isomeren worden verbindingen genoemd die dezelfde kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling hebben (moleculaire formule), maar van elkaar verschillen in de volgorde van binding van atomen of hun rangschikking in de ruimte.Omdat de structuur van deze verbindingen anders is, zijn de chemische of fysische eigenschappen van de isomeren zijn verschillend.

Isomerie typen: structureel (structuurisomeren) en stereo-isomerie (ruimtelijk).

Structurele isomerie kan van drie soorten zijn:

- isomerie van het koolstofskelet (isomeren door de structuur van de koolstofketen), bijvoorbeeld butaan (een verbinding met een onvertakte of normale structuur) en 2-methylpropaan (een verbinding met een vertakte structuur);

- isomeren van de positie van functionele groepen (of meervoudige bindingen), bijvoorbeeld 1-butanol (de hydroxylgroep is gekoppeld aan het 1e koolstofatoom in de keten) en 2-butanol (de hydroxylgroep is gekoppeld aan het 2e koolstofatoom in de ketting);

- isomeren van de functionele groep (of isomerie tussen klassen), bijvoorbeeld 1-butanol (alcohol) en diethylether (eenvoudige ether).

Stereo-isomerie is onderverdeeld in conformationeel en configurationeel.

De conformaties van een molecuul zijn de verschillende geometrische vormen die het gevolg zijn van rotatie rond eenvoudige -bindingen.

Configuratie is de volgorde van rangschikking van atomen in de ruimte zonder rekening te houden met de verschillen die voortvloeien uit rotatie rond eenvoudige -bindingen.

Conformaties van organische moleculen. Rotatie rond de -binding С – C is relatief eenvoudig, de koolwaterstofketen kan verschillende vormen aannemen. Conformationele vormen gaan gemakkelijk in elkaar over en zijn daarom geen verschillende verbindingen - het zijn verschillende onstabiele dynamische vormen van hetzelfde molecuul. Het energieverschil tussen conformeren is van dezelfde orde van grootte als de energie van thermische beweging (enkele kJ / mol). Daarom is het bij gewone temperaturen onmogelijk om individuele conformeren te isoleren.

Maak onderscheid tussen geoccludeerde en geremde conformaties (Fig. 2).

Afb. 2. Conformatie van pentaan: a - verduisterd; b - geremd

In afb. 2 toont de conformaties van pentaan bij de binding tussen de tweede en derde koolstofatomen van de keten. Het is te zien dat in de verduisterde conformatie waterstof- of koolstofatomen elkaar lijken te verduisteren. De vertraagde conformatie ontstaat door rotatie van een van de atomen over 60 by en de afstand tussen de ongebonden atomen neemt iets toe, de afstotende krachten van de elektronenorbitalen van de atomen nemen af ​​en deze configuratie is energetisch gunstiger. De moleculen van veel organische verbindingen zijn mengsels van conformeren; als gevolg van thermische beweging ondergaan de moleculen continue conformationele transformaties.

Newman's projectie formules. Om conformaties weer te geven, worden de Newman-projectieformules gebruikt, die worden verkregen wanneer het molecuul op het vlak wordt geprojecteerd – - verbindingen. Als voorbeeld is afb. 3 toont de conformaties van pentaan met betrekking tot de C2-C3-binding.

Het dichtstbijzijnde koolstofatoom (C 2) bij de waarnemer wordt aangegeven door een stip in het midden van de cirkel; de cirkel symboliseert het verwijderde koolstofatoom (C 3). Drie bindingen van een atoom worden weergegeven als lijnen die divergeren van het middelpunt van een cirkel - voor een nabij atoom (C 2) of "uitstekend" van achter een cirkel - voor een ver verwijderd atoom (C 3). de beschouwde koolstofatomen alsof ze elkaar verduisteren, de conformatie wordt verduisterd genoemd (Fig. 3. a), wanneer een van de atomen 60 ° ten opzichte van de andere roteert, verkrijgen we een energetisch gunstiger geremde conformatie (Fig. 3 b).

Afb. 3. Newman's projectieformule voor a: verduisterde pentaanconformatie en b: gehinderde pentaanconformatie.

Conformatie van cyclische verbindingen. Cyclische niet-aromatische verbindingen zijn over het algemeen niet vlak. Om de hoek- en torsiespanningen te verminderen die kunnen optreden als gevolg van het verschil in de waarden van bindingshoeken en hoeken van de veelhoek, kunnen een of meerdere atomen van de cyclus zich in een ander vlak bevinden ten opzichte van de rest van de atomen . Zo kunnen vijfledige cycli de vorm hebben van een envelop in de ruimte (Fig. 4), en zesledige - de vorm van een bad of stoel (Fig. 5).

Afb. 4. Conformatie van cyclopentaan

In de envelopconformatie gaat een van de koolstofatomen uit het vlak waarin de andere vier atomen zich bevinden. Elk van de vijf atomen kan uit het vlak tevoorschijn komen en de cyclus lijkt daarom in een constante golfachtige beweging te zijn.

Afb. 5. Conformatie van cyclohexaan: a - fauteuil en b - bad.

In de stoel- en badconformaties bevinden zich 2 koolstofatomen buiten het vlak, waarin zich nog 4 atomen bevinden.

