carbonzuren

Carbonzuren zijn derivaten van koolwaterstoffen die een of meer carboxylgroepen bevatten.

Het aantal carboxylgroepen kenmerkt de basiciteit van het zuur.

Afhankelijk van het aantal carboxylgroepen worden carbonzuren onderverdeeld in monobasische carbonzuren (met één carboxylgroep), dibasische (met twee carboxylgroepen) en meerbasische zuren.

Afhankelijk van het type radicaal dat met de carboxylgroep is geassocieerd, worden carbonzuren onderverdeeld in verzadigd, onverzadigd en aromatisch. Beperkende en onverzadigde zuren worden gecombineerd onder de algemene naam alifatische of vetzuren.

Monobasische carbonzuren

1.1 Homologe reeksen en nomenclatuur

De homologe reeks monobasische verzadigde carbonzuren (ook wel vetzuren genoemd) begint met mierenzuur

Homologe reeksformule:

De IUPAC-nomenclatuur staat het behoud van veel zuren toe met hun triviale namen, die meestal de natuurlijke bron aangeven waaruit dit of dat zuur is geïsoleerd, bijvoorbeeld mierenzuur, azijnzuur, boterzuur, valeriaan, enz.

Voor meer complexe gevallen zijn de namen van zuren afgeleid van de naam van koolwaterstoffen met hetzelfde aantal koolstofatomen als in het zuurmolecuul, met de toevoeging van de uitgang -ovaya en woorden zuur. Mierenzuur H-COOH wordt methaanzuur genoemd, azijnzuur CH3-COOH wordt ethaanzuur genoemd, enz.

Zuren worden dus beschouwd als derivaten van koolwaterstoffen, waarvan één schakel wordt omgezet in carboxyl:

Bij het benoemen van vertakte ketenzuren volgens de rationele nomenclatuur, worden ze beschouwd als derivaten van azijnzuur, in het molecuul waarvan waterstofatomen zijn vervangen door radicalen, bijvoorbeeld trimethylazijnzuur (CH 3) 3C - COOH.

1.2 Fysische eigenschappen van carbonzuren

Alleen vanuit zuiver formele posities kan de carboxylgroep worden beschouwd als een combinatie van carbonyl- en hydroxylfuncties. In feite is hun wederzijdse invloed op elkaar zodanig dat het hun eigenschappen volledig verandert.

De polarisatie van de C=0 dubbele binding, gebruikelijk voor carbonyl, neemt sterk toe door de extra samentrekking van een vrij elektronenpaar van het naburige zuurstofatoom van de hydroxylgroep:

Het gevolg hiervan is een significante verzwakking van de O-H-binding in hydroxyl en het gemak waarmee een waterstofatoom in de vorm van een proton (H+) kan worden afgesplitst. Het verschijnen van een verminderde elektronendichtheid (δ +) op het centrale koolstofatoom van het carboxyl leidt ook tot de samentrekking van de σ-elektronen van de naburige C-C-binding aan de carboxylgroep en het verschijnen (zoals in aldehyden en ketonen) van een verminderde elektronendichtheid (δ +) op het α-koolstofatoom van het zuur.

Alle carbonzuren zijn zuur (gedetecteerd door indicatoren) en vormen zouten met hydroxiden, oxiden en carbonaten van metalen en met actieve metalen:

Carbonzuren worden in de meeste gevallen slechts in geringe mate gedissocieerd in een waterige oplossing en zijn zwakke zuren, aanzienlijk inferieur aan zuren als zoutzuur, salpeterzuur en zwavelzuur. Dus bij het oplossen van één mol in 16 liter water is de dissociatiegraad van mierenzuur 0,06, azijnzuur - 0,0167, terwijl zoutzuur bijna volledig wordt gedissocieerd met deze verdunning.

Voor de meeste monobasische carbonzuren RK a \u003d 4.8, alleen mierenzuur heeft een lagere pKa-waarde (ongeveer 3,7), wat wordt verklaard door de afwezigheid van het elektronendonerende effect van alkylgroepen.

In watervrije minerale zuren worden carbonzuren geprotoneerd bij zuurstof om carbokationen te vormen:

De verschuiving van elektronendichtheid in het molecuul van niet-gedissocieerd carbonzuur, die hierboven werd genoemd, verlaagt de elektronendichtheid op het hydroxylzuurstofatoom en verhoogt deze op het carbonylatoom. Deze verschuiving wordt verder vergroot in het anion van het zuur:

Het resultaat van de verschuiving is een volledige egalisatie van de ladingen in het anion, dat feitelijk bestaat in de vorm A - de resonantie van het carboxylaatanion.

De eerste vier vertegenwoordigers van de carbonzuurreeks zijn mobiele vloeistoffen, in alle opzichten mengbaar met water. Zuren, waarvan het molecuul vijf tot negen koolstofatomen bevat (evenals isoboterzuur), zijn olieachtige vloeistoffen, hun oplosbaarheid in water is laag.

Hogere zuren (vanaf C 10) zijn vaste stoffen, praktisch onoplosbaar in water; tijdens destillatie onder normale omstandigheden ontleden ze.

Mierenzuur, azijnzuur en propionzuur hebben een penetrante geur; de middelste leden van de serie hebben een onaangename geur, de hogere zuren hebben geen geur.

De fysische eigenschappen van carbonzuren worden beïnvloed door een aanzienlijke mate van associatie als gevolg van de vorming van waterstofbruggen. Zuren vormen sterke waterstofbruggen, omdat de O-H-bindingen daarin sterk gepolariseerd zijn. Bovendien kunnen carbonzuren waterstofbruggen vormen met de deelname van het zuurstofatoom van de carbonyldipool, die een aanzienlijke elektronegativiteit heeft. In vaste en vloeibare toestand bestaan ​​carbonzuren namelijk voornamelijk in de vorm van cyclische dimeren:

Dergelijke dimere structuren blijven tot op zekere hoogte bestaan, zelfs in gasvormige toestand en in verdunde oplossingen in niet-polaire oplosmiddelen.

Chemische eigenschappen

Drie soorten reacties zijn kenmerkend voor zuren: substitutie van het waterstofion van de carboxylgroep (vorming van zouten); met de deelname van een hydroxylgroep (vorming van esters, zuurhalogeniden, zuuranhydriden); substitutie van waterstof in de radicaal.

