозу, при попадании в кишечник всасываются в два раза медленнее, чем глюкоза. При этом моносахариды имеют особенность надолго задерживаться в печени.
2. Когда происходит клеточный обмен веществ, фруктоза преобразуется в глюкозу. Между тем уровень сахара в крови резко не увеличивается, а происходит плавное и постепенное увеличение показателей. Такое поведение не требует мгновенного выброса необходимой дозы инсулина, в связи с этим нагрузка на поджелудочную железу снижается.
3. По сравнению с глюкозой, фруктоза быстро и легко превращается в жирные кислоты, что становится причиной отложения жиров. Как отмечают врачи, именно после употребления продуктов с высоким содержанием фруктозы многие диабетики набирают вес. Из-за чрезмерной концентрации в крови С-пептидов имеется риск развития инсулинорезистентности, что приводит к появлению сахарному диабету второго типа.
4. Такие моносахариды, как фруктоза, могут содержаться в свежих фруктах и ягодах. В том числе этот сахар могут содержать фруктозные полисахариды, которые содержит цикорий, топинамбур и артишок.

Иные простые углеводы

Галактозу человек получает через молочный сахар, который именуют лактозой. Чаще всего она может содержаться в йогуртах и иных ферментированных продуктах молочного происхождения. После поступления в печень галактоза преобразуется в глюкозу.

Дисахариды обычно производятся промышленным путем. Самый известный продукт – это сахароза или обычный сахар, который мы приобретаем в магазинах. Он изготавливается из сахарной свеклы и сахарного тростника.

В том числе сахароза содержится в дынях, арбузах, некоторых овощах и фруктах. Такие вещества имеют особенность легко усваиваться и моментально распадаться на фруктозу и глюкозу.

Так как сегодня дисахариды и моносахариды используется при приготовлении многих блюд и входит в состав основной доли продуктов, велика опасность употребления в пищу завышенного количества углеводов. Это приводит к тому, что у человека увеличиваются показатели инсулина в крови, откладываются жировые клетки, происходит нарушение липидного профиля крови.

Все эти явления в итоге могут привести к развитию сахарного диабета, ожирению, атеросклерозу и иным заболеваниям, которые основываются на указанных патологиях.

• Как известно, для полноценного развития детям требуются простые углеводы. В этом случае такие дисахариды, как лактоза, служат главным их источником, входя в состав молоко содержащих продуктов.
• Так как рацион питания у взрослого более широкий, недостаток лактозы восполняется путем употребления иных продуктов. Также молока в большом количестве не рекомендовано взрослым, так как с возрастом снижается активность фермента лактозы, который расщепляет эти дисахариды.
• В противном случае из-за непереносимости молочных продуктов может наблюдаться диспептическое расстройство. Если вместо молока в рацион питания ввести кефир, йогурты, сметану, сыр или творог, можно избежать подобного нарушения в работе организма.
• В результате того, что в желудочно-кишечном тракте расщепляется полисахарид, образуется мальтоза. Также эти дисахариды именуют солодовым сахаром. Они входят в состав меда, солода, пива, патоки, кондитерских и хлебобулочных изделий, в которые добавляется патока. После попадания в организм мальтоза разделяется до двух молекул глюкозы.
• представляет собой восстановленную форму глюкозы, который поддерживает показатели сахара в крови, не вызывает голод и не вызывает нагрузку инсулярного аппарата. Сорбит имеет сладкий вкус и широко используется при изготовлении продуктов для диабетиков. Однако такие многоатомные спирты имеют недостаток, так как влияют на работу кишечника, вызывая послабляющий эффект и газообразование.

Полисахариды и их особенности

Полисахариды представляют собой сложные углеводы, в состав которых входят многочисленные моносахариды, среди которых чаще всего встречается глюкоза. Сюда относятся клетчатка, гликоген и крахмал.

В отличие от моно и дисахаридов, полисахариды не имеют особенности проникания в клетки. Попадая в пищеварительный тракт, они расщепляются. В качестве исключения перевариванию не подвергается клетчатка.

