Isomere.forbindelser med samme kvalitative og kvantitative sammensætning (molekylær formel) kaldes, men adskiller sig fra hinanden ved sekvensen af \u200b\u200bbindingsatomer eller placeringen af \u200b\u200bdem i rummet. Strukturen af \u200b\u200bdisse forbindelser er forskellig, derefter de kemiske eller fysiske egenskaber af isomerer afvige.

Typer af isomeria.: Strukturelle (isomerer af strukturen) og stereoisomeria (rumlig).

Strukturelle isomeria kan være tre arter:

- isomerisering af et carbonskelet (isomerer i strukturen af \u200b\u200ben carbonkæde), for eksempel butan (forbindelse med en ikke-dissolut eller normal struktur) og 2-methylpropan (forbindelse af forgrenet struktur);

- isomerer af positionsgrupperne (eller flere bindinger), for eksempel 1-butanol (hydroxylgruppen er forbundet til det 1. carbonatom i kæden) og 2-butanol (hydroxylgruppen er forbundet til 2. carbonatomet i kæde);

- isomerer af den funktionelle gruppe (eller interclass isomeria), for eksempel 1-butanol (alkohol) og diethylether (simpel ether).

Stereoisomeria er opdelt i konformational og konfiguration.

Konformationen af \u200b\u200bmolekylet er de forskellige geometriske former, der er resultatet af rotation omkring enkle -links.

Konfigurationen er rækkefølgen af \u200b\u200batomer i rummet uden forskelsbehandling som følge af rotation omkring de enkle -links.

Konformationer af organiske molekyler.Vend omkring  kommunikation med – C udføres relativt let, kulbrintekæden kan tage forskellige former. Konformationsformer flytter let til hinanden og er derfor ikke forskellige forbindelser - disse er forskellige ustabile dynamiske former af samme molekyle. Forskellen mellem energier mellem konformatorerne har samme rækkefølge som varmebevægelsesenergien (flere KJ / Mol). Derfor kan individuelle konformatorer ved almindelige temperaturer ikke isoleres.

Der er observeret og hæmmet konformation (figur 2).

Fig. 2. Konformationer Pentan: A - Forblæsning; B - hæmmende

I fig. 2 viser konformationen af \u200b\u200bpentan på grund af forbindelsen mellem de andet og tredje carbonatomer i kæden. Det kan ses, at i den konkurerende konformation, søger hydrogen- eller carbonatomer hinanden. Den hæmmede konformation forekommer som et resultat af rotationen af \u200b\u200bet af atomerne ved 60 °, og afstanden mellem ikke-relaterede atomer øges en smule, afstødning af elektroniske orbitaler af atomer falder, og en sådan konfiguration er energisk mere rentabel. Molekyler af mange organiske forbindelser er en blanding af konformationer, som følge af molekylets varmebevægelse, kontinuerlige konformationelle transformationer oplever.

Projektionsformler Newman.Til billedet af konformationerne opnås fremspringsformlerne fra Newman, opnået ved fremspring på molekylets plan med – C - Tilslutning. Som et eksempel i fig. 3 viser konformationen af \u200b\u200bpentan i forhold til bindingen med 2-C3.

Carbonatomet tættest på observatøren (C2) betegnes med et punkt i midten af \u200b\u200bcirklen; Cirklen symboliserer fjernbetjeningens indhold (fra 3). Tre bindinger fra atomet er afbildet i form af linjer divergerende fra midten af \u200b\u200bcirkulæret - for det nært atom (C2) eller "opsummering" på grund af cirklen - for et fjerntom (C3). Hvis der er tale om atomer og grupper I forbindelse med de carbonatomer, der under overvejelse, som om uklare hinanden, kaldes konformationen også den flared (figur 3. A), når man drejer et af atomerne i forhold til den anden på den anden 60 °, bliver en energi - mere gunstig inverteret konformation (figur 3. b).

Fig. 3. Projektionsformel for Newman for A: Den uklar konformation af pentan og B: den hæmmede konformation af pentan.

Konformationer af cykliske forbindelser.Cycliske ikke-aromatiske forbindelser er sædvanligvis ikke flade. For at reducere vinkel- og torsionsspændingen, som kan forekomme på grund af forskellen mellem værdierne af valensvinklerne og polygonens vinkler, kan et eller flere cyklusatomer være i et andet plan i forhold til de resterende atomer. Således kan femledede cyklusser have en kuvertform i rummet (figur 4) og hylsteret - formen af \u200b\u200bet bad eller lænestol (figur 5).

Fig. 4. Konformation af cyclopentan

I konformationen af \u200b\u200bkonvolutten kommer et af carbonatomerne ud af det plan, hvor de resterende fire atomer er placeret. Der kan være noget af de fem atomer og cyklen til at komme ud af flyet, så det ville være i konstant bølget bevægelse.

Fig. 5. Konformationer af cyclohexan: A - Lænestol og B - Bad.

I overensstemmelse med stol og bade er 2 carbonatom placeret uden for det plan, hvor yderligere 4 atomer er placeret.