Zout vorming. Carbonzuren vormen gemakkelijk zouten bij interactie met metalen, hun oxiden, met alkaliën of basen, onder invloed van ammoniak of aminen:

Zouten van carbonzuren worden veel gebruikt in de nationale economie. Ze worden gebruikt als katalysatoren, stabilisatoren voor polymere materialen, bij de vervaardiging van verven, enz.

De vorming van esters. Met alcoholen geven zuren esters:

Vorming van zuurhalogeniden. Wanneer fosforhalogeniden of SOC1 2 inwerken op zuren, worden zuurhalogeniden verkregen:

Zuurhalogeniden zijn zeer reactieve stoffen die voor verschillende syntheses worden gebruikt.

Vorming van zuuranhydriden. Als één molecuul water wordt weggenomen van twee moleculen carbonzuren (in aanwezigheid van waterafstotende stoffen P 2 O 5, enz.), wordt carbonzuuranhydride gevormd:

Zuuranhydriden zijn, net als zuurhalogeniden, zeer reactief; ze worden afgebroken door verschillende verbindingen met actieve waterstof, waarbij zuurderivaten en vrij zuur worden gevormd:

Halogenering van carbonzuren. Waterstofatomen van koolwaterstofradicalen in zuren zijn vergelijkbaar in reactiviteit met waterstofatomen in alkanen. De uitzondering zijn de waterstofatomen die zich aan het α-koolstofatoom bevinden (direct gebonden aan het carboxyl). Dus onder invloed van chloor en broom in aanwezigheid van halogeendragers (PC1 3, 1 2, enz.) op carbonzuren of op hun zuurchloriden, zijn het α-waterstofatomen die worden vervangen:

De werking van oxidatiemiddelen. Monobasische carbonzuren zijn in de regel bestand tegen de werking van oxidatiemiddelen. Alleen mierenzuur (tot CO 2 en H 2 O) en zuren met een tertiair koolstofatoom op de α-positie worden gemakkelijk geoxideerd. Wanneer deze laatste worden geoxideerd, worden α-hydroxyzuren verkregen:

In dierlijke organismen kunnen ook monobasische carbonzuren worden geoxideerd en wordt het zuurstofatoom altijd naar de β-positie geleid. Dus bijvoorbeeld in het lichaam van diabetespatiënten gaat boterzuur over in β-hydroxyboterzuur:

ketonen vorming Droge destillatie van calcium- en bariumzouten van carbonzuren (behalve mierenzuur) leidt tot de vorming van ketonen. Dus tijdens de destillatie van calciumacetaat verkregen uit CaCO 3 en CH 3 COOH, wordt dimethylketon gevormd, tijdens de destillatie van calciumpropionaat - diethylketon:

De vorming van amiden. Wanneer ammoniumzouten van zuren worden verwarmd, worden amiden verkregen:

De vorming van koolwaterstoffen. Wanneer de alkalimetaalzouten van carbonzuren worden gefuseerd met alkaliën (pyrolyse), wordt de koolstofketen gesplitst en gedecarboxyleerd, waardoor de overeenkomstige koolwaterstof wordt gevormd uit de koolwaterstofrest van het zuur, bijvoorbeeld:

Belangrijkste vertegenwoordigers

mierenzuur - kleurloze vloeistof met een penetrante geur. Het is een sterk reductiemiddel en oxideert tot koolzuur. In de natuur wordt vrij mierenzuur gevonden in de afscheidingen van mieren, in het sap van brandnetels, in het zweet van dieren. Mierenzuur wordt gebruikt bij het verven van stoffen als reductiemiddel, bij het looien van leer, in de geneeskunde en bij verschillende organische syntheses.

Azijnzuur - kleurloze vloeistof met een penetrante geur. Waterige oplossing (70 - 80 %) azijnzuur wordt azijnessentie genoemd en een waterige oplossing van 3-5% wordt tafelazijn genoemd.

Azijnzuur komt veel voor in de natuur. Het wordt gevonden in urine, zweet, gal en huid van dieren, planten. Het wordt gevormd tijdens azijngisting van vloeistoffen die alcohol bevatten (wijn, bier, enz.).

Op grote schaal gebruikt in de chemische industrie voor de productie van zijdeacetaat, kleurstoffen, esters, aceton, azijnzuuranhydride, zouten, enz. In de voedingsindustrie wordt azijnzuur gebruikt voor het bewaren van voedsel, sommige esters van azijnzuur worden gebruikt in de zoetwarenindustrie.

boterzuur is een vloeistof met een onaangename geur. Gevonden als een ester in koeboter. In vrije staat wordt het aangetroffen in ranzige olie.

2. Tweebasische carbonzuren

De algemene formule voor de homologe reeks verzadigde dibasische zuren

Voorbeelden zijn:

Beperkende dibasische zuren zijn vaste kristallijne stoffen. Net zoals opgemerkt voor monobasische zuren, smelten verzadigde tweebasische zuren met een even aantal koolstofatomen bij een hogere temperatuur dan naburige homologen met een oneven aantal koolstofatomen. De oplosbaarheid in water van zuren met een oneven aantal koolstofatomen is veel hoger dan de oplosbaarheid van zuren met een even aantal koolstofatomen, en bij toenemende ketenlengte neemt de oplosbaarheid van zuren in water af.

Tweebasische zuren dissociëren sequentieel:

Ze zijn sterker dan de overeenkomstige monobasische zuren. De mate van dissociatie van dibasische zuren neemt af met een toename van hun molecuulgewicht.

Het molecuul van dibasische zuren bevat twee carboxylgroepen, dus ze geven twee reeksen derivaten, bijvoorbeeld medium en zure zouten, medium en zure esters:

Bij verhitting van oxaalzuur en malonzuur wordt CO 2 gemakkelijk afgesplitst:

Tweebasische zuren met vier en vijf koolstofatomen in het molecuul, d.w.z. barnsteenzuur en glutaarzuur, splitsen bij verhitting waterelementen af ​​en geven interne cyclische anhydriden:

3. Onverzadigde carbonzuren

De samenstelling van onverzadigde monobasische zuren met één dubbele binding kan worden uitgedrukt door de algemene formule C n H 2 n -1 COOH. Zoals met alle bifunctionele verbindingen, worden ze gekenmerkt door reacties van zowel zuren als olefinen. α.β-Onverzadigde zuren zijn iets sterker dan de overeenkomstige vetzuren, omdat de dubbele binding naast de carboxylgroep de zure eigenschappen ervan verbetert.

acryl zuur. Het eenvoudigste onverzadigde monobasisch zuur

Oliezuur, linolzuur en linoleenzuur.