In de fauteuilconformatie van cyclohexaan zijn er geen verduisterde posities van waterstof- en koolstofatomen: de rangschikking van waterstofatomen voor alle koolstofatomen is hetzelfde als in de gehinderde conformatie van ethaan.

Zes C-bindingen – H evenwijdig aan de symmetrie-as van de fauteuil vorm van cyclohexaan, afwisselend op en neer gericht, worden axiaal genoemd (symbool maar De overige zes C – H-bindingen bevinden zich onder een hoek van 109,5 ° met deze as en zijn ook afwisselend op en neer gericht. Deze verbindingen worden equatoriaal genoemd (symbool e). Elk koolstofatoom heeft dus één binding met een waterstofatoom dat zich axiaal bevindt en één binding equatoriaal. De stoelbouw is energetisch gunstiger.

Configuratie isomeren. Optische isomerie. Configuratie-stereo-isomeren worden stereo-isomeren genoemd met verschillende rangschikkingen rond bepaalde atomen van andere atomen, radicalen of functionele groepen in de ruimte ten opzichte van elkaar. Deze omvatten in de eerste plaats enantiomeren - optisch actieve stoffen die spiegelbeelden van elkaar zijn.

Welke stoffen worden optisch actief genoemd? Dit zijn verbindingen die de hellingshoek van het polarisatievlak van vlak-gepolariseerd licht kunnen veranderen. Bedenk dat gewoon licht (zon of lamp) elektromagnetische golven zijn waarin deeltjes in alle richtingen trillen in onderling loodrechte vlakken en loodrecht op de voortplantingsrichting van de golf. In vlak-gepolariseerd licht liggen de trillingen van de deeltjes in hetzelfde vlak. Als de straal door een transparante substantie gaat, die in staat is om het oscillatievlak van het elektrische veld over een bepaalde hoek te draaien en ze een nieuwe richting te geven, dan zou zo'n substantie optische activiteit hebben.

Twee tekenen van de optische activiteit van organische verbindingen kunnen worden geformuleerd: de aanwezigheid van een asymmetrisch koolstofatoom en de afwezigheid van symmetrie-elementen in het molecuul.

Asymmetrisch koolstofatoom - een atoom gebonden aan vier verschillende atomen of groepen, meestal aangeduid met een asterisk: * C.

Beschouw een molecuul alanine (2-aminopropaanzuur), een aminozuur dat deel uitmaakt van het eiwit (Fig. 6). Het molecuul heeft één asymmetrisch koolstofatoom (het tweede, gekoppeld aan vier verschillende substituenten: aminogroep, carboxylgroep, waterstofatoom en methylgroep –CH 3). Het koolstofatoom van de carboxylgroep is niet asymmetrisch omdat hij heeft geen 4, maar slechts 3 wisselspelers. Het derde koolstofatoom (koolstof van de methylgroep) is ook niet asymmetrisch. Het heeft 4 substituenten, maar 3 daarvan zijn hetzelfde (waterstofatomen). Het molecuul van deze verbinding is asymmetrisch; daarom is alanine een optisch actieve verbinding en kan het voorkomen als twee enantiomeren. Enantiomeren worden genoemd volgens de D, L-nomenclatuur, die de relatieve configuratie van de isomeren beschrijft (ten opzichte van de configuratie van glyceraldehyde).

Om de enantiomeer af te beelden en te benoemen, is het handig om de koolstofketen van het molecuul verticaal te rangschikken, dan zijn de substituenten op het asymmetrische koolstofatoom rechts en links ervan. Als de senior substituent (in ons geval de aminogroep) zich aan de linkerkant bevindt, is dit de L-isomeer, als aan de rechterkant de D-isomeer is (Fig. 6).

Afb. 6. Enantiomeren van alanine.

Enantiomeren hebben, in tegenstelling tot isomeren, dezelfde fysische en chemische eigenschappen, ze verschillen alleen doordat ze het polarisatievlak van vlak-gepolariseerd licht onder dezelfde hoek draaien, maar in tegengestelde richtingen (de ene naar links, de andere naar rechts). Een mengsel van gelijke molaire hoeveelheden enaantiomeren wordt een racemisch mengsel of racemaat genoemd. Racemate is optisch inactief.

Ondanks het schijnbaar onbeduidende verschil in eigenschappen, is de biologische activiteit van enantiomeren heel anders. Eiwitten bevatten bijvoorbeeld alleen L-enantiomeren van aminozuren, dit verklaart de eigenaardigheden van de ruimtelijke structuur van eiwitten en bepaalt de selectiviteit van de katalytische werking van enzymen.D-isomeren van aminozuren kunnen bij inname verschillende negatieve processen, daarom moet bij de productie van medicijnen en verschillende voedseladditieven rekening worden gehouden met de ruimtelijke configuratie van aminozuren.

Het isomeer van deze verbinding, -alanine (3-aminopropaanzuur), is ook in ons lichaam aanwezig. Deze verbinding zit niet in eiwitten en is niet optisch actief, omdat asymmetrische atomen ontbreken daarin. Het eerste koolstofatoom van de carboxylgroep heeft slechts 3 substituenten, het tweede en het derde hebben 2 identieke substituenten (waterstofatomen).

