Ֆենոլ (հիդրօքսիբենզոլ,կարբոլիկ թթու) – սաՕգանիչեսկԲանաձևերից արոմատիկ շարքի րդ միացությունըՕ՜C 6 H 5 OH. Պատկանում է համանուն դասին՝ ֆենոլներ։

Իր հերթին, Ֆենոլներանուշաբույր շարքի օրգանական միացությունների դաս է, որոնցում հիդրօքսիլային խմբեր են Օհ- կապված է անուշաբույր օղակի ածխածնի հետ:

Հիդրօքսիլ խմբերի քանակով դրանք առանձնանում են.

• միահիդրիկ ֆենոլներ (արենոլներ)՝ ֆենոլ և նրա հոմոլոգները.
• դիատոմային ֆենոլներ (արենդիոլներ)՝ պիրոկատեխոլ, ռեզորցինոլ, հիդրոքինոն;
• տրիատոմային ֆենոլներ (առենտրիոլներ)՝ պիրոգալոլ, հիդրօքսիհիդրոքինոն, ֆլորոգլուսինոլ;
• պոլիհիդրիկ ֆենոլներ.

Համապատասխանաբար, ըստ էության ֆենոլ,որպես նյութ՝ այն ֆենոլային խմբի ամենապարզ ներկայացուցիչն է և ունի մեկ արոմատիկ միջուկ և մեկ հիդրօքսիլ խումբ։ ՆԱ.

Ֆենոլի հատկությունները

Թարմ թորած ֆենոլը հալման կետով անգույն ասեղանման բյուրեղ է 41 ° Cև եռման կետը 182 ° C... Պահպանման ժամանակ, հատկապես խոնավ մթնոլորտում և փոքր քանակությամբ երկաթի և պղնձի աղերի առկայության դեպքում, այն արագ կարմրում է։ Ֆենոլը ցանկացած հարաբերակցությամբ խառնվում է ալկոհոլի և ջրի հետ (երբ տաքացվում է): 60 ° Cլավ լուծվող էթերում, քլորոֆորմում, գլիցերինում, ածխածնի դիսուլֆիդում։

Հասանելիության պատճառով -Օհհիդրօքսիլ խումբ, ֆենոլն ունի սպիրտներին և անուշաբույր ածխաջրածիններին բնորոշ քիմիական հատկություններ։

Հիդրօքսիլ խմբում ֆենոլը մտնում է հետևյալ ռեակցիաների մեջ.

• Քանի որ ֆենոլն ունի մի փոքր ավելի ուժեղ թթվային հատկություններ, քան սպիրտները, ալկալիների ազդեցության տակ այն ձևավորում է աղեր՝ ֆենոլատներ (օրինակ. նատրիումի ֆենոլատ - C 6 H 5 ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Մետաղական նատրիումի հետ ֆենոլի փոխազդեցության արդյունքում ստացվում է նաև նատրիումի ֆենոլատ.

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Ֆենոլն ուղղակիորեն չի էսթերֆիկացվում կարբոքսիլաթթուներով, եթերները ստացվում են ֆենոլատները անհիդրիդների կամ թթվային հալոգենիդների հետ փոխազդելու միջոցով.

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Երբ ֆենոլը թորվում է ցինկի փոշու հետ, տեղի է ունենում հիդրօքսիլ խումբը ջրածնով փոխարինելու ռեակցիա.

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Արոմատիկ օղակային ֆենոլային ռեակցիաներ.

• Արոմատիկ օղակում ֆենոլը ենթարկվում է էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաների։ OH խումբը, լինելով ամենաուժեղ դոնոր խմբերից մեկը (ֆունկցիոնալ խմբի վրա էլեկտրոնի խտության նվազման պատճառով), մեծացնում է օղակի ռեակտիվությունը այս ռեակցիաների նկատմամբ և ուղղում է փոխարինումը. օրթո-և զույգ-դրույթները։ Ֆենոլը հեշտությամբ ալկիլացվում է, ացիլացվում, հալոգենացված, նիտրացված և սուլֆոնացված։

• Կոլբե - Շմիթի ռեակցիածառայում է սալիցիլաթթվի և նրա ածանցյալների (ացետիլսալիցիլաթթու և այլն) սինթեզի համար։

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Ֆենոլի որակական ռեակցիաները.

• Բրոմի ջրի հետ փոխազդեցության արդյունքում.

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

ձեւավորվել է 2,4,6-տրիբրոմոֆենոլսպիտակ պինդ է:

• Կենտրոնացված ազոտական ​​թթուով.

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Երկաթի (III) քլորիդով (որակական ռեակցիա ֆենոլին).

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

Կցվածության ռեակցիա

• Մետաղական կատալիզատորների առկայությամբ ֆենոլի հիդրոգենացման միջոցով Pt / Pd , Pd / Ni , ստացեք ցիկլոհեքսիլ սպիրտ.

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Ֆենոլի օքսիդացում

Ֆենոլի մոլեկուլում հիդրօքսիլ խմբի առկայության պատճառով օքսիդացման դիմադրությունը շատ ավելի ցածր է, քան բենզոլինը։ Կախված օքսիդացնող նյութի բնույթից և ռեակցիայի պայմաններից, ստացվում են տարբեր ապրանքներ։

• Այսպիսով, ջրածնի պերօքսիդի ազդեցության տակ երկաթի կատալիզատորի առկայության դեպքում ձևավորվում է փոքր քանակությամբ դիատոմային ֆենոլ՝ պիրոկատեխոլ.

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Ավելի ուժեղ օքսիդանտների (քրոմի խառնուրդ, մանգանի երկօքսիդ թթվային միջավայրում) փոխազդեցության ժամանակ առաջանում է պարաքինոն։

Ֆենոլ ստանալը

Ֆենոլը ստացվում է ածխի խեժից (կոքսային արտադրանք) և սինթետիկ եղանակով։

Կոքսաքիմիական արտադրության քարածխի խեժը պարունակում է 0,01-ից մինչև 0,1%ֆենոլներ, կիսաքոքային արտադրանքներում 0,5-ից մինչև 0,7%;հիդրոգենացման ժամանակ առաջացած յուղի և կեղտաջրերի մեջ՝ միասին վերցրած, - 0,8-ից մինչև 3,7%:Լիգնիտի խեժը և կիսաքոքային կեղտաջրերը պարունակում են 0,1-ից մինչև 0,4%ֆենոլներ. Ածխի խեժը թորում են՝ հանելով ֆենոլային բաժինը, որը եռում է 160-250 ° С ջերմաստիճանում... Ֆենոլային մասնաբաժինը պարունակում է ֆենոլ և նրա հոմոլոգները (25-40%), նաֆթալին (25-40%) և օրգանական հիմքեր (պիրիդին, քինոլին): Նաֆթալինը զտվում է ֆիլտրման միջոցով, իսկ մնացած ֆրակցիան մշակվում է 10-14% նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթով։

Ձևավորված ֆենոլատները կենդանի գոլորշով փչելու միջոցով անջատվում են չեզոք յուղերից և պիրիդինային հիմքերից, այնուհետև մշակվում ածխաթթու գազով։ Մեկուսացված չմշակված ֆենոլները ենթարկվում են ուղղման՝ հաջորդաբար վերցնելով ֆենոլ, կրեզոլներ և քսիլենոլներ:

Ներկայումս արդյունաբերական մասշտաբով արտադրվող ֆենոլի մեծ մասը ստացվում է տարբեր սինթետիկ մեթոդներով։

