Karbohydrater monosakkarider glukose disakkarider sukrose. Enkle karbohydrater

Disakkarider - dette er sukkerlignende komplekse karbohydrater, hvis molekyler, ved hydrolyse, brytes ned i to molekyler av monosakkarider. Molekylformel C 12 H 22 O 11. Disakkarider finnes i produkter av naturlig opprinnelse: sukrose (sukkerroer) i store mengder, opptil 28%, i sukkerroer; laktose (melkesukker) - i melk; trehalose (soppsukker) - i sopp; maltose (malt sukker) dannes ved delvis hydrolyse av stivelse, etc.

Etter strukturen er disakkarider glykosider. Avhengig av hvilken hydroksyl av det andre monosakkaridet er involvert i dannelsen av en binding med det første monosakkaridet, er det to typer disakkarider: reduksjon (reduksjon); ikke-restaurering.

Redusere disakkarider kalt glykosylglykoser; bindingen mellom monosakkaridmolekyler i disse disakkaridene dannes på grunn av hemiacetalhydroksylet til ett molekyl og alkoholholdige hydroksyl (oftest ved det fjerde karbonatomet) i det andre molekylet. De viktigste representantene: maltose, laktose, cellobiose. I løsning er de i tautomere former: syklisk (hemiacetal) og hydroksykarbonyl (aldehyd).

laktose laktose

Struktur. Sammensetningen av disakkarider kan inneholde to identiske eller forskjellige monosakkarider i en semi-acetal (syklisk) form.

Således består et maltosemolekyl (malt sukker) av to α-D-glukosemolekyler i pyranoseform, forbundet med en l-4-α-glykosidbinding.

Fritt hemiacetalhydroksyl beholdes i den andre monosakkaridresten i maltosemolekylet. Av denne grunn kan maltose i oppløsning eksistere i tautomere former: syklisk og hydroksykarbonyl, som er i dynamisk likevekt med hverandre.

maltose maltose

(hemiacetalform) (hydroksykarbonylform)

Alle reduserende disakkarider (laktose, cellobiose, etc.) er bygget på dette prinsippet.

Egenskaper for å redusere (redusere) disakkarider. Reduserende disakkarider er krystallinske stoffer som er lett oppløselige i vann, har en søt smak og er hygroskopiske. Løsninger av disse disakkaridene er nøytrale og har optisk aktivitet. Kjemisk viser reduserende disakkarider egenskapene til aldehyder: de gir en sølvspeilreaksjon, reduserer Fehlings væske, reagerer med reagenser for karbonylgruppen (med fenylhydrazin, hydroksylamin). På grunn av hemiacetalhydroksylet danner disakkarider glykosider og viser også egenskapene til flerverdige alkoholer: de går inn i alkylerings- og acyleringsreaksjoner, gir en kvalitativ reaksjon på flerverdige alkoholer (oppløses Cu (OH) 2).

maltose (aldehydform) maltobionsyre

Denne gruppen av disakkarider er i stand til å redusere Ag + til Ag 0 i en sølvspeilreaksjon, Cu 2+ til Cu + i en reaksjon med Fehlings løsning, og derfor kalles de reduserende disakkarider. Som alle komplekse karbohydrater hydrolyseres disakkarider av mineralsyrer eller enzymer.

C12H22O11 + H20
2C 6 N 12 O 6

maltoseglukose

Ikke-reduserende disakkarider kalt glykosylglykosider; bindingen mellom monosakkarider i disse disakkaridene dannes med deltakelse av begge hemiacetalhydroksyler, slik at de ikke kan gå over i andre tautomere former. Deres viktigste representanter er sukrose og trehalose.


trehalose sukrose

Trehalosemolekylet består av to α-D-glukopyranoserester, sukrose-molekylet består av en α-D-glukopyranoserest og en β-D-fruktofuranoserest. Siden disakkaridene i denne gruppen har en binding mellom monosakkarider på grunn av begge hemiacetalhydroksyler, kan de ikke tautomerisk transformere til oksykarbonylformen, derfor kan de ikke reagere på karbonylgruppen, inkludert aldehydgruppen (de gir ikke en sølvspeilreaksjon, ikke reager med Fehlings løsning). Slike disakkarider er ikke i stand til å oppvise reduserende egenskaper, derfor kalles de ikke-reduserende disakkarider. De viser egenskapene til flerverdige alkoholer (oppløser kobberhydroksid, går inn i alkylerings- og acyleringsreaksjoner), ettersom alle komplekse karbohydrater hydrolyseres i nærvær av mineralsyrer eller under virkning av enzymer.

Strukturen og egenskapene til sukrose. Sukrose (sukkerroer) er en av de mest kjente matvarene på lenge. Sukrose ble opprinnelig isolert fra sukkerrør og senere fra sukkerroer. Sukrose finnes også i mange andre planter (mais, lønn, palme, etc.).

Molekylær sammensetning av sukrose C 12 H 22 O 11.

Sukrose-molekylet består av to monosakkarider: glukose i α-D-pyranoseformen og fruktose i β-D-furanoseformen, knyttet med en 1-2-glykosidbinding med deltakelse av to hemiacetale (glykosidiske) hydroksyler. Det er ingen frie hemiacetalhydroksyler i sukrose -molekylet; derfor kan det ikke tautomerisk transformere til hydroksykarbonylformen.

Ved oppvarming over 160 ° C brytes ned sukrose delvis, frigjør vann og blir til en brun masse - karamell.