Laten we doorgaan met onze beschouwing van het fenomeen van optische isomerie. Stoffen waarvoor dit fenomeen kenmerkend is, worden vaak ook stereo-isomeren genoemd. Stereo-isomeren zijn identiek in fysische en fysisch-chemische eigenschappen, maar verschillen in twee opzichten:

1. Gekristalliseerd in vormen die geen vlakke (vlakke) symmetrie hebben, maar naar elkaar verwijzen als objecten in hun spiegelbeeld, bijvoorbeeld twee soorten wijnsteenzuurkristallen, die stereoisomere wijnsteenzuren isoleren.

2. Stereo-isomeren, zoals hierboven opgemerkt, polariseren licht op verschillende manieren. P De reden voor optische stereisomerie is precies te wijten aan de rangschikking van de substituentgroepen aan het koolstofatoom in de sp3-hybridisatietoestand, dat wil zeggen, met de beperkende koolstof op de hoekpunten van de tetraëder (de rangschikking van atomen in ruimten die leiden naar de aanwezigheid van stereo-isomerie wordt configuratie genoemd).

en of het is aangegeven in de volgende vorm:

Bijvoorbeeld,

L-alcohol,  = –5.9

Voor deze stoffen zijn links- en rechtshandige configuraties mogelijk.

Racemaat is een mengsel van gelijke hoeveelheden L- en D-isomeren, optisch inactief.

Welke configuraties het polarisatievlak van licht naar rechts en naar links draaien, is een speciale vraag. Het is hier niet gedekt.

De punt aan koolstof - bindingen boven het vlak van tekening, de punt aan de substituent - onder dit vlak.

Klassieke voorbeelden van een stereo-isomeer zijn:

H Er kunnen meerdere asymmetrische atomen zijn, in het algemene geval n.

* - asymmetrisch atoom. Het aantal stereo-isomeren is gelijk aan 2 n, waarbij, zoals de oplettende lezer al heeft begrepen, n het aantal asymmetrische optisch actieve atomen is.

Geometrische (cis en trans) isomeren. Deze omvatten configuratie-isomeren die de binding bevatten. Dit type diastereomerie is met name kenmerkend voor alkenen. Met betrekking tot het vlak van de binding kunnen dezelfde substituenten op twee koolstofatomen één voor één worden gelokaliseerd (cis-) of anders (trans) zijkanten (afb. 7). De belangrijkste reden voor het bestaan ​​van cis en trans-isomeren ligt in de onmogelijkheid van rotatie rond de binding zonder deze te verbreken.

Afb. 7. Geometrische isomeren van 2-butaan.

cis- en trans-isomeren hebben dezelfde sequentie van bindende atomen, maar verschillen van elkaar in de ruimtelijke rangschikking van substituenten en zijn daarom stereo-isomeren. Aan de andere kant bevatten hun moleculen geen asymmetrische koolstofatomen en zijn ze niet optisch actief.

cis- en trans-isomeren hebben verschillende fysische eigenschappen, kunnen reacties aangaan (bijvoorbeeld toevoeging, met verschillende snelheden).

Geometrische isomeren worden vaak gevonden onder natuurlijke verbindingen, met name het retinol-isomeer (vitamine A), waarin alle 4 dubbele bindingen in de trans-configuratie zijn, is vooral belangrijk voor de gezichtsscherpte. De koolwaterstofradicalen van onverzadigde zuren waaruit vloeibare vetten bestaan, bevinden zich in de cis-configuratie met betrekking tot dubbele bindingen.

Organische stoffen kunnen isomeren vormen. Deze verbindingen zijn hetzelfde in het aantal atomen, maar verschillen in structuur of positie in de ruimte. De structuur en positie van het molecuul beïnvloeden de fysische en chemische eigenschappen van organische verbindingen.

Classificatie en nomenclatuur

De verklaring van isomerie werd in de tweede helft van de 19e eeuw verkregen dankzij de theorie van de chemische structuur van organische stoffen door Alexander Butlerov. De scheikundige toonde aan dat de eigenschappen van stoffen niet alleen afhangen van het aantal atomen, maar ook van hun positie in het molecuul en de ruimte.

Afb. 1. Alexander Butlerov.

In dit opzicht zijn er twee soorten isomerie:

• structureel- geassocieerd met de positie van atomen of groepen van atomen in het molecuul van de stof, evenals de positie van meerdere bindingen;
• ruimtelijk- weerspiegelt de positie van het molecuul in de ruimte ten opzichte van het conditionele vlak.

Het aantal isomeren van een stof hangt af van het aantal koolstofatomen in het molecuul. Hoe langer de keten, hoe meer isomerie-opties.

Structureel

In een molecuul kan de positie van een substituent, dubbele bindingen en een functionele groep veranderen. In dit opzicht worden de soorten structurele isomerie onderscheiden:

• koolstofskelet;
• voorzieningen.

De isomerie van het koolstofskelet bestaat uit de overdracht van de methylgroep -CH2 naar elk koolstofatoom van het molecuul. Van pentaan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3) kan bijvoorbeeld één CH2-groep worden losgemaakt en aan het tweede atoom worden gehecht, waardoor 2-methylbutaan wordt gevormd.

