Fenol (hydroksybenzen,karbolsyre) – denOrganicheskforbindelsen i den aromatiske serien fra formleneÅhC6H5OH. Tilhører klassen med samme navn - fenoler.

I sin tur, Fenoler er en klasse av organiske forbindelser av den aromatiske serien, der hydroksylgrupper ÅH- knyttet til karbonet i den aromatiske ringen.

Ved antall hydroksylgrupper skilles de ut:

• monohydriske fenoler (arenoler): fenol og dets homologer;
• diatomiske fenoler (arendioler): pyrokatekol, resorcinol, hydrokinon;
• triatomære fenoler (arentrioler): pyrogallol, hydroksyhydrokinon, floroglucinol;
• flerverdige fenoler.

Følgelig, faktisk fenol, som et stoff er det den enkleste representanten for fenolgruppen og har en aromatisk kjerne og en hydroksylgruppe HAN.

Fenolegenskaper

Nydestillert fenol er en fargeløs nållignende krystall med et smeltepunkt 41 °C og kokepunkt 182 °C... Under lagring, spesielt i en fuktig atmosfære og i nærvær av små mengder jern- og kobbersalter, blir den raskt rød. Fenol er blandbar i alle forhold med alkohol, vann (når det varmes opp 60 °C), godt løselig i eter, kloroform, glyserin, karbondisulfid.

På grunn av tilgjengelighet -ÅH hydroksylgruppe, fenol har kjemiske egenskaper karakteristiske for alkoholer og aromatiske hydrokarboner.

Ved hydroksylgruppen går fenol inn i følgende reaksjoner:

• Siden fenol har litt sterkere sure egenskaper enn alkoholer, danner det under påvirkning av alkalier salter - fenolater (for eksempel natriumfenolat - C6H5ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Som et resultat av interaksjonen av fenol med metallisk natrium, oppnås også natriumfenolat:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Fenol er ikke direkte forestret med karboksylsyrer; estere oppnås ved å reagere fenolater med anhydrider eller syrehalogenider:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Når fenol destilleres med sinkstøv, skjer reaksjonen med å erstatte hydroksylgruppen med hydrogen:

C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO

Aromatiske ringfenolreaksjoner:

• Fenol gjennomgår elektrofile substitusjonsreaksjoner ved den aromatiske ringen. OH-gruppen, som er en av de sterkeste donorgruppene (på grunn av en reduksjon i elektrontettheten på den funksjonelle gruppen), øker ringens reaktivitet til disse reaksjonene og styrer substitusjonen til orto- og par- bestemmelser. Fenol alkyleres, acyleres, halogeneres, nitreres og sulfoneres lett.

• Kolbe - Schmitt reaksjon tjener til syntese av salisylsyre og dens derivater (acetylsalisylsyre og andre).

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Kvalitative reaksjoner på fenol:

• Som et resultat av interaksjon med bromvann:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

formet 2,4,6-tribromfenol er et hvitt fast stoff.

• Med konsentrert salpetersyre:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Med jern(III)klorid (kvalitativ reaksjon på fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

Tilknytningsreaksjon

• Ved hydrogenering av fenol i nærvær av metallkatalysatorer Pt / Pd , Pd/Ni , få cykloheksylalkohol:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Oksidasjon av fenol

På grunn av tilstedeværelsen av en hydroksylgruppe i fenolmolekylet, er oksidasjonsmotstanden mye lavere enn for benzen. Forskjellige produkter oppnås avhengig av arten av oksidasjonsmidlet og reaksjonsbetingelsene.

• Så, under virkningen av hydrogenperoksid i nærvær av en jernkatalysator, dannes en liten mengde diatomisk fenol - pyrokatekol:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• I samspillet mellom sterkere oksidanter (kromblanding, mangandioksid i et surt medium) dannes para-kinon.

Får fenol

Fenol fås fra kulltjære (koksprodukt) og syntetisk.

Kulltjæren fra den kokskjemiske produksjonen inneholder fra 0,01 til 0,1 % fenoler, i halvkoksede produkter fra 0,5 til 0,7 %; i oljen som dannes under hydrogenering og i avløpsvann, tatt sammen, - fra 0,8 til 3,7 %. Brunkulltjære og halvkoksende avløpsvann inneholder fra 0,1 til 0,4 % fenoler. Kulltjære destilleres, og tar av fenolfraksjonen, som koker bort ved 160-250 ° С... Fenolfraksjonen inneholder fenol og dets homologer (25-40%), naftalen (25-40%) og organiske baser (pyridin, kinolin). Naftalen separeres ved filtrering, og resten av fraksjonen behandles med 10-14 % natriumhydroksidløsning.

De dannede fenolatene separeres fra nøytrale oljer og pyridinbaser ved å blåse med levende damp, og deretter behandles med karbondioksid. De isolerte råfenolene utsettes for rektifisering, og tar suksessivt inn fenol, kresoler og xylenoler.

Mesteparten av fenolen som i dag produseres i industriell skala oppnås ved forskjellige syntetiske metoder.