По этой причине она не образует углеводы, однако способствует нормальному функционированию кишечника.

Углеводы в большом количестве содержатся в крахмале, по этой причине он выступает основным их источником. Крахмал представляет собой питательное вещество, которое откладывается в ткани растения. Большое его количество содержится в зерновых и бобовых.

Углеводы - это многочисленная, широко распространённая группа органических соединений, составляющая незаменимый фактор питания. Это основной источник энергии (обеспечивает 50-60 процентов энергоценности пищевого рациона), образующейся в результате обмена веществ в организме.

Они легче других пищевых веществ подвергаются превращениям с освобождением определённого количества энергии (грамм усвояемых углеводов при окислении в организме даёт 4 килокалории). Особое значение как источник энергии углеводы имеют при интенсивном физическом труде. Даже у тренированных людей при большом мышечном напряжении энергозатраты за счёт углеводов достигают 50 процентов, а у нетренированных - почти исключительно за счёт углеводов.

Но этим роль углеводов не исчерпывается. Они участвуют в пластических процессах, входя в состав различных тканей организма. В центральной нервной системе, например, часть гликогена прочно связана белком. Рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеопротеидов, играющих важную роль в процессах белкового синтеза. Углеводы входят также в состав гликопротеидов. В значительных количествах они содержатся в хрящах, костной ткани, в роговице и стекловидном теле глаза.

Наряду с энергетической и пластической функциями, углеводам принадлежит большая роль в физиологической деятельности различных систем организма, особенно центральной нервной системы, так как они представляют источник энергии для нервной ткани. Ткань головного мозга, например, потребляет глюкозы в среднем в 2 раза больше, чем мышцы, и в 3 раза больше, чем почки. От углеводов в какой-то степени зависит нормальная деятельность поджелудочной железы и надпочечников. Вместе с белками они образуют некоторые гормоны и ферменты, секреты слюнных и других выделяющих слизь желез, биологически важные соединения.

С пищей в организм поступают простые и сложные углеводы. Основные простые углеводы - это глюкоза, галактоза и фруктоза (моносахариды), сахароза и мальтоза (дисахариды). К сложным углеводам (полисахаридам) относятся: крахмал, гликоген, клетчатка, пектин.

Продукты	Содержание углеводов, г на 10 г продукта				Энергетическая ценность, ккал
	Всего	Моно- и дисахариды	Крахмал	Другие полисахариды
Крупа рисовая	77,3	1,1	73,7	6,4	323
Крупа гречневая	69,1	2,0	63,7	1,1	329
Крупа овсяная	68,2	3,3	54,7	4,2	355
Фасоль	58,5	4,5	43,5	3,9	309
Хлеб ржаной	40,0	0,6	30,5	9,0	190
Хлеб пшеничный 1 сорта	49,7	1,1	38,5	8,0	226
Сахар	99,8	99,8	-	-	374
Карамель фруктовая с начинкой	92,3	81,0	11,2	0,1	348
Шоколад молочно-сливочный	53,4	49,0	1,8	1,3	557
Печенье сдобное	75,8	40,2	36,6	Следы	376
Зефир	78,7	73,4	4,9	0,2	299
Картофель	20,7	1,5	18,2	1,8	83
Капуста белокочанная	6,1	4,6	0,1	2,2	28
Морковь красная	8,2	7,0	0,1	1,3	33
Огурцы	3,7	2,5	0,1	1,3	15
Свекла	11,7	9,0	0,1	2,8	48
Помидоры	5,0	3,5	0,3	1,5	19
Арбуз	9,7	8,7	0,1	1,2	38
Тыква	7,7	4,0	0,2	1,9	29
Вишни, яблоки, сливы	10,0-12,0	9,0-10,0	0-0,8	1,0-2,8	40-46
Виноград	18,1	16,0	-	1,8	54
Сок виноградный	18,5	18,2	-	-	72
Сок яблочный	11,7	10,6	-	-	47
Варенье клубничное	75,8	70,9	-	1,2	282
Повидло яблочное	66,0	65,3	-	0,7	247