Ֆենոլի արտադրության սինթետիկ մեթոդներ

1. Ըստ բենզոլսուլֆոնատային մեթոդբենզոլը խառնվում է վիտրիոլի յուղի հետ։ Ստացված արտադրանքը մշակվում է սոդայով և ստացվում է բենզոլսուլֆոնաթթվի նատրիումի աղ, որից հետո լուծույթը գոլորշիացվում է, նստեցված նատրիումի սուլֆատն առանձնանում է, իսկ բենզոլսուլֆոնաթթվի նատրիումի աղը միաձուլվում է ալկալիի հետ։ Ստացված նատրիումի ֆենոլատը կա՛մ հագեցած է ածխաթթու գազով, կա՛մ ավելացվում է ծծմբաթթու, մինչև ծծմբի երկօքսիդը սկսում է զարգանալ, և ֆենոլը թորվում է:
2. Քլորբենզոլային մեթոդբաղկացած է բենզոլի ուղղակի քլորացումից գազային քլորով երկաթի կամ դրա աղերի առկայությամբ և ստացված քլորբենզոլի սապոնացումից նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթով կամ հիդրոլիզի ժամանակ կատալիզատորի առկայությամբ։
3. Փոփոխված Raschig մեթոդըհիմնված բենզոլի օքսիդատիվ քլորացման վրա ջրածնի քլորիդով և օդով, որին հաջորդում է քլորոբենզոլի հիդրոլիզը և ֆենոլի մեկուսացումը թորման միջոցով։
4. Կումենի մեթոդբաղկացած է բենզոլի ալկիլացումից, ստացված իզոպրոպիլբենզոլի օքսիդացումից մինչև կումեն հիդրոպերօքսիդ և դրա հետագա տարրալուծումը ֆենոլի և ացետոնի.
   Իզոպրոպիլբենզոլը արտադրվում է մաքուր պրոպիլենի կամ պրոպան-պրոպիլենային ֆրակցիայի յուղի ճեղքումով, որը մաքրվում է այլ չհագեցած միացություններից, խոնավությունից, մերկապտաններից և ջրածնի սուլֆիդից, որոնք թունավորում են կատալիզատորը: Օգտագործված կատալիզատորը, օրինակ, պոլիալկիլբենզոլում լուծված ալյումինի տրիքլորիդն է: դիիզոպրոպիլբենզոլում։ Ալկիլացումն իրականացվում է 85 ° C ջերմաստիճանում և գերճնշումով 0,5 ՄՊա, որն ապահովում է գործընթացի ընթացքը հեղուկ փուլում։ Իզոպրոպիլբենզոլը օքսիդացվում է հիդրոպերօքսիդի մթնոլորտային թթվածնով կամ արդյունաբերական թթվածնով. 110-130 ° Cփոփոխական վալենտության մետաղների (երկաթ, նիկել, կոբալտ, մանգան) աղերի առկայության դեպքում հիդրոպերօքսիդը քայքայել նոսր թթուներով (ծծմբական կամ ֆոսֆորական) կամ փոքր քանակությամբ խտացված ծծմբական թթուով. 30-60 ° C ջերմաստիճանում... Ուղղումից հետո ֆենոլ, ացետոն և որոշակի քանակությամբ α-մեթիլստիրոլ... ԽՍՀՄ-ում մշակված արդյունաբերական կումենի մեթոդը տնտեսապես ամենաեկամտաբերն է ֆենոլի արտադրության այլ մեթոդների համեմատ։ Բենզոլսուլֆոնաթթվի միջոցով ֆենոլի արտադրությունը կապված է մեծ քանակությամբ քլորի և ալկալիի սպառման հետ։ Բենզոլի օքսիդատիվ քլորացումը կապված է գոլորշու մեծ սպառման հետ՝ 3-6 անգամ ավելի, քան այլ մեթոդների կիրառման դեպքում. Բացի այդ, քլորացումը հանգեցնում է սարքավորումների խիստ կոռոզիայի, ինչը պահանջում է հատուկ նյութերի օգտագործում: Կումեն մեթոդը պարզ է ապարատային ձևավորման մեջ և թույլ է տալիս միաժամանակ ձեռք բերել երկու տեխնիկապես արժեքավոր արտադրանք. ֆենոլ և ացետոն:
5. Բենզոյան թթվի օքսիդատիվ դեկարբոքսիլացման մեջնախ կատարվում է հեղուկ փուլային տոլուոլի կատալիտիկ օքսիդացում բենզոյական թթու, որը առկայության դեպքում. Cu 2+վերածվում է բենզենսալիցիլաթթվի: Այս գործընթացը կարելի է նկարագրել հետևյալ գծապատկերով.
   Բենզոիլսալիցիլաթթուն ջրային գոլորշու հետ քայքայվում է սալիցիլային և բենզոյաթթուների: Ֆենոլը առաջանում է սալիցիլաթթվի արագ դեկարբոքսիլացման արդյունքում։

Ֆենոլի օգտագործումը

Ֆենոլը որպես հումք օգտագործվում է պոլիմերների արտադրության համար՝ պոլիկարբոնատ և (նախ սինթեզվում է բիսֆենոլ A-ն, այնուհետև դրանք), ֆենոլ-ֆոլմալդեհիդային խեժեր, ցիկլոհեքսանոլ (նեյլոնի և նեյլոնի հետագա արտադրությամբ)։

Ֆենոլի օգնությամբ նավթի վերամշակման գործընթացում յուղերը մաքրվում են խեժային նյութերից, ծծումբ պարունակող միացություններից և պոլիցիկլիկ անուշաբույր ածխաջրածիններից։

Բացի այդ, ֆենոլը ծառայում է որպես հումք իոնոլի, նեոնոլների (), կրեոզոլների, ասպիրինի, հակասեպտիկների և թունաքիմիկատների արտադրության համար։

Ֆենոլը լավ կոնսերվանտ է և հակասեպտիկ: Օգտագործվում է անասնաբուծության, բժշկության, կոսմետոլոգիայի ախտահանման համար։

Ֆենոլի թունավոր հատկությունները

Ֆենոլը թունավոր է (վտանգի II դաս): Երբ ֆենոլը ներշնչվում է, նյարդային համակարգի գործառույթները խաթարվում են։ Փոշին, գոլորշիները և ֆենոլի լուծույթը, որոնք շփվելով աչքերի, շնչուղիների, մաշկի լորձաթաղանթի հետ, առաջացնում են քիմիական այրվածքներ։ Մաշկի հետ շփման դեպքում ֆենոլը ներծծվում է մի քանի րոպեի ընթացքում և սկսում է գործել կենտրոնական նյարդային համակարգի վրա։ Բարձր չափաբաժիններով այն կարող է առաջացնել շնչառական կենտրոնի կաթված: Կուլ տալու դեպքում մահացու չափաբաժինը մարդկանց համար 1-10 գ, երեխաների համար 0,05-0,5 գ.

Մատենագիտություն:
Կուզնեցով Է.Վ., Պրոխորովա Ի.Պ. Նրանց հիման վրա պոլիմերների և պլաստմասսայի արտադրության տեխնոլոգիական սխեմաների ալբոմ: Էդ. 2-րդ. Մ., Քիմիա, 1975.74 էջ.
Knop A., Sheib V. Ֆենոլային խեժեր և դրանց հիման վրա նյութեր. Մ., Քիմիա, 1983.279 էջ.
Bachman A., Mueller K. Phenoplasts. Մ., Քիմիա, 1978.288 էջ.
Նիկոլաև Ա.Ֆ. Պլաստիկայի տեխնոլոգիա, Լ., Քիմիա, 1977.366 էջ.