Oliezuur C 17 H 33 COOH in de vorm van glycerolester komt in de natuur zeer veel voor. De structuur wordt uitgedrukt door de formule

Oliezuur is een kleurloze olieachtige vloeistof, lichter dan water, hardt in de kou uit tot naaldvormige kristallen, smeltend bij 14°C. In de lucht oxideert het snel en wordt het geel.

Het oliezuurmolecuul is in staat om twee halogeenatomen te hechten:

In aanwezigheid van katalysatoren, zoals Ni, voegt oliezuur twee waterstofatomen toe, waardoor het stearinezuur wordt.

Oliezuur is een cis-isomeer (alle natuurlijke onverzadigde hoogmoleculaire zuren behoren in de regel tot de cis-reeks).

Linolzuur C 17 H 31 COOH en linoleenzuur C 17 H 29 COOH zijn zelfs meer onverzadigd dan oliezuur. In de vorm van esters met glycerol - glyceriden- ze zijn het hoofdbestanddeel van lijnzaad- en hennepoliën:

Het linolzuurmolecuul heeft twee dubbele bindingen. Het kan vier waterstof- of halogeenatomen hechten. Het linolzuurmolecuul heeft drie dubbele bindingen, dus het hecht zes waterstof- of halogeenatomen. Beide zuren gaan door toevoeging van waterstof over in stearinezuur.

sorbinezuur

Het heeft twee dubbele bindingen die aan elkaar en aan de carboxylgroep zijn geconjugeerd, met een trans-configuratie; is een uitstekend conserveermiddel voor veel voedingsmiddelen: ingeblikte groenten, kaas, margarine, fruit, vis en vleesproducten.

Maleïne- en fumaarzuren. De eenvoudigste van dibasische zuren die een ethyleenbinding bevatten, zijn twee structurele isomeren:

Bovendien zijn voor de tweede van deze zuren twee ruimtelijke configuraties mogelijk:

Fumaarzuur wordt in veel planten aangetroffen, vooral in paddenstoelen. Maleïnezuur komt in de natuur niet voor.

Beide zuren worden gewoonlijk verkregen door appelzuur (oxybarnsteenzuur) te verhitten:

Bij langzame, voorzichtige verwarming wordt voornamelijk fumaarzuur verkregen; met meer intense verwarming en destillatie van appelzuur wordt maleïnezuur verkregen.

Zowel fumaarzuur als maleïnezuur geven bij reductie hetzelfde barnsteenzuur.

DEFINITIE

carbonzuren- organische verbindingen waarvan de moleculen een of meer functionele carboxylgroepen -COOH bevatten, geassocieerd met een koolwaterstofradicaal.

De carboxylgroep bestaat uit een carbonylgroep > C= O en de bijbehorende OH-groep.

De algemene formule van carbonzuren is R-COOH.

De zure eigenschappen van carbonzuren zijn te wijten aan een verschuiving in elektronendichtheid naar carbonylzuurstof, waardoor een gedeeltelijke positieve lading op het atoom verschijnt.

Als gevolg hiervan neemt de polariteit van de О–Н-binding toe en wordt het dissociatieproces mogelijk:

Het resulterende anion wordt gestabiliseerd als gevolg van delokalisatie van de lading:

Lagere carbonzuren met maximaal 3 koolstofatomen zijn kleurloze vloeistoffen met een kenmerkende scherpe geur, mengbaar met water in elke verhouding. De meeste zuren met 4-9 atomen zijn olieachtige vloeistoffen met een onaangename geur. Zuren met meer dan 10 waterstofatomen zijn vaste stoffen die onoplosbaar zijn in water.

De oplosbaarheid van carbonzuren in water en hoge kookpunten zijn geassocieerd met de vorming van intermoleculaire waterstofbruggen. In de vaste toestand komen carbonzuren voornamelijk voor in de vorm van cyclische dimeren en in de vloeibare toestand treedt ook een lineaire associatie op:

Soorten carbonzuren

Afhankelijk van de structuur van de koolwaterstofradicaal, worden carbonzuren onderverdeeld in:

• aromatisch (benzoëzuur)
• alifatisch (beperkend (capronzuur) en onverzadigd (acrylzuur))
• alicyclische (kininezuur)
• heterocyclisch (nicotinezuur).

Volgens het aantal carboxylgroepen worden carbonzuren onderverdeeld in:

• enkele basis()
• dibasisch (oxaalzuur)
• polybasisch (citroenzuur).

Wanneer andere functionele groepen in het zuurmolecuul worden geïntroduceerd (-OH, =CO, -NH 2, enz.), worden andere klassen van verbindingen gevormd: hydroxy-, ketozuren, enz.

De algemene formule van beperkende monobasische carbonzuren:

VAN n H 2n O 2 (n= 1,2,3…) of CnH 2n+1COOH (n = 0,1,2…)

Algemene formule van onverzadigde monobasische carbonzuren:

VAN n H 2 n –2 O 2 (n= 1,2,3…) of C n H 2 n –1 COOH (n = 0,1,2…)

De algemene formule van beperkende dibasische carbonzuren:

CnH 2n–2 O 4 (n = 2,3…)

Namen en formules van sommige carbonzuren

methaan

mierenzuur-

ethaan

azijnzuur

propaan

propionisch

butaan

vettig

pentaanzuur

valeriaanzuur

hexaanzuur

capronzuur

octadecanoïsch

stearinezuur

2-propeen

acryl

CH3-CH=CH-COOH

2-buteen

crotonisch

CH 2 \u003d CH-CH 2 -COOH

3-buteen

vinylazijn

CH 2 \u003d C (CH 3) COOH

2-methyl-2-propeen

methacrylaat

ethaandiisch

oxaalzuur

COOH-CH2-COOH

propaandiisch

malonisch

COOH–(CH 2) 2 –COOH

butaan

amber

COOH–(CH 2) 3 –COOH

pentandium

glutaarzuur

COOH–(CH 2) 4 –COOH

hexandium

adipic

Formule van carbonzuur	IUPAC-naam	Triviale naam
Beperk monobasische carbonzuren
Onverzadigde monobasische carbonzuren
Dibasische carbonzuren

Voorbeelden van probleemoplossing

VOORBEELD 1

Oefening

Drie identieke reageerbuisjes zonder handtekeningen bevatten drie zuren: mierenzuur, azijnzuur en zoutzuur. Hoe, op basis van het verschil in hun chemische eigenschappen, bepalen welk zuur er in elke reageerbuis zit?

