Isomaterereforbindelser som har samme kvalitative og kvantitative sammensetning (molekylformelformel) kalles, men er forskjellig fra hverandre av sekvensen av bindingsatomer eller plasseringen av dem i rommet. Strukturen til disse forbindelsene er forskjellige, deretter de kjemiske eller fysiske egenskapene til isomerer avvike.

Typer isomeria: Strukturelle (isomerer av strukturen) og stereoisomeri (romlig).

Strukturell isomerisme kan være tre arter:

- isomerisering av et karbonskjelett (isomerer i strukturen av en karbonkjede), for eksempel butan (forbindelse av en ikke-dissolute eller normal struktur) og 2-metylpropan (forbindelse av forgrenet struktur);

- isomerer av posisjonsgruppene (eller flere bindinger), for eksempel 1-butanol (hydroksylgruppen er forbundet med det 1. karbonatom i kjeden) og 2-butanol (hydroksylgruppen er forbundet med det andre karbonatomet i kjede);

- isomerer av den funksjonelle gruppen (eller interklassisomerien), for eksempel 1-butanol (alkohol) og dietyleter (enkel eter).

Stereoisomeria er delt inn i konformasjon og konfigurasjon.

Molekylets konformasjon er de forskjellige geometriske former som skyldes rotasjon rundt enkle -lenker.

Konfigurasjonen er rekkefølgen på atomer i rommet uten diskriminering som oppstår ved rotasjon rundt de enkle -linkene.

Konformasjoner av organiske molekyler.Snu  kommunikasjon med – C utføres relativt enkelt, hydrokarbonkjeden kan ta forskjellige former. Konformasjonsformer beveger seg lett til hverandre, og er derfor ikke forskjellige forbindelser - disse er forskjellige ustabile dynamiske former av det samme molekylet. Forskjellen på energier mellom konformatorene har samme rekkefølge som varmebevegelsesenergien (flere KJ / mol). Derfor, ved vanlige temperaturer, kan individuelle konformasjoner ikke isoleres.

Det er observert og hemmet konformasjon (figur 2).

Fig. 2. Konformasjon Pentane: A - Oblapsse; B - hemmerbar

I fig. 2 viser konformasjonen av pentan på grunn av forbindelsen mellom den andre og tredje karbonatomer av kjeden. Det kan ses at i den obskurante konformasjonen søker hydrogen eller karbonatomer hverandre. Den hemmelige konformasjonen oppstår som et resultat av rotasjonen av et av atomene med 60, og avstanden mellom ikke-relaterte atomer øker noe, avrudningen av elektroniske orbitaler av atomer avtar, og en slik konfigurasjon er energisk mer lønnsom. Molekyler av mange organiske forbindelser er en blanding av konformatorer, som et resultat av varmebevegelsen av molekylet, fortsetter kontinuerlige konformasjons transformasjoner.

Projeksjonsformler Newman.For bildet av konformasjonene, oppnås projeksjonsformlene av Newman, oppnådd ved fremspring på molekylets plan med – C - Tilkobling. Som et eksempel i fig. 3 viser konformasjonen av pentan i forhold til bindingen med 2-C3.

Kullatomet nærmest observatøren (C2) er betegnet med et punkt i midten av sirkelen; Sirkelen symboliserer det eksterne karbonatomet (fra 3). Tre bindinger fra atomet er avbildet i form av linjer som divergerende fra midten av det sirkulære - for nærliggende atom (C2) eller "oppsummering" på grunn av sirkelen - for et fjernt atom (C3). Hvis atomer og grupper assosiert med karbonatomer som er under vurdering som om det er obskure hverandre, kalles konformasjonen også den flared (figur 3. a), når det blir en av atomene i forhold til den andre på den andre 60 °, blir en energi, mer gunstig invertert konformasjon (figur 3. b).

Fig. 3. Projeksjonsformelen av Newman for A: Den skjulte konformasjonen av pentan og B: den hemede konformasjonen av pentan.

Konformasjoner av cykliske forbindelser.Sykliske ikke-aromatiske forbindelser er vanligvis ikke flate. For å redusere vinkel- og vridningsbelastningene, som kan oppstå på grunn av forskjellen av verdiene til valensvinkler og vinklene i polygonen, kan en eller flere syklusatomer være i et annet plan med hensyn til de gjenværende atomer. Således kan fem-ledede sykluser ha en konvoluttform i rommet (figur 4), og den hexted - formen på et bad eller lenestol (figur 5).

Fig. 4. Konfigurasjon av cyklopentan

I konformasjonen av konvolutten kommer et av karbonatomene ut av flyet der de resterende fire atomene er plassert. Det kan være noen av de fem atomene og syklusen som kommer fra flyet, så det ville være i konstant bølget bevegelse.

Fig. 5. Konformasjoner av cykloheksan: A-lenestol og b - bad.

