Fenol (hydroxybenzeen,Carbolzuur) – dit isoverbiologischde aromatische verbinding met formulesohC6H5OH. Behoort tot de klasse met dezelfde naam - fenolen.

Op zijn beurt, fenolen- dit is een klasse van organische verbindingen van de aromatische reeks, waarin hydroxylgroepen Oh− gekoppeld aan de koolstof van de aromatische ring.

Volgens het aantal hydroxylgroepen zijn er:

• eenwaardige fenolen (arenolen): fenol en zijn homologen;
• tweewaardige fenolen (arendiolen): pyrocatechol, resorcinol, hydrochinon;
• driewaardige fenolen (arentriolen): pyrogallol, hydroxyhydrochinon, floroglucinol;
• meerwaardige fenolen.

Dienovereenkomstig, eigenlijk fenol, als stof, is de eenvoudigste vertegenwoordiger van de fenolgroep en heeft één aromatische kern en één hydroxylgroep HIJ.

Fenol eigenschappen

Vers gedestilleerd fenol is kleurloze naaldachtige kristallen met een smeltpunt 41 °С en kookpunt 182 °С. Bij opslag, vooral in een vochtige atmosfeer en in aanwezigheid van kleine hoeveelheden ijzer- en koperzouten, krijgt het snel een rode kleur. Fenol is in elke verhouding mengbaar met alcohol, water (bij verhitting boven) 60 °С), vrij oplosbaar in ether, chloroform, glycerine, koolstofdisulfide.

Door de aanwezigheid -OH hydroxylgroep, fenol heeft chemische eigenschappen die kenmerkend zijn voor zowel alcoholen als aromatische koolwaterstoffen.

Volgens de hydroxylgroep gaat fenol de volgende reacties aan:

• Omdat fenol iets sterkere zure eigenschappen heeft dan alcoholen, vormt het onder invloed van alkaliën zouten - fenolaten (bijvoorbeeld natriumfenolaat - C 6 H 5 ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Als resultaat van de interactie van fenol met metallisch natrium, wordt ook natriumfenolaat verkregen:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Fenol wordt niet direct veresterd met carbonzuren; esters worden verkregen door fenolaten te laten reageren met anhydriden of zuurhalogeniden:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Tijdens de destillatie van fenol met zinkstof vindt de reactie van substitutie van de hydroxylgroep met waterstof plaats:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Reacties van fenol op de aromatische ring:

• Fenol gaat elektrofiele substitutiereacties aan op de aromatische ring. De OH-groep, die een van de sterkste donorgroepen is (vanwege een afname van de elektronendichtheid op de functionele groep), verhoogt de reactiviteit van de ring op deze reacties en stuurt de substitutie naar ortho- en paar- voorzieningen. Fenol wordt gemakkelijk gealkyleerd, geacyleerd, gehalogeneerd, genitreerd en gesulfoneerd.

• Kolbe-Schmitt-reactie dient voor de synthese van salicylzuur en zijn derivaten (acetylsalicylzuur en andere).

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Kwalitatieve reacties op fenol:

• Als gevolg van interactie met broomwater:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

gevormd 2,4,6-tribroomfenol is een witte vaste stof.

• Met geconcentreerd salpeterzuur:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Met ijzer(III)chloride (kwalitatieve reactie voor fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

additie reactie

• Hydrogenering van fenol in aanwezigheid van metaalkatalysatoren Pt/Pd , Pd/Ni , haal cyclohexylalcohol:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Fenol oxidatie

Door de aanwezigheid van een hydroxylgroep in het fenolmolecuul is de oxidatieweerstand veel lager dan die van benzeen. Afhankelijk van de aard van het oxidatiemiddel en de reactieomstandigheden worden verschillende producten verkregen.

• Dus, onder invloed van waterstofperoxide in aanwezigheid van een ijzerkatalysator, wordt een kleine hoeveelheid diatomisch fenol - pyrocatechol gevormd:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Bij interactie met sterkere oxidatiemiddelen (chroommengsel, mangaandioxide in een zuur milieu) wordt para-chinon gevormd.

fenol krijgen

Fenol wordt verkregen uit koolteer (cokesproduct) en synthetisch.

De koolteer van de cokesproductie bevat: van 0,01 tot 0,1% fenolen, in semi-cokesproducten van 0,5 tot 0,7%; in olie afkomstig van hydrogenering en in afvalwater samen - van 0,8 tot 3,7%. Bruinkoolteer en semi-cokeshoudend afvalwater bevatten van 0,1 tot 0,4% fenolen. Koolteer wordt gedestilleerd, waarbij de fenolische fractie wordt geselecteerd, die wegkookt bij 160-250 °С. De samenstelling van de fenolfractie omvat fenol en zijn homologen (25-40%), naftaleen (25-40%) en organische basen (pyridine, chinoline). Naftaleen wordt afgescheiden door filtratie en de rest van de fractie wordt behandeld met 10-14% natriumhydroxide-oplossing.

De resulterende fenolaten worden gescheiden van neutrale oliën en pyridinebasen door te blazen met levende stoom en vervolgens behandeld met kooldioxide. De geïsoleerde ruwe fenolen worden gerectificeerd, waarbij achtereenvolgens fenol, cresolen en xylenolen worden geselecteerd.

Het grootste deel van het momenteel op industriële schaal geproduceerde fenol wordt verkregen door verschillende synthetische methoden.