Oplossing

Mierenzuur vertoont ook enkele eigenschappen (verlagend). Daarom kan het bijvoorbeeld worden bepaald door reactie met koper (II) hydroxide, in het geval van mierenzuur wordt rood koper (I) oxide gevormd: De overige zuren kunnen worden onderscheiden door reactie met zilvernitraat. In het geval van zoutzuur slaat een wit neerslag van zilverchloride neer: Zilveracetaat is oplosbaar in water, dus er zal geen verandering in de reageerbuis zijn. Dus in de resterende reageerbuis - azijnzuur.

VOORBEELD 2

Oefening

Bepaal of tijdens de hydrolyse van het monster met een gewicht van 2,64 g, 1,38 g alcohol en 1,8 g van een monobasisch carbonzuur vrijkomen.

Oplossing

De algemene formule van een ester bestaande uit een alcohol en een zuur met verschillende aantallen koolstofatomen is: Dus de formule van alcohol: en de formule van het zuur is: We schrijven de vergelijking voor de hydrolyse van een ester: In overeenstemming met de wet van behoud van massa van stoffen, is de massa van de reactieproducten gelijk aan de massa van de oorspronkelijke stoffen. Laten we de massa berekenen: M(zuur) + m(alcohol) - m(ether) g Bereken de hoeveelheid watersubstantie: Volgens de reactievergelijking: n(zuur) = n(alcohol) mol

1.carbonzuren - Dit zijn zuurstofhoudende organische stoffen waarvan de moleculen één of meer carboxylgroepen bevatten

(-C OOH ) gehecht aan een koolstofradicaal of een waterstofatoom.

De carboxylgroep bevat twee functionele groepen - carbonyl>C=O en hydroxyl-OH, direct aan elkaar gebonden:

2. Classificatie

A) Volgens het aantal carboxylgroepen in het molecuul

Naam	Voorbeelden
1) Enkele basis	methaan nieuwe , mierenzuur ethaan nieuwe , azijnzuur
2) Dibasisch	HOOC-COOH Oxaalzuur
3) Multibasis

B) Door de aard van de koolwaterstofradicaal

Naam	Voorbeelden
1) Limiet (verzadigd)	HCOOH methaan nieuwe , mierenzuur CH3COOH ethaan nieuwe , azijnzuur
2) Onbeperkt	Acrylzuur CH 2 \u003d CHCOOH Crotonzuur CH 3 -CH \u003d CH - COOH Oliezuur CH 3 - (CH 2) 7 -CH \u003d CH - (CH 2) 7 -COOH Linolzuur CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 2 - (CH 2) 6 -COOH Linoleenzuur CH 3 -CH 2 - (CH \u003d CH - CH 2) 3 - (CH 2) 6 -COOH
3) Aromatisch	C 6 H 5 COOH - benzoëzuur HOOS-S 6 H 4 -COOH Paar-tereftaalzuur

3. Isomerie en nomenclatuur

l . Structureel

A) Isomerie van het koolstofskelet (vanaf C 4 )

B) Interklasse met esters R - CO - O - R 1 (beginnend met C 2)

Bijvoorbeeld: voor C 3 H 6 O 2

CH 3-CH 2-COOH propionzuur

VAN H 3 -CO -OCH 3 azijnzuur methylester

II . Ruimtelijk

A) optisch

Bijvoorbeeld:

B) Cis-trans - isomerie voor onverzadigde zuren

Voorbeeld:

4. Nomenclatuur van carbonzuren

De systematische namen van zuren worden gegeven door de naam van de overeenkomstige koolwaterstof met toevoeging van het achtervoegsel -ovaya en woorden zuur.

Om de positie van een substituent (of radicaal) aan te geven, begint de nummering van de koolstofketen vanaf het koolstofatoom van de carboxylgroep. Een verbinding met een vertakte koolstofketen (CH 3) 2 CH-CH 2-COOH wordt bijvoorbeeld genoemd 3-methylbutaanzuur. Voor organische zuren worden ook veel triviale namen gebruikt, die meestal de natuurlijke bron weerspiegelen waar deze verbindingen voor het eerst werden ontdekt.

Sommige monobasische zuren

Formule	Zuurnaam R-COOH		Residunaam RCOO -
	systematische	triviaal
HCOOH	methaan	mierenzuur-	formaat
CH3COOH	ethaan	azijnzuur	acetaat
C2H5COOH	propaan	propionisch	propionaat
C3H7COOH	butaan	vettig	butyraat
C4H9COOH	pentaan	valeriaan	valeraat
C 5 H 11 COOH	hexaan	kapron	caprat
C 15 H 31 COOH	hexadecaan	palmitisch	palmitaten
C 17 H 35 COOH	octadecanoïsch	stearinezuur	stearaat
C6H5COOH	benzeencarbonzuur	benzoëzuur	benzoaat
CH 2 \u003d CH-COOH	propeen	acryl	acrylaat

Voor meerbasische zuren worden achtervoegsels gebruikt -diova, -triovaya enz.

Bijvoorbeeld:

HOOC-COOH- ethaandizuur (oxaalzuur);

HOOC-CH2-COOH- propaandizuur (malonzuur).

BEPERKTE MONOBASISCHE KOOLZUREN

C n H 2 n +1 - COOHofC n H 2 nO 2

homologe reeks

Naam		Formule zuren	t vierkante °C	t bp °C	ρ g/cm 3
zuren
mierenzuur-	methaan	HCOOH		100,5	1,22
azijnzuur	ethaan	CH3COOH	16,8		1,05
propionisch	propaan	CH 3 CH 2 COOH			0,99
vettig	butaan	CH 3 (CH 2) 2 COOH			0,96

De structuur van de carboxylgroep

De carboxylgroep combineert twee functionele groepen - carbonyl>C \u003d O en hydroxyl-OH, die elkaar wederzijds beïnvloeden:

De zure eigenschappen van carbonzuren zijn te wijten aan de verschuiving van de elektronendichtheid naar carbonylzuurstof en de resulterende extra (vergeleken met alcoholen) polarisatie van de О–Н-binding.
In een waterige oplossing dissociëren carbonzuren in ionen:

Oplosbaarheid in water en hoge kookpunten van zuren zijn te wijten aan de vorming van intermoleculaire waterstofbruggen.

