Изомерами называются соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (молекулярную формулу), но отличаются друг от друга последовательностью связывания атомов или расположением их в пространстве.Поскольку строение этих соединений разное, то и химические или физические свойства изомеров отличаются.

Типы изомерии : структурная (изомеры строения) и стереоизомерия (пространственная).

Структурная изомерия может быть трёх видов:

– изомерия углеродного скелета (изомеры по строению углеродной цепи), например бутан (соединение неразветвлённого или нормального строения) и 2-метилпропан (соединение разветвлённого строения);

– изомеры положения функциональных групп (или кратных связей), например 1-бутанол (гидроксильная группа связана с 1-м атомом углерода в цепи) и 2-бутанол (гидроксильная группа связана с 2-м атомом углерода в цепи);

– изомеры функциональной группы (или межклассовая изомерия), например, 1-бутанол (спирт) и диэтиловый эфир (простой эфир).

Стереоизомерия подразделяется на конформационную и конфигурационную.

Конформации молекулы представляют собой различные её геометрические формы, возникающие в результате вращения вокруг простых -связей.

Конфигурация – это порядок расположения атомов в пространстве без учёта различий, возникающих вследствие вращения вокруг простых -связей.

Конформации органических молекул. Поворот вокруг -связи С– С совершается сравнительно легко, углеводородная цепь может принимать разные формы. Конформационные формы легко переходят друг в друга и поэтому не являются различными соединениями – это разные неустойчивые динамические формы одной и той же молекулы. Разность энергий между конформерами имеет тот же порядок, что и энергия теплового движения (несколько кДж/моль). Поэтому при обычных температурах нельзя выделить отдельные конформеры.

Различают заслоненную и заторможенную конформации (рис. 2).

Рис. 2. Конформации пентана: а – заслонённая; б – заторможенная

На рис. 2 представлены конформации пентана по связи между вторым и третьим атомами углерода цепи. Видно, что в заслонённой конформации атомы водорода или углерода как бы заслоняют друг друга. Заторможенная конформация возникает в результате поворота одного из атомов на 60 и расстояние между несвязанными атомами несколько увеличивается, уменьшаются силы отталкивания электронных орбиталей атомов и такая конфигурация является энергетически более выгодной. Молекулы многих органических соединенийпредставляют собой смеси конформеров, в результате теплового движения молекулы испытывают непрерывные конформационные превращения.

Проекционные формулы Ньюмена. Для изображения конформаций используют проекционные формулы Ньюмена, получающиеся при проецировании на плоскость молекулы С– С – связи. В качестве примера на рис. 3 показаны конформации пентана относительно связи С 2 –С 3 .

Ближайший к наблюдателю атом углерода (С 2) обозначают точкой в центре круга; круг при этом символизирует удаленный атом углерода (С 3). Три связи от атома изображают в виде линий, расходящихся из центра кру- га – для ближнего атома (С 2) или «высовывающихся» из-за круга – для удаленного атома (С 3).Если атомы и группы, связанные с рассматриваемыми атомами углерода как бы заслоняют друг друга, конформация так и называется заслонённой (рис. 3. а), при повороте одного из атомов относительно другого на 60получаем энергетически более выгодную заторможенную конформацию (рис. 3. б).

Рис. 3. Проекционные формула Ньюмена для а: заслонённой конформации пентана и б: заторможенной конформации пентана.

Конформации циклических соединений. Циклические не ароматические соединения, как правило, не являются плоскими. Для уменьшения углового и торсионного напряжений, которые могут возникнуть из-за разницы величин валентных углов и углов многоугольника, один или несколько атомов цикла могут находится в другой плоскости по отношению к остальным атомам. Так, пятичленные циклы могут иметь в пространстве форму конверта (рис. 4), а шестичленные – форму ванны или кресла (рис. 5).

Рис. 4. Конформация циклопентана

В конформации конверта один из атомов углерода выходит из плоскости, в которой расположены остальные четыре атома. Выходящим из плоскости может оказаться любой из пяти атомов и цикл поэтому как бы находится в постоянном волнообразном движении.

Рис. 5. Конформации циклогексана: а – кресло и б – ванна.