Synthetische methoden voor het verkrijgen van fenol

1. Door benzeensulfonaat methode: benzeen wordt gemengd met vitrioololie. Het resulterende product wordt behandeld met soda en het natriumzout van benzeensulfonzuur wordt verkregen, waarna de oplossing wordt verdampt, het neergeslagen natriumsulfaat wordt afgescheiden en het natriumzout van benzeensulfonzuur wordt gesmolten met alkali. Verzadig het resulterende natriumfenolaat met kooldioxide of voeg zwavelzuur toe totdat zwaveldioxide begint te ontwikkelen en destilleer het fenol af.
2. Chloorbenzeen methode: bestaat uit directe chlorering van benzeen met gasvormig chloor in aanwezigheid van ijzer of zijn zouten en verzeping van het resulterende chloorbenzeen met een oplossing van natriumhydroxide of tijdens hydrolyse in aanwezigheid van een katalysator.
3. Gewijzigde Raschig-methode gebaseerd op de oxidatieve chlorering van benzeen met waterstofchloride en lucht, gevolgd door de hydrolyse van chloorbenzeen en de isolatie van fenol door destillatie.
4. cumeen methode bestaat uit de alkylering van benzeen, de oxidatie van het resulterende isopropylbenzeen tot cumeenhydroperoxide en de daaropvolgende ontleding in fenol en aceton:
   Isopropylbenzeen wordt verkregen door benzeen te behandelen met zuivere propyleen- of propaan-propyleenfractie van oliekraken, gezuiverd van andere onverzadigde verbindingen, vocht, mercaptanen en waterstofsulfide die de katalysator vergiftigen. Als katalysator wordt bijvoorbeeld aluminiumtrichloride, opgelost in polyalkylbenzeen, gebruikt. in diisopropylbenzeen. Alkylering wordt uitgevoerd bij 85 ° C en overdruk 0,5 MPa, die zorgt voor de doorstroming van het proces in de vloeibare fase. Isopropylbenzeen wordt geoxideerd tot hydroperoxide met atmosferische zuurstof of technische zuurstof bij 110-130°C in aanwezigheid van zouten van metalen met variabele valentie (ijzer, nikkel, kobalt, mangaan) Ontleed hydroperoxide met verdunde zuren (zwavel- of fosforzuur) of kleine hoeveelheden geconcentreerd zwavelzuur bij 30-60 °С. Na destillatie, fenol, aceton en een bepaalde hoeveelheid a-methylstyreen. De industriële cumeenmethode die in de USSR is ontwikkeld, is economisch het meest voordelig in vergelijking met andere methoden voor de productie van fenol. De productie van fenol door benzeensulfonzuur gaat gepaard met het verbruik van grote hoeveelheden chloor en alkali. Oxidatieve chlorering van benzeen gaat gepaard met een groot stoomverbruik - 3-6 keer groter dan bij gebruik van andere methoden; bovendien treedt ernstige corrosie van apparatuur op tijdens chlorering, waarvoor speciale materialen nodig zijn. De cumeenmethode is eenvoudig in hardwareontwerp en stelt u in staat om tegelijkertijd twee technisch waardevolle producten te verkrijgen: fenol en aceton.
5. Tijdens de oxidatieve decarboxylering van benzoëzuur eerst wordt een vloeibare fase katalytische oxidatie van tolueen tot benzoëzuur uitgevoerd, die, in aanwezigheid van u 2+ omgezet in benzeen salicylzuur. Dit proces kan worden beschreven door het volgende diagram:
   Benzoylsalicylzuur ontleedt met waterdamp in salicylzuur en benzoëzuur. Fenol wordt gevormd als gevolg van de snelle decarboxylering van salicylzuur.

Toepassing van fenol

Fenol wordt gebruikt als grondstof voor de productie van polymeren: polycarbonaat en (eerst wordt bisfenol A gesynthetiseerd, en dan deze), fenol-formaldehydeharsen, cyclohexanol (met daaropvolgende productie van nylon en capron).

Tijdens het olieraffinageproces met behulp van fenol worden oliën gezuiverd van harsachtige stoffen, zwavelhoudende verbindingen en polycyclische aromatische koolwaterstoffen.

Bovendien dient fenol als grondstof voor de productie van ionol, neonolen (), creosolen, aspirine, antiseptica en pesticiden.

Fenol is een goed conserveermiddel en antiseptisch middel. Het wordt gebruikt voor desinfectie in de veehouderij, geneeskunde en cosmetologie.

Giftige eigenschappen van fenol

Fenol is giftig (gevarenklasse II). Inademing van fenol verstoort de functies van het zenuwstelsel. Stof, dampen en fenoloplossing kunnen bij contact met de slijmvliezen van de ogen, de luchtwegen, de huid chemische brandwonden veroorzaken. Bij contact met de huid wordt fenol binnen enkele minuten geabsorbeerd en begint het het centrale zenuwstelsel te beïnvloeden. In grote doses kan het verlamming van het ademhalingscentrum veroorzaken. Dodelijke dosis voor mensen bij inslikken 1-10 gram, voor kinderen 0,05-0,5 gram.

Bibliografie:
Kuznetsov EV, Prokhorova IP Album van technologische schema's voor de productie van polymeren en kunststoffen op basis daarvan. Ed. 2e. M., Chemie, 1975. 74 p.
Knop A., Sheib V. Fenolharsen en materialen op basis daarvan. M., Chemie, 1983. 279 p.
Bachman A., Muller K. fenoplasten. M., Chemie, 1978. 288 p.
Nikolaev A.F. Technology of plastics, L., Chemistry, 1977. 366 p.

Carbolzuur is een van de namen van fenol, wat wijst op het speciale gedrag ervan in chemische processen. Deze stof is gemakkelijker dan benzeen om nucleofiele substitutiereacties aan te gaan. De inherente zure eigenschappen van de verbinding zijn te wijten aan de mobiliteit van het waterstofatoom in de hydroxylgroep die met de ring is geassocieerd. De studie van de structuur van het molecuul en kwalitatieve reacties op fenol maken het mogelijk om de stof toe te schrijven aan aromatische verbindingen - derivaten van benzeen.