Naarmate het molecuulgewicht toeneemt, neemt de oplosbaarheid van zuren in water af.

Fysische eigenschappen van verzadigde monobasische zuren

De onderste leden van deze serie zijn, onder normale omstandigheden, vloeistoffen met een kenmerkende scherpe geur. Ethaanzuur (azijnzuur) heeft bijvoorbeeld een karakteristieke "azijngeur". Watervrij azijnzuur is een vloeistof bij kamertemperatuur; bij 17 °C bevriest het en verandert het in een ijzige substantie, die "ijsazijn" wordt genoemd. De middelste vertegenwoordigers van deze homologe reeks zijn viskeuze, "olieachtige" vloeistoffen; uitgaande van C 10 - vaste stoffen.

De eenvoudigste vertegenwoordiger is mierenzuur HCOOH, een kleurloze vloeistof met bp. 101 ° C en zuiver watervrij azijnzuur CH 3 COOH, wanneer afgekoeld tot 16,8 ° C, verandert in transparante kristallen die op ijs lijken (vandaar de naam ijszuur).
Het eenvoudigste aromatische zuur - benzoëzuur C 6 H 5 COOH (mp. 122,4 ° C) - sublimeert gemakkelijk, d.w.z. verandert in de gasvormige toestand zonder door de vloeibare toestand te gaan. Bij afkoeling sublimeren de dampen tot kristallen. Deze eigenschap wordt gebruikt om een ​​stof te zuiveren van onzuiverheden.

Terug vooruit

Aandacht! Het diavoorbeeld is alleen voor informatieve doeleinden en geeft mogelijk niet de volledige omvang van de presentatie weer. Als u geïnteresseerd bent in dit werk, download dan de volledige versie.

doelen:

• ouderschap:
  • om nauwkeurigheid te cultiveren bij het bijhouden van gegevens in notitieboekjes;
  • leren om een ​​schone en opgeruimde werkplek te behouden;
  • ontwikkel het vermogen om te communiceren in een team;
  • het bewustzijn van studenten van de belangrijke rol die carbonzuren in het menselijk leven spelen;
  • vorming van wereldbeeldkennis: om oorzaak-gevolgrelaties aan te tonen bij het beschouwen van de structuur, eigenschappen, gebruik van deze stoffen; de overgang van kwantitatieve veranderingen naar kwalitatieve veranderingen bij het beschouwen van de homologe reeks zuren en het veranderen van hun fysieke eigenschappen met toenemende massa.
• Ontwikkeling:
  • een definitie van beperkende carbonzuren kunnen formuleren;
  • namen kunnen maken voor klassenvertegenwoordigers;
  • isomeren en homologen kunnen vinden uit de lijst van voorgestelde stoffen;
  • vergelijkingen van chemische reacties kunnen schrijven die de chemische eigenschappen van carbonzuren weerspiegelen.
• Opleiding:
  • een idee vormen van carbonzuren als een klasse van organische verbindingen;
  • de nomenclatuur en isomerie van verzadigde carbonzuren bestuderen, evenals hun classificatie;
  • de homologe reeks verzadigde carbonzuren bestuderen;
  • de structuur van carbonzuren bestuderen;
  • overweeg de eigenschappen van carbonzuren en hun toepassingen.

Apparatuur en reagentia: azijnzuur, mierenzuur, universele lakmoesproef, methylsinaasappel, waterextract van viburnum, koperdraad, ijzer(III)hydroxide, natriumbicarbonaat, zilvernitraat, ammoniak (voor de bereiding van een ammoniakoplossing van zilveroxide), kaliumpermanganaatoplossing ; houder van reageerbuisjes, lucifers, spirituslamp, reageerbuisjes; demonstratieposters, demonstratievoorbereidingen (Kinder Surprise-eieren), multimediatools, video-ervaring (oplosbaarheid van carbonzuren in water, interactie van azijnzuur met metalen), natuurlijke objecten (limonade, ketchup), frontaal werkblad (LFR) ( Bijlage 1 ).

Methoden: verbaal visueel, laboratoriumexperiment, groepswerk.

Methodologie: traditionele les, nieuw leren.

TIJDENS DE LESSEN

- Goedemiddag!

"Elke stof - van de eenvoudigste tot de meest complexe - heeft drie verschillende, maar onderling verbonden aspecten: eigenschap, samenstelling, structuur."

VM Kedrov

Een van de leidende ideeën van de wetenschap van de chemie is de afhankelijkheid van de eigenschappen van stoffen van hun samenstelling en structuur, die we vandaag moeten bestuderen en bevestigen.
De les van vandaag is gewijd aan een speciale klasse van organische verbindingen. Welke? Laten we in het verleden duiken.
Sinds de oudheid telen mensen druiven en bewaren ze druivensap voor toekomstig gebruik. Tijdens de bewaring vergist het sap, waardoor wijn ontstaat. Als de wijn zuur werd, werd azijn gevormd. Vandaar de oorsprong van het woord "azijn" - van het Griekse "oxos" - zuur. (Demonstratie van de tekening "tafelazijn").
Mensen begonnen bijna 3000 jaar geleden azijn te gebruiken. In de oudheid was azijn het enige voedingszuur. Later verscheen een belangrijk "toevoegsel" aan verschillende culinaire producten - citroenzuur ... Voor het eerst werd het geïsoleerd uit het sap van onrijpe citroenen.
Om voedsel een zure smaak te geven, werden zuringbladeren, rabarberstelen, citroensap en zure bessen gebruikt. (demonstratie van tekeningen). Natuurlijk dacht niemand toen dat de zure smaak in alle gevallen te wijten is aan de aanwezigheid van verbindingen van dezelfde klasse. Wat? (zuur) . Organische zuren, die carbonzuur worden genoemd.
Veenbessen, bosbessen, bosbessen en honing bevatten benzoëzuur. Het wordt veel gebruikt in de voedingsindustrie als conserveermiddel (E210) bij de vervaardiging van dranken en ketchups. (demonstratie van limonade en ketchup).
Veel insecten die families of gewoon "gemeenschappen" vormen (termieten, mieren, wespen, bijen) produceren speciale chemicaliën in het lichaam, met behulp waarvan ze hun stamgenoten op de hoogte stellen van gevaar. Rode mieren hebben bijvoorbeeld een alarmferomoon - mierenzuur, dat ook als hun wapen dient.
Mierenzuur komt ook voor in sommige planten, met name in brandnetels.