Простые углеводы, а также крахмал и гликоген усваиваются хорошо, но с разной скоростью. Наиболее быстро всасывается в кишечнике глюкоза, медленнее фруктоза, источниками которых являются фрукты, ягоды, некоторые овощи и мёд (в нем содержится 35 процентов глюкозы, 30 фруктозы и 2 процента сахарозы). Глюкоза и фруктоза быстро усваиваются и используются в организме как источник энергии и для образования гликогена - резервного углевода - в печени и мышцах. Глюкоза - главный источник энергии для мозга. Фруктоза требует для своего усвоения гормон инсулина, поэтому продукты, богатые ею, рекомендуются при сахарном диабете. Основными поставщиками сахарозы являются сахар, кондитерские изделия, мороженое, варенье, сладкие напитки, некоторые овощи и фрукты.

Лактоза содержится в основном в молоке и молочных продуктах. Иногда при заболеваниях кишечника нарушается расщепление лактозы на глюкозу и галактозу, то есть возникает непереносимость молочных продуктов с явлением вздутия живота. При нормальном ее усвоении лактоза нормализует деятельность полезной кишечной микрофлоры, уменьшает процессы гниения в кишечнике. Мальтоза (солодовый сахар) - это промежуточный продукт расщепления крахмала пищеварительными ферментами и ферментами проросшего зерна (солода), затем мальтоза распадается до глюкозы. В свободном виде мальтоза содержится в мёде, солодовом молоке, в пиве.

Основной углевод в питании человека - это крахмал, который составляет 80 процентов всех потребляемых углеводов. В разных продуктах, являющихся его поставщиками в питании человека, содержится неодинаковое количество крахмала. Главные поставщики крахмала: мука пшеничная и ржаная - 60-68 процентов; крупа манная, рис - 68-73; крупа гречневая, перловая, пшено - 65; крупа овсяная - 55; горох, фасоль - 43-47; макаронные изделия - 68; хлеб ржаной - 45-50; хлеб пшеничный - 47-53; печенье - 51-56 процентов. Картофель, который многие (из-за крахмала, поступающего в продажу) считают основным крахмалистым продуктом, содержит только 18 процентов крахмала, зелёный горошек - 7, а такие на внешний вид крахмалистые продукты, как тыква и бананы, - лишь 2 процента крахмала. В наиболее распространённых овощах - капусте белокочанной, моркови, помидорах - только 0,2-0,5 процента крахмала.

Как мы отметили выше, крахмал относится к хорошо перевариваемым, но медленно усваиваемым веществам. Сравнительно легко переваривается крахмал из риса, манной крупы, несколько тяжелее из пшена, гречневой, ячневой, перловой круп, а также из картофеля и хлеба. Труднее всего переваривается крахмал бобовых, особенно фасоли, гороха. Затрудняет переваривание крахмала поджаривание круп (а многие это делают). Быстро переваривается чистый крахмал (в киселях). В животных продуктах крахмала содержится очень мало.

Потребление как источника углеводов богатых крахмалом продуктов, а также овощей и фруктов значительно полезней, чем потребление рафинированных углеводов типа сахара. С первой группой продуктов в организм поступают не только углеводы, но и витамины, минеральные вещества, клетчатка, пектины.

Организм может синтезировать углеводы из жиров и белков. Но длительный недостаток углеводов в рационе ведёт к нарушению обмена жиров и белков, к повышенному расходу пищевых, а главное, тканевых белков. В крови при этом накапливаются вредные продукты неполного окисления жирных кислот и некоторых аминокислот - кетоновые тела. Сдвигается в кислую сторону и кислотно-основное состояние организма. При углеводной недостаточности (особенно длительной) могут наступить серьёзные последствия: снижение уровня глюкозы в крови, к которому особенно чувствительна центральная нервная система. Симптомы: слабость, сонливость, головокружение, головная боль, чувство голода, тошнота, потливость, дрожь в руках. Эти явления быстро проходят после приёма сахара.