Fenol (hydroxybenzeen)

In 1834 isoleerde de Duitse chemicus Runge carbolzuur uit koolteer, maar kon de samenstelling niet ontcijferen. Later stelden andere onderzoekers een formule voor en schreven de nieuwe verbinding toe aan aromatische alcoholen. De eenvoudigste vertegenwoordiger van deze groep is fenol (hydroxybenzeen). In zijn pure vorm is deze stof transparante kristallen met een karakteristieke geur. Bij blootstelling aan lucht kan de kleur van fenol veranderen in roze of rood. Aromatische alcohol wordt gekenmerkt door een slechte oplosbaarheid in koud water en een goede oplosbaarheid in organische oplosmiddelen. Fenol smelt bij 43°C. Het is een giftige stof die bij contact met de huid ernstige brandwonden veroorzaakt. Het aromatische deel van het molecuul wordt weergegeven door de fenylgroep (C6H5-). De zuurstof van de hydroxylgroep (-OH) is direct gebonden aan een van de koolstofatomen. De aanwezigheid van elk van de deeltjes bewijst de overeenkomstige kwalitatieve reactie op fenol. De formule die het totale gehalte aan atomen van chemische elementen in een molecuul weergeeft, is C6H6O. De structuur weerspiegelt de opname van de Kekule-cyclus en de functionele groep - hydroxyl. Een visuele weergave van het aromatische alcoholmolecuul wordt geleverd door ball-and-stick-modellen.

Kenmerken van de structuur van het molecuul

De interactie van de benzeenkern en de OH-groep bepaalt de chemische reacties van fenol met metalen, halogenen en andere stoffen. De aanwezigheid van een zuurstofatoom gebonden aan de aromatische ring leidt tot een herverdeling van de elektronendichtheid in het molecuul. De O-H-binding wordt meer polair, wat leidt tot een toename van de mobiliteit van waterstof in de hydroxylgroep. Een proton kan worden vervangen door metaalatomen, wat de zuurgraad van fenol aangeeft. Op zijn beurt verhoogt de OH-groep de reactiviteit van de benzeenring. De delokalisatie van elektronen en het vermogen tot elektrofiele substitutie in de kern nemen toe. In dit geval neemt de mobiliteit van waterstofatomen geassocieerd met koolstof in de ortho- en para-posities (2, 4, 6) toe. Dit effect is te wijten aan de aanwezigheid van een elektronendichtheidsdonor, de hydroxylgroep. Door zijn invloed is fenol actiever dan benzeen in reacties met bepaalde stoffen, en nieuwe substituenten zijn georiënteerd in de ortho- en para-posities.

zure eigenschappen

In de hydroxylgroep van aromatische alcoholen krijgt het zuurstofatoom een ​​positieve lading, waardoor de binding met waterstof wordt verzwakt. Protonafgifte wordt vergemakkelijkt, dus fenol gedraagt ​​zich als een zwak zuur, maar sterker dan alcoholen. Kwalitatieve tests voor fenol omvatten testen met lakmoespapier, dat in aanwezigheid van protonen van kleur verandert van blauw naar roze. De aanwezigheid van halogeenatomen of nitrogroepen geassocieerd met de benzeenring leidt tot een toename van de waterstofactiviteit. Het effect wordt waargenomen in de moleculen van fenolnitroderivaten. Verminder de zuurgraad van substituenten zoals aminogroep en alkyl (CH3-, C2H5- en andere). Cresol is een verbinding die een benzeenring, een hydroxylgroep en een methylradicaal combineert. De eigenschappen zijn zwakker dan carbolzuur.

De reactie van fenol met natrium en alkali

Net als zuren interageert fenol met metalen. Het reageert bijvoorbeeld met natrium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2. Waterstofgas wordt gevormd en vrijgelaten. Fenol interageert met oplosbare basen. Komt voor bij de vorming van zout en water: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O. Het vermogen om waterstof af te staan ​​in de hydroxylgroep van fenol is lager dan dat van de meeste anorganische en carbonzuren. Zelfs kooldioxide (koolzuur) opgelost in water verdringt het van zouten. Reactievergelijking: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Benzeenringreacties

Aromatische eigenschappen zijn te wijten aan de delokalisatie van elektronen in de benzeenkern. Waterstof uit de samenstelling van de ring is vervangen door halogeenatomen, een nitrogroep. Een soortgelijk proces in het fenolmolecuul is gemakkelijker dan in benzeen. Een voorbeeld is bromering. Halogeen werkt in op benzeen in aanwezigheid van een katalysator, wat resulteert in broombenzeen. Fenol reageert onder normale omstandigheden met broomwater. Als resultaat van de interactie wordt een wit neerslag van 2,4,6-tribroomfenol gevormd, waarvan het uiterlijk het mogelijk maakt om de teststof te onderscheiden van aromatische verbindingen die erop lijken. Bromering is een kwalitatieve reactie op fenol. Vergelijking: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Het tweede reactieproduct is waterstofbromide. Wanneer fenol reageert met verdund, worden nitroderivaten verkregen. Het reactieproduct met geconcentreerd salpeterzuur, 2,4,6-trinitrofenol of picrinezuur, is van groot praktisch belang.

Kwalitatieve reacties op fenol. Lijst

Wanneer stoffen op elkaar inwerken, worden bepaalde producten verkregen waarmee u de kwalitatieve samenstelling van de uitgangsstoffen kunt bepalen. Een aantal kleurreacties duiden op de aanwezigheid van deeltjes, functionele groepen, wat handig is om te gebruiken voor chemische analyse. Kwalitatieve reacties op fenol bewijzen de aanwezigheid van een aromatische ring en een OH-groep in het molecuul van de stof:

1. Blauw lakmoespapier wordt rood in fenoloplossing.
2. Kleurreacties voor fenolen worden ook uitgevoerd in een zwak alkalisch milieu met diazoniumzouten. Er ontstaan ​​gele of oranje azokleurstoffen.
3. Reageert met bruin broomwater om een ​​wit precipitaat van tribroomfenol te vormen.
4. Als gevolg van de reactie met een oplossing van ijzerchloride wordt ijzerfenoxide verkregen - een stof met een blauwe, violette of groene kleur.