I samsvar av stolen og badene er 2 karbonatom plassert utenfor flyet der ytterligere 4 atomer er plassert.

I den kraftige konformasjon av cykloheksan er det ingen observerte posisjoner av hydrogen og karbonatomer: plasseringen av hydrogenatomer i alle karbonatomer er de samme som i den hemmede konformasjonen av etan.

Seks tilkoblinger S. – N, parallell akse av symmetri fra den forspent form av cykloheksan, regissert vekselvis opp og ned, kalles aksial (Symbol men) .Ostal seks med – Obligasjonene er plassert i en vinkel på 109,5 ° til denne aksen og rettet oppover og nedover. Disse relasjonene kalles ekvatorial (symbol e.). Således har hvert karbonatom en binding med et hydrogenatom er aksialt alene og ekvatorielt. Konformasjonen til stolen er energisk mer lønnsom.

Konfigurasjonsisomerer. Optisk isomeria.Konfigurasjoner kalles stereoisomerer med forskjellige ordninger rundt visse atomer av andre atomer, radikaler eller funksjonelle grupper i rommet i forhold til hverandre. Først av alt inkluderer enantiomerene optisk aktive stoffer som er speil refleksjoner av hverandre.

Hvilke stoffer kalles optisk aktiv? Disse er forbindelser som er i stand til å endre hellingsvinkelen til polariseringen av flatpolarisert lys. Husk at det vanlige lyset (sol eller lamper) er elektromagnetiske bølger hvor partiklene svinger i alle retninger i gjensidig perpendikulære planer og vinkelrett på retningen av bølgeutbredelsen. I det flat-polariserte lyset av oscillasjonen av partikler ligger i samme plan. Hvis strålen passerer gjennom en gjennomsiktig substans som er i stand til å dreie planet av oscillasjonene til det elektriske feltet til noe vinkel og gi dem en ny retning, så sier et slikt stoff at det har optisk aktivitet.

To tegn på optisk aktivitet av organiske forbindelser kan formuleres: Tilstedeværelsen av et asymmetrisk karbonatom og fraværet av symmetrielementer i molekylet.

Det asymmetriske karbonatomet er et atom forbundet med fire forskjellige atomer eller grupper, blir vanligvis referert til som en stjerne: * s.

Tenk på alaninmolekylet (2-aminopropansyre), aminosyrene del av proteinet (figur 6). Molekylet har et asymmetrisk karbonatom (den andre forbundet med fire forskjellige substituenter: en aminogruppe, en karboksylgruppe, et hydrogenatom og en metylgruppe -CH3). Karbonatomet i karboksylgruppen er asmetrisk ikke, fordi Han har ikke 4, men bare 3 nestleder. Det tredje karbonatomet (karbon av metylgruppen) asymmetrisk er heller ikke. Hans substituenter 4, men 3 av dem er de samme (hydrogenatomer). Molekylet av denne forbindelse er asymmetrisk, derfor er alaninen en optisk aktiv forbindelse og kan eksistere i form av to enantiomerer. Annantiomerer av PD, L-nomenklatur, som beskriver den relative konfigurasjonen av isomerer (i forhold til konfigurasjonen av glycerinaldehydet).

For å skildre og navngi enantiomeren, er karbonkjeden i molekylet hensiktsmessig plassert vertikalt, deretter viser substituentene i det asymmetriske karbonatomet til å være rett og til venstre. Hvis seniorsubstituenten (i vårt tilfelle er en aminogruppe) befinner seg til venstre, er dette en L-isomer, hvis den til høyre er en de-isomer (figur 6).

Fig. 6. Enantiomerer av alanin.

Enantiomerer, i motsetning til isomerer, har de samme fysiske og kjemiske egenskapene, bare varierer ved at polariseringsplanet i det flatpolariserte lyset roteres i samme vinkel, men i motsatte sider (en til venstre, den andre til høyre ). Blandingen bestående av like molære mengder enantomerer kalles en racemisk blanding eller racemat. Løpet er ikke optisk aktivt.

Til tross for at det virker som en slik mindre forskjell i egenskapene, er den biologiske aktiviteten til enantiomerer veldig annerledes. For eksempel inkluderer proteinene bare L-enantiomerer av aminosyrer, dette forklarer egenskapene til den romlige strukturen av proteiner og selektiviteten til den katalytiske virkning av enzymer bestemmes. D-isomerer av aminosyrer når de kommer inn i kroppen kan forårsake forskjellige negative prosesser, så den romlige konfigurasjonen av aminosyrer bør vurderes i produksjonen av narkotika og ulike kosttilskudd.

I vår kropp er det en isomer av denne forbindelsen, -alanin (3-aminopropansyre). Denne forbindelsen er ikke inkludert i proteiner og er ikke optisk aktiv, fordi Asymmetriske atomer er fraværende i den. Det første karbonatom i karboksylgruppen har bare 3 substituenter, den andre og tredje - 2 av samme substituent (hydrogenatomer).