Կարբոլիկ թթուն ֆենոլի անվանումներից մեկն է, որը ցույց է տալիս նրա հատուկ պահվածքը քիմիական գործընթացներում։ Այս նյութը ավելի հեշտ է, քան բենզոլը, մտնել նուկլեոֆիլային փոխարինման ռեակցիաների մեջ: Միացության բնորոշ թթվային հատկությունները բացատրվում են ջրածնի ատոմի շարժունակությամբ՝ օղակի հետ կապված հիդրօքսիլ խմբում։ Մոլեկուլի կառուցվածքի և ֆենոլի նկատմամբ որակական ռեակցիաների ուսումնասիրությունը հնարավորություն է տալիս նյութը դասակարգել որպես արոմատիկ միացություններ՝ բենզոլի ածանցյալներ։

Ֆենոլ (հիդրօքսիբենզոլ)

1834 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ռունգեն ածխի խեժից մեկուսացրեց կարբոլիկ թթուն, սակայն չկարողացավ վերծանել դրա բաղադրությունը։ Ավելի ուշ այլ հետազոտողներ առաջարկեցին բանաձեւ և նոր միացությունը վերագրեցին անուշաբույր սպիրտներին։ Այս խմբի ամենապարզ ներկայացուցիչը ֆենոլն է (հիդրօքսիբենզոլ): Իր մաքուր տեսքով այս նյութը բնորոշ հոտով թափանցիկ բյուրեղներ է: Օդի ազդեցության դեպքում ֆենոլը կարող է փոխել գույնը՝ դառնալով վարդագույն կամ կարմիր։ Անուշաբույր ալկոհոլը բնութագրվում է վատ լուծելիությամբ սառը ջրում և լավ լուծելիությամբ օրգանական լուծիչներում: Ֆենոլը հալվում է 43 ° C ջերմաստիճանում: Այն թունավոր միացություն է, որը մաշկի հետ շփվելիս առաջացնում է ծանր այրվածքներ։ Մոլեկուլի անուշաբույր մասը ներկայացված է ֆենիլ ռադիկալով (C6H5—): Հիդրօքսիլ խմբի (—OH) թթվածինը ուղղակիորեն կապված է ածխածնի ատոմներից մեկին։ Մասնիկների յուրաքանչյուրի առկայության մասին է վկայում ֆենոլին համապատասխան որակական ռեակցիան։ Բանաձևը, որը ցույց է տալիս մոլեկուլում քիմիական տարրերի ատոմների ընդհանուր պարունակությունը C6H6O է: Կառուցվածքն արտացոլում է Կեկուլեի ցիկլը և հիդրօքսիլային ֆունկցիոնալ խումբը։ Գնդիկավոր մոդելները ապահովում են անուշաբույր ալկոհոլի մոլեկուլի տեսողական պատկերը:

Մոլեկուլի կառուցվածքի առանձնահատկությունները

Բենզոլի միջուկի և OH խմբի փոխադարձ ազդեցությունը որոշում է ֆենոլի քիմիական ռեակցիաները մետաղների, հալոգենների և այլ նյութերի հետ։ Արոմատիկ ցիկլի հետ կապված թթվածնի ատոմի առկայությունը հանգեցնում է մոլեկուլում էլեկտրոնային խտության վերաբաշխման: O-H կապը դառնում է ավելի բևեռ, ինչը հանգեցնում է հիդրօքսիլ խմբում ջրածնի շարժունակության ավելացմանը: Պրոտոնը կարող է փոխարինվել մետաղի ատոմներով, ինչը ցույց է տալիս ֆենոլի թթվայնությունը։ Իր հերթին, OH խումբը մեծացնում է բենզոլային օղակի ռեակտիվ հատկությունները: Մեծանում է էլեկտրոնների տեղակայումը և միջուկում էլեկտրոֆիլ փոխարինելու ունակությունը։ Այս դեպքում օրթո և պարա դիրքերում ածխածնի հետ կապված ջրածնի ատոմների շարժունակությունը մեծանում է (2, 4, 6): Այս ազդեցությունը պայմանավորված է էլեկտրոնային խտության դոնորի առկայությամբ՝ հիդրոքսիլ խմբի: Իր ազդեցության շնորհիվ ֆենոլն ավելի ակտիվ է, քան բենզոլը որոշակի նյութերի հետ ռեակցիաներում, և նոր փոխարինիչները կողմնորոշվում են օրթո և պարա դիրքերում։

Թթվային հատկություններ

Արոմատիկ սպիրտների հիդրօքսիլային խմբում թթվածնի ատոմը ձեռք է բերում դրական լիցք, որը թուլացնում է նրա կապը ջրածնի հետ։ Պրոտոնի արտազատումը հեշտանում է, ուստի ֆենոլն իրեն թույլ թթվի նման է պահում, բայց սպիրտներից ավելի ուժեղ: Ֆենոլի որակական ռեակցիաները ներառում են լակմուսի թեստ, որը պրոտոնների առկայության դեպքում փոխում է գույնը կապույտից վարդագույն։ Բենզոլային օղակին կապված հալոգենի ատոմների կամ նիտրո խմբերի առկայությունը հանգեցնում է ջրածնի ակտիվության բարձրացման: Ազդեցությունը նկատվում է ֆենոլի նիտրո ածանցյալների մոլեկուլներում։ Փոխարինիչները, ինչպիսիք են ամինոն և ալկիլը (CH3—, C2H5— և այլն) նվազեցնում են թթվայնությունը։ Կրեսոլը պատկանում է բենզոլային օղակը, հիդրօքսիլ խումբը և մեթիլ ռադիկալը միավորող միացություններին: Նրա հատկությունները ավելի թույլ են, քան կարբոլաթթուն:

Ֆենոլի արձագանքը նատրիումի և ալկալիի հետ

Թթուների նման, ֆենոլը փոխազդում է մետաղների հետ։ Օրինակ՝ փոխազդում է նատրիումի հետ՝ 2C6H5 — OH + 2Na = 2C6H5 — ONa + H2: Ջրածին գազը ձևավորվում և ազատվում է: Ֆենոլը փոխազդում է լուծելի հիմքերի հետ։ Առաջանում է աղի և ջրի առաջացմամբ՝ C6H5 — OH + NaOH = C6H5 — ONa + H2O։ Ֆենոլի հիդրօքսիլ խմբում ջրածին նվիրաբերելու ունակությունը ավելի ցածր է, քան անօրգանական և կարբոքսիլային թթուների մեծ մասը: Նույնիսկ ջրում լուծված ածխածնի երկօքսիդը (ածխաթթու) այն տեղահանում է աղերից։ Ռեակցիայի հավասարումը՝ C6H5 — ONa + CO2 + H2O = C6H5 — OH + NaHCO3:

Բենզոլի օղակի ռեակցիաներ

Արոմատիկ հատկությունները պայմանավորված են բենզոլի միջուկում էլեկտրոնների տեղաբաշխմամբ: Օղակի ջրածինը փոխարինվում է հալոգենի ատոմներով՝ նիտրո խումբ։ Նմանատիպ գործընթաց ֆենոլի մոլեկուլում ավելի հեշտ է, քան բենզոլում: Օրինակներից մեկը բրոմացումն է: Հալոգենը գործում է բենզոլի վրա կատալիզատորի առկայության դեպքում, ստացվում է բրոմբենզոլ։ Ֆենոլը նորմալ պայմաններում փոխազդում է բրոմ ջրի հետ։ Փոխազդեցության արդյունքում ձևավորվում է 2,4,6-տրիբրոմֆենոլի սպիտակ նստվածք, որի արտաքին տեսքը հնարավորություն է տալիս տարբերել փորձարկման նյութը նմանատիպ անուշաբույր միացություններից։ Բրոմինացումը որակական ռեակցիա է ֆենոլին: Հավասարում` C6H5 — OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr: Երկրորդ ռեակցիայի արտադրանքը ջրածնի բրոմիդն է: Երբ ֆենոլը փոխազդում է նոսրացած հետ, ստացվում են նիտրոածանցյալներ։ Գործնական մեծ նշանակություն ունի խտացված ազոտաթթվի՝ 2,4,6-տրինիտրոֆենոլի կամ պիկրաթթվի հետ ռեակցիայի արտադրանքը։

