Isomerius organska hemija. Interaktivna izomerizacija organskih spojeva

Isomaerinazivaju se spojevi koji imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav (molekularna formula), ali se međusobno razlikuju redoslijedom vezanih atoma ili lokacije u prostoru. Struktura ovih spojeva je različita, zatim hemijska ili fizička svojstva izomera razlikuju se.

Vrste Isomeria: Strukturni (izomeri strukture) i stereoizomeria (prostorni).

Strukturna izomerizma može biti tri vrste:

- Izomerizacija karbonskog kostura (izomeri u strukturi ugljičnog lanca), na primjer, butan (spoj nesolat ili normalne strukture) i 2-metilpropane (spoj razgranatih struktura);

- Izomeri smještajnih grupa (ili više obveznica), 1-butanol (hidroksilna grupa (hidroksilna grupa povezana je sa 1. ugljičnim atomom u lancu) i 2-butanol (hidroksilna grupa povezana je s 2. ugljičnim atomom u lanac);

- Izomeri funkcionalne grupe (ili interklasa Isomeria), na primjer, 1-butanol (alkohol) i dietil eter (jednostavan eter).

Stereoisomeria je podijeljena u konformacijsku i konfiguraciju.

Konformiranje molekule su različiti geometrijski oblici koji proizlaze iz rotacije oko jednostavnih -veza.

Konfiguracija je redoslijed atoma u prostoru bez diskriminacije koja proizlazi iz rotacije oko jednostavnih  veza.

Konformacije organskih molekula.Okrenite se  komunikacije sa C se izvodi relativno jednostavno, enerzorektorski lanac može poduzeti različite oblike. Konformativni oblici se lako prelaze jedna prema drugom i stoga nisu različiti spojevi - to su različiti nestabilni dinamički oblici istog molekula. Razlika energije između suklada ima isti nalog kao i energija topline (nekoliko KJ / MOL). Stoga, na običnim temperaturama, pojedini sukladnici se ne mogu izolirati.

Postavljaju se i inhibiraju konformacije (Sl. 2).

Sl. 2. Konformativni pentane: A - oblak; B - inhibirati

Na slici. 2 prikazuje konformaciju Pentana zbog veze između drugog i trećeg atoma ugljika lanca. Može se vidjeti da u mlaznom konformacijom, hidrogen ili atomi ugljika traže jedni druge. Inhibirana konformacija nastaje kao rezultat rotacije jednog od atoma do 60, a udaljenost između nepovezanih atoma malo se povećava, odbojnost elektronskih orbitala atoma smanjuje se i takva konfiguracija je energetski profitabilnija. Molekuli mnogih organskih spojeva su mješavina sukladnika, kao rezultat toplotnog kretanja molekule, doživljavaju kontinuirane konformacijske transformacije.

Projekcija formulas Newman.Za sliku konformiranja, projekcijske formule Newmana, dobivene projekcijom u ravnini molekula sa C - veza. Kao primjer na slici. 3 prikazuje konformaciju Pentana u odnosu na vezu sa 2 -c 3.

Ugljični atom najbliži posmatraču (C 2) označen je tačkom u sredini kruga; Krug simbolizira udaljeni atom ugljika (od 3). Tri obveznice iz atoma prikazane su u obliku linija koji se razlikuju od centra kružnog centra - za u blizini atoma (C 2) ili "sažeti" zbog kruga - za udaljeni atom (C 3). Ako atomi i grupe Povezana s atomima ugljika koji se razmatraju kao da se međusobno ne mogu priklađivati, naziva se i plamen (Sl. 3. a), kada okreću jedan od atoma u odnosu na drugu na drugom 60 ° postaje povoljniji obrnuti konformacija (Sl. 3. B).

Sl. 3. Projekcijska formula Newmana za A: zatamnjenu konformaciju Pentana i B: inhibiranog sukladnosti Pentana.

Konceficije cikličkih spojeva.Ciklički ne-aromatični spojevi obično nisu ravni. Da bi se smanjio ugaoni i torzijski naponi, koji se mogu dogoditi zbog razlike vrijednosti uglova valentne i uglova poligona, jedan ili više ciklusa atoma mogu biti u drugom avionu u odnosu na preostale atome. Stoga, petočlani ciklusi mogu imati oblik koverte u prostoru (Sl. 4), a šesterirani - oblik kupke ili fotelje (Sl. 5).

Sl. 4. Konformacija ciklopentana

U skladu sa koverti, jedan od atoma ugljika izlazi iz aviona u kojem se nalaze preostale četiri atoma. Možda postoji bilo koji od pet atoma i ciklusa koji će se pojaviti iz aviona, tako da bi bilo u stalnom valovitom zahtjevu.

Sl. 5. Konformacije cikloheksana: A - fotelja i b - kupatilo.