Fortsett med hensyn til fenomenet optisk isomerisme. Stoffer som dette fenomenet er karakterisert på, ofte kalt stereoisomerer. Stereoisomerer er identiske i fysiske og fysisk-kjemiske egenskaper, men er forskjellige i to henseender:

1. Krystalliserer i former som ikke har en flat (plan) av symmetri, men relaterer seg til hverandre som et element til speilbildet, for eksempel to typer vinsyrekrystaller, fremhever stereoisomere vinsyrer.

2. Stereoisomerer, som allerede nevnt ovenfor, polariser lyset lyset. S richina av den optiske stereosisomerien skyldes nettopp ved anordningen av erstatningsgrupper i et karbonatom i en tilstand av 3-hybridisering, det vil si med grensen karbon på tetrahedronens hjørner (plasseringen av atomer i mellomrom som fører til Tilstedeværelse av stereoisomeria kalles konfigurasjon).

og lee er angitt som følger:

For eksempel,

L-alkohol,  \u003d -5,9 

For disse stoffene er LEVO og repressale konfigurasjoner mulige.

Rakezate - en blanding av like store mengder L-ANDD-isomerer, optisk inaktiv.

Hvilke konfigurasjoner roterer planet av polarisasjonens plan til høyre og venstre - et spesielt spørsmål. Han er ikke vurdert her.

Topping til karbon - kommunikasjon, plassert over tegneplanet, med kanten til substituenten - under dette flyet.

Et klassisk eksempel på stereoisomer er:

C. iSLLS Asmetry Atoms kan være noe, i det generelle tilfellet.

* - Asymmetrisk atom. Antallet stereoisomerer er 2 N, hvor, som den oppmerksomme leseren allerede har forstått, er N antall asymmetriske optisk aktive atomer.

Geometriske (cis og trans-) isomerer.Disse inkluderer konfigurasjonsisomerer som inneholder kommunikasjonen. Denne typen diastereomeria er spesielt karakteristisk for alkener. I forhold til kommunikasjonsplanet kan de samme substituenter i to karbonatomer være plassert en (cis-) eller av forskjellige (trans-) partene (figur 7). Hovedårsaken til eksistensen av CIS og trans-isomerer ligger i umuligheten av å rotere rundt kommunikasjonen uten dets brudd.

Fig. 7. Geometriske isomerer på 2-butan.

CIS. og trans-isomerer har samme sekvens av bindingsatomer, men avviger fra hverandre med den romlige plasseringen av substituentene og er derfor stereoisomerer. På den annen side inneholder deres molekyler ikke asymmetriske karbonatomer og er ikke optisk aktive.

CIS. og trans-isomerer har forskjellige fysiske egenskaper, kan komme inn i reaksjonen (for eksempel vedlegg, med forskjellige hastigheter).

Geometriske isomerer er ofte funnet blant naturlige forbindelser, særlig, det omomer av retinol (vitamin A) er spesielt viktig for å sikre at den besøkende (vitamin A), hvor alle 4 dobbeltbindinger er i transkonfigurasjonen. Hydrokarbonradikaler av umettede syrer som er en del av flytende fettstoffer, er i CIS-konfigurasjonen i forhold til dobbeltbindinger.

Organiske stoffer er i stand til å danne isomerer. Disse forbindelsene er de samme i antall atomer, men forskjellige i struktur eller posisjon i rommet. Strukturen og posisjonen til molekylet påvirker de fysiske og kjemiske egenskapene til organiske forbindelser.

Klassifisering og nomenklatur

En forklaring på isomerismen ble oppnådd i den andre halvdel av XIX-tallet på grunn av teorien om den kjemiske strukturen til de organiske stoffene av Alexander Butlerov. Kjemisten viste at egenskapene til stoffer avhenger ikke bare på mengden av atomet, men også deres posisjoner i molekylet og rommet.

Fig. 1. Alexander butlers.

I denne forbindelse er det to typer isomeria:

• strukturell- forbundet med posisjonen til atomer eller grupper av atomer i stoffets molekyl, samt posisjonen til flere relasjoner;
• romlig- reflekterer molekylets posisjon i rommet i forhold til det betingede planet.

Antall isomerer av ett stoff avhenger av mengden karbonatomer i molekylet. Jo lengre kjeden, desto større er alternativene i isomeria.

Strukturell

I molekylet kan posisjonen til substituenten, dobbeltbinding, funksjonell gruppe variere. I denne forbindelse tildeler de typer strukturell isomerisme:

• karbonskjelett;
• bestemmelser.