Ֆենոլի որակական ռեակցիաները. Ցուցակ

Նյութերի փոխազդեցության դեպքում ստացվում են որոշակի ապրանքներ, որոնք հնարավորություն են տալիս հաստատել սկզբնական նյութերի որակական բաղադրությունը։ Մի շարք գունային ռեակցիաներ վկայում են մասնիկների, ֆունկցիոնալ խմբերի առկայության մասին, ինչը հարմար է քիմիական անալիզի համար։ Ֆենոլի նկատմամբ որակական ռեակցիաները ապացուցում են մոլեկուլում արոմատիկ օղակի և OH խմբի առկայությունը.

1. Ֆենոլի լուծույթում կապույտ լակմուսի թուղթը կարմիր է դառնում։
2. Ֆենոլների գունային ռեակցիաները նույնպես իրականացվում են թույլ ալկալային միջավայրում՝ դիազոնիումի աղերով։ Ձևավորվում են դեղին կամ նարնջագույն ազո ներկանյութեր։
3. Փոխազդում է շագանակագույն բրոմ ջրի հետ՝ ձևավորելով սպիտակ տրիբրոմֆենոլ նստվածք։
4. Երկաթի քլորիդի լուծույթով ռեակցիայի արդյունքում ստացվում է երկաթի ֆենօքսիդ՝ կապույտ, մանուշակագույն կամ կանաչ գույնի նյութ։

Ֆենոլներ ստանալը

Արդյունաբերությունում ֆենոլի արտադրությունը տեղի է ունենում երկու կամ երեք փուլով. Առաջին փուլում կումենը (իզոպրոպիլբենզոլի աննշան անվանումը) ստացվում է պրոպիլենից և բենզոլից ներկայությամբ։ Ֆրիդել-Կրաֆթսի ռեակցիայի հավասարումը. C6H5 — OH + C3H6 = C9H12 (կումեն): Բենզոլը և պրոպիլենը 3:1 հարաբերակցությամբ անցնում են թթվային կատալիզատորի վրայով: Ավանդական կատալիզատորի՝ ալյումինի քլորիդի փոխարեն ավելի ու ավելի են օգտագործվում էկոլոգիապես մաքուր ցեոլիտներ: Վերջնական փուլում օքսիդացումն իրականացվում է թթվածնով ծծմբաթթվի առկայությամբ՝ C6H5 — C3H7 + O2 = C6H5 — OH + C3H6O: Ֆենոլները կարելի է ձեռք բերել ածուխից թորման միջոցով և միջանկյալ են այլ օրգանական նյութերի արտադրության մեջ։

Ֆենոլների օգտագործումը

Անուշաբույր սպիրտները լայնորեն օգտագործվում են պլաստմասսաների, ներկանյութերի, թունաքիմիկատների և այլ նյութերի արտադրության մեջ։ Բենզոլից կարբոլաթթվի արտադրությունը մի շարք պոլիմերների, այդ թվում՝ պոլիկարբոնատների ստեղծման առաջին քայլն է։ Ֆենոլը փոխազդում է ֆորմալդեհիդի հետ՝ առաջացնելով ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժեր։

Ցիկլոհեքսանոլը որպես հումք օգտագործվում է պոլիամիդների արտադրության համար։ Ֆենոլները օգտագործվում են որպես հակասեպտիկ և ախտահանիչ դեզոդորանտների և լոսյոնների մեջ: Դրանք օգտագործվում են ֆենացետին, սալիցիլաթթու և այլ դեղամիջոցներ ստանալու համար։ Ֆենոլները օգտագործվում են խեժերի արտադրության մեջ, որոնք օգտագործվում են էլեկտրական արտադրանքներում (անջատիչներ, վարդակներ): Դրանք նաև օգտագործվում են ազո ներկերի պատրաստման մեջ, ինչպիսին է ֆենիլամինը (անիլին): Պիկրաթթուն, որը ֆենոլի ազոտային ածանցյալ է, օգտագործվում է գործվածքների ներկման և պայթուցիկ նյութեր պատրաստելու համար։

1. Ֆենոլներ- արոմատիկ ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնց մոլեկուլներում հիդրօքսիլ խումբը (- OH) ուղղակիորեն կապված է բենզոլի օղակի ածխածնի ատոմների հետ։

2. Ֆենոլների դասակարգում

Տարբերակել մեկ, երկու, եռատոմային ֆենոլները՝ կախված մոլեկուլում OH- խմբերի քանակից.

Մոլեկուլում խտացված անուշաբույր օղակների քանակին համապատասխան՝ առանձնանում են հենց ֆենոլները (մեկ անուշաբույր միջուկ՝ բենզոլի ածանցյալներ), նաֆթոլներ (2 խտացված միջուկներ՝ նաֆթալինի ածանցյալներ), անտրանոլներ (3 խտացված միջուկներ՝ անտրացենի ածանցյալներ) և p.

3. Ֆենոլների իզոմերիզմ ​​և նոմենկլատուրա

Հնարավոր է իզոմերիզմի 2 տեսակ.

• Բենզոլային օղակում փոխարինողների դիրքի իզոմերիզմը

• կողային շղթայի իզոմերիզմ ​​(ալկիլային ռադիկալի կառուցվածքը և ռադիկալների քանակը)

Պատմականորեն չնչին անունները լայնորեն օգտագործվում են ֆենոլների համար: Նախածանցներն օգտագործվում են նաև փոխարինված միամիջուկային ֆենոլների անվանումներում օրթո-,մետա-և զույգ -,օգտագործվում է անուշաբույր միացությունների անվանացանկում։ Ավելի բարդ միացությունների դեպքում անուշաբույր օղակները կազմող ատոմները համարակալված են, իսկ փոխարինողների դիրքը նշվում է թվային ինդեքսների միջոցով:

4. Մոլեկուլի կառուցվածքը

Ֆենիլ խումբը C 6 H 5 - և հիդրոքսիլ-OH փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա

• թթվածնի ատոմի միայնակ էլեկտրոնային զույգը ձգվում է բենզոլային օղակի 6 էլեկտրոնային ամպով, որի պատճառով O–H կապը դառնում է ավելի բևեռացված։ Ֆենոլն ավելի ուժեղ թթու է, քան ջուրը և սպիրտները։

• Բենզոլային օղակում խախտված է էլեկտրոնային ամպի համաչափությունը, էլեկտրոնային խտությունը մեծանում է 2, 4, 6 դիրքերում։ Դա ավելի ռեակտիվ է դարձնում CH կապերը 2, 4, 6. և - բենզոլային օղակի կապերը։

5. Ֆիզիկական հատկություններ

Նորմալ պայմաններում մոնոհիդրիկ ֆենոլների մեծ մասը անգույն բյուրեղային նյութեր են՝ ցածր հալման կետով և բնորոշ հոտով: Ֆենոլները փոքր-ինչ լուծելի են ջրում, լավ են լուծվում օրգանական լուծիչներում, թունավոր են և օքսիդացման արդյունքում օդում պահպանվելիս աստիճանաբար մթնում են։