Syntetiske metoder for å produsere fenol

1. Av benzensulfonatmetoden benzen blandes med vitriol olje. Det resulterende produktet behandles med brus og natriumsaltet av benzensulfonsyre oppnås, hvoretter løsningen fordampes, det utfelte natriumsulfatet separeres og natriumsaltet av benzensulfonsyre smeltes sammen med alkali. Det resulterende natriumfenolatet er enten mettet med karbondioksid, eller svovelsyre tilsettes til svoveldioksid begynner å utvikle seg, og fenol destilleres av.
2. Klorbenzenmetoden består i direkte klorering av benzen med gassformig klor i nærvær av jern eller dets salter og forsåpning av det resulterende klorbenzen med natriumhydroksidløsning eller under hydrolyse i nærvær av en katalysator.
3. Modifisert Raschig-metoden basert på oksidativ klorering av benzen med hydrogenklorid og luft, etterfulgt av hydrolyse av klorbenzen og isolering av fenol ved destillasjon.
4. Cumene metode består i alkylering av benzen, oksidasjon av det oppnådde isopropylbenzen til kumenhydroperoksid og dets påfølgende dekomponering til fenol og aceton:
   Isopropylbenzen produseres ved virkningen av ren propylen eller propan-propylen fraksjon av olje cracking, renset fra andre umettede forbindelser, fuktighet, merkaptaner og hydrogensulfid, som forgifter katalysatoren. Katalysatoren som brukes er aluminiumtriklorid oppløst i for eksempel polyalkylbenzen. i diisopropylbenzen. Alkylering utføres ved 85 ° C og overtrykk 0,5 MPa, som sikrer forløpet av prosessen i væskefasen. Isopropylbenzen oksideres til hydroperoksid med atmosfærisk oksygen eller industrielt oksygen ved 110-130 °C i nærvær av salter av metaller med variabel valens (jern, nikkel, kobolt, mangan) Dekomponer hydroperoksid med fortynnede syrer (svovelsyre eller fosforsyre) eller små mengder konsentrert svovelsyre ved 30-60 °C... Etter rektifisering, fenol, aceton og en viss mengde a-metylstyren... Den industrielle kumenmetoden utviklet i USSR er den mest økonomisk lønnsomme sammenlignet med andre metoder for fenolproduksjon. Produksjonen av fenol gjennom benzensulfonsyre er forbundet med forbruket av store mengder klor og alkali. Oksidativ klorering av benzen er forbundet med et stort dampforbruk, 3-6 ganger høyere enn ved bruk av andre metoder; i tillegg fører klorering til alvorlig korrosjon av utstyret, noe som krever bruk av spesielle materialer. Cumene-metoden er enkel i maskinvaredesign og lar deg skaffe to teknisk verdifulle produkter samtidig: fenol og aceton.
5. I oksidativ dekarboksylering av benzosyre først utføres flytende katalytisk oksidasjon av toluen til benzosyre, som i nærvær av Cu 2+ blir til benzensalicylsyre. Denne prosessen kan beskrives med følgende diagram:
   Benzoylsalisylsyre brytes ned med vanndamp til salisylsyre og benzosyre. Fenol dannes ved rask dekarboksylering av salisylsyre.

Bruken av fenol

Fenol brukes som råmateriale for produksjon av polymerer: polykarbonat og (først syntetiseres bisfenol A, og deretter disse), fenol-folmaldehydharpikser, cykloheksanol (med påfølgende produksjon av nylon og nylon).

I prosessen med oljeraffinering ved hjelp av fenol, renses oljer fra harpiksholdige stoffer, svovelholdige forbindelser og polysykliske aromatiske hydrokarboner.

I tillegg fungerer fenol som råstoff for produksjon av ionol, neonoler (), kreosoler, aspirin, antiseptika og plantevernmidler.

Fenol er et godt konserveringsmiddel og antiseptisk. Den brukes til desinfeksjon i dyrehold, medisin og kosmetikk.

Giftige egenskaper til fenol

Fenol er giftig (fareklasse II). Når fenol inhaleres, blir funksjonene til nervesystemet forstyrret. Støv, damper og fenolløsning i kontakt med slimhinnene i øynene, luftveiene, huden, forårsaker kjemiske brannskader. Ved kontakt med huden absorberes fenol i løpet av få minutter og begynner å virke på sentralnervesystemet. I store doser kan det gi lammelser av respirasjonssenteret Dødelig dose for mennesker ved svelging 1-10 g, for barn 0,05-0,5 g.

Bibliografi:
Kuznetsov E. V., Prokhorova I. P. Album av teknologiske ordninger for produksjon av polymerer og plast basert på dem. Ed. 2. M., Chemistry, 1975.74 s.
Knop A., Sheib V. Fenolharpikser og materialer basert på dem. M., Chemistry, 1983.279 s.
Bachman A., Mueller K. Phenoplasts. M., Chemistry, 1978.288 s.
Nikolaev A.F. Technology of plastics, L., Chemistry, 1977.366 s.

Karbolsyre er et av navnene på fenol, som indikerer dens spesielle oppførsel i kjemiske prosesser. Dette stoffet er lettere enn benzen å gå inn i nukleofile substitusjonsreaksjoner. De iboende sure egenskapene til forbindelsen forklares av mobiliteten til hydrogenatomet i hydroksylgruppen assosiert med ringen. Studiet av strukturen til molekylet og kvalitative reaksjoner på fenol gjør det mulig å klassifisere stoffet som aromatiske forbindelser - derivater av benzen.