I den kraftige konformation af cyclohexan er der ingen observerede positioner af hydrogen- og carbonatomer: Placeringen af \u200b\u200bhydrogenatomer i alle carbonatomer er de samme som i den hæmmede konformation af ethan.

Seks forbindelser S. – N, parallelakse af symmetri af den forspændte form af cyclohexan, rettet skiftevis op og ned, kaldes aksial (symbol men) .Ostal seks med – Obligationerne er placeret i en vinkel på 109,5 ° til denne akse og også rettet opad og ned. Disse relationer kaldes ækvatorial (symbol e.). Således har hvert carbonatom en binding med et hydrogenatom, der er aksialt alene og ækvatorielt. Konformationen af \u200b\u200bstolen er energisk mere rentabel.

Konfigurationsisomerer. Optisk isomeria.Konfigurationer kaldes stereoisomerer med forskellige arrangementer omkring visse atomer af andre atomer, radikaler eller funktionelle grupper i rummet i forhold til hinanden. Først og fremmest omfatter enantiomerne optisk aktive stoffer, der er spejlreflekteringer af hinanden.

Hvilke stoffer kaldes optisk aktive? Disse er forbindelser, der er i stand til at ændre hældningsvinklen af \u200b\u200bpolarisationen af \u200b\u200bfladt polariseret lys. Husk, at det sædvanlige lys (sol eller lamper) er elektromagnetiske bølger, hvor partiklerne svinger i alle retninger i gensidigt vinkelrette planer og vinkelret på retningen af \u200b\u200bbølgeforplantningen. I det flade polariserede lys af oscillationen af \u200b\u200bpartikler ligger i samme plan. Hvis strålen passerer gennem et gennemsigtigt stof, der er i stand til at dreje flyet af oscillationerne på det elektriske felt til en vis vinkel og give dem en ny retning, siger et sådant stof, at det har optisk aktivitet.

To tegn på optisk aktivitet af organiske forbindelser kan formuleres: tilstedeværelsen af \u200b\u200bet asymmetrisk carbonatom og fraværet af symmetrielementer i molekylet.

Det asymmetriske carbonatom er et atom associeret med fire forskellige atomer eller grupper, betegnes sædvanligvis som en stjerne: * s.

Overvej alaninmolekylet (2-aminopropansyre), aminosyreredelen af \u200b\u200bproteinet (figur 6). Molekylet har et asymmetrisk carbonatom (den anden associeret med fire forskellige substituenter: en aminogruppe, en carboxylgruppe, et hydrogenatom og en methylgruppe -CH3). Carbonatomet i carboxylgruppen er ikke semetrisk, fordi Han har ikke 4, men kun 3 stedfortræder. Det tredje carbonatom (carbon af methylgruppen) asymmetrisk er heller ikke. Hans substituenter 4, men 3 af dem er de samme (hydrogenatomer). Molekylet af denne forbindelse er asymmetrisk, derfor er alaninen en optisk aktiv forbindelse og kan eksistere i form af to enantiomerer. Annantiomerer af PD, L-nomenklatur, som beskriver den relative konfiguration af isomerer (i forhold til konfigurationen af \u200b\u200bglycerinaldehydet).

For at skildre og navngive enantiomeren, er carbonkæden af \u200b\u200bmolekylet hensigtsmæssigt placeret lodret, hvorefter substituenterne i det asymmetriske carbonatom viser sig at være højre og venstre for det. Hvis senior substituent (i vores tilfælde er en aminogruppe) er placeret til venstre, er dette en L-isomer, hvis til højre er en de-isomer (figur 6).

Fig. 6. Enantiomerer af alanin.

Enantiomerer har i modsætning til isomererne de samme fysiske og kemiske egenskaber, er kun forskellige, idet polariseringsplanet for det flade polariserede lys roteres på samme vinkel, men i modsatte sider (en venstre, den anden til højre ). Blandingen bestående af lige molære mængder af enantomerer kaldes en racemisk blanding eller racemat. Løbet er ikke optisk aktivt.

På trods af, at det ser ud til, at en sådan mindre forskel i ejendommene, er den biologiske aktivitet af enantiomers meget anderledes. For eksempel indbefatter proteinerne kun L-enantiomerer af aminosyrer, hvilket forklarer træk ved den rumlige struktur af proteiner, og selektiviteten af \u200b\u200bden katalytiske virkning af enzymer bestemmes. D-isomerer af aminosyrer, når de kommer ind i kroppen, kan forårsage forskellige negative processer, så den rumlige konfiguration af aminosyrer bør overvejes i produktionen af \u200b\u200blægemidler og forskellige kosttilskud.

I vores krop er der en isomer af denne forbindelse, -alanin (3-aminopropansyre). Denne forbindelse er ikke inkluderet i proteiner og er ikke optisk aktiv, fordi Asymmetriske atomer er fraværende i det. Det første carbonatom af carboxylgruppen har kun 3 substituenter, den anden og tredje - 2 af samme substituent (hydrogenatomer).