Het verkrijgen van fenolen

De productie van fenol in de industrie verloopt in twee of drie fasen. In de eerste fase wordt cumeen (de triviale naam van isopropylbenzeen) verkregen uit propyleen en benzeen in aanwezigheid. Friedel-Crafts-reactievergelijking: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumeen). Benzeen en propeen worden in een verhouding van 3:1 over een zure katalysator geleid. Steeds vaker worden milieuvriendelijke zeolieten gebruikt in plaats van de traditionele katalysator - aluminiumchloride. In de laatste fase wordt oxidatie uitgevoerd met zuurstof in aanwezigheid van zwavelzuur: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Fenolen kunnen door destillatie uit steenkool worden gewonnen en zijn tussenproducten bij de productie van andere organische stoffen.

Het gebruik van fenolen

Aromatische alcoholen worden veel gebruikt bij de productie van kunststoffen, kleurstoffen, pesticiden en andere stoffen. De productie van carbolzuur uit benzeen is de eerste stap in de creatie van een aantal polymeren, waaronder polycarbonaten. Fenol reageert met formaldehyde om fenol-formaldehydeharsen te vormen.

Cyclohexanol dient als grondstof voor de productie van polyamiden. Fenolen worden gebruikt als antiseptica en ontsmettingsmiddelen in deodorants en lotions. Gebruikt om fenacetine, salicylzuur en andere medicijnen te verkrijgen. Fenolen worden gebruikt bij de productie van harsen die worden gebruikt in elektrische producten (schakelaars, stopcontacten). Ze worden ook gebruikt bij de bereiding van azokleurstoffen, zoals fenylamine (aniline). Picrinezuur, een nitro-derivaat van fenol, wordt gebruikt voor het verven van stoffen en het maken van explosieven.

1. Fenolen- derivaten van aromatische koolwaterstoffen, in de moleculen waarvan de hydroxylgroep (-OH) direct is gebonden aan koolstofatomen in de benzeenring.

2. Classificatie van fenolen

Er zijn één-, twee-, drie-atomaire fenolen, afhankelijk van het aantal OH-groepen in het molecuul:

In overeenstemming met het aantal gefuseerde aromatische cycli in het molecuul, worden fenolen zelf onderscheiden (één aromatische ring - benzeenderivaten), naftolen (2 gefuseerde ringen - naftaleenderivaten), antranolen (3 gefuseerde ringen - antraceenderivaten) en fenantrolen:

3. Isomerie en nomenclatuur van fenolen

Er zijn 2 soorten isomerie:

• isomerie van de positie van substituenten in de benzeenring

• zijketen isomerie (structuren van de alkylradicaal en aantal radicalen)

Voor fenolen worden triviale namen die zich historisch hebben ontwikkeld, veel gebruikt. Voorvoegsels worden ook gebruikt in de namen van gesubstitueerde mononucleaire fenolen ortho-,meta- en paar -, gebruikt in de nomenclatuur van aromatische verbindingen. Voor complexere verbindingen zijn de atomen waaruit de aromatische ringen bestaan ​​genummerd en wordt de positie van de substituenten aangegeven met behulp van digitale indexen.

4. De structuur van het molecuul

Fenylgroep C 6 H 5 - en hydroxyl -OH beïnvloeden elkaar wederzijds

• het eenzame elektronenpaar van het zuurstofatoom wordt aangetrokken door de 6-elektronenwolk van de benzeenring, waardoor de O-H-binding nog meer gepolariseerd is. Fenol is een sterker zuur dan water en alcoholen.

• In de benzeenring wordt de symmetrie van de elektronenwolk verbroken, de elektronendichtheid neemt toe op posities 2, 4, 6. Dit maakt C-H bindingen op posities 2, 4, 6 reactiever en - bindingen van de benzeenring.

5. Fysische eigenschappen

De meeste monoatomaire fenolen zijn onder normale omstandigheden kleurloze kristallijne stoffen met een laag smeltpunt en een karakteristieke geur. Fenolen zijn slecht oplosbaar in water, gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen, giftig en worden geleidelijk donkerder wanneer ze in de lucht worden bewaard als gevolg van oxidatie.

Fenol C 6 H 5 OH (Carbolzuur ) - een kleurloze kristallijne stof oxideert in lucht en wordt roze, bij gewone temperaturen is het matig oplosbaar in water, boven 66 ° C is het in elke verhouding mengbaar met water. Fenol is een giftige stof, veroorzaakt brandwonden op de huid, is een antisepticum.

6. Giftige eigenschappen

Fenol is giftig. Veroorzaakt disfunctie van het zenuwstelsel. Stof, dampen en fenoloplossing irriteren de slijmvliezen van de ogen, de luchtwegen en de huid. Eenmaal in het lichaam wordt fenol zeer snel geabsorbeerd, zelfs door intacte huidgebieden en begint na een paar minuten in te werken op hersenweefsel. Ten eerste is er een kortdurende excitatie en vervolgens verlamming van het ademhalingscentrum. Zelfs bij blootstelling aan minimale doses fenol worden niezen, hoesten, hoofdpijn, duizeligheid, bleekheid, misselijkheid en krachtverlies waargenomen. Ernstige gevallen van vergiftiging worden gekenmerkt door bewusteloosheid, cyanose, kortademigheid, ongevoeligheid van het hoornvlies, snelle, nauwelijks waarneembare pols, koud zweet, vaak convulsies. Vaak is fenol de oorzaak van kanker.