Fenol (hydroksybenzen)

I 1834 isolerte den tyske kjemikeren Runge karbolsyre fra kulltjære, men klarte ikke å tyde sammensetningen. Senere foreslo andre forskere en formel og tilskrev den nye forbindelsen til aromatiske alkoholer. Den enkleste representanten for denne gruppen er fenol (hydroksybenzen). I sin rene form er dette stoffet gjennomsiktige krystaller med en karakteristisk lukt. Når det utsettes for luft, kan fenol endre farge, bli rosa eller rødt. Aromatisk alkohol kjennetegnes ved dårlig løselighet i kaldt vann og god løselighet i organiske løsemidler. Fenol smelter ved 43 ° C. Det er en giftig forbindelse som forårsaker alvorlige brannskader i kontakt med huden. Den aromatiske delen av molekylet er representert av fenylradikalet (C6H5—). Oksygenet til hydroksylgruppen (—OH) er bundet direkte til et av karbonatomene. Tilstedeværelsen av hver av partiklene er bevist av den tilsvarende kvalitative reaksjonen på fenol. Formelen som viser det totale innholdet av atomer av kjemiske elementer i et molekyl er C6H6O. Strukturen gjenspeiler Kekule-syklusen og den funksjonelle hydroksylgruppen. Ball-and-stick-modeller gir en visuell representasjon av det aromatiske alkoholmolekylet.

Funksjoner av strukturen til molekylet

Den gjensidige påvirkningen av benzenkjernen og OH-gruppen bestemmer de kjemiske reaksjonene av fenol med metaller, halogener og andre stoffer. Tilstedeværelsen av et oksygenatom assosiert med den aromatiske syklusen fører til en omfordeling av elektrontettheten i molekylet. O – H-bindingen blir mer polar, noe som fører til en økning i mobiliteten til hydrogen i hydroksylgruppen. Protonet kan erstattes med metallatomer, noe som indikerer surheten til fenolen. I sin tur øker OH-gruppen de reaktive egenskapene til benzenringen. Delokaliseringen av elektroner og evnen til elektrofil substitusjon i kjernen øker. I dette tilfellet øker mobiliteten til hydrogenatomer bundet til karbon i orto- og paraposisjonene (2, 4, 6). Denne effekten skyldes tilstedeværelsen av en elektrontetthetsdonor - en hydroksylgruppe. På grunn av sin effekt er fenol mer aktiv enn benzen i reaksjoner med visse stoffer, og nye substituenter er orientert i orto- og paraposisjonene.

Sure egenskaper

I hydroksylgruppen til aromatiske alkoholer får oksygenatomet en positiv ladning, som svekker bindingen med hydrogen. Frigjøringen av protonet er lettet, så fenol oppfører seg som en svak syre, men sterkere enn alkoholer. Kvalitative reaksjoner for fenol inkluderer en lakmustest, som i nærvær av protoner endrer farge fra blå til rosa. Tilstedeværelsen av halogenatomer eller nitrogrupper bundet til benzenringen fører til en økning i hydrogenaktivitet. Effekten observeres i molekylene til fenolnitroderivater. Substituenter som amino og alkyl (CH3—, C2H5— og andre) senker surheten. Kresol tilhører forbindelsene som kombinerer en benzenring, en hydroksylgruppe og et metylradikal. Dens egenskaper er svakere enn karbonsyre.

Reaksjon av fenol med natrium og alkali

I likhet med syrer, interagerer fenol med metaller. For eksempel reagerer det med natrium: 2C6H5 — OH + 2Na = 2C6H5 — ONa + H2. Hydrogengass dannes og frigjøres. Fenol interagerer med løselige baser. Det skjer ved dannelse av salt og vann: C6H5 — OH + NaOH = C6H5 — ONa + H2O. Evnen til å donere hydrogen i hydroksylgruppen til fenol er lavere enn for de fleste uorganiske og karboksylsyrer. Selv karbondioksid (karbonsyre) oppløst i vann fortrenger det fra salter. Reaksjonsligning: C6H5 — ONa + CO2 + H2O = C6H5 — OH + NaHCO3.

Benzenringreaksjoner

Aromatiske egenskaper skyldes delokalisering av elektroner i benzenkjernen. Hydrogen fra ringen er erstattet av halogenatomer, en nitrogruppe. En lignende prosess i et fenolmolekyl er lettere enn i benzen. Et eksempel er bromering. Halogen virker på benzen i nærvær av en katalysator; brombenzen oppnås. Fenol reagerer med bromvann under normale forhold. Som et resultat av interaksjonen dannes et hvitt bunnfall av 2,4,6-tribromfenol, hvis utseende gjør det mulig å skille teststoffet fra lignende aromatiske forbindelser. Bromering er en kvalitativ reaksjon på fenol. Ligning: C6H5 — OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Det andre reaksjonsproduktet er hydrogenbromid. Når fenol reagerer med fortynnet, oppnås nitroderivater. Reaksjonsproduktet med konsentrert salpetersyre, 2,4,6-trinitrofenol eller pikrinsyre, er av stor praktisk betydning.