En vandig løsning av sukrose oppløser kobberhydroksid og danner en løsning av kobbersakkarat, mens den viser egenskapene til flerverdige alkoholer. Når en sukroseoppløsning varmes opp i nærvær av mineralsyrer, hydrolyseres sukrose, noe som resulterer i en blanding av glukose og fruktose i like store mengder (kunstig honning). Prosessen med hydrolyse av sukrose kalles inversjon, siden det i dette tilfellet er en endring i den høyre rotasjonen av løsningen til den venstre.

Sukrose er mye brukt som matprodukt, i produksjon av konfekt, bakervarer, konserver, kompott, syltetøy, etc. I farmakologi brukes det til fremstilling av sirup, blandinger, pulver, etc.

Estere av sukrose og høyere fettsyrer har en høy vaskemiddel og brukes som industrielle vaskemidler. Disse produktene er luktfrie, helt giftfrie og blir fullstendig ødelagt av bakterier under biologisk selvrensing av vann.

Diestere av høyere fettsyrer og sukrose brukes som emulgatorer i produksjon av margarin, legemidler og kosmetikk.

Octamethylsucrose brukes i plastindustrien som myknemiddel.

Sukroseoktaacetat brukes som et mellomlag ved produksjon av tripleksglass.

Avfall fra sukkerproduksjon (melasse) brukes til produksjon av etylalkohol og i konfektindustrien.

Monosakkarider og disakkarider er enkle karbohydrater som smaker søtt.

Det er av denne grunn at de kalles sukker. Imidlertid har ikke hvert sukker den samme sødmen.

De kommer inn i kroppen gjennom mat når naturlige produkter som frukt, grønnsaker og bær er tilstede i den menneskelige menyen.

Som regel er informasjon om det totale innholdet av sukker, glukose, fruktose og sukrose inneholdt i en spesiell tabell som viser de forskjellige matvarene.

Mens enkle karbohydrater har en søt smak, gjør ikke komplekse karbohydrater, som kalles polysakkarider.

Funksjoner av glukose

  • Glukose er et monosakkarid hvorfra viktige polysakkarider som cellulose, glykogen og stivelse er bygget. Det finnes i bær, frukt og grønnsaker, gjennom hvilke det kommer inn i blodet.
  • Monosakkarider i form av glukose har det særegne ved å bli absorbert umiddelbart og fullstendig når de kommer inn i fordøyelseskanalen. Etter at glukose kommer inn i blodet, begynner det å trenge inn i alle vev og indre organer, der det oppstår en oksidativ reaksjon, som forårsaker frigjøring av energi.

For hjerneceller er glukose den eneste energikilden, så når det mangler karbohydrater i kroppen, begynner hjernen å lide.

Det er på nivået av glukose i blodet at en persons appetitt og spiseadferd avhenger.

Hvis monosakkarider er konsentrert i store mengder, kan vektøkning eller fedme observeres.

Funksjoner av fruktose

  1. Enkle karbohydrater, som er fruktose, absorberes dobbelt så sakte som glukose når de kommer inn i tarmen. I dette tilfellet har monosakkarider en særegenhet for å bli i leveren lenge.
  2. Når cellulær metabolisme oppstår, omdannes fruktose til glukose. I mellomtiden øker ikke blodsukkernivået kraftig, men det oppstår en jevn og gradvis økning i indikatorer. Denne oppførselen krever ikke en umiddelbar frigjøring av den nødvendige dosen insulin, i denne forbindelse reduseres belastningen på bukspyttkjertelen.
  3. Sammenlignet med glukose omdannes fruktose raskt og enkelt til fettsyrer, noe som gjør at fett lagres. Ifølge leger er det etter å ha spist mat med mye fruktose at mange diabetikere går opp i vekt. På grunn av overdreven konsentrasjon av C-peptider i blodet, er det en risiko for å utvikle insulinresistens, noe som fører til utseendet av type 2 diabetes mellitus.
  4. Monosakkarider som fruktose finnes i fersk frukt og bær. Inkludert dette sukkeret kan inneholde fruktosepolysakkarider, som inneholder cikorie, jordskokk og artisjokk.

Andre enkle karbohydrater

En person får galaktose gjennom melkesukker, som kalles laktose. Oftest finnes det i yoghurt og andre gjærede meieriprodukter. Etter å ha kommet inn i leveren, omdannes galaktose til glukose.

Disakkarider produseres vanligvis industrielt. Det mest kjente produktet er sukrose eller vanlig sukker, som vi kjøper i butikker. Den er laget av sukkerroer og sukkerrør.

Inkludert sukrose finnes i meloner, vannmeloner, noen grønnsaker og frukt. Slike stoffer har det særegne ved å være lette å fordøye og brytes umiddelbart ned til fruktose og glukose.

Siden i dag disakkarider og monosakkarider brukes til fremstilling av mange retter og er en del av hoveddelen av produktene, er det stor fare for å spise en overvurdert mengde karbohydrater. Dette fører til det faktum at en person har en økning i insulinnivået i blodet, fettceller blir avsatt, og det oppstår et brudd på lipidprofilen til blodet.

Alle disse fenomenene kan til slutt føre til utvikling av diabetes mellitus, fedme, åreforkalkning og andre sykdommer som er basert på disse patologiene.