Но опасно и избыточное потребление углеводов. Сейчас это одна из основных причин нарушения обмена веществ, способствующего развитию ряда заболеваний. Надо знать, что даже при рациональном питании до 30 процентов углеводов пищи способно переходить в жиры, а при повышенной энергоёмкости рациона синтез жиров из углеводов значительно выше, и начинается процесс ожирения.

Что надо знать об углеводах при организации питания в семье? Избыточное потребление углеводов, особенно легкоусвояемых (сахара), является зачастую основной причиной нарушения обмена веществ в организме, способствующего возникновению и развитию целого ряда заболеваний. В энергоёмкости пищевого рациона человека углеводы должны составлять 50-60 процентов. Из общего количества углеводов на долю углеводов картофеля, овощей и фруктов должно приходиться не менее 30 процентов; на долю углеводов, содержащихся в хлебобулочных, мучных и крупяных изделиях, - 50, а на долю сахара - не более 20 процентов.

Общее количество хлеба в суточном рационе взрослого человека не должно превышать 350-400 граммов (200 граммов ржаного и 200 граммов пшеничного). Предпочтителен хлеб из муки грубого помола.

Не следует увлекаться гарнирами из круп и макаронных изделий. Крупяные блюда и макаронные изделия в ежедневном меню должны присутствовать не более одного раза. Предпочтение следует отдавать гарнирам или самостоятельным блюдам из картофеля и овощей.

О сахаре следует поговорить особо, так как его жертвами становятся многие, и прежде всего дети. Может ли человек обойтись без сахара? Учёные отвечают: да. Среди нас появляется все больше людей, которые до минимума сокращают количество сахара в своем рационе. Правда, с каждым днем делать это становится все труднее, так как наша кондитерская промышленность в изобилии снабжает население своими изделиями. На каждом шагу нас поджидают красивые, вкусные, сладко-жирные торты, пирожные, пряники, печенье, конфеты, вафли. Попробуйте устоять! И все же бороться с соблазном надо.

Многие наши и зарубежные учёные предупреждают об огромной опасности сахара, особенно при излишнем его потреблении. Англичанин Джон Юдкин в своей книге «Чистый, белый, смертельный» говорит о прямой зависимости частоты сердечно-сосудистых заболеваний от изменения характера потребления сахара в последние 100 лет. Эксперты Всемирной организации здравоохранения представили доказательства сильного воздействия сахарозы на развитие кариеса зубов. Излишнее потребление сахара ведёт к сахарному диабету, к ожирению.

На многих сахар действует как наркотик: они стараются удовлетворить нарастающую высокую потребность в сладком любым путём. Часто это делается почти автоматически.

Дневная порция сахара - это чашка сладкого чая или кофе утром и стакан чая или компота днём. Но потом у всех следует вечерний чай с сахаром, со сладкой булочкой, с тортом, печеньем, с вареньем и т. п. Между делом мы съедаем несколько конфет или мороженое. Короче говоря, к концу дня сладкоежка перекрывает дневную норму углеводов «по сахару» в 3-5 и более раз. А в результате - болезни.

И все это начинается и культивируется в семье. Чем мы задабриваем детей? Сладким. Чем их успокаиваем? Сладким. Что им даём, чтобы побыстрее отделаться от их надоедливых вопросов? Сладкое. Не пора ли задуматься, особенно хозяйкам, о том, как противостоять проникновению этой привычки в семью или изжить ее, если она уже проникла?

Углеводы - органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2: 1).

Общая формула углево­дов - С n (Н 2 О) m , т. е. они как бы состоят из углерода и во­ды, отсюда и название клас­са, которое имеет историче­ские корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводов. В даль­нейшем было установлено, что имеются углеводы, в мо­лекулах которых не соблюда­ется указанное соотношение (2: 1), например дезоксирибоза - С 5 Н 10 О 4 . Извест­ны также органические соединения, состав кото­рых соответствует приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например, формальдегид СН 2 О и уксус­ная кислота СН 3 СООН.

Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным для этих веществ.

Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды - углеводы, которые не гидро­лизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода, моноса­хариды подразделяются на триозы (молекулы ко­торых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.

В природе моносахариды представлены преиму­щественно пентозами и гексозами .

К пентозам относятся, например, рибоза - С 5 Н 10 О 5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «от­няли» атом кислорода) - С 5 Н 10 О 4 . Они входят в состав РНК и ДНК и опре­деляют первую часть назва­ний нуклеиновых кислот.

К гексозам , имеющим об­щую молекулярную формулу С 6 Н 12 О 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.

Дисахариды - углево­ды, которые гидролизуются с образованием двух моле­кул моносахаридов, напри­мер гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды - С 12 Н 22 О 11 . Соответствен­но можно записать и общее уравнение гидролиза:

К дисахаридам относятся:

1. Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия - свекловичный или трост­никовый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, ку­курузе и т. д.

2. Мальтоза (солодовый сахар), которая гидро­лизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в соло­де, - пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.

3. Лактоза (молочный сахар), которая гидроли­зуется с образованием молекул глюкозы и галак­тозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6 %), обладает невысокой сладостью и ис­пользуется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов раз­личен. Так, самый сладкий моносахарид - фрук­тоза - в 1,5 раза слаще глюкозы, которую при­нимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз - лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды - крахмал, гликоген, декстри­ны, целлюлоза и т. д. - углеводы, которые гидро­лизуются с образованием множества молекул моно­сахаридов, чаще всего глюкозы.

Чтобы вывести формулу полисахаридов, нуж­но от молекулы глюкозы «отнять» молекулу во­ды и записать выражение с индексом n: (С 6 Н 10 О 5) n , ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.

Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток живот­ных. В первую очередь это относится к глюкозе.

Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахаро­за) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ .

Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследствен­ной информации.

Целлюлоза - строительный материал расти­тельных клеток - играет роль каркаса для оболо­чек этих клеток. Другой полисахарид - хитин - выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образует наружный скелет членистоно­гих (ракообразных), насекомых, паукообразных.

Углеводы служат в конечном итоге источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержа­щее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в бел­ки и жиры. Самая гигиеничная одежда изготовле­на из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлоп­ка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлю­лозы, образующей древесину.

В основе производства фото- и кинопленки - все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкно­ты - все это продукция цел­люлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.

Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углевода­ми являются и такие жизненно необходимые веще­ства, как гепарин (он играет важнейшую роль - предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промыш­ленности - вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).

Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разуме­ется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов явля­ется процесс фотосинтеза , протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу угле­водов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без ко­торого жизнь на нашей планете была бы невозможна:

Моносахариды. Глюкоза

Глюкоза и фруктоза - твердые бесцветные кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных посто­янно содержится около 0,1 % глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Большая ее часть (около 70 %) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов - углекислого газа и воды (процесс гли­колиза):

Энергия, выделяемая при гликолизе, в значи­тельной степени обеспечивает энергетические по­требности живых организмов.

Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг в 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опас­ного заболевания - сахарного диабета.

Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкозы можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфи­ры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Ес­ли раствор глюкозы прилить к свежеполученно­му гидроксиду меди (II), то осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на много­атомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полу­ченный раствор, то вновь выпадет осадок, но уже красноватого цвета, т. е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зер­кала». Следовательно, глюкоза является одновре­менно многоатомным спиртом и альдегидом - алъдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в моле­куле C 6 H 12 O 6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы :

Остальные пять атомов связываются с пятью гидроксигруппами.