Karbonskjelettet isomeria består i overføringen av metylgruppen -CH2 til et hvilket som helst karbonatom av molekylet. For eksempel kan pentanet (CH3 -CH2CHCH3CH2CHCH3) kobles fra en gruppe CH2 og sammenføyde det andre atomet, danner 2-metylbutan.

Isomeria på situasjonen skjer tre arter:

• flere tilkoblinger - isomerer dannes på grunn av bevegelsen av flere bindinger i molekylet: CH2 \u003d C \u003d CH-CH3 (butadien-1,2) og CH2 \u003d CH-CH \u003d CH2 (butadien-1,3);
• funksjonell gruppe - Endring i stillingen til det funksjonelle radikalet: CH3 -CH2 -CH2 -CH3-den (butanol-1) og CH3 -CH2-CN-CH3 (butanol-2);
• nestleder - Fest det radikale til et annet karbonatom i molekylet: CH3 -CHCl-CH2 -CH3 (2-klorbutan) og CH2CH2 -CH2 -CH3 (1-klorbutan).

  Separat, interklace isomerisme, som i hovedsak, avhenger av posisjonen til den funksjonelle gruppen. I noen tilfeller, under overføringen av et atom, for eksempel, fra enden til midten av molekylet, dannes et stoff av en annen klasse. Samtidig forblir den molekylære formelen av stoffer det samme. For eksempel er CH3 -CH2 -OH etanol, og CH3 -O-CH3 er dimetyleter. Molekylærformelen for begge stoffene er C2H6O. Et annet eksempel: propylen og cyklopropan med en C3H6-formel.

  

  Fig. 2. Strukturelle formler for propylen og cyklopropan.

  Navnet på strukturelle isomerer består av navnene på radikaler og en karbonkjede. I begynnelsen av navnet blir tallene satt, som betegner antallet av atomet, som det radikale er festet til (tellingen starter fra den forgrenede enden). Tallene kan også settes på slutten av navnet, som betegner et atomnummer med dobbelt eller trippelbinding.

  Romlig

  Denne arten er klassifisert i to grupper:

  • optisk eller speil isomerisme;
  • geometrisk isomerisme.

  Essensen av den optiske isomerismen ligger i speilet refleksjon av molekyler. Isomerer synes å reflektere hverandre.

  Geometrisk isomerisme er delt inn i to typer:

  • cis-isomeria - Radikaler er plassert på den ene siden av det betingede flyet som skiller molekylet i halvparten;
  • trans-isomeria - Radikaler ligger langs forskjellige sider av det betingede flyet.

  

  Fig. 3. Optisk og geometrisk isomeria.

  Isomerer av romlig isomerisme kalles stereoisomerer eller romlige isomerer. Speil molekyler kalles enantiomerer. Hvis molekylene ikke reflekterer hverandre, kalles de diastereomerer eller geometriske isomerer.

  Hva visste vi?

  Isomeria - fenomenet av forekomsten av isomerer. Dette stoffet er det samme i sammensetningen, men forskjellig i strukturen og posisjonen i rommet. To typer er isolert - strukturell og romlig isomerisme. Strukturell isomerisme gjenspeiler strukturen av molekyler. Det kan manifestere seg gjennom karbonskjelettet, posisjonen til den funksjonelle gruppen, flere tilkoblinger, nestleder. Også isolert en interklace strukturell isomerisme. Spatial isomerisme er optisk og geometrisk. Det skyldes særegenhetene i molekylets posisjon i rommet.

  Test på emnet

  Rapporter vurdering

  Gjennomsnittlig rangering: 4.6. Totalt antall vurderinger mottatt: 298.

Det er to typer isomerisme: struktur og romlig (stereoisomeria). Strukturelle isomerer varierer fra hverandre av rekkefølgen av kommunikasjon av atomer i molekylet, stereoisomerer - arrangementet av atomer i rommet med samme rekkefølge av forbindelser mellom dem.

Strukturell isomeri: isomerisme av karbonskjelettet, isomerismen av situasjonen, isomermen av forskjellige klasser av organiske forbindelser (interklace isomerisme).

Strukturell isomeria

Isomerius av karbonskjelett

Isomermen av situasjonen skyldes ulike posisjoner av den multiple kommunikasjonen, substituent, funksjonell gruppe med samme karbonskjelett av molekylet:

Romlig isomeria Spatial isomerisme er delt inn i to typer: geometrisk og optisk.

Geometrisk isomerisme er karakteristisk for forbindelser som inneholder dobbeltbindinger og cykliske forbindelser. Siden den frie rotasjonen av atomene rundt dobbeltbindingen eller i syklusen ikke er mulig, kan substituentene være plassert enten den ene siden av dobbeltbindingsplanet eller syklusen (CIS-stilling) eller ved forskjellige retninger (transposisjon).

Optisk isomeria oppstår hvis molekylet er uforenlig med bildet i speilet. Dette er mulig når karbonatomet i molekylet har fire forskjellige substituenter. Dette atomet kalles asymmetrisk.