  • Som du vet trenger barn enkle karbohydrater for full utvikling. I dette tilfellet tjener disakkarider som laktose som hovedkilde og er en del av melkholdige produkter.
  • Siden dietten til en voksen er bredere, blir mangelen på laktose etterfylt ved å spise andre matvarer. Melk i store mengder anbefales ikke for voksne, siden aktiviteten til enzymet laktose, som bryter ned disse disakkaridene, avtar med alderen.
  • Ellers kan dyspeptisk lidelse oppstå på grunn av intoleranse mot meieriprodukter. Hvis du i stedet for melk introduserer kefir, yoghurt, rømme, ost eller cottage cheese i dietten, kan du unngå en slik forstyrrelse i kroppens funksjon.
  • Som et resultat av nedbrytningen av polysakkaridet i mage -tarmkanalen dannes maltose. Disse disakkaridene blir også referert til som malt sukker. De finnes i honning, malt, øl, melasse, konfekt og bakervarer som melasse tilsettes. Etter å ha kommet inn i kroppen blir maltose delt i to glukosemolekyler.
  • er en gjenopprettet form for glukose som opprettholder blodsukkernivået, ikke forårsaker sult og ikke forårsaker stress på det insulære apparatet. Sorbitol har en søt smak og er mye brukt i produksjon av produkter for diabetikere. Imidlertid har slike flerverdige alkoholer den ulempen at de forstyrrer tarmfunksjonen, forårsaker avføringsvirkning og gassdannelse.

Polysakkarider og deres egenskaper

Polysakkarider er komplekse karbohydrater som inneholder mange monosakkarider, blant dem er glukose den vanligste. Disse inkluderer fiber, glykogen og stivelse.

I motsetning til mono- og disakkarider, har ikke polysakkarider særtrekk ved å trenge inn i celler. Når de er i fordøyelseskanalen, brytes de ned. Som et unntak fordøyes ikke fiber.

Av denne grunn danner den ikke karbohydrater, men bidrar til tarmens normale funksjon.

Karbohydrater finnes i store mengder i stivelse, derfor er det deres viktigste kilde. Stivelse er et næringsstoff som avsettes i plantevev. En stor mengde finnes i korn og belgfrukter.

Karbohydrater er en stor, utbredt gruppe organiske forbindelser som utgjør en uunnværlig næringsfaktor. Det er den viktigste energikilden (gir 50-60 prosent av diettets energiverdi), dannet som et resultat av metabolisme i kroppen.

De er lettere enn andre næringsstoffer for å gjennomgå transformasjoner med frigjøring av en viss mengde energi (et gram fordøyelige karbohydrater gir oksidasjon i kroppen 4 kilokalorier). Karbohydrater er spesielt viktige som energikilde under intens fysisk arbeid. Selv hos trente mennesker med høy muskelspenning når energiforbruket på grunn av karbohydrater 50 prosent, og hos utrente mennesker - nesten utelukkende på grunn av karbohydrater.

Men karbohydraters rolle er ikke begrenset til dette. De deltar i plastprosesser, og er en del av forskjellige kroppsvev. I sentralnervesystemet er for eksempel en del av glykogenet tett bundet av protein. Ribose og deoksyribose er en del av nukleoproteinene som spiller en viktig rolle i prosessene for proteinsyntese. Karbohydrater er også en del av glykoproteiner. De finnes i betydelige mengder i brusk, beinvev, i hornhinnen og glasslegemet i øyet.

Sammen med energi og plastfunksjoner, spiller karbohydrater en viktig rolle i den fysiologiske aktiviteten til forskjellige kroppssystemer, spesielt sentralnervesystemet, siden de er en energikilde for nervevevet. Hjernevevet, for eksempel, bruker i gjennomsnitt 2 ganger mer glukose enn muskler og 3 ganger mer enn nyrene. Den normale aktiviteten til bukspyttkjertelen og binyrene avhenger til en viss grad av karbohydrater. Sammen med proteiner danner de noen hormoner og enzymer, sekret fra spytt og andre slimutskillende kjertler, biologisk viktige forbindelser.

Enkle og komplekse karbohydrater kommer inn i kroppen med mat. De viktigste enkle karbohydratene er glukose, galaktose og fruktose (monosakkarider), sukrose og maltose (disakkarider). Komplekse karbohydrater (polysakkarider) inkluderer stivelse, glykogen, fiber, pektin.

Produkter Karbohydratinnhold, g per 10 g produkt Energiværdi, kcal
Total Mono- og disakkarider Stivelse Andre polysakkarider
Risgryn 77,3 1,1 73,7 6,4 323
Bokhvete 69,1 2,0 63,7 1,1 329
Havregryn 68,2 3,3 54,7 4,2 355
Bønner 58,5 4,5 43,5 3,9 309
rugbrød 40,0 0,6 30,5 9,0 190
Hvetebrød 1 klasse 49,7 1,1 38,5 8,0 226
Sukker 99,8 99,8 - - 374
Fruktkaramell med fyll 92,3 81,0 11,2 0,1 348
Melkeskrem sjokolade 53,4 49,0 1,8 1,3 557
Smørkaker 75,8 40,2 36,6 Spor 376
Marshmallow 78,7 73,4 4,9 0,2 299
Potet 20,7 1,5 18,2 1,8 83
hvit kål 6,1 4,6 0,1 2,2 28
Rød gulrot 8,2 7,0 0,1 1,3 33
Agurker 3,7 2,5 0,1 1,3 15
Bete 11,7 9,0 0,1 2,8 48
Tomater 5,0 3,5 0,3 1,5 19
Vannmelon 9,7 8,7 0,1 1,2 38
Gresskar 7,7 4,0 0,2 1,9 29
Kirsebær, epler, plommer 10,0-12,0 9,0-10,0 0-0,8 1,0-2,8 40-46
Drue 18,1 16,0 - 1,8 54
Drue juice 18,5 18,2 - - 72
eplejuice 11,7 10,6 - - 47
jordbærsyltetøy 75,8 70,9 - 1,2 282
Eple syltetøy 66,0 65,3 - 0,7 247

Enkle karbohydrater, så vel som stivelse og glykogen, absorberes godt, men med forskjellige hastigheter. Den raskest absorberte i tarmen er glukose, langsommere enn fruktose, hvorav kilder er frukt, bær, noen grønnsaker og honning (den inneholder 35 prosent glukose, 30 prosent fruktose og 2 prosent sukrose). Glukose og fruktose absorberes raskt og brukes i kroppen som energikilde og for dannelse av glykogen - et reservekarbohydrat - i lever og muskler. Glukose er den viktigste energikilden for hjernen. Fruktose krever hormonet insulin for assimilering, derfor anbefales mat som er rik på det for diabetes mellitus. Hovedleverandørene av sukrose er sukker, konfekt, is, syltetøy, søte drikker, litt grønnsaker og frukt.