Fortsæt overvejelsen af \u200b\u200bfænomenet optisk isomerisme. Stoffer, for hvilke dette fænomen er karakteriseret, kaldes ofte stereoisomerer. Stereoisomerer er identiske i fysiske og fysisk-kemiske egenskaber, men adskiller sig i to henseender:

1. Krystalliserer i former, der ikke har en flad (plan) af symmetri, men relaterer til hinanden som et element til dets spejlbillede, for eksempel to typer vinsyre krystaller, fremhæver stereoisomere vinsyrer.

2. Stereoisomerer, som allerede nævnt ovenfor, polariserer lyset lyset. P. richina af det optiske stereosisomeri skyldes præcist ved arrangementet af erstatningsgrupper i et carbonatom i en tilstand af 3-hybridisering, det vil sige med grænsekarbonet på tetrahedronens hjørner (placeringen af \u200b\u200batomer i rum, der fører til Tilstedeværelse af stereoisomeria kaldes konfiguration).

og lee er angivet som følger:

For eksempel,

L-alkohol,  \u003d -5.9

For disse stoffer er Levo og Repalisation Configurations mulige.

Rakezate - en blanding af lige store mængder L-andd-isomerer, optisk inaktive.

Hvilke konfigurationer roterer planet af polariseringen af \u200b\u200blys til højre og venstre - et særligt spørgsmål. Han overvejes ikke her.

Topping til kulstof - Kommunikation, placeret over tegneplanet, med kanten til substituenten - under dette plan.

Et klassisk eksempel på stereoisomer er:

C. iSLLS-ASmetry Atoms kan være noget i det generelle tilfælde.

* - Asymmetrisk atom. Antallet af stereoisomerer er 2 n, hvor, da den opmærksomme læser allerede har forstået, er n antallet af asymmetriske optisk aktive atomer.

Geometriske (cis og trans-) isomerer.Disse omfatter konfigurationsisomerer indeholdende kommunikationen. Denne type diastereomeria er især karakteristisk for alkener. I forhold til kommunikationsplanet kan de samme substituenter i to carbonatomer placeres en (cis-) eller ved forskellige (trans-) parter (figur 7). Hovedårsagen til eksistensen af \u200b\u200bcis og trans-isomerer ligger i umuligheden af \u200b\u200bat rotere omkring kommunikationen uden dens overtrædelse.

Fig. 7. Geometriske isomerer af 2-butan.

Cis. og trans-isomerne har samme sekvens af bindingsatomer, men adskiller sig fra hinanden med substituenternes rumlige placering og derfor er stereoisomerer. På den anden side indeholder deres molekyler ikke asymmetriske carbonatomer og er ikke optisk aktive.

Cis. og trans-isomerne har forskellige fysiske egenskaber, kan komme ind i reaktionen (for eksempel fastgørelse ved forskellige hastigheder).

Geometriske isomerer findes ofte blandt naturlige forbindelser, især omtomeren af \u200b\u200bretinol (vitamin A) er særligt vigtigt for at sikre, at den besøgende (vitamin A), hvor alle 4 dobbeltbindinger er i trans-konfigurationen. Carbonhydridradikaler af umættede syrer, der er en del af flydende fedtstoffer, er i CIS-konfigurationen i forhold til dobbeltbindinger.

Organiske stoffer er i stand til at danne isomerer. Disse forbindelser er de samme i antallet af atomer, men forskellige i struktur eller position i rummet. Molekylets struktur og position påvirker de fysiske og kemiske egenskaber af organiske forbindelser.

Klassificering og nomenklatur

En forklaring på isomerisme blev opnået i anden halvdel af XIX århundrede på grund af teorien om den kemiske struktur af de organiske stoffer af Alexander Butlerov. Kemisten viste, at egenskaberne af stoffer ikke kun afhænger af mængden af \u200b\u200batomet, men også deres positioner i molekylet og rummet.

Fig. 1. Alexander Butlers.

I den henseende er der to typer isomeria:

• strukturel- forbundet med positionen af \u200b\u200batomer eller grupper af atomer i stoffets molekyle såvel som positionen af \u200b\u200bflere relationer;
• rumielt.- afspejler molekylets position i rummet i forhold til det betingede plan.

Antallet af isomerer af et stof afhænger af mængden af \u200b\u200bcarbonatomer i molekylet. Jo længere kæden er, desto større er mulighederne for isomeria.

Strukturel

I molekylet kan positionen af \u200b\u200bsubstituenten, dobbeltbindingerne, funktionelgruppen variere. I den henseende tildeler de typer af strukturel isomerisme:

• carbon skelet;
• bestemmelser.

Carbon Skeleton Isomeria består i overførslen af \u200b\u200bmethylgruppen -CH2 til et hvilket som helst carbonatom af molekylet. For eksempel kan pentanen (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3) afbrydes af en gruppe CH2 og tilslutte det andet atom, der danner 2-methylbutan.