Positionele isomerie is van drie soorten:

• meerdere links- isomeren worden gevormd door de beweging van meerdere bindingen in het molecuul: CH 2 = C = CH-CH 3 (butadieen-1,2) en CH 2 = CH-CH = CH 2 (butadieen-1,3);
• functionele groep- het veranderen van de positie van het functionele radicaal: CH3-CH2-CH2-CH20H (butanol-1) en CH3-CH2-CHOH-CH3 (butanol-2);
• plaatsvervanger- toevoeging van een radicaal aan een ander koolstofatoom in het molecuul: CH3-CHCl-CH2-CH3 (2-chloorbutaan) en CH2Cl-CH2-CH2-CH3 (1-chloorbutaan).

  Afzonderlijk is er interclass isomerie, dat in feite afhangt van de positie van de functionele groep. In sommige gevallen, wanneer een atoom wordt overgebracht, bijvoorbeeld van het einde naar het midden van het molecuul, wordt een stof van een andere klasse gevormd. In dit geval blijft de molecuulformule van de stoffen hetzelfde. CH3-CH2-OH is bijvoorbeeld ethanol en CH3-O-CH3 is dimethylether. De molecuulformule van beide stoffen is C 2 H 6 O. Een ander voorbeeld: propyleen en cyclopropaan met de formule C 3 H 6.

  

  Afb. 2. Structuurformules van propyleen en cyclopropaan.

  De naam van de structurele isomeren bestaat uit de namen van de radicalen en de koolstofketen. Aan het begin van de naam worden cijfers geplaatst, die het nummer van het atoom aangeven waaraan de radicaal is bevestigd (het tellen begint vanaf het vertakte uiteinde). Er kunnen ook cijfers aan het einde van de naam staan, die het nummer van een atoom met een dubbele of drievoudige binding aangeven.

  Ruimtelijk

  Deze soort is ingedeeld in twee groepen:

  • optische of spiegel isomerie;
  • geometrische isomerie.

  De essentie van optische isomerie is de spiegelende reflectie van moleculen. Isomeren lijken elkaar te weerspiegelen.

  Geometrische isomerie wordt ingedeeld in twee soorten:

  • cis isomerie- de radicalen bevinden zich aan één kant van het conventionele vlak dat het molecuul in tweeën deelt;
  • trans isomerie- de radicalen liggen aan weerszijden van het conventionele vlak.

  

  Afb. 3. Optische en geometrische isomerie.

  Isomeren van ruimtelijke isomerie worden stereo-isomeren of ruimtelijke isomeren genoemd. Spiegelmoleculen worden enantiomeren genoemd. Als de moleculen elkaar niet reflecteren, worden ze diastereomeren of geometrische isomeren genoemd.

  Wat hebben we geleerd?

  Isomerie is het fenomeen van het verschijnen van isomeren. Dit zijn stoffen met dezelfde samenstelling, maar verschillend van structuur en positie in de ruimte. Er zijn twee soorten - structurele en ruimtelijke isomerie. Structurele isomerie weerspiegelt de structuur van moleculen. Het kan zich manifesteren door het koolstofskelet, de positie van de functionele groep, meerdere bindingen en de substituent. Interclass structurele isomerie wordt ook onderscheiden. Ruimtelijke isomerie is optisch en geometrisch. Het is te wijten aan de eigenaardigheden van de positie van het molecuul in de ruimte.

  Test op onderwerp

  Beoordeling van het rapport

  Gemiddelde score: 4.6. Totaal aantal ontvangen beoordelingen: 298.

Er zijn twee soorten isomerie: structureel en ruimtelijk (stereoisomerie). Structurele isomeren verschillen van elkaar in de volgorde van bindingen tussen atomen in een molecuul, stereo-isomeren - in de rangschikking van atomen in de ruimte met dezelfde volgorde van bindingen daartussen.

Structurele isomerie: isomerie van het koolstofskelet, isomerie van positie, isomerie van verschillende klassen van organische verbindingen (interklasse isomerie).

structurele isomerie

Isomerie van koolstofskelet

Positie-isomerie is te wijten aan de verschillende positie van de meervoudige binding, substituent, functionele groep met hetzelfde koolstofskelet van het molecuul:

Ruimtelijk isomerie Ruimtelijke isomerie is onderverdeeld in twee soorten: geometrisch en optisch.

Geometrische isomerie is kenmerkend voor verbindingen met dubbele bindingen en cyclische verbindingen. Aangezien de vrije rotatie van atomen rond de dubbele binding of in de ring onmogelijk is, kunnen de substituenten zich ofwel aan één kant van het vlak van de dubbele binding of ring (cis-positie) of aan weerszijden (trans-positie) bevinden .

Optische isomerie treedt op wanneer een molecuul onverenigbaar is met zijn beeld in een spiegel. Dit is mogelijk wanneer het koolstofatoom in het molecuul vier verschillende substituenten heeft. Dit atoom wordt asymmetrisch genoemd.

CHIRALITEIT, de eigenschap van het object om onverenigbaar te zijn met zijn weergave in een ideale vlakke spiegel.