Kvalitative reaksjoner på fenol. Liste

Når stoffer interagerer, oppnås visse produkter som gjør det mulig å fastslå den kvalitative sammensetningen av utgangsstoffene. En rekke fargereaksjoner indikerer tilstedeværelsen av partikler, funksjonelle grupper, som er praktisk for kjemisk analyse. Kvalitative reaksjoner på fenol beviser tilstedeværelsen av en aromatisk ring og en OH-gruppe i molekylet:

1. I en fenolløsning blir det blå lakmuspapiret rødt.
2. Fargereaksjoner for fenoler utføres også i et svakt alkalisk medium med diazoniumsalter. Det dannes gule eller oransje azofargestoffer.
3. Reagerer med brunt bromvann og danner et hvitt tribromfenolutfelling.
4. Som et resultat av reaksjonen med en løsning av jernklorid oppnås jernfenoksid - et stoff med blå, fiolett eller grønn farge.

Får fenoler

Fenolproduksjonen i industrien foregår i to eller tre trinn. I det første trinnet oppnås kumen (trivialnavnet på isopropylbenzen) fra propylen og benzen i nærvær. Friedel-Crafts reaksjonsligning: C6H5 — OH + C3H6 = C9H12 (kumen). Benzen og propylen i forholdet 3:1 føres over en sur katalysator. I økende grad brukes miljøvennlige zeolitter i stedet for den tradisjonelle katalysatoren - aluminiumklorid. På det siste trinnet utføres oksidasjon med oksygen i nærvær av svovelsyre: C6H5 — C3H7 + O2 = C6H5 — OH + C3H6O. Fenoler kan fås fra kull ved destillasjon og er mellomprodukter i produksjonen av andre organiske stoffer.

Bruk av fenoler

Aromatiske alkoholer er mye brukt i produksjon av plast, fargestoffer, plantevernmidler og andre stoffer. Produksjonen av karbolsyre fra benzen er det første trinnet i utviklingen av en rekke polymerer, inkludert polykarbonater. Fenol reagerer med formaldehyd for å danne fenol-formaldehydharpikser.

Sykloheksanol brukes som råstoff for produksjon av polyamider. Fenoler brukes som antiseptika og desinfeksjonsmidler i deodoranter og lotioner. De brukes til å skaffe fenacetin, salisylsyre og andre legemidler. Fenoler brukes i produksjon av harpikser som brukes i elektriske produkter (brytere, stikkontakter). De brukes også til fremstilling av azofargestoffer som fenylamin (anilin). Pikrinsyre, som er et nitroderivat av fenol, brukes til å farge stoffer og lage eksplosiver.

1. Fenoler- derivater av aromatiske hydrokarboner, i hvis molekyler hydroksylgruppen (-OH) er direkte knyttet til karbonatomer i benzenringen.

2. Klassifisering av fenoler

Skille mellom en-, to-, triatomære fenoler avhengig av antall OH-grupper i molekylet:

I samsvar med antall kondenserte aromatiske ringer i molekylet, skilles fenoler i seg selv (en aromatisk kjerne - benzenderivater), naftoler (2 kondenserte nuklein - naftalenderivater), antranoler (3 kondenserte kjerne - antracenderivater) og derivater:

3. Isomerisme og nomenklatur av fenoler

2 typer isomerisme er mulig:

• isomerisme av posisjonen til substituenter i benzenringen

• sidekjedeisomerisme (strukturen til alkylradikalet og antall radikaler)

Historisk trivielle navn er mye brukt for fenoler. Prefiksene brukes også i navnene på substituerte mononukleære fenoler orto-,meta- og par -, brukes i nomenklaturen for aromatiske forbindelser. For mer komplekse forbindelser er atomene som utgjør de aromatiske ringene nummerert og posisjonen til substituentene er indikert ved hjelp av numeriske indekser.

4. Molekylstruktur

Fenylgruppe C 6 H 5 - og hydroksyl –OH påvirker hverandre gjensidig

• det ensomme elektronparet i oksygenatomet tiltrekkes av 6-elektronskyen i benzenringen, på grunn av denne blir O-H-bindingen enda mer polarisert. Fenol er en sterkere syre enn vann og alkoholer.

• I benzenringen brytes symmetrien til elektronskyen, elektrontettheten øker i posisjonene 2, 4, 6. Dette gjør CH-bindingene i posisjonene 2, 4, 6. og - bindingene til benzenringen mer reaktive.

5. Fysiske egenskaper

De fleste monohydriske fenoler under normale forhold er fargeløse krystallinske stoffer med lavt smeltepunkt og karakteristisk lukt. Fenoler er lett løselige i vann, løses godt opp i organiske løsemidler, er giftige og blir gradvis mørkere når de lagres i luft som følge av oksidasjon.

Fenol C6H5OH (karbolsyre ) - et fargeløst krystallinsk stoff oksiderer i luft og blir rosa, ved vanlige temperaturer er det litt løselig i vann, over 66 ° C er det blandbart med vann i alle proporsjoner. Fenol er et giftig stoff som forårsaker hudforbrenninger, er et antiseptisk middel

6. Giftige egenskaper

Fenol er giftig. Det forårsaker dysfunksjoner i nervesystemet. Støv, damper og fenolløsning irriterer slimhinnene i øynene, luftveiene og huden. En gang i kroppen absorberes fenol veldig raskt selv gjennom intakte hudområder og begynner etter noen minutter å påvirke hjernevevet. Først er det en kortvarig spenning, og deretter lammelse av respirasjonssenteret. Selv når de utsettes for minimale doser av fenol, observeres nysing, hosting, hodepine, svimmelhet, blekhet, kvalme og tap av styrke. Alvorlige tilfeller av forgiftning er preget av bevisstløshet, cyanose, pustevansker, nummenhet i hornhinnen, rask, knapt merkbar puls, kaldsvette og ofte kramper. Fenol er ofte årsaken til kreft.