7. Toepassing van fenolen

1. Productie van synthetische harsen, kunststoffen, polyamiden

2. Medicijnen

3. Kleurstoffen

4. Oppervlakteactieve stoffen

5. Antioxidanten

6. Antiseptica

7. Explosieven

8. Het verkrijgen van fenol in industrie

een). Cumeenmethode voor de productie van fenol (USSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Voordelen van de methode: non-waste technologie (opbrengst nuttige producten > 99%) en economie. Momenteel wordt de cumeenmethode gebruikt als de belangrijkste in de wereldproductie van fenol.

2). van koolteer (als bijproduct - lage opbrengst):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (razb) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

natriumfenolaat

(product afbeeldinghars laarzenbijtende soda)

3). van halobenzenen :

Vanaf 6 H5-Cl + NaOH t , p→ C 6 H 5 - OH + NaCl

4). Fusie van zouten van aromatische sulfonzuren met vaste basen :

C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH t → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 - OH

natrium zout

benzeensulfonzuren

9. Chemische eigenschappen van fenol (carbolzuur)

l . Eigenschappen van de hydroxylgroep

zure eigenschappen- zijn meer uitgesproken dan die van verzadigde alcoholen (de kleur van de indicatoren verandert niet):

• met actieve metalen-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

natriumfenolaat

• Met alkaliën-

C6H5-OH + NaOH (waterige oplossing)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Fenolaten - zouten van een zwak carbolzuur, afgebroken door koolzuur -

C 6 H 5 -ONa + H 2 O +VANO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

In termen van zure eigenschappen is fenol 10 keer beter dan ethanol. Tegelijkertijd is het in dezelfde hoeveelheid inferieur aan azijnzuur. In tegenstelling tot carbonzuren kan fenol het koolzuur niet uit zijn zouten verdringen.

C 6 H 5 - Oh + NaHCO 3 = de reactie gaat niet - omdat het perfect oplosbaar is in waterige oplossingen van alkaliën, lost het eigenlijk niet op in een waterige oplossing van natriumbicarbonaat.

De zure eigenschappen van fenol worden versterkt onder invloed van elektronenzuigende groepen geassocieerd met de benzeenring ( NEE 2 - , Br - )

2,4,6-trinitrofenol of picrinezuur is sterker dan koolzuur

II . Eigenschappen van de benzeenring

1). De wederzijdse invloed van atomen in het fenolmolecuul komt niet alleen tot uiting in het gedrag van de hydroxygroep (zie hierboven), maar ook in de grotere reactiviteit van de benzeenring. De hydroxylgroep verhoogt de elektronendichtheid in de benzeenring, vooral in ortho- en paar- voorzieningen (+ M-effect van OH-groep):

Daarom is fenol veel actiever dan benzeen bij elektrofiele substitutiereacties in de aromatische ring.

• Nitratie. Onder invloed van 20% salpeterzuur HNO 3 wordt fenol gemakkelijk omgezet in een mengsel ortho- en paar- nitrofenolen:

Bij gebruik van geconcentreerd HNO 3 wordt 2,4,6-trinitrofenol gevormd ( picrinezuur):

• Halogenatie. Fenol interageert gemakkelijk met broomwater bij kamertemperatuur om een ​​wit neerslag van 2,4,6-tribroomfenol te vormen (kwalitatieve reactie voor fenol):

• Condensatie met aldehyden. Bijvoorbeeld:

2). Fenolhydrogenering

C 6 H 5 -OH + 3H 2 Ni, 170ºC→ C 6 H 11 - OH cyclohexylalcohol (cyclohexanol)

DEFINITIE

fenolen- derivaten van aromatische koolwaterstoffen, in de moleculen waarvan de hydroxylgroepen direct zijn gebonden aan de koolstofatomen van de benzeenring. De functionele groep is, net als alcoholen, OH.

Fenol is een vaste kleurloze kristallijne stof, laag smeltpunt, zeer hygroscopisch, met een karakteristieke geur. In de lucht oxideert fenol, zodat de kristallen aanvankelijk een roze tint krijgen (Fig. 1), en donkerder worden en roder worden tijdens langdurige opslag. Het is enigszins oplosbaar in water bij kamertemperatuur, maar lost snel en goed op bij 60 - 70 o C. Fenol is smeltbaar, het smeltpunt is 43 o C. Giftig.

Rijst. 1. Fenol. Uiterlijk.

fenol krijgen

Op industriële schaal wordt fenol gewonnen uit koolteer. Een van de meest gebruikte laboratoriummethoden zijn de volgende:

– hydrolyse van chloorbenzeen

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

— alkalisch smelten van zouten van areensulfonzuren

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

– cumeenmethode (oxidatie van isopropylbenzeen)

C 6 H 5 -C (CH 3) H-CH3 + O 2 → C 6 H 5 OH + CH 3-C (O) - CH 3 (H +, t 0).

Chemische eigenschappen van fenol

Chemische transformaties van fenol verlopen voornamelijk met splitsing:

1) O-N-aansluitingen

- interactie met metalen

2C 6 H 5 OH + 2Na→ 2C 6 H 5 ONa + H 2 .

- interactie met alkaliën

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

— interactie met anhydriden van carbonzuren

C6H5-OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3+CH3COOH (t0).

- interactie met carbonzuurhalogeniden

C6H5-OH + Cl-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3+ HC1 (t0).

- interactie met FeCl 3 (kwalitatieve reactie op fenol - het verschijnen van een paarse kleur die verdwijnt wanneer zuur wordt toegevoegd)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl-.