Isomeria om situationen sker tre arter:

• flere forbindelser - isomererne dannes på grund af bevægelse af flere bindinger i molekylet: CH2 \u003d C \u003d CH-CH3 (butadien-1,2) og CH2 \u003d CH-CH \u003d CH2 (butadien-1,3);
• funktionsgruppe. - Ændring i positionen af \u200b\u200bdet funktionelle radikale: CH3-CH2-CH2-CH2 IT (Butanol-1) og CH3-CH2-CN-CH3 (butanol-2);
• stedfortræder - Fastgørelse af radikalet til et andet carbonatom i molekylet: CH3 -CHCI-CH2-CH3 (2-chlorbutan) og CH2CH2-CH2-CH3 (1-chlorbutan).

  Separat, interclace isomerisme, som i det væsentlige afhænger af positionen af \u200b\u200bden funktionelle gruppe. I nogle tilfælde, under overførslen af \u200b\u200bet atom, for eksempel fra slutningen til midten af \u200b\u200bmolekylet, dannes et stof af en anden klasse. Samtidig forbliver stoffernes molekylære formel det samme. For eksempel er CH3-CH2 -OH ethanol, og CH3 -O-CH3 er dimethylether. Den molekylære formel af begge stoffer er C2H6 O. Et andet eksempel: propylen og cyclopropan med en C3H6 formel.

  

  Fig. 2. Strukturelle formler til propylen og cyclopropan.

  Navnet på strukturelle isomerer består af navnene på radikaler og en kulstofkæde. I begyndelsen af \u200b\u200bnavnet sættes figurer, der betegner antallet af atomet, hvortil radikalet er fastgjort (tællingen starter fra den forgrenede ende). Tallene kan også sættes i slutningen af \u200b\u200bnavnet, der angiver et atomnummer med en dobbelt- eller tredobbeltbinding.

  Rumielt.

  Denne art klassificeres i to grupper:

  • optisk eller spejl isomerisme;
  • geometrisk isomerisme.

  Essensen af \u200b\u200bden optiske isomerisme ligger i spejlreflektionen af \u200b\u200bmolekyler. Isomerer synes at afspejle hinanden.

  Geometrisk isomerisme er opdelt i to typer:

  • cis-isomeria. - radikaler er placeret på den ene side af det betingede plan, der adskiller molekylet i halvdelen;
  • trans-isomeria. - Radikaler ligger langs forskellige sider af det betingede plan.

  

  Fig. 3. Optisk og geometrisk isomeria.

  Isomerer af rumlig isomerisme kaldes stereoisomerer eller rumlige isomerer. Spejlmolekyler kaldes enantiomerer. Hvis molekylerne ikke afspejler hinanden, kaldes de diastereomerer eller geometriske isomerer.

  Hvad vidste vi?

  Isomeria - fænomenet for forekomsten af \u200b\u200bisomerer. Dette stof er det samme i sammensætning, men forskelligt i strukturen og positionen i rummet. To typer er isoleret - strukturel og rumlig isomerisme. Strukturel isomerisme afspejler strukturen af \u200b\u200bmolekyler. Det kan manifestere sig gennem carbonskeletet, positionen af \u200b\u200bden funktionelle gruppe, flere forbindelser, stedfortræder. Også isoleret en interclace strukturel isomerisme. Spatial isomerisme er optisk og geometrisk. Det skyldes de særegenheder af molekylets position i rummet.

  Test på emnet

  Rapportvurdering

  Gennemsnitlig vurdering: 4.6. Samlede vurderinger modtaget: 298.

Der er to slags isomerisme: strukturelle og rumlige (stereoisomeria). Strukturelle isomerer adskiller sig fra hinanden ved hjælp af kommunikationsrækkefølgen af \u200b\u200batomer i molekylet, stereoisomerer - arrangementet af atomer i rummet med samme rækkefølge af forbindelser mellem dem.

Strukturel isomeria: isomerisme af carbonskeletet, isomerisme af situationen, isomerismen af \u200b\u200bforskellige klasser af organiske forbindelser (interclace isomerisme).

Strukturelle isomeria.

Isomerius af carbon skelet

Isomerismen af \u200b\u200bsituationen skyldes forskellige positioner af den multiple kommunikation, substituenten, funktionelgruppen med det samme carbonskelet af molekylet:

Rumielt. isomeria. Spatial isomerisme er opdelt i to typer: geometrisk og optisk.

Geometrisk isomerisme er karakteristisk for forbindelser indeholdende dobbeltbindinger og cykliske forbindelser. Da den frie rotation af atomerne omkring dobbeltbindingen eller i cyklussen ikke er mulig, kan substituenterne være anbragt enten den ene side af dobbeltbindingsplanet eller cyklussen (cis-position) eller ved forskellige retninger (trans-position).

Optisk isomeria opstår, hvis molekylet er uforeneligt med dets billede i spejlet. Dette er muligt, når carbonatomet i molekylet har fire forskellige substituenter. Dette atom kaldes asymmetrisk.