И наконец, атомы водорода в молекуле распре­делим с учетом того, что углерод четырехвалентен:

Однако установлено, что в растворе глюко­зы помимо линейных (альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в цикли­ческую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ-связей, расположенных под углом 109° 28′. При этом альдегидная группа (1-й атом углерода) мо­жет приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой под влиянием гидрокси- группы разрывается π-связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл:

В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи ато­мов, но и их пространственное расположение. В ре­зультате взаимодействия первого и пятого атомов углерода появляется новая гидроксигруппа у пер­вого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а по­тому возможны две циклические формы глюкозы:

а) α-форма глюкозы - гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода располо­жены по одну сторону кольца молекулы;

б) β-форма глюкозы - гидроксильные группы на­ходятся по разные стороны кольца молекулы:

В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы - циклическая α-форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β-форма:

В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63 %), так как она энер­гетически предпочтительнее - у нее OH-группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37 %) OH-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически ме­нее устойчива, чем β-форма. Доля же линейной фор­мы в равновесии очень мала (всего около 0,0026 %).

Динамическое равновесие можно сместить. На­пример, при действии на глюкозу аммиачного рас­твора оксида серебра количество ее линейной (аль­дегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.

Изомером альдегидоспирта глюкозы является кетоноспирт - фруктоза :

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и любого другого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функ­цией, являясь и альдегидом , и многоатомным спиртом , поэтому для нее характерны свойства и много­атомных спиртов, и альдегидов.

Реакции глюкозы как многоатомного спирта.

Глюкоза дает качественную реакцию много­атомных спиртов (вспомните глицерин) со свеже­полученным гидроксидом меди (II), образуя ярко­-синий раствор соединения меди (II).

Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.

Реакции глюкозы как альдегида

1. Окисление альдегидной группы . Глюкоза как альдегид способна окисляться в соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные ре­акции альдегидов.

Реакция «серебряного зеркала»:

Реакция со свежеполученным Cu(OH) 2 при на­гревании:

Восстановление альдегидной группы . Глю­коза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):

Реакции брожения

Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой приро­ды - ферментов.

1. Спиртовое брожение:

издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.

2. Молочнокислое брожение:

которое составляет основу жизнедеятельности мо­лочнокислых бактерий и происходит при скиса­нии молока, квашении капусты и огурцов, силосо­вании зеленых кормов.\

Химические свойства глюкозы - конспект

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза.

Крахмал - белый аморфный порошок, не рас­творяется в холодной воде. В горячей воде он раз­бухает и образует коллоидный раствор - крах­мальный клейстер.

Крахмал содержится в цитоплазме раститель­ных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. В картофельных клубнях содержится около 20 % крахмала, в пшеничных и кукуруз­ных зернах - около 70 %, а в рисовых - почти 80 %.

Целлюлоза (от лат. cellula - клетка), выделен­ная из природных материалов (например, вата или фильтровальная бумага), представляет собой твер­дое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.

Оба полисахарида имеют растительное проис­хождение, однако играют в клетке растений разную роль: целлюлоза - строительную, конструкционную функцию, а крахмал - запасающую. Поэтому цел­люлоза является обязательным элементом клеточ­ной оболочки растений. Волокна хлопка содержат до 95 % целлюлозы, волокна льна и конопли - до 80 %, а в древесине ее содержится около 50 %.

Строение крахмала и целлюлозы

Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C 6 H 10 O 5) n . Число повторяю­щихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отли­чается значительно большим числом звеньев и, следова­тельно, молекулярной мас­сой, которая достигает не­скольких миллионов.

Различаются углеводы не только молекулярной мас­сой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и развет­вленная. Линейную структуру имеют более мел­кие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахма­ла - амилопектина.

В крахмале на долю амилозы приходится 10- 20 %, а на долю амилопектина - 80-90 %. Ами­лоза крахмала растворяется в горячей воде, а ами­лопектин только набухает.

Структурные звенья крахмала и целлюлозы по­строены по-разному. Если звено крахмала вклю­чает остатки α-глюкозы , то целлюлоза - остатки β-глюкозы , ориентированные в природные волок­на:

Химические свойства полисахаридов

1. Образование глюкозы. Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу с образованием глюкозы в присутствии минеральных кислот, например сер­ной:

В пищеварительном тракте животных крахмал подвергается сложному ступенчатому гидролизу:

Организм человека не приспособлен к перева­риванию целлюлозы, так как не имеет ферментов, необходимых для разрыва связей между остатка­ми β-глюкозы в макромолекуле целлюлозы.