2) aansluitingen C sp 2 -H overwegend in over- en n-voorzieningen

- bromering

C6Hs-OH + 3Br2 (aq) →Br3-C6H2-OH a + 3HBr.

- nitrering (vorming van picrinezuur)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (conc) → (NO 2) 3-C 6 H 2-OH + 3H 2 O (H +).

3) een enkele 6π-elektronenwolk van de benzeenring

– hydrogenering

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 130 - 150, p \u003d 5 - 20 atm).

Toepassing van fenol

Fenol wordt in grote hoeveelheden gebruikt voor de productie van kleurstoffen, fenol-formaldehyde-kunststoffen en medicinale stoffen.

Van de diatomische fenolen wordt resorcinol in de geneeskunde gebruikt als een antisepticum en een stof voor sommige klinische tests, en hydrochinon en andere diatomische fenolen worden gebruikt als ontwikkelaars bij de verwerking van fotografische materialen.

In de geneeskunde wordt lysol, dat verschillende fenolen bevat, gebruikt om kamers en meubels te desinfecteren.

Sommige fenolen worden gebruikt als antioxidanten - stoffen die voedselbederf bij langdurige opslag voorkomen (vetten, oliën, voedingsconcentraten).

Voorbeelden van probleemoplossing

VOORBEELD 1

Oefening	Een waterige oplossing die 32,9 g fenol bevatte werd behandeld met een overmaat broom. Bereken de massa van het resulterende broomderivaat.
Oplossing	Laten we de reactievergelijking voor de interactie van fenol met broom schrijven: C6H50H + 3Br2 → C6H2Br30H + 3HBr. Als gevolg van deze interactie wordt 2,4,6-tribroomfenol gevormd. Bereken de hoeveelheid fenolstof (molmassa is 94 g/mol): n (C 6 H 5 OH) \u003d m (C 6 H 5 OH) / M (C 6 H 5 OH); n (C 6 H 5 OH) \u003d 32,9 / 94 \u003d 0,35 mol. Volgens de reactievergelijking n(C 6 H 5 OH) :n (C 6 H 2 Br 3 OH) = 1:1, d.w.z. n (C 6 H 2 Br 3 OH) \u003d n (C 6 H 5 OH) \u003d 0,35 mol. Dan is de massa van 2,4,6-tribroomfenol gelijk aan (molaire massa -331 g / mol): m (C 6 H 2 Br 3 OH) \u003d 0,35 × 331 \u003d 115,81 g.
Antwoorden	De massa van het resulterende broomderivaat is 115,81 g.

VOORBEELD 2

Oefening	Hoe krijg je fenol uit joodbenzeen? Bereken de massa fenol die kan worden verkregen uit 45,9 g joodbenzeen.
Oplossing	We schrijven de reactievergelijking voor de productie van fenol uit joodbenzeen: C 6 H 5 I + NaOH → C 6 H 5 OH + NaI (kat = Cu, t 0).

Hydroxybenzeen

Chemische eigenschappen

Wat is fenol? Hydroxybenzeen, wat is het? Volgens Wikipedia is dit een van de eenvoudigste vertegenwoordigers van zijn klasse van aromatische verbindingen. Fenolen zijn organische aromatische verbindingen in de moleculen waarvan koolstofatomen van de aromatische ring aan de hydroxylgroep zijn bevestigd. De algemene formule van fenolen: C6H6n(OH)n. Volgens de standaardnomenclatuur onderscheiden organische stoffen van deze reeks zich door het aantal aromatische kernen en HIJ- groepen. Er zijn eenwaardige arenolen en homologen, tweewaardige arendiolen, terchatomische arentriolen en meerwaardige formules. Fenolen hebben ook de neiging om een ​​aantal ruimtelijke isomeren te hebben. Bijvoorbeeld, 1,2-dihydroxybenzeen (pyrocatechine ), 1,4-dihydroxybenzeen (hydrochinon ) zijn isomeren.

Alcoholen en fenolen verschillen van elkaar door de aanwezigheid van een aromatische ring. ethanol is een homoloog van methanol. In tegenstelling tot fenol, methanol interageert met aldehyden en gaat veresteringsreacties aan. De bewering dat methanol en fenol homologen zijn, is onjuist.

Om de structuurformule van fenol in detail te bekijken, kan worden opgemerkt dat het molecuul een dipool is. In dit geval is de benzeenring het negatieve uiteinde en de groep HIJ- positief. De aanwezigheid van een hydroxylgroep veroorzaakt een toename van de elektronendichtheid in de ring. Het eenzame paar zuurstofelektronen gaat conjugatie aan met het pi-systeem van de ring, en het zuurstofatoom wordt gekenmerkt door sp2 hybridisatie. Atomen en atoomgroepen in een molecuul hebben een sterke wederzijdse invloed op elkaar en dit komt tot uiting in de fysische en chemische eigenschappen van stoffen.

fysieke eigenschappen. De chemische verbinding heeft de vorm van kleurloze naaldvormige kristallen die roze worden in de lucht, omdat ze onderhevig zijn aan oxidatie. De stof heeft een specifieke chemische geur, is matig oplosbaar in water, alcoholen, alkali, aceton en benzeen. Molaire massa = 94,1 gram per mol. Dichtheid = 1,07 g per liter. Kristallen smelten bij 40-41 graden Celsius.

Waarmee interageert fenol? Chemische eigenschappen van fenol. Vanwege het feit dat het samengestelde molecuul zowel een aromatische ring als een hydroxylgroep bevat, vertoont het enkele eigenschappen van alcoholen en aromatische koolwaterstoffen.