- Jongens, formuleer het onderwerp van de les. (Carboxylzuren). Noteer de datum en het onderwerp van de les.

Karl Scheele onderzoekt infusies verkregen uit de wortels en bladeren van verschillende planten, tegen het einde van de 18e eeuw, isoleerde Karl Scheele wijnsteenzuur, citroenzuur, appelzuur, galluszuur en oxaalzuur.

- De les van vandaag is gewijd aan een van de klassen van organische verbindingen - carbonzuren. Je hebt anorganische zuren bestudeerd.

Wat is ons doel voor de les van vandaag? (Bepaal of carbonzuren anorganische eigenschappen hebben door hun samenstelling en structuur te bestuderen).

Ik toon de formules van sommige carbonzuren(Bijlage 2 ).

Wat zie je gemeenschappelijk in hun structuur? (Een of meer groepen).
- Mentaal een onbekende functionele groep in tweeën "splitsen".
– Welke van de onderzochte groepen zijn terug te vinden in hun samenstelling? (waterstof) krachtig en koolhydraatarm Nijl). Vandaar de naam - carboxyl Groep.
- Probeer nu een definitie van carbonzuren te formuleren.

carbonzuren- organische stoffen waarvan de moleculen een of meer carboxylgroepen bevatten die aan een koolwaterstofradicaal zijn verbonden.
Het is vrij duidelijk dat het onmogelijk is om met alle zuren kennis te maken. Daarom gaan we naar hun classificatie.

– Kijk naar de formules van zuren, classificeer ze in groepen volgens verschillende criteria.
- Op basis van welke criteria kun je ze scheiden? (Door de aard van de koolwaterstofradicaal, door basiciteit).

(Studentenwerk aan het bord).

carbonzuren (door de aard van de koolwaterstofradicaal)
Limiet (verzadigd)	Onverzadigd (onverzadigd)	aromatisch

Denk aan de classificatie van anorganische zuren.
Wat wordt bedoeld met de basiciteit van anorganische zuren? (Het aantal waterstofatomen dat door een metaal kan worden vervangen).
Hetzelfde geldt voor organische zuren.

carbonzuren (volgens basiciteit)
Monobasis	dibasisch	Multibasis

Dus, carbonzuren zijn verzadigd, onverzadigd en aromatisch, evenals monobasisch, dibasisch en polybasisch.
In de les van vandaag zullen we leren monobasische beperkende carbonzuren.
De verscheidenheid aan carbonzuren, zoals alle organische verbindingen, levert twee belangrijke fenomenen op.
Wat zijn deze verschijnselen? (Isomerie en homologie).
Formuleer een definitie van homologen. (Homologen zijn stoffen die dezelfde kwalitatieve samenstelling hebben, maar een verschillende kwantitatieve samenstelling (ze verschillen met een of meer groepen -CH 2), hebben een vergelijkbare structuur en daarom vergelijkbare eigenschappen.
U heeft folders op uw tafels die u in uw notitieboekjes plakt ( Bijlage 3 ). De eerste kolom geeft een overzicht van de eerste leden van de homologe reeks carbonzuren en enkele van de meest voorkomende andere. In het tweede voer je hun systematische naam in (Onafhankelijk met nacontrole). De derde, vierde en vijfde kolom zijn al gevuld.
En laten we nu de carbonzuren een naam geven volgens de systematische nomenclatuur. Denk aan de regels voor de nomenclatuur van organische verbindingen aan de hand van een voorbeeld:

In de systematische nomenclatuur van carbonzuren wordt de uitgang gebruikt -oliezuur. Als er meerdere carboxylgroepen zijn, worden voorvoegsels gebruikt di-, drie-, tetra- enz. De meest gebruikte carbonzuren zijn historische namen die in de meeste gevallen worden geassocieerd met de naam van hun natuurlijke bronnen. Daarom, om in de toekomst goed thuis te zijn in de nomenclatuur van organische verbindingen, moet men de namen van de eenvoudigste monobasische zuren onthouden.
De eerste vertegenwoordiger is mierenzuur. Het bevat slechts één koolstofatoom. Welke koolwaterstof komt ermee overeen? (methaan) . Dus wat is de naam van het carbonzuur? (Methaanzuur) . Laten we de titel opschrijven.

Formule zuren	Naam		Naam zuur residu	Formule zuur residu
	systematische	Triviaal
HCOOH	methaan oliezuur	Mierenzuur	formaat	HCOO-
CH3COOH	ethaan oliezuur	Azijnzuur	acetaat	CH 3 COO -
C2H5COOH	Propaan oliezuur	propionisch	propionaat	C 2 H 5 COO -
C3H7COOH	Butaan oliezuur	vettig	butyraat	C 3 H 7 COO -
C4H9COOH	pentaan oliezuur	Valeriaan	valeraat	C 4 H 9 COO -
C 5 H 11 COOH	Hexaan oliezuur	Nylon	caprat	C 5 H 11 COO -
CH 2 \u003d CH-COOH	propeen oliezuur	Acryl	acrylaat	CH 2 \u003d CH-COO -
C 15 H 31 COOH	Hexadecaan oliezuur	palmitisch	palmitaten	C 15 H 31 COO –
C 17 H 35 COOH	Octadecan oliezuur	Stearic	stearaat	C 17 H 35 COO –

We hebben slechts één fenomeen genoemd, dat een verscheidenheid aan aldehyden oplevert. En kijk nu . (Ik laat de kinderen 3 Kinder Surprise chocolade-eieren zien). Uiterlijk zijn ze precies hetzelfde. We hebben ook drie absoluut identieke molecuulformules van stoffen. (3 posters worden vooraf op het bord geplakt met de gesloten zijde). ik open ze(Bijlage 4 ).
Maar het is bekend dat dit 3 verschillende stoffen zijn. Wat is de reden? Met welk fenomeen heeft dit te maken? (Met het fenomeen van isomerie).
Net zoals chocolade-eieren van buiten hetzelfde zijn, bevatten ze van binnen compleet ander speelgoed, dus deze stoffen hebben dezelfde molecuulformules, maar verschillende structuren.
Formuleer de definitie van isomeren. (Isomeren zijn stoffen die dezelfde kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling hebben, maar verschillende structuren).
Stel samen tot een stof met de molecuulformule C 4 H 8 O 2 isomeren. (Werk aan het bord).