Laktose finnes hovedsakelig i melk og meieriprodukter. Noen ganger med tarmsykdommer blir nedbrytningen av laktose til glukose og galaktose forstyrret, det vil si at det er en intoleranse for meieriprodukter med fenomenet oppblåsthet. Med sin normale assimilering normaliserer laktose aktiviteten til gunstig tarmmikroflora, reduserer forrådnelsesprosessene i tarmen. Maltose (malt sukker) er et mellomprodukt av nedbrytning av stivelse av fordøyelsesenzymer og enzymer av spiret korn (malt), deretter brytes maltose ned til glukose. Gratis maltose finnes i honning, maltmelk og øl.

Hovedkarbohydratet i menneskelig diett er stivelse, som står for 80 prosent av alle karbohydrater som forbrukes. Ulike produkter, som er leverandører av menneskelig ernæring, inneholder forskjellige mengder stivelse. De viktigste leverandørene av stivelse: hvete og rugmel - 60-68 prosent; semulegryn, ris - 68-73; bokhvete, perlebygg, hirse - 65; havregryn - 55; erter, bønner - 43-47; pasta - 68; rugbrød - 45-50; hvetebrød - 47-53; informasjonskapsler - 51-56 prosent. Poteter, som mange (på grunn av stivelsen som er tilgjengelig på markedet) anser den viktigste stivelsesholdige maten, inneholder bare 18 prosent stivelse, grønne erter inneholder 7 og tilsynelatende stivelsesholdige matvarer som gresskar og bananer bare 2 prosent stivelse. I de vanligste grønnsakene - hvitkål, gulrøtter, tomater - bare 0,2-0,5 prosent stivelse.

Som vi nevnte ovenfor, er stivelse et svært fordøyelig, men sakte fordøyelig stoff. Det er relativt lett å fordøye stivelse fra ris, semulegryn, noe tyngre av hirse, bokhvete, bygg, perlebygg, samt fra poteter og brød. Den vanskeligste å fordøye er stivelsen av belgfrukter, spesielt bønner, erter. Steking av frokostblandinger gjør det vanskelig å fordøye stivelse (og mange gjør det). Ren stivelse (i gelé) fordøyes raskt. Det er veldig lite stivelse i animalske produkter.

Å konsumere stivelsesholdig mat som en kilde til karbohydrater, samt grønnsaker og frukt, er betydelig sunnere enn å konsumere raffinerte karbohydrater som sukker. Med den første produktgruppen kommer ikke bare karbohydrater inn i kroppen, men også vitaminer, mineraler, fiber, pektiner.

Kroppen kan syntetisere karbohydrater fra fett og proteiner. Men en langsiktig mangel på karbohydrater i dietten fører til brudd på metabolismen av fett og proteiner, til et økt forbruk av mat, og viktigst, vevsproteiner. Samtidig akkumuleres skadelige produkter av ufullstendig oksidasjon av fettsyrer og noen aminosyrer - ketonlegemer - i blodet. Skifter til den sure siden og syre-basetilstanden i kroppen. Med karbohydratmangel (spesielt langsiktig) kan alvorlige konsekvenser oppstå: en reduksjon i blodsukkernivået, som sentralnervesystemet er spesielt følsomt for. Symptomer: svakhet, døsighet, svimmelhet, hodepine, sult, kvalme, svette, skjelvende hender. Disse fenomenene forsvinner raskt etter å ha tatt sukker.

Men overdreven forbruk av karbohydrater er også farlig. Nå er det en av hovedårsakene til metabolske lidelser som bidrar til utviklingen av en rekke sykdommer. Du må vite at selv med et balansert kosthold kan opptil 30 prosent av matens karbohydrater omdannes til fett, og med en økt energiintensitet i dietten er syntesen av fett fra karbohydrater mye høyere, og fedme begynner .

Hva du trenger å vite om karbohydrater når du organiserer måltider i en familie? Overdreven inntak av karbohydrater, spesielt lett fordøyelig (sukker), er ofte hovedårsaken til metabolske forstyrrelser i kroppen, noe som bidrar til fremveksten og utviklingen av en rekke sykdommer. I energiintensiteten til det menneskelige kostholdet bør karbohydrater være 50-60 prosent. Av den totale mengden karbohydrater må andelen karbohydrater i poteter, grønnsaker og frukt utgjøre minst 30 prosent; andelen karbohydrater i bakeri, mel og kornprodukter - 50, og andelen sukker - ikke mer enn 20 prosent.

Den totale mengden brød i det daglige kostholdet til en voksen bør ikke overstige 350-400 gram (200 gram rug og 200 gram hvete). Grovt melbrød er å foretrekke.

Du bør ikke la deg rive med sideretter fra frokostblandinger og pasta. Korn og pasta i den daglige menyen bør ikke være tilstede mer enn én gang. Preferanser bør gis til sideretter eller uavhengige retter av poteter og grønnsaker.