В конформациях кресла и ванны по 2 атома углерода находятся вне плоскости, в которой расположены ещё 4 атома.

В кресловидной конформации циклогексана отсутствуют заслоненные положения атомов водорода и углерода: расположение атомов водорода у всех атомов углерода такое же, как в заторможенной конформации этана.

Шесть связей С– Н, параллельные оси симметрии кресловидной формы циклогексана, направленные попеременно вверх и вниз, называются аксиальными (символ а ).Остальные шесть С– Н связей расположены под углом 109,5° к этой оси и такжепопеременно направлены вверх и вниз. Эти связи называются экваториальными (символе ). Таким образом, у каждого атома углерода одна связь с атомом водорода расположена аксиально и одна–экваториально. Конформация кресла энергетически более выгодна.

Конфигурационные изомеры. Оптическая изомерия. Конфигурационными называют стереоизомеры с различным расположением вокруг определенных атомов других атомов, радикалов или функциональных групп в пространстве относительно друг друга. К ним, прежде всего, относят энантиомеры – оптически активные вещества, являющиеся зеркальными отражениями друг друга.

Какие же вещества называют оптически активными? Это соединения, способные изменять угол наклона плоскости поляризации плоскополяризованного света. Напомним, что обычный свет (солнца или лампы) представляет собой электромагнитные волны, в которых частицы колеблются во всех направлениях во взаимноперпендикулярных плоскостях и перпендикулярно направлению распространения волны. В плоскополяризованном свете колебания частиц лежат в одной и той же плоскости. Если луч проходит через прозрачное вещество, которое способно повернуть плоскость колебаний электрического поля на некоторый угол и придать им новое направление, то о таком веществе говорят, что оно обладает оптической активностью.

Можно сформулировать два признака оптической активности органических соединений: наличие асимметрического атома углерода и отсутствие в молекуле элементов симметрии.

Асимметрический атом углерода – атом, связанный с четырьмя различными атомами или группами, обычно обозначают звёздочкой: *С.

Рассмотрим молекулу аланина (2-аминопропановой кислоты), аминокислоты входящей в состав белка (рис. 6). В молекуле есть один асимметрический атом углерода (второй, связанный с четырьмя различными заместителями: аминогруппой, карбоксильной группой, атомом водорода и метильной группой –СН 3). Атом углерода карбоксильной группы асимметрически не является, т.к. у него не 4, а только 3 заместителя. Третий атом углерода (углерод метильной группы) асимметрическим также не является. Заместителей у него 4, но 3 из них одинаковые (атомы водорода). Молекула этого соединения несимметрична, следовательно, аланин является оптически активным соединением и может существовать в виде двух энантиомеров. Называют энантиомеры поD,L-номенклатуре, которая описывает относительную конфигурацию изомеров (относительно конфигурации глицеринового альдегида).

Для того, чтобы изобразить и назвать энантиомер, углеродную цепь молекулы удобно расположить вертикально, тогда заместители у асимметрического атома углерода оказываются справа и слева от него. Если старший заместитель (в нашем случае аминогруппа) располагается слева, это L-изомер, если справа – этоD-изомер (рис. 6).

Рис. 6. Энантиомеры аланина.

Энантиомеры, в отличие от изомеров, имеют одинаковые физические и химические свойства, отличаются только тем, что поворачивают плоскость поляризации плоскополяризованного света на один и тот же угол, но в противоположные стороны (один влево, другой вправо). Смесь, состоящая из равных мольных количеств энаантиомеров, называется рацемической смесью или рацематом. Рацемат оптически не активен.

Несмотря на, казалось бы, такое незначительное различие в свойствах, биологическая активность энантиомеров сильно отличается. Так, например, в состав белков входят только L-энантиомеры аминокислот, этим объясняются особенности пространственного строения белков и определяется избирательность каталитического действия ферментов.D-изомеры аминокислот при попадании в организм могут вызвать различные негативные процессы, поэтому пространственную конфигурацию аминокислот необходимо учитывать при производстве лекарств и различных пищевых добавок.