Verschillende ruimtelijke structuren die ontstaan ​​door rotatie rond eenvoudige bindingen zonder de integriteit van het molecuul te schenden (zonder chemische bindingen te verbreken) worden CONFORMATIES genoemd.

8. De structuur van alkanen. Sp3 is de toestand van koolstof. Kenmerken van verbindingen met-s en s-n. Vrij rotatieprincipe. conformatie. Beeld- en nomenclatuurmethoden. Fysische eigenschappen van alkanen.

Alle koolstofatomen in alkaanmoleculen zijn in de staat sp 3 -hybridisatie, de hoek tussen de C-C-bindingen is 109 ° 28 ", daarom hebben de moleculen van normale alkanen met een groot aantal koolstofatomen een zigzagstructuur (zigzag). De C-C-bindingslengte in verzadigde koolwaterstoffen is 0,154 nm

De C-C binding is covalent apolair. De C-H-binding is covalent zwak polair, mc C en H zijn dicht in elektronegativiteit.

Fysieke eigenschappen

Onder normale omstandigheden zijn de eerste vier leden van de homologe reeks alkanen gassen, C 5 - C 17 vloeistoffen en vanaf C 18 vaste stoffen. De smelt- en kookpunten van alkanen nemen in hun dichtheden toe met toenemend molecuulgewicht. Alle alkanen zijn lichter dan water, ze zijn onoplosbaar, maar ze zijn oplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen (bijvoorbeeld in benzeen) en zijn zelf goede oplosmiddelen..

Smelt- en kookpunten nemen af ​​van minder vertakt naar meer vertakt.

Gasvormige alkanen branden met een kleurloze of lichtblauwe vlam en geven een grote hoeveelheid warmte af.

Rotatie van atomen rond de s-binding zal niet leiden tot het breken ervan. Als gevolg van intramoleculaire rotatie langs de C – C s-bindingen kunnen alkaanmoleculen, te beginnen met ethaan C 2 H 6, verschillende geometrische vormen aannemen. Verschillende ruimtelijke vormen van een molecuul, die in elkaar veranderen door rotatie rond de C – C s-bindingen, worden conformaties of roterende isomeren(conformisten). Rotatie-isomeren van een molecuul zijn energetisch ongelijke toestanden. Hun onderlinge omzetting vindt snel en constant plaats als gevolg van thermische beweging. Daarom kunnen rotatie-isomeren niet afzonderlijk worden geïsoleerd, maar hun bestaan ​​is door fysische methoden bewezen.

alkanen . methaan, ethaan, propaan, butaan -Een

9. Koolwaterstoffen. Classificatie. Verzadigde koolwaterstoffen van de methaanreeks. Homologische reeks. Nomenclatuur. isomerie. radicalen. Natuurlijke bronnen. Fischer-Tropsch-synthese. Bereidingsmethoden (van alkenen, carbonzuren, halogeenderivaten, volgens de Wurtz-reactie)

Algemene (algemene) naam van verzadigde koolwaterstoffen - alkanen . De namen van de eerste vier leden van de methaan homologe reeks zijn triviaal: methaan, ethaan, propaan, butaan ... Vanaf de vijfde naam zijn ze afgeleid van Griekse cijfers met de toevoeging van een achtervoegsel -Een

Radicalen (koolwaterstofradicalen) hebben ook hun eigen nomenclatuur. Monovalente radicalen worden genoemd alkylen en worden aangeduid met de letter R of Alk. Hun algemene formule is C n H 2n + 1. De namen van de radicalen worden gevormd uit de namen van de overeenkomstige koolwaterstoffen door het achtervoegsel te vervangen -een op het achtervoegsel -il(methaan - methyl, ethaan - ethyl, propaan - propyl, enz.). Tweewaardige radicalen worden genoemd, ter vervanging van het achtervoegsel -een op de -ilideen(uitzondering is de methyleenradicaal == CH 2). Driewaardige radicalen hebben het achtervoegsel -ylidine

isomerie. Alkanen worden gekenmerkt door structurele isomerie. Als een alkaanmolecuul meer dan drie koolstofatomen bevat, kan de volgorde van hun verbinding verschillen. Een van de butaan-isomeren ( nee-butaan) bevat een onvertakte koolstofketen, en de andere is isobutaan - vertakt (isostroyenie).

De belangrijkste bron van alkanen in de natuur is aardgas, minerale koolwaterstofgrondstoffen - olie en aanverwante petroleumgassen.

De productie van alkanen kan worden uitgevoerd door de Wurtz-reactie, die bestaat uit de inwerking van natriummetaal op monogehalogeneerde koolwaterstoffen. 2CH 3 –CH 2 Br (ethylbromide) + 2Na ––> CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (butaan) + 2NaBr

van alkenen

C n H 2n + H 2 → C n H 2n + 2

Fischer-Tropsch-synthese

nCO + (2n + 1) H 2 → C n H 2n + 2 + nH 2 O

Uit de tabel blijkt dat deze koolwaterstoffen van elkaar verschillen in het aantal groepen - CH2. Een dergelijke reeks van structureel gelijkaardige, vergelijkbare chemische eigenschappen en die van elkaar verschillen in het aantal van deze groepen wordt een homologe reeks genoemd . En de stoffen waaruit het bestaat, worden homologen genoemd.