U skladu sa stolicom i kupaonicama, 2 ugljičnog atoma nalaze se izvan ravnine u kojem se nalaze još 4 atoma.

U energičnoj konformaciji cikloheksana ne postoje opažene položaje hidrogen i ugljikov atoma: lokacija atoma vodika u svim atomima ugljika jednaku su u inhibiranom konformacijom Etana.

Šest veza S. N, paralelna os simetricije pristranog oblika cikloheksana, usmjerena naizmjenično gore-dolje, nazivaju se aksijalnim (Simbol ali) .Ostal šest sa Obveznice se nalaze pod kutom od 109,5 ° do ove osi, a također su usmjerene prema gore i dolje. Ovi odnosi se nazivaju ekvatorijalni (simbol e.). Dakle, svaki ugljični atom ima jednu vezu s atomom vodika aksijalno je sama i ekvatorijalno. Konformiranje stolice energično je isplativije.

Konfiguracija izomeri. Optička izomeria.Konfiguracije se nazivaju stereoisomerima s različitim aranžmanima oko određenih atoma drugih atoma, radikala ili funkcionalnih grupa u prostoru međusobno. Prije svega, enantiomeri uključuju optički aktivne tvari koje su zrcalne refleksije jedni od drugih.

Koje su tvari se nazivaju optički aktivnim? To su jedinjenja sposobni za promjenu ugla nagiba polarizacije ravnog polariziranog svjetla. Podsjetimo da je uobičajeno svjetlo (sunce ili svjetiljke) elektromagnetski valovi u kojima čestice fluktuiraju u svim smjerovima u međusobno okomitim avionima i okomito na smjer širenja valova. U ravnom polariziranom svjetlu oscilacije čestica leže u istoj ravnini. Ako se greda prođe kroz prozirnu supstancu koja je sposobna pretvoriti ravninu oscilacija električnog polja u ugao i pružiti im novi smjer, tada takva supstanca kaže da ima optičku aktivnost.

Mogu se formulisati dva znaka optičke aktivnosti organskih spojeva: prisustvo asimetričnog ugljičnog atoma i nepostojanja simetrije u molekuli.

Asimetrični ugljični atom je atom povezano sa četiri različita atoma ili grupe, obično se naziva zvjezdicom: * s.

Razmotrite molekulu alanina (dvo-aminopropanska kiselina), dio aminokiselina proteina (Sl. 6). Molekula ima jedan asimetrični ugljični atom (drugi povezan sa četiri različita supstituenta: Amino Group, karboksilna grupa, vodonik i metilnu grupu 3). Ugljični atom karboksilne grupe Asmetrično ne, jer On nema 4, već samo 3 zamjenika. Treći ugljični atom (ugljik metilne grupe) Asimetričan takođe nije. Njegov supstituenti 4, ali 3 od njih su isti (atomi vodika). Molekula ovog spoja je asimetričan, dakle, alanina je optički aktivan spoj i može postojati u obliku dva enantiomera. Annantiomeri PD, L-nomenklatura, koji opisuje relativnu konfiguraciju izomera (u odnosu na konfiguraciju glicerin aldehide).

Da bi se prikazivao i imenovao enantiomer, ugljični lanac molekula prikladno je postavljen vertikalno, zatim supstituenti u asimetričnom ugljičnom atomu pokazuju da budu u pravu i prepuštaju se tome. Ako se viši supstituent (u našem slučaju amino grupi) nalazi s lijeve strane, ovo je L-Isomer, ako je s desne strane de-izomer (Sl. 6).

Sl. 6. Enantiomeri alanina.

Enantiomeri, za razliku od izomera, imaju ista fizička i hemijska svojstva, razlikuju se samo u tome da se polarizora ravnina ravnog polariziranog svjetlosti rotira na istom uglu, ali na suprotnim stranama (lijevo lijevo s desne strane) ). Smjesa koja se sastoji od jednakih molarskih količina entorima naziva se rakemijska smjesa ili rakemat. Trka nije optički aktivna.

Uprkos tome, čini se da je tako mala razlika u nekretninama, biološka aktivnost enantiomera vrlo različita. Na primjer, proteini uključuju samo L-enantiomere aminokiselina, što se određuje karakteristike prostorne strukture proteina i selektivnost katalitičkog djelovanja enzima. D-izomeri aminokiselina prilikom ulaska u tijelo mogu uzrokovati različite negativne Procesi, tako da prostorna konfiguracija aminokiselina treba uzeti u obzir u proizvodnji droga i različitih prehrambenih dodataka.

U našem tijelu postoji izomer ovog spoja, -alanin (3-aminopropanska kiselina). Ovaj spoj nije uključen u proteine \u200b\u200bi nije optički aktivan, jer Asimetrični atomi su odsutni u njemu. Prvi ugljični atom karboksilne grupe ima samo 3 supstituenta, drugi i treći - 2 istog supstituenta (vodonik).