В нашем организме присутствует и изомер этого соединения, -аланин (3-аминопропановая кислота). Это соединение не входит в состав белков и не является оптически активным, т.к. асимметрические атомы в нём отсутствуют. Первый атом углерода карбоксильной группы имеет только 3 заместителя, второй и третий – по 2 одинаковых заместителя (атомы водорода).

Продолжим рассмотрение явления оптической изомерии. Вещества, для которых характерно это явление, часто еще называют стереоизомерами. Стереоизомеры тождественны по физическим и физико-химическим свойствам, но различаются в двух отношениях:

1. Кристаллизуются в формах, не имеющих плоской (плоскости) симметрии, но относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению, например, два типа кристаллов винной кислоты, выделив стереоизомерные винные кислоты.

2. Стереоизомеры, как уже отмечалось выше, по разному поляризуют свет. Причина оптической стереизомерии обусловлена именно расположением замещающих групп у углеродного атома в состоянииsp 3 -гибридизации, то есть с предельным углеродом по вершинам тетраэдра (расположение атомов в пространствек, ведущее к наличию стереоизомерии, называется конфигурацией).

или обозначается в следующем виде:

Например,

L-спирт,= –5,9

Для указанных веществ возможна лево- и правовращающие конфигурации.

Рацемат – смесь равных количеств L- иD-изомеров, оптически неактивна.

Какие же конфигурации вращают плоскость поляризации света вправо и влево – особый вопрос. Он здесь не рассматривается.

Острие к углероду – связи, расположенные над плоскостью чертежа, острием к заместителю – под этой плоскостью.

Классическим примером стереоизомера являются:

Число ассиметричных атомов может быть несколько, в общем случаеn.

* – ассиметричный атом. Число стереоизомеров равно 2 n , где, как уже понял внимательный читатель,n– число ассиметричных оптически активных атомов.

Геометрические (цис- и транс-) изомеры. К ним относят конфигурационные изомеры, содержащие-связь. Этот вид диастереомерии характерен, в частности, для алкенов. Относительно плоскости-связи одинаковые заместители у двух атомов углерода могут располагаться по одну (цис-) или по разные (транс-) стороны (рис. 7). Основная причина существования цис- и транс-изомеров заключается в невозможности вращения вокруг-связи без ее нарушения.

Рис. 7. Геометрические изомеры 2-бутана.

Цис- и транс-изомеры имеют одинаковую последовательность связывания атомов, но отличаются друг от друга пространственным расположением заместителей и потому являются стереоизомерами. С другой стороны, их молекулы не содержат асимметрических атомов углерода и не являются оптически активными.

Цис- и транс-изомеры обладают различными физическими свойствами, могут вступать в реакции (например, присоединения, с разной скоростью).

Геометрические изомеры часто встречаются среди природных соединений, в частности для обеспечения остроты зрения особенно важен изомер ретинола (витамин А), в котором все 4 двойные связи находятся в транс-конфигурации. Углеводородные радикалы непредельных кислот, входящих в состав жидких жиров, находятся в цис-конфигурации относительно двойных связей.

Органические вещества способны образовывать изомеры. Это соединения одинаковые по количеству атомов, но разные по структуре или положению в пространстве. Строение и положение молекулы влияют на физические и химические свойства органических соединений.

Классификация и номенклатура

Объяснение изомерии было получено во второй половине XIX века благодаря теории химического строения органических веществ Александра Бутлерова. Химик показал, что свойства веществ зависят не только от количества атома, но и их положения в молекуле и пространстве.

Рис. 1. Александр Бутлеров.

В связи с этим существуют два вида изомерии:

• структурная - связана с положением атомов или групп атомов в молекуле вещества, а также положением кратных связей;
• пространственная - отражает положение молекулы в пространстве относительно условной плоскости.

Количество изомеров одного вещества зависит от количества атомов углерода в молекуле. Чем длиннее цепь, тем больше вариантов изомерии.

Структурная

В молекуле может меняться положение заместителя, двойных связей, функциональной группы. В связи с этим выделяют виды структурной изомерии:

• углеродного скелета;
• положения.

Изомерия углеродного скелета заключается в переносе метильной группы -СН 2 к любому атому углерода молекулы. Например, от пентана (СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3) может отсоединиться одна группа СН 2 и присоединиться ко второму атому, образовав 2-метилбутан.