	Naam
	isobutaan
	isopentaan
	neopentaan

Omdat de eigenschappen ervan afhangen van de structuur en oriëntatie van het molecuul. De soorten isomerie, evenals de eigenaardigheid van de structuur van stoffen, worden tot op de dag van vandaag actief bestudeerd.

Isomerie en isomerisatie: wat zijn ze?

Alvorens de belangrijkste soorten isomerie te beschouwen, is het noodzakelijk om uit te zoeken wat deze term betekent. Het is algemeen aanvaard dat isomerie een fenomeen is wanneer chemische verbindingen (of isomeren) verschillen in de structuur en rangschikking van atomen, maar tegelijkertijd worden gekenmerkt door dezelfde samenstelling en molecuulgewicht.

In feite verscheen de term 'isomerisatie' nog niet zo lang geleden in de wetenschap. Enkele eeuwen geleden werd opgemerkt dat sommige stoffen met dezelfde kenmerken en dezelfde reeks atomen verschillen in hun eigenschappen.

Als voorbeeld kunnen we de druif noemen en bovendien ontstond er aan het begin van de negentiende eeuw een discussie tussen de wetenschappers J. Liebig en F. Wöhler. In de loop van talrijke experimenten werd vastgesteld dat er twee soorten stoffen zijn met de formule AgCNO - explosief en cyanidezilver, die, ondanks dezelfde samenstelling, verschillende eigenschappen hebben. Al in 1830 werd het concept van isomerisatie in de wetenschap geïntroduceerd.

Later, dankzij het werk van A. Butlerov en J. Van't Hoff, werden de verschijnselen van ruimtelijke en structurele isomerie verklaard.

Isomerisatie is een specifieke reactie waarbij de transformatie van structurele isomeren in elkaar wordt waargenomen. Als voorbeeld nemen we stoffen uit de reeks alkanen. Structurele vormen van isomerie van alkanen maken het mogelijk om sommige stoffen om te zetten in isoalkanen. Zo stijgt de brandstofindustrie. Vermeldenswaard is dat dergelijke eigenschappen van groot belang zijn voor de ontwikkeling van de industrie.

De soorten isomerie worden meestal verdeeld in twee grote groepen.

Structurele isomerie en zijn variëteiten

Structurele isomerie is een fenomeen waarbij de isomeren onderling verschillen.Er worden verschillende afzonderlijke soorten onderscheiden.

1. Isomerie van het koolstofskelet. Deze vorm is kenmerkend voor koolstofatomen en wordt geassocieerd met een andere volgorde van bindingen tussen koolstofatomen.

2. Isomerie in de positie van de functionele groep. Dit fenomeen hangt samen met de verschillende positie van de functionele groep of groepen in het molecuul. Voorbeelden zijn 4-chloorbutaanzuur en 2-chloorbutaanzuur.

3. Isomerie van meerdere bindingen. Dit omvat trouwens de meest voorkomende soorten alkenen-isomerisme. Isomeren verschillen in de positie van de onverzadigde binding.

4. Isomerie van de functionele groep. In dit geval blijft de algemene samenstelling van de stof behouden, maar veranderen de eigenschappen en aard van de functionele groep zelf. Als voorbeeld kan ethanol worden genoemd.

Ruimtelijke soorten isomerie

Stereo-isomerie (ruimtelijk) wordt geassocieerd met verschillende oriëntaties van moleculen met dezelfde structuur.

1. Optische isomerie (enantiomerie). Deze vorm wordt geassocieerd met de rotatie van functionele groepen rond een asymmetrische binding. In de meeste gevallen heeft een stof een asymmetrisch koolstofatoom dat is gebonden aan vier substituenten. Zo roteert het vlak, waardoor de zogenaamde spiegelantipoden en isomeren worden gevormd. Het is interessant dat deze laatste worden gekenmerkt door bijna dezelfde eigenschappen.

2. Diastereomerisme. Deze term duidt een dergelijke ruimtelijke isomerie aan, waardoor er geen antipode-stoffen worden gevormd.

Opgemerkt moet worden dat de aanwezigheid van mogelijke isomeren voornamelijk wordt geassocieerd met het aantal koolstofbindingen. Hoe langer het koolstofskelet, hoe meer isomeren kunnen worden gevormd.

Het onderwerp en de rol van de organische chemie. De theorie van de chemische structuur van organische verbindingen A.M. Butlerova en de betekenis ervan.

Organische chemie, een wetenschap die de verbindingen van koolstof met andere elementen (organische verbindingen) bestudeert, evenals de wetten van hun transformaties.

De verscheidenheid en het enorme aantal organische verbindingen bepaalt het belang van de organische chemie als de grootste tak van de moderne chemie. De wereld om ons heen is voornamelijk opgebouwd uit organische verbindingen; voedsel, brandstof, kleding, medicijnen, verf, wasmiddelen, explosieven, materialen zonder welke het onmogelijk is om transport, afdrukken, penetratie in de ruimte, enz. te creëren - dit alles bestaat uit organische verbindingen. Organische verbindingen spelen de belangrijkste rol in levensprocessen. Organische chemie bestudeert niet alleen verbindingen die zijn verkregen uit plantaardige en dierlijke organismen (de zogenaamde natuurlijke stoffen), maar voornamelijk verbindingen die kunstmatig zijn gemaakt met behulp van laboratorium- of industriële organische synthese.