Sukker bør spesielt snakkes om, siden mange, og spesielt barn, blir ofrene for det. Kan en person klare seg uten sukker? Forskere svarer: ja. Det er flere og flere blant oss som reduserer sukkermengden i kostholdet til et minimum. Det er sant at hver dag blir det mer og mer vanskelig å gjøre dette, siden vår konfektindustri forsyner befolkningen med sine produkter i overflod. Ved hvert trinn venter oss vakre, deilige, søte fete kaker, bakverk, pepperkaker, søtsaker, vafler. Prøv å motstå! Og likevel er det nødvendig å bekjempe fristelsen.

Mange av våre og utenlandske forskere advarer om den enorme faren for sukker, spesielt hvis det blir brukt for mye. Engelskmannen John Yudkin, i sin bok "Pure, White, Deadly", snakker om et direkte forhold mellom forekomsten av kardiovaskulære sykdommer og endringer i mønsteret av sukkerforbruk de siste 100 årene. Eksperter fra Verdens helseorganisasjon presenterte bevis på den sterke effekten av sukrose på utviklingen av tannkaries. For høyt inntak av sukker fører til diabetes og fedme.

For mange fungerer sukker som et stoff: de prøver å tilfredsstille det økende høye behovet for søtsaker på noen måte. Dette gjøres ofte nesten automatisk.

Den daglige porsjonen sukker er en kopp søt te eller kaffe om morgenen og et glass te eller kompott om ettermiddagen. Men så har alle kveldste med sukker, med en søt bolle, med kake, småkaker, med syltetøy osv. I mellomtiden spiser vi noen søtsaker eller iskrem. Kort sagt, på slutten av dagen overlapper en søt tann det daglige inntaket av karbohydrater "for sukker" med 3-5 eller flere ganger. Og som et resultat - sykdom.

Og alt dette begynner og dyrkes i familien. Hvordan trøster vi barn? Søt. Hvordan roer vi dem ned? Søt. Hva gir vi dem for raskt å bli kvitt de irriterende spørsmålene deres? Søt. Er det ikke på tide å tenke, spesielt husmødre, på hvordan man skal motstå at denne vanen trenger inn i familien eller bli kvitt den hvis den allerede har trengt inn?

Karbohydrater- organiske stoffer, hvis molekyler består av karbonatomer, hydrogen og oksygen, og hydrogen og oksygen er som regel i dem i samme forhold som i et vannmolekyl (2: 1).

Generell karbohydratformel - С n (Н 2 О) m, det vil si at de ser ut til å være sammensatt av karbon og vann, derav navnet på klassen, som har historiske røtter. Det kom frem fra analysen av de første kjente karbohydratene. Senere ble det funnet at det er karbohydrater i molekylene som det spesifiserte forholdet (2: 1) ikke observeres, for eksempel deoksyribose - C5H10O4. Det er også kjente organiske forbindelser, hvis sammensetning tilsvarer den generelle formelen ovenfor, men som ikke tilhører klassen karbohydrater. Disse inkluderer for eksempel formaldehyd CH20 og eddiksyre CH3COOH.

Imidlertid har navnet "karbohydrater" slått rot og er nå allment akseptert for disse stoffene.

I henhold til deres evne til å hydrolysere, kan karbohydrater deles inn i tre hovedgrupper: mono-, di- og polysakkarider.

Monosakkarider- karbohydrater som ikke hydrolyserer (ikke brytes ned av vann). Avhengig av antall karbonatomer blir monosakkarider igjen delt inn i trioser (molekyler som inneholder tre karbonatomer), tetroser (fire karbonatomer), pentoser (fem), heksoser (seks), etc.

I naturen er monosakkarider hovedsakelig representert pentoser og heksoser.

TIL pentose inkluderer for eksempel ribose - C5H10O5 og deoksyribose (ribose, hvorfra oksygenatomet ble "tatt bort") - C5H10O4. De er en del av RNA og DNA og definerer den første delen av navnene på nukleinsyrer.

TIL heksose som har den generelle molekylformelen C6H12O6 inkluderer for eksempel glukose, fruktose, galaktose.


Disakkarider- karbohydrater, som hydrolyseres for å danne to molekyler av monosakkarider, for eksempel heksoser. Den generelle formelen for det overveldende flertallet av disakkarider er lett å utlede: du må "legge til" to formler for heksoser og "trekke" fra den resulterende formelen vannmolekylet - C 12 H 22 O 11. Følgelig kan den generelle hydrolyse -ligningen også skrives:

Disakkarider inkluderer:

1. Sukrose(vanlig matsukker), som, når det hydrolyseres, danner ett glukosemolekyl og et fruktosemolekyl. Den finnes i store mengder i sukkerroer, sukkerrør (derav navnet - bete eller rørsukker), lønn (kanadiske pionerer utvunnet lønnesukker), sukkerpalme, mais, etc.

2. Maltose(malt sukker), som hydrolyserer for å danne to glukosemolekyler. Maltose kan oppnås ved hydrolyse av stivelse ved virkning av enzymer i maltspirede, tørkede og malte byggkorn.

3. Laktose(melkesukker), som hydrolyseres for å danne glukose- og galaktosemolekyler. Den finnes i pattedyrmelk (opptil 4-6%), har lav sødme og brukes som fyllstoff i piller og farmasøytiske tabletter.

Den søte smaken av forskjellige mono- og disakkarider er forskjellig. Så det søteste monosakkaridet - fruktose - er 1,5 ganger søtere enn glukose, som er tatt som standard. Sukrose (disakkarid) er i sin tur 2 ganger søtere enn glukose og 4-5 ganger søtere enn laktose, noe som er nesten smakløst.