Nastavite razmatranje fenomena optičkog izomerizma. Tvari za koje se okarakteriše ovaj fenomen, često se nazivaju stereoisomeri. Stereoisomeri su identični u fizičkim i fizikalnojmijskim svojstvima, ali se razlikuju u dva aspekta:

1. Kristalizira u oblicima koji nemaju stan (ravninu) simetrije, već se odnose na stavku kao stav prema zrcalnom slici, na primjer, dvije vrste vinskih kristala, ističući stereoizomerne vinske kiseline.

2. Stereoisomeri, kao što je već napomenuti, svjetlost polarizira svjetlost. P richina optičke stereoisomerije dospijeva upravo raspoređivanjem zamjenskih grupa u ugljičnom atomu u stanju 3-hibridizacije, odnosno graničnim ugljikom na vrhovima tetraedrona (lokacija atoma u prostoru u prostorima koji vode u prostorije Prisutnost stereoizomerije se zove konfiguracija).

i lee je naznačeno na sljedeći način:

Na primjer,

L-alkohol,  \u003d -5.9

Za ove supstance moguća su konfiguracije Levo i odmazde.

Rakezate - mješavina jednakih količina L-andd-izomera, optički neaktivna.

Koje konfiguracije okreću ravninu polarizacije svjetlosti s desne i lijevo - posebno pitanje. Ovdje se ne smatra.

Preliv u karbon - Komunikacija, smještena iznad planeta crtanja, s rubom do supstituenta - ispod ove ravnine.

Klasičan primjer stereoizomera je:

C. atomi za asetriju isll mogu biti donekle, u općem slučaju.

* - Asimetrični atom. Broj stereoizometara je 2 n, gdje je, kako je pažljivi čitač već shvatio, n je broj asimetričnih optički aktivnih atoma.

Geometrijski (CIS i Trans-) izomeri.Oni uključuju konfiguracijski izomeri koji sadrže komunikaciju. Ova vrsta dijastereomerije karakteristična je, posebno za alkene. U odnosu na ravninu komunikacije isti su nadomješćeni u dva atoma ugljika mogu se nalaziti jedna (CIS-) ili po različitim (trans-) zabave (Sl. 7). Glavni uzrok postojanja ZND-a i trans-izomeri leže u nemogućnosti rotiranja oko komunikacije bez njegovog kršenja.

Sl. 7. Geometrijski izomeri od 2-butan.

CIS a trans-izomeri imaju isti niz vezivnih atoma, ali se međusobno razlikuju sa prostorne lokacije supstituenata i stoga su stereoisomeri. S druge strane, njihovi molekuli ne sadrže asimetrične ugljične atome i nisu optički aktivni.

CIS a trans-izomeri imaju različita fizička svojstva, mogu ući u reakciju (na primjer, pričvršćivanju, u različitim brzinama).

Geometrijski izomeri često se nalaze među prirodnim spojevima, posebno, omomer Retinol (vitamin A) posebno je važan za osiguranje posjetitelja (vitamin A) u kojem su sva 4 dvostruke obveznice u trans konfiguraciji. Hidrokonikbonski radikali nezasićenih kiselina koji su dio tečnih masti nalaze se u CIS konfiguraciji u odnosu na dvostruke obveznice.

Organske tvari mogu formirati izomeri. Ovaj spojevi su isti u broju atoma, ali različitih u strukturi ili položaju u prostoru. Struktura i položaj molekula utječu na fizička i hemijska svojstva organskih spojeva.

Klasifikacija i nomenklatura

Objašnjenje izomerizma dobiveno je u drugoj polovini XIX veka zbog teorije hemijske strukture organskih supstanci od strane Aleksandra Butlerova. Hemičar je pokazao da nekretnina tvari ovise ne samo o količini atoma, već i njihovih položaja u molekuli i prostoru.

Sl. 1. Alexander Butlers.

U tom pogledu postoje dvije vrste Isomeria:

  • strukturni- povezana sa položajem atoma ili grupa atoma u molekuli supstancije, kao i na poziciju višestrukih odnosa;
  • prostorni- odražava položaj molekule u prostoru u odnosu na uslovnu ravninu.

Broj jedno supstanci ovisi o količini ugljičnih atoma u molekuli. Što duže lanac, veće su opcije izomerije.

Strukturni

U molekuli, položaj supstituenta, dvostrukih obveznica, funkcionalna grupa može varirati. S tim u vezi, oni dodjeljuju vrste strukturnog izomerizma:

  • karbonski kostur;
  • odredbe.

Kostur u karbonu Isomeria sastoji se u prijenosu metil grupe -ch 2 u bilo koji ugljični atom molekule. Na primjer, Pentane (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3) može se isključiti jedna grupa CH 2 i pridružiti se drugom atomu, formirajući 2-metilbutan.