Hoe reageert de groep? HIJ? De stof vertoont geen sterk zure eigenschappen. Maar het is een actiever oxidatiemiddel dan alcoholen, in tegenstelling tot ethanol, interageert het met alkaliën waardoor fenolaatzouten worden gevormd. Reactie met natriumhydroxide :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. De stof reageert met natrium (metaal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenol reageert niet met carbonzuren. Esters worden verkregen door zouten van fenolaten te laten reageren met zuurhalogeniden of anhydriden. Voor een chemische verbinding zijn ethervormingsreacties niet kenmerkend. Esters vormen fenolaten onder invloed van haloalkanen of halogeenderivaten van arenen. Hydroxybenzeen reageert met zinkstof, terwijl de hydroxylgroep wordt vervangen door H, ziet de reactievergelijking er als volgt uit: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Chemische interactie langs de aromatische ring. De stof wordt gekenmerkt door reacties van elektrofiele substitutie, alkylering, halogenering, acylering, nitrering en sulfonering. Van bijzonder belang zijn de reacties van de synthese van salicylzuur: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), verloopt in aanwezigheid van een katalysator natriumhydroxide . Dan, bij blootstelling, wordt het gevormd.

Interactie reactie met broom water is een kwalitatieve reactie op fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Bromering produceert een witte vaste stof 2,4,6-tribroomfenol . Nog een kwalitatieve reactie ijzerchloride 3 . De reactievergelijking ziet er als volgt uit: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Fenol nitratie reactie: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. De stof wordt ook gekenmerkt door een additiereactie (hydrogenering) in aanwezigheid van metaalkatalysatoren, platina, aluminiumoxide, chroom, enzovoort. Als resultaat, cyclohexanol en cyclohexanon .

De chemische verbinding ondergaat oxidatie. De stabiliteit van de stof is veel lager dan die van benzeen. Afhankelijk van de reactieomstandigheden en de aard van het oxidatiemiddel worden verschillende reactieproducten gevormd. Onder invloed van waterstofperoxide in aanwezigheid van ijzer wordt diatomisch fenol gevormd; onder actie mangaandioxide , chroommengsel in een aangezuurd medium - para-chinon.

Fenol reageert met zuurstof, verbrandingsreactie: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Ook van bijzonder belang voor de industrie is de reactie van polycondensatie met formaldehyde (bijvoorbeeld, metanalem ). De stof gaat een polycondensatiereactie aan totdat een van de reactanten volledig is verbruikt en enorme macromoleculen worden gevormd. Hierdoor worden vaste polymeren gevormd, fenol-formaldehyde of formaldehyde harsen . Fenol heeft geen interactie met methaan.

Ontvangst. Op dit moment zijn er verschillende methoden voor de synthese van hydroxybenzeen die actief worden gebruikt. De cumeenmethode voor het verkrijgen van fenol is de meest voorkomende. Ongeveer 95% van de totale productie van de stof wordt op deze manier gesynthetiseerd. In dit geval ondergaat niet-katalytische oxidatie door lucht cumeen en gevormd cumeenhydroperoxide . De resulterende verbinding wordt ontleed door zwavelzuur op de aceton en fenol. Een extra bijproduct van de reactie is alfa-methylstyreen .

Ook kan de verbinding worden verkregen door oxidatie tolueen , het reactietussenproduct zal zijn benzoëzuur . Zo wordt ongeveer 5% van de stof gesynthetiseerd. Alle andere grondstoffen voor verschillende behoeften worden geïsoleerd uit koolteer.

Hoe kom je van benzeen? Fenol kan worden verkregen met behulp van de directe oxidatiereactie van benzeen NO2() met verdere zuurontleding sec-butylbenzeenhydroperoxide . Hoe krijg je fenol uit chloorbenzeen? Er zijn twee opties om: chloorbenzeen deze chemische verbinding. De eerste is de reactie van interactie met alkali, bijvoorbeeld met natriumhydroxide . Als gevolg hiervan worden fenol en keukenzout gevormd. De tweede is de reactie met waterdamp. De reactievergelijking ziet er als volgt uit: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Ontvangst benzeen van Fenol. Om dit te doen, moet u eerst benzeen behandelen met chloor (in aanwezigheid van een katalysator) en vervolgens een alkali aan de resulterende verbinding toevoegen (bijvoorbeeld NaOH). Als gevolg hiervan wordt fenol gevormd en.

transformatie methaan - acetyleen - benzeen - chloorbenzeen kan als volgt. Eerst wordt de methaanontledingsreactie uitgevoerd bij een hoge temperatuur van 1500 graden Celsius om acetyleen (C2H2) en waterstof. Vervolgens wordt acetyleen, onder speciale omstandigheden en op hoge temperatuur, omgezet in benzeen . Chloor wordt toegevoegd aan benzeen in aanwezigheid van een katalysator FeCl3, krijg chloorbenzeen en zoutzuur: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Een van de structurele derivaten van fenol is een aminozuur dat van groot biologisch belang is. Dit aminozuur kan worden beschouwd als para-gesubstitueerd fenol of alfa-gesubstitueerd para-kresol . Cresolen - vrij algemeen in de natuur samen met polyfenolen. Ook kan de vrije vorm van een stof worden gevonden in sommige micro-organismen in een evenwichtstoestand met tyrosine .