Chirality, objektet for objektet er uforenlig med skjermen i det perfekte flate speilet.

Ulike romlige strukturer som oppstår ved rotasjonen rundt de enkle bindingene uten å forstyrre molekylets integritet (uten å bryte kjemiske bindinger), kalles konformasjoner.

8. Alkanes struktur. SP3 tilstand karbon. Egenskaper for relasjoner med C-C og C-N. Prinsippet om fri rotasjon. Konfirmasjon. Metoder for bilde og nomenklatur. Fysiske egenskaper av alkaner.

Alle karbonatomer i alkananske molekyler er i en tilstand sP. 3 -HybridiseringVinkelen mellom C-C-bindingene er 109 ° 28 ", så normale alkaniske molekyler med et stort antall karbonatomer har en zigzag-struktur (zigzag). Lengden på C-C-kommunikasjonen i grensehydrokarbonene er 0,154 nm

C-med kovalent uløs kommunikasjon. Kommunikasjon S-H kovalent svakolar, TC C og N er i nærheten av elektronegativitet.

Fysiske egenskaper

Under normale forhold, de fire første medlemmene av den homologe serien av alkaner - gasser, C5-C11 - væsker, og starter med C8 - faste stoffer. De smelte- og kokepunktene i alkanene i deres tetthetsøkning med økende molekylvekt. Alle alkaner er lettere enn vann, det er ikke løselig i det, men er løselig i ikke-polare løsningsmidler (for eksempel i benzen) og selv er gode løsningsmidler ..

Smelte- og kokende temperaturer reduseres fra mindre forgrenet til mer forgrenet.

Gaserte alkaner brenner med en fargeløs eller blek blå flamme med en stor mengde varme.

Rotasjonen av atomer rundt s-kommunikasjonen vil ikke føre til brudd. Som et resultat av intramolekylær rotasjon på S-bindinger C-S molekyler av alkaner, som starter med etan C2H6, kan ta forskjellige geometriske former. Ulike romlige former av molekylet, som går forbi i hverandre ved rotasjon rundt S-C, kalles konformasjoner eller roterende isomerer (konformasjoner). Rotasjonsisomerer av molekylet er energi ujevne stater. Deres interkonversjon forekommer raskt og hele tiden som følge av termisk bevegelse. Derfor kan roterende isomerer ikke isoleres individuelt, men deres eksistens er bevist av fysiske metoder.

alkana . metan, etan, propan, butan -An.

9. Hydrokarboner. Klassifisering. Begrense hydrokarboner av en serie metan. Homologisk rad. Nomenklatur. Isomeria. Radikaler. Naturlige kilder. Syntese Fisher-Tropsch. Metoder for å oppnå (fra alkener, karboksylsyrer, halogenderivater, ved reaksjonen av WIJU)

Generelt (generisk) Navn på grensehydrokarboner - alkana . Navnene på de fire første medlemmene i den homologiske serien av metan trivial: metan, etan, propan, butan . Fra de femte navnene dannes fra gresk tall med tillegg av suffiks -An.

Radikaler (hydrokarbonradikaler) har sin egen nomenklatur. Monovalent radikaler samtale alkyler Og betegne bokstaven r eller alk. Deres generelle formel C n h 2n + 1. Navnene på radikaler er fra navnene på de tilsvarende hydrokarbonene ved å erstatte suffikset -an. på suffiks -In. (metan-metyl, etan-etyl, propan-propyl, etc.). Bivalente radikaler kalt erstatte suffiks -an. på -Liden (Unntak - Methylenradikal \u003d\u003d CH2). Trivalente radikaler har suffiks -Lildin.

Isomeria. For alkaner er strukturell isomeria karakteristisk. Hvis alkanmolekylet inneholder mer enn tre karbonatomer, kan rekkefølgen av deres forbindelse være forskjellige. En av isomerer av Bhutan ( n.-Bethan) inneholder en uforgrenet karbonkjede, og den andre isobutanen - forgrenet (isothing).

Den viktigste kilden til alkaner i naturen er naturgass, mineral hydrokarbon råstoff og olje gasser assosiert med det.

Fremstillingen av alkaner kan utføres ved reaksjonen av Würz, som består i virkningen av metallisk natrium på monogalogeniske hydrokarboner. 2CH 3 -CH2 BR (Ethylbromid) + 2na -\u003e CH 3 -CH2 -CH2 -CH3 (Bhutan) + 2NABR

Fra alkener

C N H 2N + H 2 → C N H 2N + 2

Fisher Synthesis - Tropsch

nCO + (2N + 1) H 2 → C N H 2N + 2 + NH 2 O

Fra bordet kan det ses at disse hydrokarbonene varierer fra hverandre av antall grupper - CH2-tilkoblinger. Et antall lignende i strukturen med nære kjemiske egenskaper og forskjellig fra hverandre av antall datagrupper kalles homologt . Og stoffene som utgjør det, kalles homologer.