Izomeria o situaciji događa se tri vrste:

  • višestruki priključci - izomeri se formiraju zbog kretanja više obveznica u molekuli: CH 2 \u003d C \u003d CH-CH 3 (Butadiene-1,2) i CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 (Butadiene-1,3);
  • funkcionalna grupa - Promjena položaja funkcionalnog radikala: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 IT (Butanol-1) i CH 3 -CH 2 -CN-CH 3 (Butanol-2);
  • zamjenik - Pričvršćivanje radikala u drugi atom ugljika u molekuli: CH 3 -Chla-CH 2 -CH 3 (2-klorobutane) i CH 2 CH 2 -CH 2 -CH 3 (1-klorobutane).

    Odvojeno, INTERCLACE ISOMERISM, koji u suštini, ovisi o položaju funkcionalne grupe. U nekim slučajevima, pod premještanjem atoma, na primjer, od kraja do sredine molekule formira se supstanca druge klase. Istovremeno, molekularna formula tvari ostaje ista. Na primjer, CH 3 -CH 2 -OH je etanol i CH 3 -O-CH 3 je dimetil eter. Molekularna formula obje tvari je C 2 H 6 O. Još jedan primjer: propilen i ciklopropan sa C 3 H 6 formulom.

    Sl. 2. Strukturne formule za propilen i ciklopropan.

    Naziv konstrukcijskih izomera sastoji se od imena radikala i karbonski lanac. Na početku imena stavljaju se brojke, koji označavaju broj atoma, na koji je radikalan priključen (brojanje počinje iz razgranatog kraja). Podaci se mogu staviti i na kraju imena, koji označavaju atom brojem s dvostrukom ili trostrukom obvezom.

    Prostorni

    Ova vrsta klasificirana je u dvije grupe:

    • optički ili ogledalo izomerizam;
    • geometrijski izomerizam.

    Suština optičkog izomerizma nalazi se u ogledalu odraz molekula. Čini se da se izomeri odražavaju jedno drugo.

    Geometrijski izomerizam podijeljen je u dvije vrste:

    • cIS-Isomeria - radikali se nalaze na jednoj strani uvjetnog aviona koji razdvajaju molekulu u pola;
    • trans-izomeria - Radikali leže uz različite strane uslovne ravnine.

    Sl. 3. Optička i geometrijska izomeria.

    Izomeri prostornog izomerizma nazivaju se stereoisomerima ili prostornim izomerima. Molekuli ogledala nazivaju se enantiomerima. Ako se molekuli ne odražavaju jedni drugima, oni se nazivaju dijastereomerima ili geometrijski izomeri.

    Šta smo znali?

    Isomeria - fenomen pojave izomera. Ova supstanca je ista u sastavu, ali različita u strukturi i položaju u prostoru. Dvije vrste su izolirane - strukturni i prostorni izomerizam. Strukturni izomerizam odražava strukturu molekula. Može se manifestirati kroz karbonski kostur, položaj funkcionalne grupe, višestrukih veza, zamjenika. Takođe je izolirao interklasu strukturni izomerizam. Prostorni izomerizam je optički i geometrijski. To je zbog osobina položaja molekule u prostoru.

    Test na temi

    Procjena izvještaja

    Prosječna ocjena: 4.6. Ukupne primljene ocjene: 298.

Postoje dvije vrste izomerizma: konstrukcijsko i prostorno (stereoisomeria). Strukturni izomeri se međusobno razlikuju redoslijedom komunikacije atoma u molekuli, stereo-izomeri - raspored atoma u prostoru s istim redoslijedom veza između njih.

Strukturna izomeria: izomerizam karbonskog kostura, izomerizma situacije, izomerizam raznih klasa organskih spojeva (Ispomerizam interklasa).

Strukturna izomeria

Isomerius od karbonskog kostura

Izomerizam situacije nastaje zbog različitih položaja višestruke komunikacije, supstituenta, funkcionalne grupe s istim karbonskim kosturom molekule:

Prostorni isomeria Prostorni izomerizam podijeljen je u dvije vrste: geometrijski i optički.

Geometrijski izomerizam karakterističan je za spojeve koji sadrže dvostruke obveznice i cikličke spojeve. Budući da se slobodna rotacija atoma oko dvostruke veze ili u ciklusu nije moguća, supstituenti se mogu naći u jednoj strani dvostrukog ravnine ili ciklusa (pozicija CIS-a) ili različitim smjerovima (pretoka).

Optička izomeria događa se ako je molekul je nespojiv sa svojom slikom u ogledalu. To je moguće kada atom ugljika u molekuli ima četiri različita supstituenta. Ovaj atom se naziva asimetričnim.