7. Påføring av fenoler

1. Produksjon av syntetiske harpikser, plast, polyamider

2. Medisiner

3. Fargestoffer

4. Overflateaktive stoffer

5. Antioksidanter

6. Antiseptika

7. Sprengstoff

8. Får fenol v industri

en). Cumene metode for å produsere fenol (USSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Fordeler med metoden: avfallsfri teknologi (utbytte av nyttige produkter> 99%) og kostnadseffektivitet. For tiden brukes kumenmetoden som den viktigste i verdensproduksjonen av fenol.

2). Fra kulltjære (som et biprodukt - utbyttet er lite):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (fortynnet) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

natriumfenolat

(produktbildeharpiksstøvlerkaustisk soda)

3). Fra halogenbenzener :

S 6 H5-Cl + NaOH t , s→ C6H5-OH + NaCl

4). Fusjon av salter av aromatiske sulfonsyrer med faste alkalier :

C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2S03 + C6H5-OH

natriumsalt

benzensulfonsyre

9. Kjemiske egenskaper til fenol (karbolsyre)

Jeg . Hydroksylgruppeegenskaper

Sure egenskaper- de er mer uttalt enn det å begrense alkoholer (fargen på indikatorene endres ikke):

• Med aktive metaller-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

natriumfenolat

• Med alkalier-

C6H5-OH + NaOH (vandig løsning)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Fenolater - salter av svak karbonsyre, spaltes av karbonsyre -

C6H5-ONa + H20+MEDO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHC03

Fenol er 10 6 ganger surere enn etanol. Samtidig er den dårligere enn eddiksyre med samme mengde. I motsetning til karboksylsyrer, kan ikke fenol fortrenge karbonsyre fra dets salter.

C 6 H 5 - ÅH + NaHCO 3 = reaksjonen går ikke - perfekt oppløses i vandige løsninger av alkalier, den løses faktisk ikke opp i en vandig løsning av natriumbikarbonat.

De sure egenskapene til fenol forbedres under påvirkning av elektrontiltrekkende grupper ( NEI 2 - , Br - )

2,4,6-trinitrofenol eller pikrinsyre er sterkere enn karbonsyre

II . Benzenringegenskaper

1). Den gjensidige påvirkningen av atomer i fenolmolekylet manifesteres ikke bare i særegenhetene ved oppførselen til hydroksygruppen (se ovenfor), men også i den større reaktiviteten til benzenkjernen. Hydroksylgruppen øker elektrontettheten i benzenringen, spesielt i orto- og par- bestemmelser (+ M-effekt av OH-gruppe):

Derfor er fenol mye mer aktiv enn benzen som gjennomgår elektrofile substitusjonsreaksjoner i den aromatiske ringen.

• Nitrering... Under påvirkning av 20% salpetersyre HNO 3, omdannes fenol lett til en blanding orto- og par- nitrofenoler:

Ved bruk av konsentrert HNO 3 dannes 2,4,6-trinitrofenol ( pikrinsyre):

• Halogenering... Fenol reagerer lett med bromvann ved romtemperatur for å danne et hvitt bunnfall av 2,4,6-tribromfenol (kvalitativ reaksjon for fenol):

• Kondensering med aldehyder... For eksempel:

2). Fenolhydrogenering

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C6H11-OH cykloheksylalkohol (cykloheksanol)

DEFINISJON

Fenoler- derivater av aromatiske hydrokarboner, i hvis molekyler hydroksylgruppene er direkte knyttet til karbonatomene i benzenringen. Den funksjonelle gruppen, som i alkoholer, er OH.

Fenol er et fast, fargeløst krystallinsk stoff, lavtsmeltende, svært hygroskopisk, med en karakteristisk lukt. I luft oksideres fenol, så krystallene får først en rosa fargetone (fig. 1), og ved langvarig lagring blir de mørkere og mer røde. Den er lett løselig i vann ved romtemperatur, men løses raskt og godt opp ved 60 - 70 o C. Fenol er lavtsmeltende, smeltepunktet er 43 o C. Gift.

Ris. 1. Fenol. Utseende.

Får fenol

Fenol produseres kommersielt fra kulltjære. Blant laboratoriemetoder brukes oftest følgende:

- hydrolyse av klorbenzen

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

- alkalisk smelting av arensulfonsyresalter

C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

- kumenmetode (oksidasjon av isopropylbenzen)

C6H5-C (CH3) H-CH3 + O2 → C6H5OH + CH3-C (O) -CH3 (H+, t 0).

Kjemiske egenskaper til fenol

Kjemiske transformasjoner av fenol foregår hovedsakelig med spaltning:

1) O-N tilkoblinger

- interaksjon med metaller

2C 6 H 5 OH + 2 Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2.

- interaksjon med alkalier

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

- interaksjon med karboksylsyreanhydrider

C6H5-OH + Cl-C (O) -O-C (O) -CH3 → C6H5-O-C (O) -CH3 + CH3COOH (t 0).

- interaksjon med halogenider av karboksylsyrer

C6H5-OH + Cl-C (O) -CH3 → C6H5-O-C (O) -CH3 + HCl (t 0).