Изомерия по положению бывает трёх видов:

• кратных связей - изомеры образуются благодаря перемещению кратных связей в молекуле: СН 2 =С=СН-СН 3 (бутадиен-1,2) и CH 2 =CH-CH=CH 2 (бутадиен-1,3);
• функциональной группы - изменение положения функционального радикала: СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 ОН (бутанол-1) и СН 3 -СН 2 -СНОН-СН 3 (бутанол-2);
• заместителя - присоединение радикала к другому атому углерода в молекуле: CH 3 -CHCl-CH 2 -CH 3 (2-хлорбутан) и CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 -CH 3 (1-хлорбутан).

  Отдельно выделяют межклассовую изомерию, которая, по сути, зависит от положения функциональной группы. В некоторых случаях при перенесении атома, например, с конца в середину молекулы, образуется вещество другого класса. При этом молекулярная формула веществ остаётся одинаковой. Например, CH 3 -CH 2 -OH - это этанол, а CH 3 -O-CH 3 - диметиловый эфир. Молекулярная формула обоих веществ - С 2 Н 6 О. Другой пример: пропилен и циклопропан с формулой C 3 H 6 .

  

  Рис. 2. Структурные формулы пропилена и циклопропана.

  Наименование структурных изомеров складывается из названий радикалов и углеродной цепи. В начале названия ставятся цифры, обозначающие номер атома, к которому прикреплён радикал (отсчёт начинается с разветвлённого конца). Также могут ставиться цифры в конце названия, обозначающие номер атома с двойной или тройной связью.

  Пространственная

  Данный вид классифицируется на две группы:

  • оптическую или зеркальную изомерию;
  • геометрическую изомерию.

  Суть оптической изомерии заключается в зеркальном отражении молекул. Изомеры будто отражают друг друга.

  Геометрическая изомерия подразделяется на два типа:

  • цис-изомерию - радикалы располагаются по одну сторону условной плоскости, разделяющей молекулу пополам;
  • транс-изомерию - радикалы лежат по разным сторонам условной плоскости.

  

  Рис. 3. Оптическая и геометрическая изомерия.

  Изомеры пространственной изомерии называются стереоизомерами или пространственными изомерами. Зеркальные молекулы называются энантиомерами. Если молекулы не отражают друг друга, они называются диастереомерами или геометрическими изомерами.

  Что мы узнали?

  Изомерия - явление возникновения изомеров. Это вещества, одинаковые по составу, но разные по строению и положению в пространстве. Выделяют два вида - структурную и пространственную изомерию. Структурная изомерия отражает строение молекул. Она может проявляться по углеродному скелету, положению функциональной группы, кратных связей, заместителя. Также выделяют межклассовую структурную изомерию. Пространственная изомерия бывает оптической и геометрической. Она обусловлена особенностями положения молекулы в пространстве.

  Тест по теме

  Оценка доклада

  Средняя оценка: 4.6 . Всего получено оценок: 298.

Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, стерео-изомеры - расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Структурная изомерия: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).

Структурная изомерия

Изомерия углеродного скелета

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы:

Пространственная изомерия Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение).

Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом называют асимметрическим.

ХИРАЛЬНОСТЬ, св-во объекта быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале.

Различные пространственные структуры, возникающие за счет вращения вокруг простых связей без нарушения целостности молекулы (без разрыва химических связей), называют КОНФОРМАЦИЯМИ.

8. Строение алканов. Sp3- состояние углерода. Характеристика связей с-с и с-н. Принцип свободного вращения. Конформация. Способы изображения и номенклатуры. Физические свойства алканов.

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр 3 -гибридизации , угол между связями С-C составляет 109°28", поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм

Связь С-С ковалентная неполярная. Связь С-Н ковалентная слабополярная, тк С и Н близки по электроотрицательности.

Физические свойства

В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C 5 –C 17 – жидкости, а начиная с C 18 – твердые вещества. Температуры плавления и кипения алканов их плотности увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями..

Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным.

Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Вращение атомов вокруг s-связи не будет приводить к ее разрыву. В результате внутримолекулярного вращения по s-связям С–С молекулы алканов, начиная с этана С 2 Н 6 , могут принимать разные геометрические формы. Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг s-связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами). Поворотные изомеры молекулы представляют собой энергетически неравноценные ее состояния. Их взаимопревращение происходит быстро и постоянно в результате теплового движения. Поэтому поворотные изомеры не удается выделить в индивидуальном виде, но их существование доказано физическими методами.

алканы . метан, этан, пропан, бутан –ан

9. Углеводороды. Классификация. Предельные углеводороды ряда метана. Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Радикалы. Природные источники. Синтез Фишера-Тропша. Методы получения (из алкенов, карбоновых кислот, галогенпроизводных, по реакции Вюрца)

Общее (родовое) название предельных углеводородов - алканы . Названия первых четырех членов гомологического ряда метана тривиальные: метан, этан, пропан, бутан . Начиная с пятого названия образованы от греческих числительных с добавлением суффикса –ан

Свою номенклатуру имеют и радикалы (углеводородные радикалы). Одновалентные радикалы называют алкилами и обозначают буквой R или Alk. Их общая формула C n H 2n+ 1 . Названия радикалов составляют из названий соответствующих углеводородов заменой суффикса -ан на суффикс -ил (метан - метил, этан - этил, пропан - пропил и т.д.). Двухвалентные радикалы называют, заменяя суффикс -ан на -илиден (исключение - радикал метилен ==СН 2). Трехвалентные радикалы имеют суффикс -илидин

Изомерия. Для алканов характерена структурная изомерия. Если в молекуле алкана содержится более трех углеродных атомов, то порядок их соединения может быть различным. Один из изомеров бутана (н -бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой - изобутан - разветвленную (изостроение).

Важнейшим источником алканов в природе является природный газ, минеральное углеводородное сырье- нефть и сопутствующие ей нефтяные газы.

Получение алканов можно осуществить реакцией Вюрца, заключающейся в действии металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов. 2CH 3 –CH 2 Br(бромистый этил) + 2Na ––> CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (бутан) + 2NaBr

Из алкенов

C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2

Синтез Фишера - Тропша

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН2-.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.

	Название
	изобутан
	изопентан
	неопентан

Так как от строения и ориентации молекулы зависят ее свойства. Виды изомерии, а также особенность структуры веществ активно изучаются и по сегодняшний день.

Изомерия и изомеризация: что это такое?

Прежде чем рассматривать основные виды изомерии, необходимо выяснить, что означает этот термин. Принято считать, что изомерия представляет собой явление, когда химические соединения (или изомеры) различаются строением и расположением атомов, но вместе с тем характеризируются одинаковым составом и молекулярной массой.

На самом деле термин «изомеризация» появился в науке не так уж давно. Несколько столетий назад было замечено, что некоторые вещества с одинаковыми показателями и одним и тем же набором атомов различаются своими свойствами.

В качестве примера можно привести виноградную и Кроме того, в начале девятнадцатого века между учеными Ю. Либихом и Ф. Велером завязалась дискуссия. В ходе многочисленных экспериментов было определено, что существует две разновидности вещества с формулой AgCNO — гремучее и циановокислое серебро, которые, несмотря на один и тот же состав, обладают разными свойствами. Уже в 1830 году в науку было введено понятие изомеризации.

В дальнейшем благодаря работам А. Бутлерова и Я. Вант-Гоффа были объяснены явления пространственной и структурной изомерии.

Изомеризация — это специфическая реакция, во время которой наблюдается превращение структурных изомеров друг в друга. В качестве примера можно взять вещества из ряда алканов. Структурные виды изомерии алканов позволяют превращать некоторые вещества в изоалканы. Таким образом, в промышленности повышается топлива. Стоит упомянуть, что такие свойства имеют огромное значение для развития промышленности.

Виды изомерии принято делить на две большие группы.

Структурная изомерия и ее разновидности

Структурная изомерия — это явление, при котором изомеры различаются между собой Здесь выделяют несколько отдельных видов

1. Изомерия углеродного скелета. Такая форма характерна для углеродов и связана с различным порядком связей между атомами углерода.