De belangrijkste bepalingen van de theorie van de chemische structuur van A.M. Butlerova

1. Atomen in moleculen zijn in een bepaalde volgorde met elkaar verbonden volgens hun valenties. De volgorde van interatomaire bindingen in een molecuul wordt zijn . genoemd chemische structuur en wordt weerspiegeld door één structuurformule (structuurformule).

2. De chemische structuur kan worden vastgesteld door chemische methoden. (Momenteel worden ook moderne fysieke methoden gebruikt).

3. De eigenschappen van stoffen zijn afhankelijk van hun chemische structuur.

4. Aan de hand van de eigenschappen van een bepaalde stof kun je de structuur van het molecuul bepalen en aan de hand van de structuur van het molecuul kun je de eigenschappen voorspellen.

5. Atomen en groepen atomen in een molecuul beïnvloeden elkaar wederzijds.

De theorie van Butlerov was de wetenschappelijke basis van de organische chemie en droeg bij aan de snelle ontwikkeling ervan. Op basis van de theorie, A.M. Butlerov legde het fenomeen isomerie uit, voorspelde het bestaan ​​van verschillende isomeren en verkreeg er enkele voor de eerste keer.

Het fenomeen van isomerie van organische verbindingen, zijn typen.

Isomerie, zoals aangetoond door A.M. Butlerov, er is een verschil in de structuur van moleculen die uit dezelfde set atomen bestaan. Op deze manier, isomerie- dit is het fenomeen van het bestaan ​​van verbindingen die dezelfde kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling hebben, maar verschillende structuren en dus verschillende eigenschappen.

Als een molecuul bijvoorbeeld 4 koolstofatomen en 10 waterstofatomen bevat, is het bestaan ​​van 2 isomere verbindingen mogelijk:

Afhankelijk van de aard van de verschillen in de structuur van de isomeren, worden structurele en ruimtelijke isomerie onderscheiden.

structurele isomeren- verbindingen met dezelfde kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling, die verschillen in de volgorde van binding van atomen, d.w.z. chemische structuur.

De samenstelling C 5 H 12 komt bijvoorbeeld overeen met 3 structurele isomeren:

Ruimtelijke isomeren (stereoisomeren) met dezelfde samenstelling en dezelfde chemische structuur verschillen ze in de ruimtelijke rangschikking van atomen in het molecuul.

De ruimtelijke isomeren zijn optische en cis-trans-isomeren. Moleculen van dergelijke isomeren zijn onverenigbaar in de ruimte.

Elektronische representaties in de organische chemie. De structuur van het koolstofatoom. Orbitale hybridisatie (valentietoestanden van het koolstofatoom). Covalente binding en zijn typen (eenvoudig, of δ- en meervoudig).

De toepassing van de elektronische theorie van atomaire structuur en chemische bindingen in de organische chemie was een van de belangrijkste fasen in de ontwikkeling van de theorie van de structuur van organische verbindingen. Het concept van de chemische structuur als een opeenvolging van bindingen tussen atomen (A.M.Butlerov) werd door de elektronische theorie aangevuld met de concepten van de elektronische en ruimtelijke structuur en hun invloed op de eigenschappen van organische verbindingen. Het zijn deze concepten die het mogelijk maken om de manieren te begrijpen om de wederzijdse invloed van atomen in moleculen over te dragen (elektronische en ruimtelijke effecten) en het gedrag van moleculen in chemische reacties.

Volgens moderne concepten worden de eigenschappen van organische verbindingen bepaald door:

· De aard en elektronische structuur van atomen;

· Het type atomaire orbitalen en de aard van hun interactie;

· Het type chemische bindingen;

· Chemische, elektronische en ruimtelijke structuur van moleculen.

Het koolstofatoom bestaat uit van de kern, die een positieve lading van +6 heeft (omdat deze zes protonen bevat), en de elektronenschil, waarop zich zes elektronen bevinden op twee energieniveaus (lagen). Elektronische configuratie in basisstatus 1zo 2 2zo 2 2p 2 .

In de normale (niet-aangeslagen) toestand heeft een koolstofatoom twee ongepaarde 2 R 2-elektron. In een aangeslagen toestand (wanneer energie wordt geabsorbeerd), een van 2 zo 2 elektronen kunnen naar de vrije gaan R-orbitaal. Dan verschijnen er vier ongepaarde elektronen in het koolstofatoom:

Hybridisatie orbitalen wordt het proces genoemd waarbij ze in vorm en energie worden uitgelijnd. Het aantal hybride orbitalen is gelijk aan het aantal originele orbitalen. In vergelijking met hen zijn hybride orbitalen meer langwerpig in de ruimte, wat zorgt voor een meer volledige overlap met de orbitalen van naburige atomen.

sp- Hybridisatie Is mengen (uitlijning in vorm en energie) van één s- en een R-orbitalen met de vorming van twee hybride sp-orbitalen. sp-Orbitalen bevinden zich op één lijn (onder een hoek van 180 °) en zijn in tegengestelde richtingen gericht vanaf de kern van het koolstofatoom. Twee R-orbitalen blijven ongehybridiseerd. Ze zijn onderling loodrecht op de richtingen van -verbindingen geplaatst.