Kiraliteten, genstanden for objektet er uforeneligt med displayet i det perfekte flade spejl.

Forskellige rumlige strukturer som følge af rotationen omkring de enkle bindinger uden at forstyrre molekylets integritet (uden at bryde kemiske bindinger) kaldes konformationer.

8. ALKANERS STRUKTUR. SP3 tilstand kulstof. Karakteristika for relationer med C-C og C-N. Princippet om fri rotation. Konfirmation. Metoder til billed- og nomenklatur. Fysiske egenskaber af alkaner.

Alle carbonatomer i alkaniske molekyler er i en tilstand sp. 3 -Hybridisering.Vinklen mellem C-C-bindingerne er 109 ° 28 ", så normale alkananmolekyler med et stort antal carbonatomer har en zigzagstruktur (zigzag). Længden af \u200b\u200bC-C-kommunikationen i grænsekhydrocarbonerne er 0,154 nm

C-med kovalent upolær kommunikation. Kommunikation S-H Covalent SWACYOLAR, TC C og N er tæt ved elektronegativitet.

Fysiske egenskaber

Under normale forhold, de første fire medlemmer af de homologe serie af alkaner - gasser, C5-C17-væsker og starter med C18 - faste stoffer. Smelte- og kogepunkterne af alkaner af deres densitetsstigning med stigende molekylvægt. Alle alkaner er lettere end vand, det er ikke opløseligt i det, men er opløselige i ikke-polære opløsningsmidler (for eksempel i benzen) og selv gode opløsningsmidler.

Smelte- og kogende temperaturer reduceres fra mindre forgrenet til mere forgrenet.

Gasformige alkaner brænder med en farveløs eller blegblå flamme med en stor mængde varme.

Rotationen af \u200b\u200batomer omkring S-kommunikationen vil ikke føre til dens brud. Som et resultat af intramolekylær rotation på S-bindinger kan C-S-molekyler af alkaner, der starter med ethan C2H6, tage forskellige geometriske former. Forskellige rumlige former af molekylet, der passerer ind i hinanden ved rotation omkring S-C, kaldes konformationer eller roterende isomerer. (Konformatorer). Rotationsisomerer af molekylet er energi ujævne stater. Deres interconversion opstår hurtigt og konstant som følge af termisk bevægelse. Derfor kan de roterende isomerer ikke isoleres individuelt, men deres eksistens er bevist ved fysiske metoder.

alkana. . methan, ethan, propan, butan -An.

9. Kulbrinter. Klassifikation. Begræns carbonhydrider af en række methan. Homologiske række. Nomenklatur. Isomeria. Radikaler. Naturlige kilder. Syntese Fisher-Tropsch. Metoder til opnåelse (fra alkener, carboxylsyrer, halogenderivater ved reaktionen af \u200b\u200bWiju)

Generelt (Generisk) Navn på grænsekhydrocarboner - alkana. . Navne på de første fire medlemmer af den homologe serie methan trivial: methan, ethan, propan, butan . Fra det femte navne er dannet fra græsk tal med tilføjelsen af \u200b\u200bsuffix -An.

Radikaler (carbonhydridradikaler) har sin egen nomenklatur. Monovalente radikaler ringer alkyler. Og betegne brevet r eller alk. Deres generelle formel C n H 2N + 1. Navne på radikalerne er fra navnene på de tilsvarende carbonhydrider ved at erstatte suffikset -An. på suffix -Il. (Methan - methyl, ethan - ethyl, propan - propyl, etc.). Bivalente radikaler kaldet udskiftning af suffiks -An. på den -Liden. (Undtagelse - methylenradikal \u003d\u003d CH2). Trivalente radikaler har suffiks -Lildin.

Isomeria. For alkaner er strukturelle isomeria karakteristisk. Hvis alkanmolekylet indeholder mere end tre carbonatomer, kan rækkefølgen af \u200b\u200bderes forbindelse være forskellige. En af isomerer af Bhutan ( n.-Bethan) indeholder en uforgrenet kulstofkæde, og den anden isobutan - forgrenet (isothing).

Den vigtigste kilde til alkaner i naturen er naturgas, mineral carbonhydrid råmateriale og olie gasser forbundet med det.

Fremstillingen af \u200b\u200balkaner kan udføres ved hjælp af Würz, som består i virkningen af \u200b\u200bmetallisk natrium på monogalogene carbonhydrider. 2CH3 -CH2Na (ethylbromid) + 2NA -\u003e CH3-CH2-CH2-CH3 (Bhutan) + 2nabr

Fra alkenes.

C n H 2N + H2 → C n H 2N + 2

Fisher Synthesis - Tropsch

nCO + (2N + 1) H2 → C N H 2N + 2 + NH2O

Fra bordet kan det ses, at disse carbonhydrider adskiller sig fra hinanden af \u200b\u200bantallet af grupper - CH2-tilslutninger. Et antal lignende i strukturen med tætte kemiske egenskaber og forskellig fra hinanden ved antallet af datagrupper kaldes homologe . Og de stoffer, der udgør det, kaldes homologer.