2. Изомерия по положению функциональной группы. Это явление связано с различным положением функциональной группы или групп в молекуле. В качестве примера можно привести 4-хлорбутановую и 2-хлорбутановую кислоту.

3. Изомерия кратных связей. Кстати, сюда можно отнести самые распространенные виды изомерии алкенов. Изомеры различаются между собой положением ненасыщенной связи.

4. Изомерия функциональной группы. В этом случае общий состав вещества сохраняется, но свойства и характер самой функциональной группы изменяются. В качестве примера можно привести и этанол.

Пространственные виды изомерии

Стереоизомерия (пространственная) связана с различной ориентацией молекул одного и того же строения.

1. Оптическая изомерия (энантиомерия). Такая форма связана с вращением функциональных групп вокруг асимметрической связи. В большинстве случаев вещества имеет асимметрический атом углерода, который связан с четырьмя заместителями. Таким образом, происходит вращение плоскости В результате образуются так называемые зеркальные антиподы и изомеры. Интересно, что последние характеризируются практически одинаковыми свойствами.

2. Диастереомерия. Этим термином обозначают такую пространственную изомерию, в результате которой не образуются вещества-антиподы.

Стоит отметить, что наличие возможных изомеров в первую очередь связано с количеством углеродных связей. Чем длиннее углеродный скелет, тем большее число изомеров может образоваться.

Предмет и роль органической химии. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова и ее значение.

Органическая химия , наука, изучающая соединения углерода с другими элементами (органические соединения), а также законы их превращений.

Многообразие и громадное число органических соединений определяет значение органической химии как крупнейшего раздела современной химии. Окружающий нас мир построен главным образом из органических соединений; пища, топливо одежда, лекарства, краски, моющие средства, взрывчатые вещества, материалы, без которых невозможно создание транспорта, книгопечатания, проникновение в космос и прочее, - все это состоит из органических соединений. Важнейшую роль органические соединения играют в процессах жизнедеятельности. Органическая химия изучает не только соединения, получаемые из растительных и животных организмов (так называемые природные вещества), но в основном соединения, созданные искусственно с помощью лабораторного или промышленного органического синтеза.

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1.Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).

2. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).

3.Свойства веществ зависят от их химического строения.

4.По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

5.Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

Явление изомерии органических соединений, ее типы.

В основе изомерии, как показал А.М. Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов. Таким образом, изомерия - это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.

Например, при содержании в молекуле 4-х атомов углерода и 10-ти атомов водорода возможно существование 2-х изомерных соединений:

В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию.

Структурные изомеры - соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е. химическим строением.

Например, составу C 5 H 12 соответствует 3 структурных изомера:

Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.

Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры. Молекулы таких изомеров несовместимы в пространстве.

Электронные представления в органической химии. Строение атома углерода. Гибридизация орбиталей (валентные состояния атома углерода). Ковалентная связь и ее виды (простая, или δ- и кратные).

Применение электронной теории строения атома и химической связи в органической химии явилось одним из важнейших этапов развития теории строения органических соединений. Понятие о химическом строении как последовательности связей между атомами (А.М. Бутлеров) электронная теория дополнила представлениями об электронном и пространственном строении и их влиянии на свойства органических соединений. Именно эти представления дают возможность понять способы передачи взаимного влияния атомов в молекулах (электронные и пространственные эффекты) и поведение молекул в химических реакциях.

Согласно современным представлениям свойства органических соединений определяются:

· природой и электронным строением атомов;

· типом атомных орбиталей и характером их взаимодействия;

· типом химических связей;

· химическим, электронным и пространственным строением молекул.

Атом углерода состоит из ядра, имеющего положительный заряд +6 (так как содержит шесть протонов), и электронной оболочки, на которой находятся шесть электронов, расположенных на двух энергетических уровнях (слоях). Электронная конфигурация в основном состоянии 1s 2 2s 2 2p 2 .