- interaksjon med FeCl 3 (kvalitativ reaksjon på fenol - utseendet til en fiolett farge, som forsvinner ved tilsetning av syre)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3 Cl -.

2) linker C sp 2 -H hovedsakelig i O- og n-stillinger

- bromering

C6H5-OH + 3Br2 (aq) → Br3-C6H2-OH ↓ + 3HBr.

- nitrering (dannelse av pikrinsyre)

C6H5-OH + 3HONO2 (konsentrert) → (NO 2) 3-C6H2-OH + 3H20 (H+).

3) en enkelt 6π-elektronsky av benzenringen

- hydrogenering

C6H5OH + 3H2 → C6H11-OH (kat = Ni, to = 130 - 150, p = 5 - 20 atm).

Bruken av fenol

Fenol brukes i store mengder til produksjon av fargestoffer, fenol-formaldehydplast og medisinske stoffer.

Av diatomiske fenoler i medisinen brukes resorcinol som et antiseptisk middel og et stoff for enkelte kliniske analyser, og hydrokinon og andre diatomiske fenoler brukes i bearbeiding av fotografiske materialer som fremkallere.

I medisin brukes lysol til å desinfisere rom og møbler, som inneholder ulike fenoler.

Noen fenoler brukes som antioksidanter - stoffer som forhindrer matforringelse ved lang lagring (fett, oljer, matkonsentrater).

Eksempler på problemløsning

EKSEMPEL 1

Trening	En vandig løsning inneholdende 32,9 g fenol ble behandlet med overskudd av brom. Beregn massen til bromderivatet som dannes.
Løsning	La oss skrive ligningen for reaksjonen av interaksjonen mellom fenol og brom: C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 Br 3 OH + 3 HBr. Som et resultat av denne interaksjonen dannes 2,4,6-tribromfenol. La oss beregne mengden fenolstoff (molmassen er 94 g / mol): n (C6H5OH) = m (C6H5OH)/M (C6H5OH); n (C6H5OH) = 32,9/94 = 0,35 mol. I følge reaksjonsligningen n (C 6 H 5 OH): n (C 6 H 2 Br 3 OH) = 1: 1, dvs. n (C6H2Br3OH) = n (C6H5OH) = 0,35 mol. Da vil massen av 2,4,6-tribromfenol være (molar masse -331 g / mol): m (C6H2Br3OH) = 0,35 x 331 = 115,81 g.
Svar	Massen av det dannede bromderivatet er 115,81 g.

EKSEMPEL 2

Trening	Hvordan få fenol fra jodbenzen? Beregn massen av fenol som kan oppnås fra 45,9 g jodbenzen.
Løsning	La oss skrive ligningen for reaksjonen for å oppnå fenol fra jodbenzen: C6H5I + NaOH → C6H5OH + NaI (kat = Cu, t 0).

Hydroksybenzen

Kjemiske egenskaper

Hva er fenol? Hydroksybenzen, hva er det? I følge Wikipedia er det en av de enkleste representantene for sin klasse av aromatiske forbindelser. Fenoler er organiske aromatiske forbindelser hvor karbonatomer fra den aromatiske ringen er festet til hydroksylgruppen. Generell formel for fenoler: C6H6n (OH) n... I henhold til standardnomenklaturen kjennetegnes organiske stoffer i denne serien ved antall aromatiske kjerner og HAN- grupper. Skille mellom monoatomare arenoler og homologer, diatomiske arentrioler, terchatomiske arentrioler og polyatomiske formler. Fenoler har også en tendens til å ha en rekke romlige isomerer. For eksempel, 1,2-dihydroksybenzen (pyrokatekol ), 1,4-dihydroksybenzen (hydrokinon ) er isomerer.

Alkoholer og fenoler skiller seg fra hverandre ved tilstedeværelsen av en aromatisk ring. Etanol er en homolog av metanol. I motsetning til fenol, metanol interagerer med aldehyder og går inn i forestringsreaksjoner. Påstanden om at metanol og fenol er homologer er feil.

Det er å vurdere i detalj strukturformelen til fenol, det kan bemerkes at molekylet er en dipol. I dette tilfellet er benzenringen den negative enden, og gruppen HAN- positivt. Tilstedeværelsen av en hydroksylgruppe forårsaker en økning i elektrontettheten i ringen. Det ensomme oksygenelektronparet går inn i konjugering med ringens pi-system, og oksygenatomet er preget av sp2 hybridisering. Atomer og atomgrupper i et molekyl har en sterk gjensidig påvirkning på hverandre, og dette gjenspeiles i stoffers fysiske og kjemiske egenskaper.

Fysiske egenskaper. Den kjemiske forbindelsen har form av fargeløse nållignende krystaller, som blir rosa i luften, da de er utsatt for oksidasjon. Stoffet har en spesifikk kjemisk lukt, det er moderat løselig i vann, alkoholer, alkali, aceton og benzen. Molar masse = 94,1 gram per mol. Tetthet = 1,07 g per liter. Krystaller smelter ved 40-41 grader Celsius.

Hva interagerer fenol med? Kjemiske egenskaper til fenol. På grunn av det faktum at molekylet til forbindelsen inneholder både en aromatisk ring og en hydroksylgruppe, viser den noen av egenskapene til alkoholer og aromatiske hydrokarboner.