Ciralnost, predmet objekta koji nije kompatibilan sa svojim zaslonom u savršenom ravnom ogledalu.

Različite prostorne strukture koje proizlaze iz rotacije oko jednostavnih obveznica bez ometanja integriteta molekule (bez razbijanja kemijskih veza), nazivaju se u skladu s korekcijama.

8. Struktura alkana. SP3 Uglog ugljika. Karakteristike odnosa sa C-C i C-n. Princip slobodne rotacije. Konformacija. Metode slike i nomenklature. Fizička svojstva alkana.

Svi atomi ugljika u alkananskim molekulama su u stanju sP 3 -HybridizacijaKut između C-C obveznica je 109 ° 28 ", tako da normalni alkananski molekuli s velikim brojem ugljičnih atoma imaju zigzag strukturu (cik-cak). Dužina C-C komunikacije u graničnim ugljikovodicima je 0,154 Nm

C-sa kovalentnom neparnicama komunikacijom. Komunikacija S-H kovalentna slabala Slabal, TC C i N su u blizini elektronegativnosti.

Fizička svojstva

U normalnim uvjetima, prva četiri člana homolognog serije alkana - plinova, C 5 -c 17 - tečnosti i počevši od C 18 - krute tvari. Točke i ključanja alkana njihove gustoće povećavaju se s povećanjem molekularne težine. Svi su alkani lakši od vode, u njemu se ne topivi, već su topljivi u ne-polarnim otapalima (na primjer, u benzenu) i sami su dobra otapala ..

    Talište i temperature ključanja su smanjene s manje razgranate na više razgranata.

    Gasoviti alkani spaljuju sa bezbojnim ili blijedo plavim plamenom s velikom količinom topline.

Rotacija atoma oko S komunikacije neće dovesti do rupture. Kao rezultat intramolekularne rotacije na molekulama s-obveznicama u C-S, počevši od etane C 2 H 6, mogu uzeti različite geometrijske oblike. Različiti prostorni oblici molekule, prelazeći jedni drugima rotacijom oko S-C, nazivaju se u skladu ili rotacijski izomeri (sukladnici). Rotacijski izomeri molekula su energetski neujednačene države. Njihova interkonverzija javlja se brzo i stalno kao rezultat termičkog kretanja. Stoga se rotacijski izomeri ne mogu izolirati pojedinačno, ali njihovo postojanje dokazuje se fizičkim metodama.

alkana . metan, etan, propan, butan -Ana.

9. Ugljovodonici. Klasifikacija. Ograničite ugljikovodike niza metan. Homološki red. Nomenklatura. Izomeria. Radikali. Prirodni izvori. Sinteza Fisher-Tropsch. Metode pribavljanja (od alkena, karboksilnih kiselina, halogenih derivata, reakcijom Wiu-a)

Opći (generički) Naziv graničnih ugljovodonika - alkana . Imena prvih četiri člana homologne serije bijesnog trivijalnog: metan, etan, propan, butan . Počevši od petih imena formirani su od grčkog brojeva sa dodatkom sufiksa -Ana.

Radikali (ugljikovodični radikali) imaju svoju nomenklaturu. Pozivi monovalentni radikali alkila I označavaju slovo r ili alk. Njihova opća formula C N H 2N + 1. Imena radikala su iz imena odgovarajućih ugljovodonika zamjenjujući sufiks -Ana. na sufiksu -Il. (Metan - metil, etan - etil, propan - propil, itd.). Bivalentni radikali koji se nazivaju zamjenom sufiksa -Ana. na -Liden (Izuzetak - metilen radikal \u003d\u003d CH 2). Trivalentni radikali imaju sufiks -Leildin

Izomeria. Za alkane, strukturna izomerija karakteristična je. Ako alkanski molekula sadrži više od tri atoma ugljika, a zatim redoslijed njihovog spoja može biti različit. Jedan od izomeri Bhutana ( n.-Betan) sadrži neobičan karbonski lanac, a drugi izobutane - razgranat (ISOTHING).

Najvažniji izvor alkana u prirodi je prirodni plin, mineralni ugljikovodični ured i uljni plinovi povezani s njim.

Priprema alkana može se izvesti reakcijom Würza, koja se sastoji u akciji metalnog natrijuma na monogalogenim ugljovodonikom. 2ch 3 -CH 2 br (etil bromid) + 2na -\u003e CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (Bhutan) + 2Nabr

    Od alkena

C n h 2n + h 2 → c n h 2n + 2

Fisher sinteza - tropsch

nCO + (2N + 1) H 2 → C N H 2N + 2 + NH 2 O

Iz tabela se vidi da se ovi ugljikovodici međusobno razlikuju po broju grupa - CH2-veza. Broj sličnih u strukturi sa bliskim kemijskim svojstvima i različita od jedni od drugih po broju grupa podataka naziva se homolognim . A supstance koje čine nazivaju se homolozi.