	Navn
	isobutan
	isopentane.
	neuventhan

Siden egenskapene er avhengige av strukturen og orienteringen til molekylet. Typer av isomerisme, samt særegenheten til strukturen av stoffer, studeres aktivt i dag.

Isomerius og isomerisering: Hva er det?

Før du vurderer hovedtyper av isomeria, er det nødvendig å finne ut hva dette betyr. Det antas at isomerismen er et fenomen når kjemiske forbindelser (eller isomerer) varierer i strukturen og arrangementet av atomer, men samtidig karakterisert ved den samme sammensetning og molekylvekt.

Faktisk oppstod begrepet "isomerisering" i vitenskapen ikke så lenge siden. For mange århundrer siden ble det lagt merke til at noen stoffer med de samme indikatorene og det samme settet av atomer varierer i deres egenskaper.

Som et eksempel kan vi bringe drue og i tillegg i begynnelsen av det nittende århundre mellom forskere Y. Libik og F. Veller, begynte en diskusjon. Under mange eksperimenter ble det bestemt at det er to varianter av et stoff med AGCNO-formelen - en rattles og cyanomonisk sølv, som til tross for den samme sammensetningen har forskjellige egenskaper. Allerede i 1830 ble begrepet isomerisering introdusert i vitenskapen.

I fremtiden, takket være A. Butlerova og YAs verk. Vant-gooff, fenomener av romlig og strukturell isomeria ble forklart.

Isomerisering er en spesifikk reaksjon, hvor transformasjonen av strukturelle isomerer i hverandre observeres. Som et eksempel kan du ta et stoff fra en rekke alkaner. Strukturelle typer isomerisme av alkaner gjør det mulig å slå noen stoffer i Isoalkany. Dermed øker industrien drivstoffet. Det er verdt å nevne at slike egenskaper er av stor betydning for utviklingen av industrien.

Typer av isomeria er vanlige å dele seg i to store grupper.

Strukturell isomerisme og dets varianter

Strukturell isomerisme er et fenomen der isomererne er forskjellige i hverandre her flere separate arter.

1. Isomerius av karbonskjelettet. Dette skjemaet er karakteristisk for karbon og er forbundet med en annen rekkefølge av bindinger mellom karbonatomer.

2. Isomerion på stillingen til den funksjonelle gruppen. Dette fenomenet er forbundet med forskjellige stillinger i den funksjonelle gruppen eller gruppene i molekylet. Som et eksempel kan 4-klorbutan og 2-klorbutaninsyre bli sitert.

3. Isomerius av flere tilkoblinger. Forresten, her kan du tilskrive de vanligste typene isomerisme av alkenes. Isomerer varierer i hverandre av posisjonen til en umettet kommunikasjon.

4. Isomerisering av den funksjonelle gruppen. I dette tilfellet forblir den totale sammensetningen av stoffet, men egenskapene og naturen til den funksjonelle gruppen selv endres. Etanol kan bringes som et eksempel.

Romslig utsikt over isomeria

Stereoisomeria (romlig) er forbundet med forskjellig orientering av molekylene i samme struktur.

1. Optisk isomeri (enantiomerium). Denne skjemaet er forbundet med rotasjonen av funksjonelle grupper rundt asymmetrisk kommunikasjon. I de fleste tilfeller har stoffet et asymmetrisk karbonatom, som er forbundet med fire substituenter. Således skjer planrotasjonen som et resultat, idet de såkalte speilet antipoder og isomerer dannes. Interessant, sistnevnte er preget av nesten de samme egenskapene.

2. Diastereomeria. Dette begrepet betegner en slik romlig isomerisme, som et resultat av hvilke antipodstoffer ikke dannes.

Det er verdt å merke seg at tilstedeværelsen av mulige isomerer primært er forbundet med antall karbonbånd. Jo lengre karbonskjelett, desto større kan antall isomerer dannes.

Emnet og rollen som organisk kjemi. Teorien om den kjemiske strukturen av organiske forbindelser er klokken Butlerova og dets betydning.

Organisk kjemi, Vitenskap, som studerer karbonforbindelser med andre elementer (organiske forbindelser), så vel som lovene i deres transformasjoner.

En rekke og et stort antall organiske forbindelser bestemmer verdien av organisk kjemi som den største delen av moderne kjemi. Verden rundt oss er hovedsakelig bygget av organiske forbindelser; Mat, drivstoff klær, medisiner, maling, vaskemidler, eksplosiver, materialer, uten som det er umulig å skape transport, typografi, penetrasjon i rommet og så videre, består alt dette av organiske forbindelser. De viktigste rollene organiske forbindelser spiller i prosessene med vital aktivitet. Organisk kjemi Studier Ikke bare forbindelser oppnådd fra plante- og dyreorganismer (såkalte naturlige stoffer), men hovedsakelig forbindelser opprettet kunstig ved hjelp av laboratorie- eller industriell organisk syntese.