Polysakkarider- stivelse, glykogen, dekstriner, cellulose, etc. - karbohydrater, som hydrolyseres for å danne mange molekyler av monosakkarider, oftest glukose.

For å få formelen for polysakkarider må du "ta bort" vannmolekylet fra glukosemolekylet og skrive uttrykket med indeksen n: (C 6 H 10 O 5) n, fordi det skyldes at vann splittes molekyler som di- og polysakkarider dannes i naturen.

Karbohydraters rolle i naturen og deres betydning for menneskeliv er ekstremt stor. Siden de dannes i planteceller som et resultat av fotosyntese, fungerer de som energikilde for dyreceller. Dette gjelder først og fremst glukose.

Mange karbohydrater (stivelse, glykogen, sukrose) utfører en lagringsfunksjon, rollen som næringsreserven.

RNA og DNA-syrer, som inkluderer noen karbohydrater (pentose-ribose og deoksyribose), utfører funksjonene for å overføre arvelig informasjon.

Cellulose- byggematerialet til planteceller - spiller rollen som et rammeverk for membranene til disse cellene. Et annet polysakkarid, kitin, spiller en lignende rolle i cellene til noen dyr: det danner det ytre skjelettet til leddyr (krepsdyr), insekter og edderkoppdyr.

Karbohydrater tjener til slutt som en kilde til maten vår: vi spiser korn som inneholder stivelse, eller mater det til dyr, der kroppen gjør stivelse til proteiner og fett. De mest hygieniske klærne er laget av cellulose eller cellulosebaserte produkter: bomull og lin, rayonfiber, acetatsilke. Tømmerhus og møbler er bygget av samme cellulose som lager tre.

Kjernen i produksjonen av fotografiske og filmfilmer er den samme cellulosen. Bøker, aviser, brev, sedler - alt dette er produkter fra masse- og papirindustrien. Dette betyr at karbohydrater gir oss alt vi trenger for livet: mat, klær, husly.

I tillegg er karbohydrater involvert i konstruksjonen av komplekse proteiner, enzymer, hormoner. Karbohydrater er også viktige stoffer som heparin (det spiller en viktig rolle - det forhindrer blodpropp), agar -agar (det hentes fra tang og brukes i mikrobiologiske og konfektindustrier - husk den berømte fuglens melkekake).

Det bør understrekes at den eneste energitypen på jorden (i tillegg til kjernefysisk, selvfølgelig) er Solens energi, og den eneste måten å akkumulere den for å sikre vital aktivitet for alle levende organismer er prosessen fotosyntese flyter i cellene til levende planter og fører til syntese av karbohydrater fra vann og karbondioksid. Det er under denne transformasjonen at oksygen dannes, uten hvilket liv på planeten vår ville vært umulig:

Monosakkarider. Glukose

Glukose og fruktose- faste fargeløse krystallinske stoffer. Glukose finnes i druesaft (derav navnet "druesukker"), sammen med fruktose, som finnes i noen frukter og frukt (derav navnet "fruktsukker"), utgjør en betydelig del av honning. Blodet til mennesker og dyr inneholder konstant ca. 0,1% glukose (80-120 mg i 100 ml blod). Det meste (ca. 70%) gjennomgår langsom oksidasjon i vev med frigjøring av energi og dannelse av sluttprodukter - karbondioksid og vann (glykolyseprosess):

Energien som frigjøres under glykolyse dekker i stor grad energibehovet til levende organismer.

Overskudd på 180 mg blodsukker i 100 ml blod indikerer brudd på karbohydratmetabolismen og utviklingen av en farlig sykdom - diabetes mellitus.

Strukturen til glukosemolekylet

Strukturen til glukosemolekylet kan bedømmes på grunnlag av eksperimentelle data. Den reagerer med karboksylsyrer for å danne estere som inneholder 1 til 5 syrerester. Hvis en glukoseoppløsning tilsettes til nyoppnådd kobber (II) hydroksyd, oppløses bunnfallet og det dannes en klarblå løsning av en kobberforbindelse, dvs. det oppstår en kvalitativ reaksjon på flerverdige alkoholer. Derfor er glukose en flerverdig alkohol. Hvis den resulterende løsningen blir oppvarmet, vil et bunnfall igjen falle ut, men allerede rødlig, det vil si en kvalitativ reaksjon på aldehyder vil oppstå. På samme måte vil en "sølvspeil" -reaksjon forekomme hvis en glukoseoppløsning blir oppvarmet med en ammoniakkoppløsning av sølvoksyd. Følgelig er glukose både en flerverdig alkohol og en aldehyd -aldehydalkohol. La oss prøve å utlede strukturformelen for glukose. Det er seks karbonatomer i C6H12O6 -molekylet. Ett atom er en del av aldehydgruppe:

De fem andre atomene binder seg til fem hydroksygrupper.