Лишь у термитов и жвачных животных (на­пример, коров) в пищеварительной системе живут микроорганизмы, вырабатывающие необходимые для этого ферменты.

2. Образование сложных эфиров . Крахмал мо­жет образовывать эфиры за счет гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического при­менения.

Каждое звено целлюлозы содержит три свобод­ных спиртовых гидроксигруппы. Поэтому общую формулу целлюлозы можно записать таким обра­зом:

За счет этих спиртовых гидроксигрупп целлю­лоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются.

При обработке целлюлозы смесью азотной и сер­ной кислот получают в зависимости от условий мо­но-, ди- и тринитроцеллюлозу:

Применение углеводов

Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином . Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира - коллодий - приме­няют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.

При высыхании раствора коллоксилина и камфа­ры в спирте получается целлулоид - одна из пласт­масс, которая впервые стала широко использовать­ся в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в каче­стве нитролаков. А при добавлении к ним красите­лей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.

Как и другие органические вещества, содержа­щие в составе молекул нитрогруппы, все виды ни­троцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза - сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пирокси­лин» она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных ра­бот, а также для получения бездымного пороха.

С уксусной кислотой (в промышленности для этих целей используют более мощное этерифицирующее вещество - уксусный ангидрид) получают аналогичные (ди- и три-) сложные эфиры целлюло­зы и уксусной кислоты, которые называются аце­тилцеллюлозой :

Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для из­готовления искусственного шелка. Для этого ее рас­творяют в ацетоне, а затем этот раствор продавлива­ют через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Выте­кающие струйки раствора обдувают теплым возду­хом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыха­ющая ацетилцеллюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи.

Крахмал , в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с йодом. Эта ре­акция является качественной на крахмал или йод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.

Справочный материал для прохождения тестирования:

Таблица Менделеева

Таблица растворимости

Классификация

1) по числу моносахаридных остатков:

· олигосахариды – содержат несколько моносахаридных остатков;

· высшие полисахариды – содержат множество моносахаридных остатков.

2) по строению моносахаридных остатков:

· гомополисахариды – состоят из остатков одного моносахарида;

· гетерополисахариды – состоят из остатков различных моносахаридов.

Дисахариды

Дисахариды – это соединения, состоящие из двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью .

Гликозидная связь образуется взаимодействием двух гидроксильных групп. Если один из этих гидроксилов – гликозидный, а второй – спиртовый, то такой дисахарид называется восстанавливающим . Если оба гидроксила гликозидные, то такой дисахарид называется невосстанавливающим .

Восстанавливающие дисахариды

Мальтоза

Солодовый сахар. Образуется при гидролизе крахмала ферментами солода, а также амилазами, содержащимися в слюне и в соке поджелудочной железы (переваривание крахмала).

Молекула мальтозы состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, соединенных α-(1→4)-гликозидной связью.

Мальтоза восстанавливает реактив Фелинга, её растворы мутаротируют:

Целлобиоза

Образуется при неполном гидролизе целлюдозы. В отличие от мальтозы целлобиоза не расщепляется ферментами ЖКТ, не переваривается и не усваивается организмом.

Молекула целлобиозы состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, соединенных β-(1→4)-гликозидной связью.

Целлобиоза подобно мальтозе восстанавливает реактив Фелинга и её растворы мутаротируют:

Молочный сахар, содержится во всех видах молока в количестве до 4% (в женском молоке – 8%). Лактоза расщепляется лактазой – ферментом кишечного сока – и является питательным продуктом в особенности для грудных детей. В фармации лактоза применяется при изготовлении порошков и таблеток.

Лактоза – гетеродисахарид. Её молекула состоит из остатков D-галактопиранозы и D-глюкопиранозы, связанных β-(1→4)-гликозидной связью.

Невосстанавливающие дисахариды

Сахароза

Свекловичный, тростниковый сахар. Содержится в соках многих растений и плодов. Сахароза расщепляется сахаразой – ферментом кишечного сока – и является питательным продуктом.