De viktigste bestemmelsene i teorien om den kjemiske strukturen A.M. Butlerova.

1. Atomer i molekyler er forbundet med hverandre i en viss sekvens i henhold til deres ventes. Sekvensen av interatomiske bindinger i molekylet kalles det kjemisk struktur og reflekteres i en strukturformel (strukturformel).

2. Den kjemiske strukturen kan installeres av kjemiske metoder. (For tiden brukte moderne fysiske metoder).

3. Stoffer avhenger av deres kjemiske struktur.

4. I egenskapene til dette stoffet er det mulig å bestemme strukturen til dets molekyl, og i strukturen av molekylet - forutse egenskapene.

5.ATomer og grupper av atomer i molekylet har en gjensidig innflytelse på hverandre.

Teorien om Butlerov var et vitenskapelig grunnlag for organisk kjemi og bidro til sin raske utvikling. Stole på bestemmelsene i teorien, A.M. Butlers ga en forklaring på fenomenet isomerisme, forutsatt eksistensen av forskjellige isomerer og fikk først noen av dem.

Fenomenet isomerisme av organiske forbindelser, dets typer.

Grunnlaget for isomerismen, som lovlig Butlers ligger en forskjell i strukturen av molekyler som består av det samme settet av atomer. På denne måten, isomeria - Dette er utseendet på eksistensen av forbindelser som har samme kvalitet og kvantitativ sammensetning, men forskjellige bygninger og derfor forskjellige egenskaper.

For eksempel er innholdet i molekylet av 4-atomer av karbon og 10 atomer av hydrogen, eksistensen av 2 isomere tilkoblinger:

Avhengig av arten av forskjellene i isomererens struktur, skiller den strukturelle og romlige isomerismen.

Strukturelle isomerer - forbindelser med samme kvalitative og kvantitative sammensetning, karakterisert ved fremgangsmåten for bindingsatomer, dvs. Kjemisk struktur.

For eksempel tilsvarer sammensetningen C 5 H 12 til 3 strukturelle isomerer:

Spatial isomerer (stereoisomerer) Med samme sammensetning og den samme kjemiske strukturen varierer i det romlige arrangementet av atomer i molekylet.

Spatial isomerer er optiske og cis-trance isomerer. Molekyler av slike isomerer er uforenlige i rommet.

Elektroniske representasjoner i organisk kjemi. Strukturen av karbonatomet. Hybridisering av orbital (valenstilstander av karbonatom). Kovalent binding og dets typer (enkelt eller δ- og flere).

Anvendelsen av den elektroniske teorien om strukturen til et atom- og kjemisk binding i organisk kjemi var en av de viktigste stadiene av utviklingen av teorien om strukturen av organiske forbindelser. Konseptet med den kjemiske strukturen som en sekvens av lenker mellom atomer (A.M. Butlers) elektronisk teori har supplert med ideer om den elektroniske og romlige strukturen og deres innflytelse på egenskapene til organiske forbindelser. Det er disse ideene som gjør det mulig å forstå metodene for å overføre gjensidig påvirkning av atomer i molekyler (elektroniske og romlige effekter) og oppførselen til molekyler i kjemiske reaksjoner.

Ifølge moderne ideer bestemmes egenskapene til organiske forbindelser:

· Natur og elektronisk struktur av atomer;

· Type atom orbitals og arten av deres interaksjon;

· Type kjemiske bindinger;

· Kjemisk, elektronisk og romlig struktur av molekyler.

Et karbonatom består Fra kjernen med en positiv ladning +6 (som den inneholder seks protoner), og elektronskallet som det er seks elektroner på to energinivåer (lag). Elektronisk konfigurasjon i hovedstaten 1s. 2 2s. 2 2s 2 .

I en normal (unexcited) tilstand, har karbonatom to unpaired 2 r. 2 -Elektron. I den spennende tilstanden (når du absorberer energi) en av 2 s. 2 -Elektroner kan gå til gratis r.-Orbital. Deretter vises fire unpaired elektron i karbonatomet:

Hybridisering Orbitals kalles nivået på justering i form og energi. Antallet hybrid orbitals er lik antall kildeorbital. Sammenlignet med dem, er hybrid orbitals mer langstrakte i rommet, noe som sikrer deres mer komplette overlappende med orbitals av nærliggende atomer.

sr- Hybridisering - Dette blandes (justering i form og energi) en s- og en r.-Varpitalene med dannelsen av to hybrid sP.-Varpitalene. sP.EXORBITALS er plassert på samme linje (i en vinkel på 180 °) og er rettet mot de motsatte sider av karbonatomkjernen. To r.-Varpitalene forblir ikke nevnt. De er plassert gjensidig vinkelrett på instruksjonene - tilkoblinger.