Og til slutt fordeler vi hydrogenatomene i molekylet under hensyntagen til at karbon er tetravalent:

Imidlertid ble det funnet at i en glukoseløsning, i tillegg til lineære (aldehyd) molekyler, er det også sykliske molekyler som utgjør krystallinsk glukose. Transformasjonen av lineære molekyler til sykliske kan forklares hvis vi husker at karbonatomer fritt kan rotere rundt σ-bindinger plassert i en vinkel på 109 ° 28 ′. I dette tilfellet kan aldehydgruppen (første karbonatom) nærme seg hydroksylgruppen til det femte karbonatomet. I den første, under påvirkning av hydroksygruppen, brytes π-bindingen: et hydrogenatom er festet til oksygenatomet, og oksygenet fra hydroksygruppen som har "tapt" dette atomet lukker syklusen:

Som et resultat av denne omorganiseringen av atomer dannes et syklisk molekyl. Den sykliske formelen viser ikke bare atoms bindingsrekkefølge, men også deres romlige arrangement. Som et resultat av samspillet mellom de første og femte karbonatomene, vises en ny hydroksygruppe ved det første atomet, som kan innta to posisjoner i rommet: over og under syklusens plan, og derfor er to sykliske former for glukose mulige :

en) α-form av glukose- hydroksylgrupper ved de første og andre karbonatomene er plassert på den ene siden av ringen til molekylet;

b) β-form glukose- hydroksylgrupper er plassert på motsatte sider av ringen av molekylet:

I en vandig oppløsning av glukose er tre av dens isomere former i dynamisk likevekt-den sykliske α-formen, den lineære (aldehyd) formen og den sykliske β-formen:

I den etablerte dynamiske likevekten råder β -formen (omtrent 63%), siden den er mer energisk å foretrekke - den har OH -grupper ved de første og andre karbonatomer på motsatte sider av syklusen. I a-formen (ca. 37%) er OH-gruppene med de samme karbonatomene plassert på samme side av planet, så det er energisk mindre stabilt enn β-formen. Andelen av den lineære formen i likevekt er veldig liten (bare ca. 0,0026%).

Dynamisk likevekt kan forskyves. For eksempel, når en ammoniakkoppløsning av sølvoksyd virker på glukose, blir mengden av dens lineære (aldehyd) form, som er veldig liten i løsningen, påfylt hele tiden på grunn av sykliske former, og glukose blir fullstendig oksidert til glukonsyre.

Isomeren av glukosealdehydalkohol er ketonalkohol - fruktose:

Kjemiske egenskaper for glukose

De kjemiske egenskapene til glukose, som alle andre organiske stoffer, bestemmes av dets struktur. Glukose har en dobbel funksjon, vesen og aldehyd, og flerverdig alkohol Derfor kjennetegnes den av egenskapene til både polyhydriske alkoholer og aldehyder.

Reaksjoner av glukose som en flerverdig alkohol.

Glukose gir en kvalitativ reaksjon av flerverdige alkoholer (husk glyserin) med nyoppnådd kobber (II) hydroksyd, og danner en lys blå løsning av en kobber (II) forbindelse.

Glukose, som alkoholer, kan danne estere.

Reaksjoner av glukose som aldehyd

1. Oksidasjon av aldehydgruppen... Glukose som et aldehyd er i stand til å oksidere til den tilsvarende (glukonsyre) syren og gi kvalitative reaksjoner av aldehyder.

Sølv speilreaksjon:

Reaksjon med ferskt tilberedt Cu (OH) 2 ved oppvarming:

Gjenvinning av aldehydgruppen... Glukose kan reduseres til den tilsvarende alkoholen (sorbitol):

Fermenteringsreaksjoner

Disse reaksjonene forløper under virkningen av spesielle biologiske katalysatorer av proteinkarakter - enzymer.

1. Alkoholisk gjæring:

det har lenge blitt brukt av mennesker til produksjon av etylalkohol og alkoholholdige drikker.

2. Melkesyre gjæring:

som danner grunnlaget for melkesyrebakteriens liv og oppstår når melken syrer, surkål og agurker, ensilasje av grønt fôr. \

Kjemiske egenskaper for glukose - kompendium

Polysakkarider. Stivelse og cellulose.

Stivelse- hvitt amorft pulver, oppløses ikke i kaldt vann. I varmt vann svulmer det og danner en kolloidal løsning - stivelsespasta.

Stivelse finnes i cytoplasma av planteceller i form av korn av et reservenæringsstoff. Potetknoller inneholder omtrent 20%stivelse, hvete og maiskorn - omtrent 70%og ris - nesten 80%.

Cellulose(fra lat. cellula - celle), isolert fra naturlige materialer (for eksempel bomullsull eller filterpapir), er et fast fiberholdig stoff, uløselig i vann.

Begge polysakkaridene er av vegetabilsk opprinnelse, men de spiller forskjellige roller i plantecellen: cellulose er en bygning, strukturell funksjon og stivelse er en lagringsfunksjon. Derfor er cellulose et uunnværlig element i celleveggen til planter. Bomullsfibre inneholder opptil 95%cellulose, lin- og hampfibre - opptil 80%, og tre inneholder omtrent 50%.

Strukturen til stivelse og cellulose

Sammensetningen av disse polysakkaridene kan uttrykkes med den generelle formelen (C6H10O5) n... Antallet gjentagende enheter i et stivelsesmakromolekyl kan variere fra flere hundre til flere tusen. Cellulose, derimot, har et betydelig større antall enheter og følgelig en molekylvekt som når flere millioner.

Karbohydrater varierer ikke bare i molekylvekt, men også i struktur. Stivelse er preget av to typer makromolekylstrukturer: lineær og forgrenet. De mindre makromolekylene i den delen av stivelse, som kalles amylose, har en lineær struktur, og molekylene til en annen bestanddel av stivelse, amylopektin, har en forgrenet struktur.

I stivelse utgjør amylose 10-20%, og amylopektin står for 80-90%. Stivelsesamylose oppløses i varmt vann, mens amylopektin bare svulmer.