	Navn
	isobutan.
	isopentan.
	neuventhan.

Da dets egenskaber afhænger af molekylets struktur og orientering. Typer af isomerisme, såvel som egenskaben af \u200b\u200bstrukturen af \u200b\u200bstoffer er aktivt studeret i dag.

Isomerius og isomerisering: Hvad er det?

Før du overvejer de vigtigste typer af Isomeria, er det nødvendigt at finde ud af, hvad dette udtryk betyder. Det antages, at isomerismen er et fænomen, når kemiske forbindelser (eller isomerer) adskiller sig i strukturen og arrangementet af atomer, men på samme tid karakteriseret ved den samme sammensætning og molekylvægt.

Faktisk syntes udtrykket "isomerisering" i videnskaben ikke så længe siden. Flere århundreder siden blev det bemærket, at nogle stoffer med de samme indikatorer og det samme sæt atomer varierer i deres egenskaber.

Som et eksempel kan vi bringe drue og desuden i begyndelsen af \u200b\u200bdet nittende århundrede mellem forskere Y. Libik og F. Veller, en diskussion begyndte. Under adskillige eksperimenter blev det fastslået, at der er to sorter af et stof med AGCNO-formlen - en rattles og cyanomonisk sølv, som på trods af den samme sammensætning har forskellige egenskaber. Allerede i 1830 blev konceptet af isomerisering indført i videnskab.

I fremtiden takket være A. Butlerova og Ya. Vant-gooff, fænomener af rumlige og strukturelle isomeria blev forklaret.

Isomerisering er en specifik reaktion, under hvilken transformationen af \u200b\u200bstrukturelle isomerer i hinanden observeres. Som et eksempel kan du tage et stof fra en række alkaner. Strukturelle typer af isomerisme af alkaner gør det muligt at gøre nogle stoffer i Isoalkany. Således øger industrien brændstof. Det er værd at nævne, at sådanne ejendomme er af stor betydning for udviklingen af \u200b\u200bindustrien.

Typer af isomeria er sædvanlige til at opdele i to store grupper.

Strukturel isomerisme og dens sorter

Strukturel isomerisme er et fænomen, hvori isomererne adskiller sig i hinanden her flere separate arter.

1. Isomerius af kulstofskeletet. Denne form er karakteristisk for kulstof og er forbundet med en anden rækkefølge af bindinger mellem carbonatomer.

2. isomerion på positionen af \u200b\u200bden funktionelle gruppe. Dette fænomen er forbundet med forskellige positioner af den funktionelle gruppe eller grupper i molekylet. Som et eksempel kan 4-chlorbutan og 2-chlorbutansyre citeres.

3. isomerius af flere forbindelser. Forresten, her kan du tildele de mest almindelige typer af isomerisme af alkener. Isomerer adskiller sig i hinanden ved positionen af \u200b\u200ben umættet kommunikation.

4. Isomerisering af den funktionelle gruppe. I dette tilfælde forbliver stoffets samlede sammensætning, men egenskaberne og arten af \u200b\u200bden funktionelle gruppe selv ændres. Ethanol kan bringes som et eksempel.

Rumlig udsigt over Isomeria

Stereoisomeria (rumlig) er forbundet med forskellig orientering af molekylerne af samme struktur.

1. Optisk isomeria (enantiomerium). Denne form er forbundet med rotation af funktionelle grupper omkring asymmetrisk kommunikation. I de fleste tilfælde har stoffet et asymmetrisk carbonatom, som er forbundet med fire substituenter. Således forekommer planetrotationen som følge heraf, at de såkaldte spejlantipoder og isomerer dannes. Interessant nok er sidstnævnte præget af næsten de samme egenskaber.

2. diastereomeria. Dette udtryk betegner en sådan rumlig isomerisme, som et resultat af hvilket antipodstoffer ikke dannes.

Det er værd at bemærke, at tilstedeværelsen af \u200b\u200bmulige isomerer primært er forbundet med antallet af carbonbånd. Jo længere kulstofskelet, desto større kan antallet af isomerer danne.

Emnet og den organiske kemiske rolle. Teorien om den kemiske struktur af organiske forbindelser A.M. Butlerova og dens betydning.

Organisk kemi, Videnskab, som studerer carbonforbindelser med andre elementer (organiske forbindelser), såvel som lovgivningen i deres transformationer.

En sort og et stort antal organiske forbindelser bestemmer værdien af \u200b\u200borganisk kemi som den største del af moderne kemi. Verden omkring os er hovedsagelig bygget af organiske forbindelser; Fødevarer, brændstof tøj, medicin, maling, vaskemidler, sprængstoffer, materialer, uden at det er umuligt at skabe transport, typografi, penetration i rummet og så videre, består alt dette af organiske forbindelser. De vigtigste rolle organiske forbindelser spiller i processerne i vital aktivitet. Organiske kemi-undersøgelser ikke kun forbindelser opnået fra plante- og dyrorganismer (såkaldte naturlige stoffer), men hovedsageligt forbindelser skabt kunstigt ved hjælp af laboratorie eller industriel organisk syntese.