Hydroxybenzeen wordt gebruikt:

• in de maak bisfenol A , epoxyhars en polycarbonaat ;
• voor de synthese van fenol-formaldehydeharsen, capron, nylon;
• in de olieraffinage-industrie, bij de selectieve zuivering van oliën uit aromatische zwavelverbindingen en harsen;
• bij de productie van antioxidanten, oppervlakteactieve stoffen, cresolen , lek. medicijnen, pesticiden en antiseptica;
• in de geneeskunde als een antisepticum en anestheticum voor uitwendig gebruik;
• als conserveermiddel bij de vervaardiging van vaccins en gerookt voedsel, in cosmetologie tijdens diepe peeling;
• voor desinfectie van dieren in de veeteelt.

gevarenklasse. Fenol is een uiterst giftige, giftige, bijtende stof. Wanneer een vluchtige verbinding wordt ingeademd, wordt het werk van het centrale zenuwstelsel verstoord, de dampen irriteren de slijmvliezen van de ogen, huid, luchtwegen en veroorzaken ernstige chemische brandwonden. Bij contact met de huid wordt de stof snel opgenomen in de bloedbaan en bereikt het hersenweefsel, waardoor het ademhalingscentrum verlamd raakt. De dodelijke dosis bij inname voor een volwassene is 1 tot 10 gram.

farmacologisch effect

Antiseptisch, cauteriserend.

Farmacodynamiek en farmacokinetiek

Het middel vertoont bactericide activiteit tegen aërobe bacteriën, hun vegetatieve vormen en schimmels. Vrijwel geen effect op schimmelsporen. De stof interageert met eiwitmoleculen van microben en leidt tot hun denaturatie. Dus de colloïdale toestand van de cel wordt verstoord, de permeabiliteit ervan wordt aanzienlijk verhoogd, redoxreacties worden verstoord.

In een waterige oplossing is het een uitstekend desinfectiemiddel. Bij gebruik van een 1,25%-oplossing sterven bijna micro-organismen binnen 5-10 minuten. Fenol heeft in een bepaalde concentratie een cauteriserend en irriterend effect op het slijmvlies. Het bacteriedodende effect van het gebruik van het product neemt toe met toenemende temperatuur en zuurgraad.

Bij contact met het huidoppervlak, zelfs als het niet beschadigd is, wordt het medicijn snel geabsorbeerd en dringt het door in de systemische circulatie. Bij systemische absorptie van een stof wordt het toxische effect ervan waargenomen, voornamelijk op het centrale zenuwstelsel en het ademhalingscentrum in de hersenen. Ongeveer 20% van de ingenomen dosis ondergaat oxidatie, de stof en zijn stofwisselingsproducten worden uitgescheiden door de nieren.

Gebruiksaanwijzingen

Toepassing van fenol:

• voor desinfectie van gereedschap en linnengoed en desinfectie;
• als conserveermiddel in sommige lek. producten, vaccins, zetpillen en serums;
• op oppervlakkig, conflict , osteofolliculitis , sykose , streptokokken impetigo ;
• voor de behandeling van ontstekingsziekten van het middenoor, de mondholte en de keelholte, parodontitis , genitaal stekelig wratten .

contra-indicaties

De stof wordt niet gebruikt:

• met wijdverbreide laesies van het slijmvlies of de huid;
• voor de behandeling van kinderen;
• tijdens borstvoeding en;
• wanneer op fenol.

Bijwerkingen

Soms kan het medicijn de ontwikkeling van allergische reacties, jeuk, irritatie op de plaats van toediening en een branderig gevoel veroorzaken.

Gebruiksaanwijzing (methode en dosering)

Conservering van geneesmiddelen, sera en vaccins wordt uitgevoerd met behulp van 0,5% oplossingen van fenol.

Voor uitwendig gebruik wordt het medicijn gebruikt in de vorm van een zalf. Het medicijn wordt meerdere keren per dag in een dunne laag op de aangetaste delen van de huid aangebracht.

Bij de behandeling wordt de stof gebruikt in de vorm van een 5% oplossing in. Het medicijn wordt verwarmd en gedurende 10 minuten 10 druppels in het aangetaste oor gedruppeld. Dan moet u de resten van het medicijn verwijderen met watten. De procedure wordt gedurende 4 dagen 2 keer per dag herhaald.

Fenolpreparaten voor de behandeling van KNO-ziekten worden gebruikt in overeenstemming met de aanbevelingen in de instructies. Duur van de therapie - niet meer dan 5 dagen.

Om stekelige te elimineren wratten ze worden behandeld met een 60% fenoloplossing of een 40% oplossing tricresol . De procedure wordt eenmaal per 7 dagen uitgevoerd.

Bij het desinfecteren van linnen worden 1-2% oplossingen op zeepbasis gebruikt. Met behulp van een zeep-fenolische oplossing wordt de kamer behandeld. Bij desinsectie worden mengsels van fenol-terpentijn en kerosine gebruikt.

Overdosis

Wanneer de stof op de huid komt, treden verbranding, roodheid van de huid, anesthesie van het getroffen gebied op. Het oppervlak is behandeld met plantaardige olie of schok .

Interactie

Er is geen interactie tussen geneesmiddelen.

speciale instructies

Fenol heeft het vermogen om te worden geadsorbeerd door voedingsproducten.

Het product mag geen grote delen van de huid behandelen.

Voordat de stof wordt gebruikt voor desinfectie van huishoudelijke artikelen, moeten deze mechanisch worden gereinigd, omdat het middel wordt geabsorbeerd door organische verbindingen. Na verwerking kunnen dingen nog lang een bepaalde geur vasthouden.

De chemische verbinding mag niet worden gebruikt voor de behandeling van ruimten voor de opslag en bereiding van voedselproducten. Het tast de kleur en structuur van de stof niet aan. Beschadigt gelakte oppervlakken.

kinderen

De tool kan niet worden gebruikt in de pediatrische praktijk.

Tijdens dracht en lactatie

Fenol wordt niet voorgeschreven tijdens borstvoeding en tijdens: zwangerschap .

Preparaten die (analogen) bevatten

Toeval in de ATX-code van het 4e niveau:

Fenol maakt deel uit van de volgende geneesmiddelen:, Fenoloplossing in glycerine , Pharmaseptisch . Als conserveermiddel zit het in preparaten: Belladonna-extract , Huiddiagnosekit voor geneesmiddelenallergie , enzovoort.