Er kunnen ook andere isomeren worden gevormd. Laten we daar stoppen.
Concludeer welke soorten isomerie kenmerkend zijn voor carbonzuren. (Isomerie van het koolstofskelet (1 en 2) en isomerie tussen klassen (bijvoorbeeld 1 en 4).
Met welke klasse organische verbindingen zijn carbonzuren isomeer? (Met esters).
En laten we nu 1 en 2 verbindingen noemen volgens de systematische nomenclatuur. (Werk aan het bord).
Als u de systematische naam kent, kunt u een structuurformule maken. Schrijf de formule voor 2-hydroxypropaanzuur. (Werk aan het bord).

Dit zuur heeft een triviale naam - zuivel- neemt actief deel aan levensprocessen . In de vorige eeuw, I.I. Mechnikov merkte op dat voeding met melkzuurproducten de darmen oxideert van rottende microflora en bijdraagt ​​aan een lang leven.
Laat me je eraan herinneren dat de eigenschappen van een stof afhangen van hun structuur. Laten we naar het gebouw gaan.

In een carbonzuurmolecuul R- elektronen van een atoom O-hydroxylgroepen interageren met elektronen π -bindingen van de carbonylgroep, resulterend in de polariteit van de O-H-binding, versterkt π -binding in de carbonylgroep, neemt af δ+ lading op een atoom VAN en verhoogt de gedeeltelijke δ+ op het atoom H. Dit draagt ​​bij aan de vorming van sterke waterstofbruggen tussen de moleculen van carbonzuren.
In de homologe reeks carbonzuren neemt hun sterkte af met toenemende koolwaterstofradicaal, dus mierenzuur is de sterkste van hen. Dit wordt verklaard door een toename van het positieve inductieve effect van de alkylsubstituent in de reeks –H > –CH 3 > –C 2 H 5 . Verdere verlenging van de koolstofketen heeft geen merkbaar effect op de waarde +ik-effect en dus de sterkte van het zuur:

We zullen de fysische eigenschappen van carbonzuren beschrijven door nr. 4 LFR uit te voeren. Laten we eens kijken hoe de fysische eigenschappen van carbonzuren veranderen in de homologe reeks. Laten we een video-ervaring bekijken - de oplosbaarheid van carbonzuren in water.
Overweeg de eigenschappen van anorganische zuren. (antwoorden van leerlingen).
De zure eigenschappen van carbonzuren zijn vergelijkbaar met die van zwakke anorganische zuren. Anorganische zuren dissociëren (oplosbaar in water), veranderen de kleur van de indicator (oplosbaar in water), interageren met metalen in de elektrochemische reeks van metaalspanningen tot H 2, met amfotere en basische oxiden, met basen, met zouten van zwakkere zuren .
Hebben carbonzuren deze eigenschappen? Laten we het controleren.
Laten we de veiligheidsmaatregelen herhalen bij het werken met zuren.
Als oplossingen van zuren of logen in contact komen met de huid, schud dan zichtbare druppels af en was ze vervolgens af met een brede stroom koud water; het is verboden om het getroffen gebied te behandelen met een bevochtigd wattenstaafje. Waarom?
Kies het juiste antwoord.
Bij een zure verbranding moet de huid worden behandeld met een oplossing:

Neutralisatie van waterstofkationen kan niet worden uitgevoerd met bijtende alkali, aangezien chemische en thermische brandwonden kunnen worden verkregen. Voor dit doel wordt een soda-oplossing met een alkalische omgeving gebruikt. Antwoord: 2.

Laten we experimenten doen. (Werk in groepjes en schrijf de bijbehorende reactievergelijkingen op het bord).

Laten we naar de puzzel kijken. . Met welk zuur gaan we werken?

Een van de groepen gaat bijzondere eigendommen verkennen mierenzuur door nr. 7 LFR in te vullen.

Het verloop van praktisch werk en de verwachte antwoorden van studenten - Bijlage 5 .

De interactie van azijnzuur met metalen - video-ervaring.

Zullen alcoholen reageren met carbonzuren? (Ja).

Dergelijke reacties worden reacties genoemd verestering.

Veresteringsreactie - de reactie van de vorming van esters in de interactie van zuren en alcoholen in aanwezigheid van een dehydratatiemiddel.
Overeenkomstig het mechanisme van de veresteringsreactie wordt tijdens de vorming van een ester een hydroxylgroep afgesplitst van een zuurmolecuul en een waterstofatoom van een hydroxyl afgesplitst van een alcoholmolecuul:

Toepassingen van carbonzuren (glaasjes).
- Samenvatten:
- Wat hebben we geleerd in de les? Wat heb je geleerd? Wat weten we?

(Korte reacties van leerlingen).

- Formuleer een conclusie over de eigenschappen van carbonzuren. (Carboxylzuren hebben de eigenschappen van anorganische zuren, vertonen specifieke eigenschappen).
Oplosbare zuren dissociëren en veranderen de kleur van de indicator, carbonzuren interageren met actieve metalen met waterstofontwikkeling, reageren met basische en amfotere oxiden, basen, zouten van zwakkere zuren.

- Vandaag zijn we van de samenstelling en structuur van stoffen naar de voorspelling van hun eigenschappen gegaan.

1. Formuleer de definitie van het begrip "carbonzuren"?
2. Wat zijn de kenmerken van de classificatie van zuren?
3. Welke soorten isomerie zijn kenmerkend voor hen?
4. Wat zijn de kenmerken van de nomenclatuur van carbonzuren?
5. Welke stoffen interageren met carbonzuren?
6. Waar worden carbonzuren gebruikt?
7. In de voedingsindustrie wordt azijnzuur gebruikt als conserveermiddel en zuurteregelaar onder de code E-260. Schrijf de structuurformule van de vorige homoloog van dit zuur, dat de code E-236 heeft. Noem de stof volgens de systematische en triviale nomenclatuur.
8. Schrijf een vergelijking voor de reactie van de interactie van azijnzuur met broom in het licht; hydrogenering van acrylzuur; propionzuur met methylalcohol.