Hva gruppen reagerer på HAN? Stoffet viser ikke sterke sure egenskaper. Men det er et mer aktivt oksidasjonsmiddel enn alkoholer, i motsetning til etanol, interagerer det med alkalier for å danne fenolatsalter. Reaksjon med natriumhydroksid :С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O... Stoffet reagerer med natrium (metall): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenol reagerer ikke med karboksylsyrer. Estere oppnås ved å reagere fenolatsalter med syrehalogenider eller anhydrider. For en kjemisk forbindelse er reaksjoner ved dannelse av etere ikke karakteristiske. Estere danner fenolater når de utsettes for haloalkaner eller halogenerte arener. Hydroksybenzen reagerer med sinkstøv, mens hydroksylgruppen erstattes av N, reaksjonsligningen ser slik ut: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Kjemisk interaksjon ved den aromatiske ringen. Stoffet er preget av reaksjoner av elektrofil substitusjon, alkylering, halogenering, acylering, nitrering og sulfonering. Av spesiell betydning er reaksjonene ved syntese av salisylsyre: C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa), fortsetter i nærvær av en katalysator natriumhydroksid ... Så, ved eksponering, dannes det.

Reaksjon med bromvann er en kvalitativ reaksjon på fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr... Bromering danner et hvitt fast stoff - 2,4,6-tribromfenol ... En annen kvalitativ reaksjon er med jernklorid 3 ... Reaksjonsligningen ser slik ut: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

Fenolnitreringsreaksjon: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3 H2O... Stoffet er også preget av en addisjons (hydrogenerings) reaksjon i nærvær av metallkatalysatorer, platina, aluminiumoksid, krom og så videre. Som et resultat, cykloheksanol og cykloheksanon .

Den kjemiske forbindelsen gjennomgår oksidasjon. Stabiliteten til stoffet er betydelig lavere enn for benzen. Ulike reaksjonsprodukter dannes avhengig av reaksjonsbetingelsene og arten av oksidasjonsmidlet. Under virkningen av hydrogenperoksid i nærvær av jern dannes diatomisk fenol; på handling mangandioksid , kromblanding i et surgjort miljø - para-kinon.

Fenol reagerer med oksygen, forbrenningsreaksjon: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О... Også av spesiell betydning for industrien er polykondensasjonsreaksjonen med formaldehyd (For eksempel, metan ). Stoffet går inn i en polykondensasjonsreaksjon til en av reagensene er fullstendig oppbrukt og enorme makromolekyler dannes. Som et resultat dannes det faste polymerer, fenol formaldehyd eller formaldehydharpikser ... Fenol interagerer ikke med metan.

Mottar. For øyeblikket er det flere metoder for syntese av hydroksybenzen og brukes aktivt. Cumenmetoden for å produsere fenol er den vanligste av disse. På denne måten syntetiseres omtrent 95 % av den totale produksjonen av et stoff. I dette tilfellet blir ikke-katalytisk oksidasjon med luft utsatt for kumen og dannet kumenhydroperoksid ... Den resulterende forbindelsen dekomponerer under handlingen svovelsyre på aceton og fenol. Et ytterligere biprodukt av reaksjonen er alfa-metylstyren .

Forbindelsen kan også oppnås ved oksidasjon toluen , vil mellomproduktet av reaksjonen være benzosyre ... Dermed syntetiseres omtrent 5 % av stoffet. Alle andre råvarer til ulike behov er isolert fra steinkulltjære.

Hvordan komme fra benzen? Fenol kan oppnås ved direkte oksidasjonsreaksjon av benzen NO2() med ytterligere syredekomponering sek-butylbenzenhydroperoksid ... Hvordan få fenol fra klorbenzen? Det er to alternativer for å få fra klorbenzen av en gitt kjemisk forbindelse. Den første er reaksjonen av interaksjon med alkali, for eksempel med natriumhydroksid ... Resultatet er fenol og bordsalt. Den andre er reaksjonen med vanndamp. Reaksjonsligningen ser slik ut: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Mottar benzen fra fenol. For å gjøre dette må du først behandle benzen med klor (i nærvær av en katalysator), og deretter tilsette alkali til den resulterende forbindelsen (for eksempel NaOH). Som et resultat dannes fenol og.

Transformasjon metan - acetylen - benzen - klorbenzen kan gjøres som følger. Først utføres metannedbrytningsreaksjonen ved en høy temperatur på 1500 grader Celsius til acetylen (C2H2) og hydrogen. Deretter overføres acetylen under spesielle forhold og høy temperatur til benzen ... Klor tilsettes til benzen i nærvær av en katalysator FeCl3, få klorbenzen og saltsyre: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

En av de strukturelle derivatene av fenol er en aminosyre, som er av stor biologisk betydning. Denne aminosyren kan betraktes som para-substituert fenol eller alfa-substituert para-kresol . Kresoler - er ganske vanlig i naturen sammen med polyfenoler. Dessuten kan den frie formen til et stoff finnes i noen mikroorganismer i en likevektstilstand med tyrosin .

Hydroksybenzen brukes:

• i produksjon bisfenol A , epoksy og polykarbonat ;
• for syntese av fenol-formaldehyd-harpikser, nylon, nylon;
• i oljeraffineringsindustrien, med selektiv rensing av oljer fra aromatiske svovelforbindelser og harpikser;
• i produksjon av antioksidanter, overflateaktive stoffer, kresol , lek. medikamenter, plantevernmidler og antiseptiske legemidler;
• i medisin som et antiseptisk og bedøvelsesmiddel for lokal bruk;
• som konserveringsmiddel ved fremstilling av vaksiner og røkte matprodukter, i kosmetikk under dyp peeling;
• for desinfeksjon av dyr i storfeavl.