Ֆենոլ C 6 H 5 OH (կարբոլիկ թթու ) - անգույն բյուրեղային նյութը օքսիդանում է օդում և դառնում վարդագույն, սովորական ջերմաստիճանում այն ​​փոքր-ինչ լուծելի է ջրում, 66 ° C-ից բարձր՝ ցանկացած համամասնությամբ խառնվում է ջրի հետ։ Ֆենոլը թունավոր նյութ է, որն առաջացնում է մաշկի այրվածքներ, հակասեպտիկ է

6. Թունավոր հատկություններ

Ֆենոլը թունավոր է։ Այն առաջացնում է նյարդային համակարգի դիսֆունկցիան։ Փոշին, գոլորշիները և ֆենոլի լուծույթը գրգռում են աչքերի, շնչառական ուղիների և մաշկի լորձաթաղանթները։ Օրգանիզմում հայտնվելուց հետո ֆենոլը շատ արագ ներծծվում է նույնիսկ մաշկի անձեռնմխելի տարածքներով և մի քանի րոպե անց սկսում է ազդել ուղեղի հյուսվածքի վրա: Նախ՝ առաջանում է կարճատև հուզմունք, իսկ հետո՝ շնչառական կենտրոնի կաթված։ Նույնիսկ ֆենոլի նվազագույն չափաբաժինների ազդեցության դեպքում նկատվում են փռշտոց, հազ, գլխացավ, գլխապտույտ, գունատություն, սրտխառնոց և ուժի կորուստ: Թունավորման ծանր դեպքերը բնութագրվում են ուշագնացությամբ, ցիանոզով, շնչառության դժվարությամբ, եղջերաթաղանթի թմրածությամբ, արագ, հազիվ նկատելի զարկերակով, սառը քրտինքով, հաճախ նաև ցնցումներով։ Ֆենոլը հաճախ քաղցկեղի պատճառ է հանդիսանում:

7. Ֆենոլների կիրառում

1. Սինթետիկ խեժերի, պլաստմասսաների, պոլիամիդների արտադրություն

2. Դեղորայք

3. Ներկանյութեր

4. Մակերեւութային ակտիվ նյութեր

5. Հակաօքսիդանտներ

6. Հակասեպտիկներ

7. Պայթուցիկ նյութեր

8. Ֆենոլ ստանալը v Արդյունաբերություն

1). Կումենի մեթոդ ֆենոլի արտադրության համար (ԽՍՀՄ, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949): Մեթոդի առավելությունները՝ առանց թափոնների տեխնոլոգիա (օգտակար արտադրանքի բերքատվությունը> 99%) և ծախսարդյունավետություն։ Ներկայումս ֆենոլի համաշխարհային արտադրության մեջ օգտագործվում է կումենի մեթոդը որպես հիմնական։

2). Ածխի խեժից (որպես կողմնակի արտադրանք - բերքատվությունը փոքր է).

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (նոսրացված) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

նատրիումի ֆենոլատ

(ապրանքի պատկերխեժի կոշիկներկաուստիկ սոդա)

3). Հալոգենբենզոլներից :

Ս 6 H 5 -Cl + NaOH տ , էջ→ С 6 H 5 - OH + NaCl

4). Արոմատիկ սուլֆոնաթթուների աղերի միաձուլումը պինդ ալկալիների հետ :

C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH տ → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 - OH

նատրիումի աղ

բենզոլսուլֆոնաթթու

9. Ֆենոլի (կարբոլաթթու) քիմիական հատկությունները

Ի . Հիդրօքսիլ խմբի հատկությունները

Թթվային հատկություններ- դրանք ավելի ցայտուն են, քան սահմանափակող սպիրտները (ցուցանիշների գույնը չի փոխվում).

• Ակտիվ մետաղներով-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

նատրիումի ֆենոլատ

• Ալկալիներով-

C 6 H 5 -OH + NaOH (aq. լուծում)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Ֆենոլատներ - թույլ կարբոլաթթվի աղեր, որոնք քայքայվում են ածխաթթուով.

C 6 H 5 -ONa + H 2 O +ՀԵՏO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

Ֆենոլը 10 6 անգամ ավելի թթվային է, քան էթանոլը։ Միաժամանակ նույն չափով զիջում է քացախաթթուն։ Ի տարբերություն կարբոքսիլաթթուների, ֆենոլը չի ​​կարող տեղահանել կարբոնաթթուն իր աղերից:

Գ 6 Հ 5 - Օհ + NaHCO 3 = ռեակցիան չի ընթանում՝ կատարելապես լուծվում է ալկալիների ջրային լուծույթներում, այն իրականում չի լուծվում նատրիումի բիկարբոնատի ջրային լուծույթում:

Ֆենոլի թթվային հատկությունները ուժեղանում են էլեկտրոններ քաշող խմբերի ազդեցության տակ ( ՈՉ 2 - , եղբ - )

2,4,6-trinitrophenol կամ picric թթու ավելի ուժեղ է, քան ածխածնի

II . Բենզոլի օղակի հատկությունները

1). Ֆենոլի մոլեկուլում ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը դրսևորվում է ոչ միայն հիդրօքսի խմբի վարքագծի առանձնահատկություններով (տես վերևում), այլև բենզոլի միջուկի ավելի մեծ ռեակտիվությամբ։ Հիդրօքսիլ խումբը մեծացնում է էլեկտրոնի խտությունը բենզոլային օղակում, հատկապես ներս օրթո-և զույգ-դրույթներ (+ Մ-ՕՀ-խմբի ազդեցությունը):

Հետևաբար, ֆենոլը շատ ավելի ակտիվ է, քան բենզոլը, որը ենթարկվում է էլեկտրոֆիլային փոխարինման ռեակցիաների արոմատիկ օղակում:

• Նիտրացիա... 20% ազոտական ​​թթվի HNO 3-ի ազդեցության տակ ֆենոլը հեշտությամբ վերածվում է խառնուրդի օրթո-և զույգ-նիտրոֆենոլներ:

Խտացված HNO 3 օգտագործելիս առաջանում է 2,4,6-տրինիտրոֆենոլ ( պիկրին թթու):

• Հալոգենացում... Ֆենոլը հեշտությամբ փոխազդում է բրոմ ջրի հետ սենյակային ջերմաստիճանում՝ ձևավորելով 2,4,6-տրիբրոմոֆենոլի սպիտակ նստվածք (ֆենոլի որակական ռեակցիա).

• Խտացում ալդեհիդներով... Օրինակ:

2). Ֆենոլի հիդրոգենացում

C 6 H 5 -OH + 3H 2 Նի, 170ºԳ→ C 6 H 11 - OH ցիկլոհեքսիլ սպիրտ (ցիկլոհեքսանոլ)

ՍԱՀՄԱՆՈՒՄ

Ֆենոլներ- արոմատիկ ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնց մոլեկուլներում հիդրօքսիլային խմբերն ուղղակիորեն կապված են բենզոլի օղակի ածխածնի ատոմների հետ. Ֆունկցիոնալ խումբը, ինչպես սպիրտներում, OH-ն է։

Ֆենոլը պինդ, անգույն բյուրեղային նյութ է, ցածր հալեցման, շատ հիգրոսկոպիկ, բնորոշ հոտով։ Օդում ֆենոլը օքսիդացված է, ուստի նրա բյուրեղները սկզբում ձեռք են բերում վարդագույն երանգ (նկ. 1), իսկ երկար պահպանման դեպքում դրանք մգանում են և դառնում ավելի կարմիր։ Սենյակային ջերմաստիճանում մի փոքր լուծվում է ջրում, բայց արագ և լավ լուծվում է 60 - 70 o C ջերմաստիճանում: Ֆենոլը ցածր հալեցման է, հալման ջերմաստիճանը 43 o C է: Թույն:

Բրինձ. 1. Ֆենոլ. Արտաքին տեսք.