Huiswerk: §30, LFR nr. 13, 14, 15.

Bibliografie

1. Gabrielyan OS Chemie / OS Gabrielyan, I.G. Ostroumova, SA Sladkov. – M.: / Trap, 2011.
2. Kartsova AA Chemie zonder formules. - 3e druk, herzien. - St. Petersburg: Avalon, ABC Classics, 2005.
3. Martynenko B.V. Scheikunde: zuren en basen: een handleiding voor studenten in de klassen 8-11. algemene educatie instellingen. - M.: onderwijs, 2000.
4. Scheikunde op school, 2008, nr. 5-80.
5. Scheikunde op school, 2010, nr. 3-80.

carbonzuren- organische stoffen waarvan de moleculen een of meer carboxylgroepen bevatten.

De carboxylgroep (afgekort als COOH) - de functionele groep van carbonzuren - bestaat uit een carbonylgroep en een bijbehorende hydroxylgroep.

Volgens het aantal carboxylgroepen worden carbonzuren verdeeld in monobasisch, dibasisch, enz.

Algemene formule van monobasische carbonzuren R-COOH. Een voorbeeld van een dibasisch zuur is oxaalzuur HOOC-COOH.

Volgens het type radicaal worden carbonzuren verdeeld in verzadigd (bijvoorbeeld azijnzuur CH 3 COOH), onverzadigd [bijvoorbeeld acrylzuur CH 2 \u003d CH - COOH, oliezuur CH 3 - (CH 2) 7 - CH \u003d CH - (CH 2) 7 -COOH] en aromatisch (bijvoorbeeld benzoëzuur C 6 H 5 -COOH).

Isomeren en homologen

Monobasische verzadigde carbonzuren R-COOH zijn isomeren van esters (afgekort als R "-COOR" ") met hetzelfde aantal koolstofatomen. De algemene formule van beide C n H2 n O2.

G	HCOOH methaan (mier)
	CH3COOH ethaan (azijn)		HCOOCH 3 mierenzuur methylester
	CH 3 CH 2 COOH propaan (propion)		HCOOCH 2 CH 3 mierenzuur ethylester	CH 3 KOOK 3 azijnzuur methylester
	CH 3 (CH 2) 2 COOH butaan (olie)	2-methylpropaan	HCOOCH 2 CH 2 CH 3 propylester van mierenzuur	CH 3 COOCH 2 CH 3 azijnzuur ethylester	CH 3 CH 2 COOCH 3 propionzuur methylester
	en isomeren

Algoritme voor het benoemen van carbonzuren

1. Zoek de belangrijkste koolstofketen - dit is de langste keten van koolstofatomen, inclusief het koolstofatoom van de carboxylgroep.
2. Nummer de koolstofatomen in de hoofdketen, te beginnen met het koolstofatoom van de carboxylgroep.
3. Noem de verbinding volgens het algoritme voor koolwaterstoffen.
4. Voeg aan het einde van de naam het achtervoegsel "-ov", de uitgang "-aya" en het woord "acid" toe.

In carbonzuurmoleculen p-elektronen van zuurstofatomen van de hydroxylgroep interageren met elektronen -bindingen van de carbonylgroep, waardoor de polariteit van de O–H binding toeneemt, de -binding in de carbonylgroep sterker wordt, de gedeeltelijke lading (+) op het koolstofatoom neemt af en de partiële lading (+) op het waterstofatoom neemt toe.

Dit laatste draagt ​​bij aan de vorming van sterke waterstofbruggen tussen de moleculen van carbonzuren.

De fysische eigenschappen van verzadigde monobasische carbonzuren zijn grotendeels te danken aan de aanwezigheid van sterke waterstofbruggen tussen moleculen (sterker dan tussen alcoholmoleculen). Daarom zijn de kookpunten en oplosbaarheid in water hoger voor zuren dan voor de overeenkomstige alcoholen.

Chemische eigenschappen van zuren

De versterking van de -binding in de carbonylgroep leidt ertoe dat additiereacties voor carbonzuren niet karakteristiek zijn.

1. Verbranding:
   

   CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O

2. zure eigenschappen.
   Vanwege de hoge polariteit van de O-H-binding dissociëren carbonzuren in een waterige oplossing merkbaar (meer precies, ze reageren er reversibel mee):

   HCOOH HCOO - + H + (meer precies HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)

   
   Alle carbonzuren zijn zwakke elektrolyten. Met een toename van het aantal koolstofatomen neemt de sterkte van zuren af ​​(door een afname van de polariteit van de O-H-binding); integendeel, de introductie van halogeenatomen in de koolwaterstofradicaal leidt tot een toename van de sterkte van het zuur. Ja, op een rij

   HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH

   
   de sterkte van zuren neemt af, en op een rij

   Toenemend.

   Carbonzuren vertonen alle eigenschappen die inherent zijn aan zwakke zuren:

   Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
   CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
   NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
   K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 KOOK + H 2 O + CO 2

3. Verestering (reactie van carbonzuren met alcoholen, wat leidt tot de vorming van een ester):
   
   Polyhydrische alcoholen, zoals glycerol, kunnen ook deelnemen aan de veresteringsreactie. Esters gevormd door glycerol en hogere carbonzuren (vetzuren) zijn vetten.

   Vetten zijn mengsels van triglyceriden. Grensvetzuren (palmitinezuur C 15 H 31 COOH, stearinezuur C 17 H 35 COOH) vormen vaste vetten van dierlijke oorsprong, en onverzadigde (oliezuur C 17 H 33 COOH, linolzuur C 17 H 31 COOH, enz.) - vloeibare vetten (oliën ) plantaardige oorsprong.

4. Substitutie in een koolwaterstofradicaal:
   
   De vervanging vindt plaats in de -positie.

   De eigenaardigheid van mierenzuur HCOOH is dat deze stof een twee-functionele verbinding is, het is zowel een carbonzuur als een aldehyde:
   
   Daarom reageert onder andere mierenzuur met een ammoniakoplossing van zilveroxide (zilverspiegelreactie; kwalitatieve reactie):
   

   HCOOH + Ag 2 O (ammoniakoplossing) CO 2 + H 2 O + 2Ag

Carbonzuren verkrijgen