Ime

isobutan

isopentane

neuventhan

Budući da njegova svojstva ovise o strukturi i orijentaciji molekula. Vrste izomerizma, kao i osebranjenost strukture tvari aktivno se proučavaju danas.

Isomerius i izomerizacija: Šta je to?

Prije razmatranja glavnih vrsta izomerije, potrebno je saznati kakav ovaj termin znači. Vjeruje se da je izomerizam fenomen kada se hemijski spojevi (ili izomeri) razlikuju u strukturi i rasporedu atoma, ali istovremeno karakterizira isti sastav i molekularna težina.

U stvari, pojam "izomerizacija" pojavio se u nauci ne tako davno. Prije nekoliko stoljeća primijećeno je da se neke tvari s istim pokazateljima i isti set atoma razlikuju u svojim nekretninama.

Kao primjer, možemo donijeti grožđe i pored toga, početkom devetnaestog stoljeća između naučnika Y. Libika i F. Velera, počela je diskusija. Tijekom brojnih eksperimenata utvrđeno je da postoje dvije sorte neke tvari s agcno formulom - zvekiranjem i cijanomonskim srebrom, uprkos istom sastavu, imaju različita svojstva. Već 1830. pojam izomerizacije uveden je u nauku.

U budućnosti, zahvaljujući djelima A. Butlerova i Ya. Objašnjeno je Vant-otkucaj, pojašne prostorne i strukturne Isomerije.

Izomerizacija je specifična reakcija, tokom koje se promatra transformacija konstrukcijskih izomera jedni u drugu. Kao primjer, možete uzeti supstancu iz više alkana. Strukturne vrste izomerizma alkana omogućavaju okretanje nekih tvari u Isoalkanu. Dakle, industrija povećava gorivo. Vrijedno je spomenuti da su takva svojstva od velikog značaja za razvoj industrije.

Vrste izomerije su uobičajene da se podijele u dvije velike grupe.

Strukturni izomerizam i njegove sorte

Strukturni izomerizam je fenomen u kojem se izomeri međusobno razlikuju nekoliko zasebnih vrsta.

1. Isomerius od karbonskog kostura. Ovaj obrazac je karakterističan za ugljik i povezan je s različitim redoslijedom obveznica između atoma ugljika.

2. izomerion na položaju funkcionalne grupe. Ovaj fenomen je povezan s različitim položajima funkcionalne grupe ili grupa u molekuli. Kao primjer, mogu se citirati 4-klorobutana i 2-klorobutanska kiselina.

3. Izomerius višestrukih veza. Usput, ovdje možete pripisati najčešće vrste izomerizma alkena. Izomeri se međusobno razlikuju po položaju nezasićene komunikacije.

4. Izomerizacija funkcionalne grupe. U ovom slučaju ostaje ukupni sastav supstanci, ali svojstva i priroda same funkcionalne grupe se mijenjaju. Etanol se može donijeti kao primjer.

Prostorni pogledi na Isomeriju

Stereoisomeria (prostorni) povezan je s različitim orijentacijom molekula iste strukture.

1. Optička izomeria (enantiomerijum). Ovaj obrazac povezan je s rotacijom funkcionalnih grupa oko asimetrične komunikacije. U većini slučajeva supstanca ima asimetrični ugljični atom, koji je povezan sa četiri zamjena. Stoga se rotacija ravnine događa kao rezultat takozvanih ogledala i izomeri ogledala. Zanimljivo je da, potonje karakteriše gotovo ista svojstva.

2. DiasterEomeria. Ovaj izraz označava tako prostorni izomerizam, kao rezultat toga da se antipodne tvari nisu formirane.

Vrijedno je napomenuti da je prisustvo mogućih izomera prije svega povezano s brojem ugljika. Duži kostur u karbonu, veći broj izomeri može se formirati.

Predmet i uloga organske hemije. Teorija hemijske strukture organskih spojeva A.M. Butlerova i njegovo značenje.

Organska hemija, Nauka, koja studira ugljični spojevi s drugim elementima (organskim spojevima), kao i zakone njihovih transformacija.

Raznolikost i ogroman broj organskih spojeva određuje vrijednost organske hemije kao najveći dio moderne hemije. Svijet oko nas uglavnom je izgrađen od organskih spojeva; Hrana, goriva, lijekovi, boje, deterdženti, eksplozivi, materijali, bez kojih je nemoguće stvoriti prijevoz, tipografiju, prodor u prostor i tako dalje, sve se to sastoji od organskih spojeva. Najvažnija uloga organskih spojeva igraju se u procesima vitalne aktivnosti. Studije organske hemije ne samo spojevi dobivene iz biljnih i životinjskih organizama (takozvane prirodne tvari), ali uglavnom jedinjenja stvorene umjetno uz pomoć laboratorijske ili industrijske organske sinteze.