De vigtigste bestemmelser i teorien om den kemiske struktur A.M. Butlerova.

1. Atomer i molekyler er forbundet med hinanden i en bestemt sekvens i henhold til deres valcationer. Sekvensen af \u200b\u200binteratomiske bindinger i molekylet kaldes den kemisk struktur og afspejles i en strukturformel (strukturformel).

2. Den kemiske struktur kan installeres ved kemiske metoder. (Aktuelt anvendte moderne fysiske metoder).

3. Stoffer afhænger af deres kemiske struktur.

4. I egenskaberne af dette stof er det muligt at bestemme strukturen af \u200b\u200bdets molekyle og i molekylens struktur - forudse egenskaberne.

5.Atomas og grupper af atomer i molekylet har en fælles indflydelse på hinanden.

Teorien om Butlerov var et videnskabeligt fundament for organisk kemi og bidraget til sin hurtige udvikling. Stole på bestemmelserne i teorien, A.M. Butlers gav en forklaring på fænomenet isomerisme, forudsagde eksistensen af \u200b\u200bforskellige isomerer og fik først nogle af dem.

Fænomenet isomerisme af organiske forbindelser, dets typer.

Grundlaget for isomerisme som A.M. Butlers ligger en forskel i strukturen af \u200b\u200bmolekyler, der består af det samme sæt atomer. På denne måde, isomeria. - Dette er udseendet af eksistensen af \u200b\u200bforbindelser med samme kvalitet og kvantitative sammensætning, men forskellige bygninger og derfor forskellige egenskaber.

For eksempel er indholdet i molekylet af 4-atomer af carbon og 10 atomer af hydrogen eksistensen af \u200b\u200b2 isomere forbindelser:

Afhængigt af arten af \u200b\u200bforskellene i isomererens struktur skelner den strukturelle og rumlige isomerisme.

Strukturelle isomerer - Forbindelser med samme kvalitative og kvantitative sammensætning, kendetegnet ved fremgangsmåden for binding af atomer, dvs. kemisk struktur.

For eksempel svarer sammensætningen C5H12 til 3 strukturelle isomerer:

Spatielle isomerer (stereoisomerer) Med samme sammensætning afviger den samme kemiske struktur i det rumlige arrangement af atomer i molekylet.

Spatielle isomerer er optiske og cis-trance isomerer. Molekyler af sådanne isomerer er uforenelige i rummet.

Elektroniske repræsentationer i organisk kemi. Strukturen af \u200b\u200bcarbonatomet. Hybridisering af orbital (valensstater af carbonatomet). Kovalent binding og dens typer (enkle eller δ- og flere).

Anvendelsen af \u200b\u200bden elektroniske teori om strukturen af \u200b\u200bet atom- og kemisk binding i organisk kemi var et af de vigtigste stadier af udviklingen af \u200b\u200bteorien om strukturen af \u200b\u200borganiske forbindelser. Begrebet af den kemiske struktur som en sekvens af forbindelser mellem atomer (A.M. Butlers) Elektronisk teori har suppleret med ideer om den elektroniske og rumlige struktur og deres indflydelse på egenskaberne af organiske forbindelser. Det er disse ideer, der gør det muligt at forstå fremgangsmåder til overførsel af den gensidige indflydelse af atomer i molekyler (elektroniske og rumlige virkninger) og opførelsen af \u200b\u200bmolekyler i kemiske reaktioner.

Ifølge moderne ideer bestemmes egenskaberne af organiske forbindelser:

· Natur og elektronisk struktur af atomer

· Type atominorbitaler og arten af \u200b\u200bderes interaktion

· Type kemiske bindinger

· Kemisk, elektronisk og rumlig struktur af molekyler.

Et carbonatom består Fra kernen har en positiv ladning +6 (som den indeholder seks protoner), og elektronskallen, på hvilken der er seks elektroner placeret på to energiniveauer (lag). Elektronisk konfiguration i hovedstaten 1s. 2 2s. 2 2p. 2 .

I en normal (unexciteret) tilstand har carbonatom to uparket 2 r. 2 -Elektron. I den spændte tilstand (ved absorption af energi) en af \u200b\u200b2 s. 2 -Elektroner kan gå til GRATIS r.-orbital. Derefter vises der fire opparende elektron i carbonatomet:

Hybridisering. Orbitaler kaldes niveauet for tilpasning i form og energi. Antallet af hybridorbitaler er lig med antallet af kildebelægning. Sammenlignet med dem er hybridorbitaler mere langstrakte i rummet, hvilket sikrer deres mere fuldstændige overlappende med orbitaler af nabobatomer.

sr- Hybridisering. - Dette blandes (justering i form og energi) en s- og en r.-Evitaler med dannelsen af \u200b\u200bto hybrid sp.-Evitaler. sp.-De exorbitals er placeret på samme linje (i en vinkel på 180 °) og er rettet mod de modsatte sider af carbonatom kernen. To r.-Ehørpunkter forbliver ikke-nævnt. De er placeret gensidigt vinkelret på vejledningen - forbindelser.