Fareklasse. Fenol er et ekstremt giftig, giftig, etsende stoff. Innånding av en flyktig forbindelse forstyrrer sentralnervesystemets arbeid, dampene irriterer slimhinnene i øynene, huden, luftveiene og forårsaker alvorlige kjemiske brannskader. Ved kontakt med huden absorberes stoffet raskt i blodet og når hjernevevet, noe som forårsaker lammelse av respirasjonssenteret. Den dødelige orale dosen for en voksen er 1 til 10 gram.

farmakologisk effekt

Antiseptisk, kauteriserende.

Farmakodynamikk og farmakokinetikk

Midlet viser bakteriedrepende aktivitet mot aerobe bakterier, deres vegetative former og sopp. Så godt som ingen effekt på soppsporer. Stoffet interagerer med proteinmolekylene til mikrober og fører til at de denatureres. Dermed blir den kolloidale tilstanden til cellen forstyrret, dens permeabilitet økes betydelig, og redoksreaksjoner blir forstyrret.

I vandig løsning er det et utmerket desinfeksjonsmiddel. Ved bruk av en 1,25% løsning dør praktisk talt mikroorganismer innen 5-10 minutter. Fenol, i en viss konsentrasjon, har en kauteriserende og irriterende effekt på slimhinnen. Den bakteriedrepende effekten ved bruk av produktet øker med en økning i temperatur og surhet.

Når det kommer på overflaten av huden, selv om det ikke er skadet, absorberes stoffet raskt og går inn i den systemiske sirkulasjonen. Med systemisk absorpsjon av et stoff observeres dets toksiske effekt, hovedsakelig på sentralnervesystemet og respirasjonssenteret i hjernen. Omtrent 20% av dosen som tas gjennomgår oksidasjon, stoffet og produktene fra metabolismen skilles ut av nyrene.

Indikasjoner for bruk

Anvendelse av fenol:

• for desinfeksjon av instrumenter og lin og desinfisering;
• som konserveringsmiddel i noen lek. produkter, vaksiner, stikkpiller og serum;
• med overfladisk, flickene , ostiofollikulitt , sykose , streptokokker impetigo ;
• for behandling av inflammatoriske sykdommer i mellomøret, munnen og svelget, periodontitt , genital spiss kjønnsvorter .

Kontraindikasjoner

Stoffet brukes ikke:

• med vanlige lesjoner i slimhinnen eller huden;
• for behandling av barn;
• under amming og;
• på Phenol.

Bivirkninger

Noen ganger kan et stoff provosere utviklingen av allergiske reaksjoner, kløe, irritasjon på påføringsstedet og en brennende følelse.

Bruksanvisning (metode og dosering)

Konservering av legemidler, serum og vaksiner utføres ved bruk av 0,5% fenolløsninger.

For ekstern bruk brukes medisinen i form av en salve. Legemidlet påføres i et tynt lag på den berørte huden flere ganger om dagen.

Ved behandling brukes stoffet i form av en 5% løsning c. Legemidlet varmes opp og 10 dråper dryppes inn i det berørte øret i 10 minutter. Deretter er det nødvendig å fjerne restene av medisinen med bomullsull. Prosedyren gjentas 2 ganger om dagen i 4 dager.

Fenolpreparater for behandling av ØNH-sykdommer brukes i samsvar med anbefalingene i instruksjonene. Varigheten av terapien er ikke mer enn 5 dager.

For eliminering av piggete kjønnsvorter de behandles med 60 % fenolløsning eller 40 % løsning trikresol ... Prosedyren utføres en gang hver 7. dag.

Ved desinfisering av lin brukes 1-2 % såpebaserte løsninger. Ved hjelp av en såpe-fenolløsning behandles rommet. Fenol-terpentin og parafinblandinger brukes til desinseksjon.

Overdose

Når stoffet kommer i kontakt med huden, oppstår brennende følelse, rødhet i huden, anestesi av det berørte området. Overflaten behandles med vegetabilsk olje eller sjokk .

Interaksjon

Ingen medikamentinteraksjon forekommer.

spesielle instruksjoner

Fenol har evnen til å bli adsorbert til mat.

Produktet kan ikke brukes til å behandle store områder av huden.

Før du bruker stoffet til desinfisering av husholdningsartikler, må de rengjøres mekanisk, siden midlet absorberes av organiske forbindelser. Etter bearbeiding kan ting beholde en bestemt lukt i lang tid.

Den kjemiske forbindelsen kan ikke brukes til å behandle områder for oppbevaring og tilberedning av mat. Det påvirker ikke fargen og teksturen på stoffet. Skader lakkerte overflater.

For barn

Produktet kan ikke brukes i pediatrisk praksis.

Under graviditet og amming

Fenol er ikke foreskrevet under amming og svangerskap .

Preparater som inneholder (analoger)

Matchende ATX nivå 4-kode:

Fenol er en del av følgende legemidler: Fenolløsning i glyserin , Farmasøytisk ... Inneholder som konserveringsmiddel i preparater: Belladonna ekstrakt , Sett for huddiagnostikk av legemiddelallergi , etc.