Ֆենոլ ստանալը

Ֆենոլը կոմերցիոն ճանապարհով արտադրվում է ածխի խեժից։ Լաբորատոր մեթոդներից առավել հաճախ օգտագործվում են հետևյալը.

- քլորբենզոլի հիդրոլիզ

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0):

- arenesulfonic թթու աղերի ալկալային հալեցում

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0):

- կումենի մեթոդ (իզոպրոպիլբենզոլի օքսիդացում)

C 6 H 5 -C (CH 3) H-CH 3 + O 2 → C 6 H 5 OH + CH 3 -C (O) -CH 3 (H +, t 0):

Ֆենոլի քիմիական հատկությունները

Ֆենոլի քիմիական փոխակերպումները հիմնականում ընթանում են ճեղքումով.

1) O-N միացումներ

- փոխազդեցություն մետաղների հետ

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2:

- փոխազդեցություն ալկալիների հետ

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O:

- փոխազդեցություն կարբոքսիլաթթվի անհիդրիդների հետ

C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -O-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + CH 3 COOH (t 0):

- փոխազդեցություն կարբոքսիլաթթվի հալոգենիդների հետ

C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + HCl (t 0):

- փոխազդեցություն FeCl 3-ի հետ (որակական ռեակցիա ֆենոլին - մանուշակագույն գույնի տեսք, որը անհետանում է թթվի ավելացումով)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl -.

2) հղումներ Գ sp 2 -Հ հիմնականում ներս Օ- և n- դիրքեր

- բրոմացում

C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) → Br 3 -C 6 H 2 -OH ↓ + 3HBr:

- նիտրացիա (պիկրաթթվի ձևավորում)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (conc) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +):

3) բենզոլային օղակի մեկ 6π-էլեկտրոնային ամպ

- հիդրոգենացում

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat = Ni, t 0 = 130 - 150, p = 5 - 20 atm):

Ֆենոլի օգտագործումը

Ֆենոլը մեծ քանակությամբ օգտագործվում է ներկանյութերի, ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային պլաստմասսաների և բուժիչ նյութերի արտադրության համար։

Բժշկության մեջ դիատոմային ֆենոլներից ռեզորցինոլն օգտագործվում է որպես հակասեպտիկ և նյութ որոշ կլինիկական անալիզների համար, իսկ հիդրոքինոնը և այլ դիատոմային ֆենոլները օգտագործվում են լուսանկարչական նյութերի մշակման համար որպես մշակող:

Բժշկության մեջ լիզոլն օգտագործվում է սենյակների և կահույքի ախտահանման համար, որը պարունակում է տարբեր ֆենոլներ։

Որոշ ֆենոլներ օգտագործվում են որպես հակաօքսիդանտներ՝ նյութեր, որոնք կանխում են սննդի փչացումը երկար պահպանման ժամանակ (ճարպեր, յուղեր, սննդի խտանյութեր):

Խնդիրների լուծման օրինակներ

ՕՐԻՆԱԿ 1

Զորավարժություններ	32,9 գ ֆենոլ պարունակող ջրային լուծույթը մշակվել է ավելցուկային բրոմով։ Հաշվե՛ք առաջացած բրոմի ածանցյալի զանգվածը։
Լուծում	Եկեք գրենք ֆենոլի բրոմի հետ փոխազդեցության ռեակցիայի հավասարումը. C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr: Այս փոխազդեցության արդյունքում առաջանում է 2,4,6-տրիբրոմֆենոլ։ Հաշվարկենք ֆենոլային նյութի քանակը (մոլային զանգվածը 94 գ/մոլ է). n (C 6 H 5 OH) = m (C 6 H 5 OH) / M (C 6 H 5 OH); n (C 6 H 5 OH) = 32.9 / 94 = 0.35 մոլ: Ըստ ռեակցիայի հավասարման n (C 6 H 5 OH): n (C 6 H 2 Br 3 OH) = 1: 1, այսինքն. n (C 6 H 2 Br 3 OH) = n (C 6 H 5 OH) = 0.35 մոլ: Այնուհետև 2,4,6-տրիբրոմոֆենոլի զանգվածը կլինի (մոլային զանգվածը՝ -331 գ/մոլ). մ (C 6 H 2 Br 3 OH) = 0.35 × 331 = 115.81 գ:
Պատասխանել	Ձևավորված բրոմի ածանցյալի զանգվածը 115,81 գ է։

ՕՐԻՆԱԿ 2

Զորավարժություններ	Ինչպե՞ս ստանալ ֆենոլ յոդոբենզոլից: Հաշվե՛ք ֆենոլի զանգվածը, որը կարելի է ստանալ 45,9 գ յոդոբենզոլից։
Լուծում	Գրենք յոդոբենզոլից ֆենոլ ստանալու ռեակցիայի հավասարումը. C 6 H 5 I + NaOH → C 6 H 5 OH + NaI (kat = Cu, t 0):

Հիդրօքսիբենզոլ

Քիմիական հատկություններ

Ինչ է ֆենոլը: Հիդրօքսիբենզոլ, ինչ է դա: Ըստ Վիքիպեդիայի՝ այն իր դասի անուշաբույր միացությունների ամենապարզ ներկայացուցիչներից է։ Ֆենոլները օրգանական անուշաբույր միացություններ են, որոնցում արոմատիկ օղակից ածխածնի ատոմները կցվում են հիդրօքսիլ խմբին։ Ֆենոլների ընդհանուր բանաձևը. C6H6n (OH) n... Ըստ ստանդարտ անվանացանկի՝ այս շարքի օրգանական նյութերն առանձնանում են անուշաբույր միջուկների քանակով և ՆԱ-խմբերը. Տարբերակել միատոմ արենոլները և հոմոլոգները, երկատոմային արենդիոլները, տերխատոմային արենտրիոլները և բազմատոմային բանաձևերը: Ֆենոլները նաև հակված են ունենալ մի շարք տարածական իզոմերներ։ Օրինակ, 1,2-դիհիդրօքսիբենզոլ (պիրոկատեխոլ ), 1,4-դիհիդրօքսիբենզոլ (հիդրոքինոն ) իզոմերներ են։

Ալկոհոլներն ու ֆենոլները տարբերվում են իրարից անուշաբույր օղակի առկայությամբ։ Էթանոլ մեթանոլի հոմոլոգն է։ Ի տարբերություն ֆենոլի՝ մեթանոլ փոխազդում է ալդեհիդների հետ և մտնում էսթերֆիկացման ռեակցիաների մեջ։ Այն պնդումը, որ մեթանոլը և ֆենոլը հոմոլոգներ են, ճիշտ չէ:

Մանրամասնորեն դիտարկելու համար ֆենոլի կառուցվածքային բանաձևը, կարելի է նշել, որ մոլեկուլը դիպոլ է: Այս դեպքում բենզոլային օղակը բացասական վերջն է, իսկ խումբը ՆԱ- դրական. Հիդրօքսիլ խմբի առկայությունը ռինգում առաջացնում է էլեկտրոնային խտության ավելացում։ Թթվածնի էլեկտրոնների միայնակ զույգը խոնարհվում է օղակի pi համակարգի հետ, իսկ թթվածնի ատոմը բնութագրվում է. sp2հիբրիդացում. Ատոմները և ատոմային խմբերը մոլեկուլում ունեն ուժեղ փոխադարձ ազդեցություն միմյանց վրա, և դա արտահայտվում է նյութերի ֆիզիկական և քիմիական հատկություններում:

Ֆիզիկական հատկություններ. Քիմիական միացությունն ունի անգույն ասեղանման բյուրեղների ձև, որոնք օդում վարդագույն են դառնում, քանի որ ենթակա են օքսիդացման։ Նյութը ունի հատուկ քիմիական հոտ, այն չափավոր լուծելի է ջրի, սպիրտների, ալկալիների, ացետոնի և բենզոլի մեջ։ Մոլային զանգված = 94,1 գրամ մեկ մոլի վրա: Խտությունը = 1,07 գ մեկ լիտրում: Բյուրեղները հալվում են 40-41 աստիճան ջերմաստիճանում:

Ինչի հետ է փոխազդում ֆենոլը: Ֆենոլի քիմիական հատկությունները. Շնորհիվ այն բանի, որ միացության մոլեկուլը պարունակում է և՛ արոմատիկ օղակ, և՛ հիդրօքսիլ խումբ, այն ցուցադրում է սպիրտների և անուշաբույր ածխաջրածինների որոշ հատկություններ:

Ինչին արձագանքում է խումբը ՆԱ? Նյութը չի ցուցաբերում ուժեղ թթվային հատկություններ: Բայց դա ավելի ակտիվ օքսիդացնող նյութ է, քան սպիրտները, ի տարբերություն էթանոլի, այն փոխազդում է ալկալիների հետ՝ առաջացնելով ֆենոլատային աղեր։ Արձագանքը հետ նատրիումի հիդրօքսիդ :С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O... Նյութը արձագանքում է նատրիում (մետաղ): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Ֆենոլը չի ​​փոխազդում կարբոքսիլաթթուների հետ։ Եթերները ստացվում են ֆենոլատային աղերը թթվային հալոգենիդների կամ անհիդրիդների հետ փոխազդելու միջոցով։ Քիմիական միացության համար եթերների առաջացման ռեակցիաները բնորոշ չեն։ Էսթերները ձևավորում են ֆենոլատներ, երբ ենթարկվում են հալոալկանների կամ հալոգենացված արենների: Հիդրօքսիբենզոլ արձագանքում է ցինկի փոշու հետ, մինչդեռ հիդրօքսիլ խումբը փոխարինվում է Ն, ռեակցիայի հավասարումն ունի հետևյալ տեսքը. C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Քիմիական փոխազդեցություն անուշաբույր օղակում: Նյութը բնութագրվում է էլեկտրոֆիլ փոխարինման, ալկիլացման, հալոգենացման, ացիլացման, նիտրացման և սուլֆոնացման ռեակցիաներով։ Հատկապես կարևոր են սալիցիլաթթվի սինթեզի ռեակցիաները. C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa), առաջանում է կատալիզատորի առկայության դեպքում նատրիումի հիդրօքսիդ ... Այնուհետև, բացահայտվելուց հետո, այն ձևավորվում է:

Արձագանքը հետ բրոմ ջուր որակական ռեակցիա է ֆենոլին։ C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr... Բրոմինացումը ձևավորում է սպիտակ պինդ. 2,4,6-տրիբրոմոֆենոլ ... Մեկ այլ որակական ռեակցիա է երկաթի քլորիդ 3 ... Ռեակցիայի հավասարումը հետևյալն է. 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

Ֆենոլի նիտրացման ռեակցիա. C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3 H2O... Նյութը բնութագրվում է նաև հավելման (հիդրոգենացման) ռեակցիայով՝ մետաղական կատալիզատորների, պլատինի, ալյումինի օքսիդի, քրոմի և այլնի առկայությամբ։ Որպես արդյունք, ցիկլոհեքսանոլ և ցիկլոհեքսանոն .

Քիմիական միացությունը ենթարկվում է օքսիդացման։ Նյութի կայունությունը զգալիորեն ցածր է բենզոլից։ Կախված ռեակցիայի պայմաններից և օքսիդացնող նյութի բնույթից, ձևավորվում են տարբեր ռեակցիաների արտադրանք: Երկաթի առկայության դեպքում ջրածնի պերօքսիդի ազդեցության տակ ձևավորվում է դիատոմային ֆենոլ. գործողության վրա մանգան երկօքսիդ , քրոմի խառնուրդ թթվացված միջավայրում՝ պարա-քինոն։

Ֆենոլը փոխազդում է թթվածնի հետ, այրման ռեակցիա. С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О... Արդյունաբերության համար առանձնահատուկ նշանակություն ունի նաև պոլիկոնդենսացիոն ռեակցիան ֆորմալդեհիդ (օրինակ, մեթան ): Նյութը մտնում է պոլիկոնդենսացման ռեակցիայի մեջ, քանի դեռ ռեակտիվներից մեկն ամբողջությամբ չի սպառվում և գոյանում են հսկայական մակրոմոլեկուլներ։ Արդյունքում ձևավորվում են պինդ պոլիմերներ. ֆենոլ ֆորմալդեհիդ կամ ֆորմալդեհիդային խեժեր ... Ֆենոլը չի ​​փոխազդում մեթանի հետ։

Ստանալով. Այս պահին հիդրօքսիբենզոլի սինթեզի մի քանի մեթոդներ կան և ակտիվորեն կիրառվում են։ Ֆենոլի արտադրության կումենի մեթոդը դրանցից ամենատարածվածն է: Այս կերպ սինթեզվում է նյութի ընդհանուր արտադրության մոտ 95%-ը։ Այս դեպքում օդով ենթարկվում է ոչ կատալիտիկ օքսիդացման կումեն և ձևավորվեց կումեն հիդրոպերօքսիդ ... Ստացված միացությունը քայքայվում է ազդեցության տակ ծծմբաթթու վրա ացետոն և ֆենոլ. Ռեակցիայի լրացուցիչ կողմնակի արտադրանք է ալֆա մեթիլստիրոլ .

Բացի այդ, միացությունը կարելի է ձեռք բերել օքսիդացման միջոցով տոլուոլ , ռեակցիայի միջանկյալ արդյունքը կլինի բենզոյան թթու ... Այսպիսով, սինթեզվում է նյութի մոտ 5%-ը։ Տարբեր կարիքների համար մնացած բոլոր հումքը մեկուսացված է քարածխի խեժից:

Ինչպե՞ս ստանալ բենզոլից: Ֆենոլը կարելի է ստանալ բենզոլի ուղղակի օքսիդացման ռեակցիայի միջոցով NO2() հետագա թթվային տարրալուծմամբ վրկ-բուտիլբենզոլ հիդրոպերօքսիդ ... Ինչպե՞ս ստանալ ֆենոլ քլորոբենզոլից: Ստանալու երկու տարբերակ կա քլորբենզոլ տվյալ քիմիական միացության. Առաջինը ալկալիների հետ փոխազդեցության ռեակցիան է, օրինակ՝ հետ նատրիումի հիդրօքսիդ ... Արդյունքը ֆենոլն է և կերակրի աղը։ Երկրորդը ջրային գոլորշու հետ ռեակցիան է։ Ռեակցիայի հավասարումը հետևյալն է. C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Ստանալով բենզոլ Ֆենոլից։ Դա անելու համար նախ պետք է բենզոլը մշակել քլորով (կատալիզատորի առկայությամբ), իսկ հետո ստացված միացությանը ավելացնել ալկալի (օրինակ. NaOH): Արդյունքում ձևավորվում են ֆենոլ և.