Der er tre typer af kovalente kemiske bindinger, kendetegnet ved uddannelsesmekanismen:
1. Enkel kovalent binding. Til dets dannelse giver hvert af atomerne en upareret elektron. I dannelsen af \u200b\u200ben simpel kovalent binding forbliver formelle ladninger af atomer uændret.

Hvis atomer danner en simpel kovalent binding, det samme, de sande ladninger af atomer i molekylet er også de samme, da atomerne, der danner kommunikation, også ejer et fælles elektronisk par, kaldes en sådan forbindelse notolar. kovalent binding.

Hvis atomer. forskelligeGraden af \u200b\u200bejerskab af et fælles par elektroner bestemmes af forskellen i den elektriske negativitet af atomer. Et atom med større elektronegitabilitet er stærkere tak for et par elektronkommunikation til ham, og dets sande ladning bliver negativ. Atom med mindre elektronegitivitet erhverver den samme største positive ladning. En sådan kovalent forbindelse kaldes polar..

2. Donor-Acceptor-kommunikation. For at danne denne type kovalent binding tilvejebringer begge elektroner et af atomerne - donoren. Det andet af atomer, der er involveret i formation af kommunikation, kaldes en acceptor. I det resulterende molekyle øges den formelle ladning af donoren med en, og den formelle ladning af acceptoren falder af en.

3. Semipolar kommunikation. Denne type kovalent binding dannes mellem atomet med et meningsløst par elektroner (nitrogen, phosphor, svovl, halogener osv.) Og atom med to opparede elektroner (oxygen, svovl). Dannelsen af \u200b\u200ben semi-polær kommunikation strømmer i to faser:

· Oxidation (overførsel af en elektron);

· Kommunikation af uparerede elektroner.

Σ-kommunikation (Sigma-kommunikation) - kovalente obligationer dannet ved overlappende elektroniske skyer "på aksial linjen". Kendetegnet ved aksial symmetri. Kommunikation dannet ved overlappende hybridorbitaler langs linjen, der forbinder atomkernen.

Klassificering af organiske forbindelser. Funktionsgrupper og de vigtigste klasser af organiske forbindelser. Heteroofunktionelle forbindelser. Kvalitativ funktionel analyse (kemisk identifikation af organiske sammensatte klasser).

Acykliske forbindelser (fedtholdige eller alifatiske) - De forbindelser, hvis molekyler indeholder en åben (ulåst ring) uforgrenet eller forgrenet kulstofkæde med enkle eller flere forbindelser. Aciclic-forbindelser er opdelt i to hovedgrupper:

mættet (grænse) carbonhydrider (alkaner), hvor alle carbonatomer kun er sammenkoblet af simple forbindelser;

umættede (uforudsete) kulbrinter (alkener, alkina og alkadien), Hvor der også er dobbelt- og tredobbelte bindinger mellem carbonatomer udover enkelt enkle forbindelser.

Cycliske forbindelser er igen opdelt i to store grupper:

1. carbocykliske forbindelser - forbindelser, hvis cykler kun består af carbonatomer; Carbocykliske forbindelser er opdelt i alicyklisk- mættet (cycloparaffiner) og aromatisk;
2. heterocykliske forbindelser - Forbindelser, hvis cykler består ikke kun af carbonatomer, men atomer af andre elementer: nitrogen, oxygen, svovl osv.

De "andre klasser af organiske forbindelser" indbefatter følgende:alkoholer, aldehyder, carboxylsyrer, estere, fedtstoffer, kulhydrater, aminer, aminosyrer, proteiner, nukleinsyrer.

Peroxidians. , Sulfida. Simple ethere Aminer. Alkohol Ketones.

De fleste organiske stoffer involveret i metaboliske processer tilhører heterofunktionelle forbindelser. Der er flere forskellige funktionelle grupper i strukturen. De mest almindelige heterofunktionelle forbindelser er aminoporter, aminosyrer, oxysyrer og oxocoslotter. De kemiske egenskaber af heterofunktionelle forbindelser kan ikke betragtes som summen af \u200b\u200begenskaberne forårsaget af tilstedeværelsen af \u200b\u200bhver funktionel gruppe. Da funktionelle grupper påvirker hinanden, forekommer de heteroofunktionelle forbindelser også specifikke kemiske egenskaber.

Kvalitativ analyse. Det har til hensigt at opdage visse stoffer eller deres komponenter i det analyserede objekt. Detektion udføres på vej identifikation Stoffer, det vil sige etableringen af \u200b\u200bidentiteten (den samme) af AU for det analyserede objekt og de kendte AC-bestemte stoffer under betingelserne i den anvendte analyse metode. Til dette er denne metode pre-undersøgt ved referencestoffer, hvor tilstedeværelsen af \u200b\u200bbestemte stoffer vides at vide.