В нормальном (невозбужденном) состоянии атом углерода имеет два неспаренных 2р 2 -электрона. В возбужденном состоянии (при поглощении энергии) один из 2s 2 -электронов может переходить на свободную р -орбиталь. Тогда в атоме углерода появляется четыре неспаренных электрона:

Гибридизацией орбиталей называется процесс выравнивания их по форме и энергии. Число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей. По сравнению с ними гибридные орбитали более вытянуты в пространстве, что обеспечивает их более полное перекрывание с орбиталями соседних атомов.

sр-Гибридизация – это смешивание (выравнивание по форме и энергии) одной s- и одной р -орбиталей с образованием двух гибридных sр -орбиталей. sр -Орбитали расположены на одной линии (под углом 180°) и направлены в противоположные стороны от ядра атома углерода. Две р -орбитали остаются негибридизованными. Они размещены взаимно перпендикулярно направлениям -связей.

Существуют три вида ковалентной химической связи, отличающихся механизмом образования:
1. Простая ковалентная связь. Для ее образования каждый из атомов предоставляет по одному неспаренному электрону. При образовании простой ковалентной связи формальные заряды атомов остаются неизменными.

Если атомы, образующие простую ковалентную связь, одинаковы , то истинные заряды атомов в молекуле также одинаковы, поскольку атомы, образующие связь, в равной степени владеют обобществленной электронной парой, такая связь называется неполярной ковалентной связью.

Если атомы различны , то степень владения обобществленной парой электронов определяется различием в электроотрицательностях атомов. Атом с большей электроотрицательностью сильнее притягивает к себе пару электронов связи, и его истинный заряд становится отрицательным. Атом с меньшей электроотрицательностью приобретает такой же по величине положительный заряд. Такая ковалентная связь называется полярной .

2. Донорно-акцепторная связь. Для образования этого вида ковалентной связи оба электрона предоставляют один из атомов - донор. Второй из атомов, участвующий в образовании связи, называется акцептором. В образовавшейся молекуле формальный заряд донора увеличивается на единицу, а формальный заряд акцептора уменьшается на единицу.

3. Семиполярная связь . Этот вид ковалентной связи образуется между атомом, обладающим неподеленной парой электронов (азот, фосфор, сера, галогены и т. п.) и атомом с двумя неспаренными электронами (кислород, сера). Образование семиполярной связи протекает в два этапа:

· Окисление (перенос одного электрона);

· Обобществление неспаренных электронов.

σ-связь (сигма-связь) - ковалентная связь, образующаяся перекрыванием электронных облаков «по осевой линии». Характеризуется осевой симметрией. Связь, образующаяся при перекрывании гибридных орбиталей вдоль линии, соединяющей ядра атома.

Классификация органических соединений. Функциональные группы и важнейшие классы органических соединений. Гетерофункциональные соединения. Качественный функциональный анализ (химическая идентификация классов органических соединений).

Ациклические соединения (жирные или алифатические) – соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения подразделяются на две основные группы:

насыщенные (предельные) углеводороды (алканы), у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями;

ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены, алкины и алкадиены), у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи.

Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы:

1. карбоциклические соединения – соединения, циклы которых состоят только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические– насыщенные (циклопарафины) и ароматические ;
2. гетероциклические соединения – соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др.

К «Другим классам органических соединений» относятся следующие: спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, жиры, углеводы, амины, аминокислоты, белки, нуклеиновые кислоты.

Пероксиды , Сульфиды Простые эфиры Амины Спирты Кетоны

Большинство органических веществ, участвующих в процессах метаболизма, относятся к гетерофункциональным соединениям , т.е. имеющим в структуре несколько различных функциональных групп. Наиболее распространенными гетерофункциональными соединениями являются аминоспирты, аминокислоты, оксикислоты и оксокислоты. Химические свойства гетерофункциональных соединений нельзя рассматривать как сумму свойств, обусловленных наличием каждой функциональной группы. Так как функциональные группы влияют друг на друга, то у гетерофункциональных соединений появляются и специфические химические свойства.

Качественный анализ имеет своей целью обнаружение определенных веществ или их компонентов в анализируемом объекте. Обнаружение проводится путем идентификации веществ, то есть установления тождественности (одинаковости) АС анализируемого объекта и известных АС определяемых веществ в условиях применяемого метода анализа. Для этого данным методом предварительно исследуют эталонные вещества, в которых наличие определяемых веществ заведомо известно.