De strukturelle enhetene til stivelse og cellulose er bygget på forskjellige måter. Hvis stivelsesleddet inneholder rester α-glukose, deretter cellulose - rester β-glukose orientert mot naturlige fibre:

Kjemiske egenskaper til polysakkarider

1. Dannelse av glukose. Stivelse og cellulose gjennomgår hydrolyse for å danne glukose i nærvær av mineralsyrer, slik som svovelsyre:

I fordøyelseskanalen til dyr gjennomgår stivelse en kompleks trinnvis hydrolyse:

Menneskekroppen er ikke tilpasset til å fordøye cellulose, siden den ikke har enzymer som er nødvendige for å bryte bindingene mellom ß-glukoserester i cellulosemakromolekylet.

Bare termitter og drøvtyggere (for eksempel kyr) har mikroorganismer i fordøyelsessystemet som produserer nødvendige enzymer.

2. Dannelse av estere... Stivelse kan danne estere på grunn av hydroksygrupper, men disse esterne har ikke funnet praktisk bruk.

Hver celluloseenhet inneholder tre frie alkoholiske hydroksygrupper. Derfor kan den generelle formelen for cellulose skrives som følger:

På grunn av disse alkoholiske hydroksygruppene kan cellulose danne estere, som er mye brukt.

Ved behandling av cellulose med en blanding av salpetersyre og svovelsyre, avhengig av forholdene, oppnås mono-, di- og trinitrocellulose:

Bruk av karbohydrater

En blanding av mono- og dinitrocellulose kalles kolloksylin... En løsning av kolloksylin i en blanding av alkohol og dietyleter - kollodion - brukes i medisin for å forsegle små sår og for å lime bandasjer på huden.

Når en løsning av kolloksylin og kamfer tørker i alkohol, celluloid- en av plastene, som for første gang begynte å bli mye brukt i hverdagen til en person (den brukes til å lage fotografiske og filmfilmer, samt forskjellige forbruksvarer). Kolloksylinløsninger i organiske løsningsmidler brukes som nitrolakker. Og når fargestoffer legges til dem, oppnås holdbare og estetiske nitromaling, som er mye brukt i hverdagen og teknologien.

Som andre organiske stoffer som inneholder nitrogrupper i molekylene, er alle typer nitrocellulose brannfarlige. Spesielt farlig i så måte trinitrocellulose- det sterkeste eksplosivet. Under navnet "pyroxylin" er det mye brukt for produksjon av våpenprosjektiler og sprengningsoperasjoner, samt for produksjon av røykfritt pulver.

Med eddiksyre (i industrien for disse formålene brukes et mer kraftig forestringsmiddel- eddiksyreanhydrid), fås analoge (di- og tri-) estere av cellulose og eddiksyre, som kalles celluloseacetat:

Celluloseacetat brukes til å skaffe lakk og maling, og fungerer også som råstoff for produksjon av kunstig silke. For å gjøre dette, oppløses det i aceton, og deretter skyves denne løsningen gjennom de tynne hullene på snurrevadene (metallhett med mange hull). De rømmende oppløsningsstrømmene blåses over med varm luft. Samtidig fordamper aceton raskt, og tørkende celluloseacetat danner tynne skinnende tråder som brukes til å lage garn.

Stivelse i motsetning til cellulose, gir den en blå farge når den interagerer med jod. Denne reaksjonen er kvalitativ for stivelse eller jod, avhengig av hvilket stoff som må påvises.

Referansemateriale for å bestå testen:

Mendeleev bord

Løselighetstabell

Klassifisering

1) etter antall monosakkaridrester:

· Oligosakkarider - inneholder flere monosakkaridrester;

· Høyere polysakkarider - inneholder mange monosakkaridrester.

2) ved strukturen av monosakkaridrester:

· Homopolysakkarider - består av restene av ett monosakkarid;

· Heteropolysakkarider - består av rester av forskjellige monosakkarider.

Disakkarider

Disakkarider er forbindelser som består av to monosakkaridrester knyttet glykosidbinding.

Glykosidbinding dannet ved samspillet mellom to hydroksylgrupper. Hvis en av disse hydroksylene er glykosid, og den andre er alkohol, kalles et slikt disakkarid gjenopprette... Hvis begge hydroksylene er glykosidiske, kalles et slikt disakkarid ikke-restaurering.

Redusere disakkarider

Maltose

Malt sukker. Dannet ved hydrolyse av stivelse av maltenzymer, samt amylaser i spytt og bukspyttkjertelsaft (fordøyelse av stivelse).

Maltosemolekylet består av to D-glukopyranoserester forbundet med en α- (1 → 4) -glykosidbinding.

Maltose reduserer Fehlings reagens, løsningene mutariserer:

Cellobiose

Dannes ved ufullstendig hydrolyse av cellulose. I motsetning til maltose brytes ikke cellobiose ned av gastrointestinale enzymer, fordøyes ikke eller absorberes av kroppen.

Cellobiose-molekylet består av to D-glukopyranosarester forbundet med en β- (1 → 4) -glykosidbinding.

Cellobiose, som maltose, reduserer Fehlings reagens og løsningene mutariserer:

Melkesukker finnes i alle typer melk i en mengde på opptil 4% (i morsmelk - 8%). Laktose brytes ned av laktase, et enzym i tarmsaften, og er en næringsrik mat spesielt for babyer. I apoteket brukes laktose til fremstilling av pulver og tabletter.

Laktose er et heterodisakkarid. Molekylet består av D-galaktopyranose og D-glukopyranoserester forbundet med en β- (1 → 4) -glykosidbinding.

Ikke-reduserende disakkarider

Sukrose

Rødsukker, rørsukker. Inneholdt i juice av mange planter og frukt. Sukrose brytes ned av sukras, et enzym i tarmsaften, og er et næringsrikt produkt.