Glavne odredbe teorije hemijske strukture A.M. Butlerova

1. Atomi u molekulama međusobno su povezani u određenom redoslijedu u skladu sa njihovim valencijama. Naziva se redoslijed međusobnih obveznica u molekuli hemijska struktura i ogleda se u jednoj strukturnoj formuli (formula strukture).

2. Hemijska struktura može se instalirati hemijskim metodama. (Trenutno koriste moderne fizičke metode).

3. Tvari ovise o njihovoj hemijskoj strukturi.

4. U svojstvima ove supstance moguće je odrediti strukturu njegovog molekule, a u strukturi molekule - predvidjeti svojstva.

5.atomi i grupe atoma u molekuli imaju međusobni utjecaj jedni na druge.

Teorija Butlerova bila je naučna fondacija za organsku hemiju i doprinijela je svom brzom razvoju. Oslanjajući se na odredbe teorije, A.M. Butlers su objašnjeni na fenomen izomerizma, predviđali postojanje različitih izomera i prvo ih je dobio.

Fenomen izomerizma organskih spojeva, njegovih vrsta.

Osnova izomerizma, kao što je A.M. Butlers leži razlika u strukturi molekula koji se sastoje od istog skupa atoma. Na ovaj način, isomeria - Ovo je izgled postojanja spojeva koji imaju isti kvalitet i kvantitativni sastav, ali različite zgrade i, samim tim, različita svojstva.

Na primjer, sadržaj u molekuli 4-atoma ugljika i 10 atoma vodika je postojanje 2 izomeričke veze:



Ovisno o prirodi razlika u strukturi izomeri, strukturni i prostorni izomerizam razlikuju se.

Strukturni izomeri - Spojevi iste kvalitativne i kvantitativne kompozicije, karakterizirani postupkom veznog atoma, I.E. Hemijska struktura.

Na primjer, kompozicija C 5 H 12 odgovara 3 strukturna izomera:

Prostorni izomeri (stereoizomeri) S istim kompozicijom i iste hemijske strukture razlikuju se u prostornom rasporedu atoma u molekuli.

Prostorni izomeri su optički i Izomeri CIS-Trancea. Molekuli takvih izomera nisu kompatibilni u prostoru.

Elektronski prikazi u organskoj hemiji. Struktura ugljičnog atoma. Hibridizacija orbitala (Valence stanja ugljičnog atoma). Kovalentna veza i njegove vrste (jednostavna ili δ- i višestruka).

Primjena elektronske teorije strukture atoma i hemijskog obveznica u organskoj hemiji bila je jedna od najvažnijih faza razvoja teorije strukture organskih spojeva. Koncept hemijske strukture kao niza veza između ATOM-ova (A.M. Butlera) elektronska teorija dopunio je idejama o elektronskoj i prostornom strukturi i njihovom utjecaju na svojstva organskih spojeva. Ove ideje koje omogućuju razumjeti metode prenošenja međusobnog utjecaja atoma u molekule (elektroničke i prostorne efekte) i ponašanje molekula u hemijskim reakcijama.



Prema modernim idejama, određena su svojstva organskih spojeva:

· Priroda i elektronska struktura atoma;

· Vrsta atomske orbite i prirodu njihove interakcije;

· Vrsta hemijskih obveznica;

· Hemijska, elektronska i prostorna struktura molekula.

Atom ugljika sastoji se od ugljika Od jezgre koji ima pozitivan naboj +6 (kao što sadrži šest protona), a elektronska ljuska na kojoj se nalazi šest elektrona smještenih na dva nivoa energije (slojevi). Elektronska konfiguracija u glavnom stanju 1s. 2 2s. 2 2p. 2 .

U normalnom (neiskoričnom) stanju, ugljični atom ima dva neusporena 2 r 2 -Eektron. U uzbuđenom stanju (prilikom apsorbiranja energije) jedan od 2 s. 2 -elektroni mogu ići na besplatno r-orbital. Zatim se u ugljičnom atomu pojavljuju četiri nepoštena elektrona:

Hibridizacija Orbitale se nazivaju razinom poravnanja u obliku i energiji. Broj hibridnih orbitala jednak je broju izvornog orbitala. U usporedbi s njima, hibridne orbitale su više izduženi u prostoru, što osigurava njihov potpuniji preklapanje s orbitalima susjednih atoma.

sr- Hibridizacija - Ovo je mešanje (usklađivanje u obliku i energiji) jedan s- i jedan r-Vitali sa formiranjem dva hibrida sP-Vitali. sP- Exorbitals se nalaze na istoj liniji (pod kutom od 180 °) i usmjereni su na suprotne strane ugljičnog atoma kernela. Dvoje r-Vubiteli su ne spomenuti. Postavljaju se međusobno okomito na upute - veze.