Det er tre typer kovalente kjemiske bindinger, preget av utdanningsmekanismen:
1. Enkel kovalent binding. For sin formasjon gir hver av atomene en uparget elektron. I dannelsen av en enkel kovalent binding forblir formelle kostnader av atomer uendret.

Hvis atomer som danner en enkel kovalent binding, det samme, de sanne kostnadene av atomer i molekylet er også det samme, siden atomene som danner kommunikasjonen like et vanlig elektronisk par, kalles en slik tilkobling. notolar. kovalent binding.

Hvis atomer diverseGraden av eierskap av et vanlig par elektroner bestemmes av forskjellen i den elektriske negativiteten til atomer. Et atom med større elektronegitabilitet er sterkere takker et par elektronkommunikasjon til ham, og dens sanne ladning blir negativ. Atom med mindre elektronegitivitet oppnår samme største positive ladning. En slik kovalent forbindelse kalles polar..

2. Donor-acceptor kommunikasjon. For å danne denne typen kovalent binding, gir begge elektronene en av atomene - donoren. Den andre av atomene som er involvert i dannelsen av kommunikasjon, kalles en akseptor. I det resulterende molekylet øker den formelle ladningen av giveren av en, og den formelle ladningen av akseptoren minker av en.

3. Semipolar kommunikasjon. Denne typen kovalent binding dannes mellom atomet med et meningsløst par elektroner (nitrogen, fosfor, svovel, halogener, etc.) og atom med to unpaired elektroner (oksygen, svovel). Dannelsen av en halvolær kommunikasjon strømmer i to etapper:

· Oksidasjon (overføring av en elektron);

· Kommunikasjon av unpaired elektroner.

Σ-kommunikasjon (Sigma-kommunikasjon) - Kovalente obligasjoner dannet av overlappende elektroniske skyer "på aksiallinjen". Preget av aksial symmetri. Kommunikasjon dannet ved overlappende hybrid orbitaler langs linjen som forbinder atomkjernen.

Klassifisering av organiske forbindelser. Funksjonelle grupper og de viktigste klassene av organiske forbindelser. Heteroofunksjonelle forbindelser. Kvalitativ funksjonell analyse (kjemisk identifisering av organiske sammensatte klasser).

Acykliske forbindelser (fett eller alifatisk) - Forbindelsene hvis molekyler inneholder en åpen (ulåst ring) ubrenched eller forgrenet karbonkjede med enkle eller flere tilkoblinger. Aciclic-forbindelser er delt inn i to hovedgrupper:

mettet (grense) hydrokarboner (alkaner), hvor alle karbonatomer er sammenkoblet bare av enkle tilkoblinger;

umettede (uforutsette) hydrokarboner (alkener, alkina og alkadien), Der det også er doble, og trippelbindinger mellom karbonatomer i tillegg til enkle enkle tilkoblinger.

Sykliske forbindelser er i sin tur delt inn i to store grupper:

1. karbocykliske tilkoblinger - forbindelser hvis sykluser bare består av karbonatomer; Karbocykliske forbindelser er delt inn i alicyclic- mettet (cykloparaffiner) og aromatisk;
2. heterocykliske forbindelser - Forbindelser hvis sykluser ikke bare består av karbonatomer, men atomer av andre elementer: nitrogen, oksygen, svovel, etc.

De "andre klassene av organiske forbindelser" inneholder følgende:alkoholer, aldehyder, karboksylsyrer, estere, fett, karbohydrater, aminer, aminosyrer, proteiner, nukleinsyrer.

Peroxidians , Sulfida. Enkle etere Aminer. Alkohol Ketoner

De fleste organiske stoffer som er involvert i metabolske prosesser tilhører heterofunksjonelle forbindelser. Det er flere forskjellige funksjonelle grupper i strukturen. De vanligste heterofunksjonsforbindelsene er aminforter, aminosyrer, oksygesyrer og oksokosloter. De kjemiske egenskapene til heterofunksjonelle forbindelser kan ikke betraktes som summen av egenskapene forårsaket av tilstedeværelsen av hver funksjonell gruppe. Siden funksjonelle grupper påvirker hverandre, virker de heteroofunksjonelle forbindelsene også spesifikke kjemiske egenskaper.

Kvalitativ analyse Dens har til hensikt å oppdage visse stoffer eller deres komponenter i det analyserte objektet. Deteksjon utføres på vei identifikasjon Stoffer, det vil si etableringen av identiteten (samme) av AU av det analyserte objektet og de kjente AC-bestemmbare stoffene under betingelsene i den anvendte analysemetoden. For dette blir denne metoden forhåndsundersøket med referanse substanser der tilstedeværelsen av bestemte stoffer er kjent for å vite.