Er zijn drie soorten covalente chemische bindingen, die verschillen in het vormingsmechanisme:
1. Eenvoudige covalente binding. Voor zijn vorming levert elk van de atomen één ongepaard elektron. Wanneer een eenvoudige covalente binding wordt gevormd, blijven de formele ladingen van de atomen ongewijzigd.

Als de atomen een eenvoudige covalente binding vormen zijn hetzelfde, dan zijn de werkelijke ladingen van de atomen in het molecuul ook hetzelfde, aangezien de atomen die de binding vormen in gelijke mate eigenaar zijn van het gedeelde elektronenpaar, wordt zo'n binding genoemd niet-polair covalente binding.

Als atomen anders, dan wordt de mate van eigendom van het gesocialiseerde elektronenpaar bepaald door het verschil in de elektronegativiteiten van de atomen. Een atoom met meer elektronegativiteit trekt een paar bindingselektronen sterker aan en zijn ware lading wordt negatief. Een atoom met minder elektronegativiteit krijgt een positieve lading van dezelfde grootte. Deze covalente binding heet polair.

2. Donor-acceptor band. Om dit type covalente binding te vormen, leveren beide elektronen een van de atomen, de donor. De tweede van de atomen die betrokken zijn bij de vorming van een binding, wordt een acceptor genoemd. In het resulterende molecuul neemt de formele lading van de donor met één toe en de formele lading van de acceptor met één af.

3. Semipolaire verbinding... Dit type covalente binding wordt gevormd tussen een atoom met een eenzaam elektronenpaar (stikstof, fosfor, zwavel, halogenen, enz.) en een atoom met twee ongepaarde elektronen (zuurstof, zwavel). De vorming van een semipolaire binding vindt plaats in twee fasen:

· Oxidatie (overdracht van één elektron);

· Communityisering van ongepaarde elektronen.

σ-binding (sigma-binding)- covalente binding gevormd door overlappende elektronenwolken "langs de middellijn". Het wordt gekenmerkt door axiale symmetrie. De binding gevormd wanneer de hybride orbitalen elkaar overlappen langs de lijn die de atoomkernen verbindt.

Classificatie van organische verbindingen. Functionele groepen en de belangrijkste klassen van organische verbindingen. Heterofunctionele verbindingen. Kwalitatieve functionele analyse (chemische identificatie van klassen van organische verbindingen).

Acyclische verbindingen (vet of alifatisch) - verbindingen waarvan de moleculen een open (niet in een ring gesloten) onvertakte of vertakte koolstofketen met enkelvoudige of meervoudige bindingen bevatten. Acyclische verbindingen worden ingedeeld in twee hoofdgroepen:

verzadigde (verzadigde) koolwaterstoffen (alkanen), waarin alle koolstofatomen alleen door eenvoudige bindingen aan elkaar zijn verbonden;

onverzadigde (onverzadigde) koolwaterstoffen (alkenen, alkynen en alkadiënen), waarin tussen de koolstofatomen, naast enkele enkelvoudige bindingen, ook dubbele en driedubbele bindingen voorkomen.

Cyclische verbindingen zijn op hun beurt verdeeld in twee grote groepen:

1. carbocyclische verbindingen - verbindingen waarvan de kringlopen alleen uit koolstofatomen bestaan; Carbocyclische verbindingen worden ingedeeld in: alicyclisch - verzadigd (cycloparaffinen) en aromatisch;
2. heterocyclische verbindingen - verbindingen waarvan de cycli niet alleen uit koolstofatomen bestaan, maar ook uit atomen van andere elementen: stikstof, zuurstof, zwavel, enz.

Andere klassen van organische verbindingen zijn de volgende: alcoholen, aldehyden, carbonzuren, esters, vetten, koolhydraten, aminen, aminozuren, eiwitten, nucleïnezuren.

Peroxiden , sulfiden ethers Aminen Alcoholen ketonen

De meeste organische stoffen die betrokken zijn bij stofwisselingsprocessen behoren tot: heterofunctionele verbindingen, d.w.z. met verschillende functionele groepen in de structuur. De meest voorkomende heterofunctionele verbindingen zijn aminoalcoholen, aminozuren, hydroxyzuren en oxozuren. De chemische eigenschappen van heterofunctionele verbindingen kunnen vanwege de aanwezigheid van elke functionele groep niet worden beschouwd als de som van de eigenschappen. Omdat functionele groepen elkaar beïnvloeden, verschijnen specifieke chemische eigenschappen in heterofunctionele verbindingen.

Kwalitatieve analyse heeft tot doel bepaalde stoffen of hun componenten in het geanalyseerde object op te sporen. Detectie wordt uitgevoerd door: identificatie stoffen, dat wil zeggen het vaststellen van de identiteit (gelijkheid) van de AS van het geanalyseerde object en de bekende AS van de bepaalde stoffen onder de voorwaarden van de toegepaste analysemethode. Hiervoor onderzoekt deze methode vooraf referentiestoffen waarvan de aanwezigheid van de bepaalde stoffen vooraf bekend is.