Postoje tri vrste kovalentnih hemijskih obveznica koje karakterišu obrazovni mehanizam:
1. Jednostavna kovalentna veza. Za njegovo formiranje, svaki od atoma pruža jedan neuspoređeni elektron. U formiranju jednostavne kovalentne veze, formalni naboj atoma ostaju nepromijenjeni.

Ako atomi formiraju jednostavnu kovalentnu vezu, isto, Prave optužbe za atome u molekuli su takođe isti, jer atomi formiraju komunikaciju jednako posjeduju zajednički elektronski par, takva se veza naziva noolarni Kovalentna veza.

Ako atomi raznovrstanStupanj vlasništva nad zajedničkim par elektrona određuje se razlikom u električnoj negativnosti atoma. Atom s većim elektroneponosom je jači hvala nekoliko elektronskih komunikacija prema njemu, a njegova istinska naboja postaje negativna. Atom s manje elektronegitivnosti stječe istu najveću pozitivnu naknadu. Takva kovalentna veza se zove polar.

2. Komunikacija donatora-prihvata. Da bi se formirao ovu vrstu kovalentne veze, oba elektrona pružaju jedan od atoma - donatora. Drugo od atoma koji su uključeni u formiranje komunikacije naziva se akumulator. U rezultirajućim molekuli, formalni naboj donatora povećava se za jedan, a formalna optužba za prihvatanje smanjuje se za jedan.

3. Polupolarna komunikacija. Ova vrsta kovalentne veze formira se između atoma sa besmislenim par elektrona (azota, fosfora, sumpora, halogena itd.) I ATOM sa dva nepoštena elektrona (kisik, sumpor). Formiranje polu--komunikacije teče u dvije faze:

· Oksidacija (prenos jednog elektrona);

· Komunikacija s pasiranih elektrona.

Σ-komunikacija (Sigma-komunikacija) - Kovalentne obveznice formirane preklapanjem elektronskih oblaka "na aksijalnoj liniji". Karakterizira aksijalna simetrija. Komunikacija formirana preklapajućim hibridnim orbitalima duž linije koja povezuje atom kernel.

Klasifikacija organskih spojeva. Funkcionalne grupe i najvažnije klase organskih spojeva. Heteroofuncnal spojevi. Kvalitativna funkcionalna analiza (hemijska identifikacija organskih razgovora).

Aciklički spojevi (masni ili alifatski) - Spojevi čiji molekuli sadrže otvoren (otključan prsten) neobičan ili granatirani lanac ugljika jednostavnim ili više veza. Aciklički spojevi su podijeljeni u dvije glavne grupe:

Zasićene (limit) ugljovodonika (alkane), u kojem su svi atomi ugljika međusobno povezani samo jednostavnim vezama;

nezasićeni (nepredviđeni) ugljikovodici (Alkenes, Alkina i Alkadien), U kojem se nalaze dvostruke i trostruke obveznice između atoma ugljika osim pojedinačnih jednostavnih veza.

Ciklički spojevi zauzvrat podijeljeni su u dvije velike grupe:

  1. karbocikličke veze - Spojevi čiji se ciklusi sastoje samo od atoma ugljika; Karbociklički spojevi su podijeljeni u alicyclic- zasićene (cikloparafini) i aromatičan;
  2. heterociklički spojevi - Spojevi čiji se ciklusi sastoje samo od atoma ugljika, već atoma drugih elemenata: azot, kisik, sumpor itd.

"Ostale klase organskih spojeva" uključuju sledeće:alkoholi, aldehidovi, karboksilne kiseline, esteri, masti, ugljikohidrati, amini, aminokiseline, proteini, nukleinske kiseline.

Peroksidijci , Sulfida Jednostavni eteri Amini Alkohol Ketones

Većina organskih supstanci uključenih u metaboličke procese pripadaju heterofunkcionalni spojevi. U strukturi postoji nekoliko različitih funkcionalnih grupa. Najčešći heterofunkcionalni spojevi su aminopirts, aminokiseline, oksize i oksokoslote. Hemijska svojstva heterofunkcionalnih spojeva ne mogu se smatrati zbrojem svojstava uzrokovanih prisustvom svake funkcionalne grupe. Budući da funkcionalne grupe utječu na jedni druge, heteroofuncnal jedinjenja također se pojavljuju specifična hemijska svojstva.

Kvalitativna analiza Namjerava da otkrije određene tvari ili njihove komponente u analiziranom objektu. Otkrivanje se vrši putem identifikacija Tvari, odnosno uspostavljanje identiteta (istog) AU analiziranog objekta i poznatih supstanci koje određuju izmjene pod uvjetima primijenjene metode analize. Za to se ova metoda unaprijed ispituje referentnim tvarima u kojima se zna da prisustvo utvrđenih tvari znaju.