Փոխակերպում մեթան - ացետիլեն - բենզոլ - քլորբենզոլկարելի է անել հետևյալ կերպ. Նախ, մեթանի տարրալուծման ռեակցիան իրականացվում է 1500 աստիճան Ցելսիուսի բարձր ջերմաստիճանում մինչև ացետիլեն (C2H2) և ջրածինը։ Այնուհետև ացետիլենը տեղափոխվում է հատուկ պայմաններում և բարձր ջերմաստիճանով բենզոլ ... Բենզոլին քլորը ավելացնում են կատալիզատորի առկայության դեպքում FeCl3, ստացեք քլորբենզոլ և աղաթթու. C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Ֆենոլի կառուցվածքային ածանցյալներից է ամինաթթուն, որը կենսաբանական մեծ նշանակություն ունի։ Այս ամինաթթուն կարելի է համարել որպես պարփոխարինված ֆենոլ կամ ալֆա փոխարինված պարա-կրեզոլ . Կրեսոլներ - Բնության մեջ բավականին տարածված են պոլիֆենոլների հետ մեկտեղ: Նաև նյութի ազատ ձևը կարելի է գտնել որոշ միկրոօրգանիզմների մոտ, որոնք հավասարակշռված վիճակում են թիրոզին .

Հիդրօքսիբենզոլն օգտագործվում է.

• արտադրության մեջ բիսֆենոլ Ա , էպոքսիդային և պոլիկարբոնատ ;
• ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժերի, նեյլոնի, նեյլոնի սինթեզի համար;
• նավթավերամշակման արդյունաբերությունում՝ անուշաբույր ծծմբային միացություններից և խեժերից յուղերի ընտրովի մաքրմամբ.
• հակաօքսիդանտների, մակերեսային ակտիվ նյութերի արտադրության մեջ, կրեսոլ , լեկ. դեղեր, թունաքիմիկատներ և հակասեպտիկ դեղամիջոցներ;
• բժշկության մեջ որպես հակասեպտիկ և անզգայացնող միջոց տեղական օգտագործման համար.
• որպես կոնսերվանտ պատվաստանյութերի և ապխտած սննդամթերքի արտադրության մեջ, կոսմետոլոգիայում խորը պիլինգի ժամանակ.
• անասնապահության մեջ կենդանիների ախտահանման համար.

Վտանգի դաս. Ֆենոլը չափազանց թունավոր, թունավոր, կաուստիկ նյութ է։ Ցնդող միացության ներշնչումը խաթարում է կենտրոնական նյարդային համակարգի աշխատանքը, գոլորշիները գրգռում են աչքերի, մաշկի, շնչառական ուղիների լորձաթաղանթները և առաջացնում ուժեղ քիմիական այրվածքներ։ Մաշկի հետ շփվելիս նյութը արագ ներծծվում է արյան մեջ և հասնում ուղեղի հյուսվածք՝ առաջացնելով շնչառական կենտրոնի կաթված։ Մեծահասակների համար օրալ մահացու չափաբաժինը 1-ից 10 գրամ է:

դեղաբանական ազդեցություն

Հակասեպտիկ, այրող:

Ֆարմակոդինամիկա և ֆարմակոկինետիկա

Գործակալը մանրէասպան ակտիվություն է ցուցաբերում աերոբ բակտերիաների, դրանց վեգետատիվ ձևերի և սնկերի դեմ: Գործնականում ոչ մի ազդեցություն սնկային սպորների վրա: Նյութը փոխազդում է միկրոբների սպիտակուցային մոլեկուլների հետ և հանգեցնում նրանց դենատուրացիայի։ Այսպիսով, խախտվում է բջջի կոլոիդային վիճակը, զգալիորեն մեծանում է նրա թափանցելիությունը, խախտվում են ռեդոքս ռեակցիաները։

Ջրային լուծույթում այն ​​հիանալի ախտահանիչ է։ 1,25% լուծույթ օգտագործելիս միկրոօրգանիզմները գործնականում մահանում են 5-10 րոպեի ընթացքում։ Ֆենոլը որոշակի կոնցենտրացիայի մեջ ունի լորձաթաղանթի վրա այրող և գրգռող ազդեցություն: Արտադրանքի օգտագործումից բակտերիալ ազդեցությունը մեծանում է ջերմաստիճանի և թթվայնության բարձրացմամբ:

Երբ այն հայտնվում է մաշկի մակերեսին, նույնիսկ եթե այն վնասված չէ, դեղը արագ ներծծվում է և մտնում է համակարգային շրջանառություն: Նյութի համակարգային կլանմամբ նկատվում է դրա թունավոր ազդեցությունը հիմնականում կենտրոնական նյարդային համակարգի և ուղեղի շնչառական կենտրոնի վրա: Ընդունված դոզայի մոտ 20%-ը ենթարկվում է օքսիդացման, դրա նյութափոխանակության նյութը և արտադրանքը արտազատվում են երիկամներով։

Օգտագործման ցուցումներ

Ֆենոլի կիրառում.

• գործիքների և սպիտակեղենի ախտահանման և ախտահանման համար.
• որպես կոնսերվանտ որոշ լեքով: ապրանքներ, պատվաստանյութեր, մոմեր և շիճուկներ;
• մակերեսայինով, flickene , ostiofolliculitis , սիկոզ , streptococcal իմպետիգո ;
• միջին ականջի, բերանի խոռոչի և կոկորդի բորբոքային հիվանդությունների բուժման համար, պարոդոնտիտ , սեռական օրգան մատնանշված սեռական օրգանների գորտնուկներ .

Հակացուցումներ

Նյութը չի օգտագործվում.

• լորձաթաղանթի կամ մաշկի ընդհանուր վնասվածքներով;
• երեխաների բուժման համար;
• կրծքով կերակրման ժամանակ և;
• ժամը ֆենոլի վրա։

Կողմնակի ազդեցություն

Երբեմն դեղամիջոցը կարող է առաջացնել ալերգիկ ռեակցիաների զարգացում, քոր, գրգռում կիրառման վայրում և այրման սենսացիա:

Օգտագործման ցուցումներ (մեթոդ և դեղաքանակ)

Դեղերի, շիճուկների և պատվաստանյութերի պահպանումն իրականացվում է 0,5% ֆենոլի լուծույթների միջոցով:

Արտաքին օգտագործման համար դեղամիջոցն օգտագործվում է քսուքի տեսքով։ Դեղը բարակ շերտով կիրառվում է տուժած մաշկի վրա օրական մի քանի անգամ:

Բուժման ժամանակ նյութն օգտագործվում է 5% լուծույթի տեսքով գ. Դեղը տաքացվում է, և 10 կաթիլը 10 րոպե ցանում է ախտահարված ականջի մեջ։ Այնուհետեւ անհրաժեշտ է հեռացնել դեղամիջոցի մնացորդները բամբակյա բուրդով։ Գործընթացը կրկնվում է օրական 2 անգամ 4 օր։

ԼՕՌ հիվանդությունների բուժման համար ֆենոլային պատրաստուկներն օգտագործվում են հրահանգների առաջարկություններին համապատասխան: Թերապիայի տեւողությունը ոչ ավելի, քան 5 օր:

Բծի վերացման համար սեռական օրգանների գորտնուկներ դրանք մշակվում են 60% ֆենոլ լուծույթով կամ 40% լուծույթով տրիկրեզոլ ... Պրոցեդուրան կատարվում է 7 օրը մեկ անգամ։

Սպիտակեղենի ախտահանման ժամանակ օգտագործվում են 1-2% օճառի հիմքով լուծույթներ։ Օճառ-ֆենոլային լուծույթի օգնությամբ սենյակը բուժվում է։ Ախտահանման համար օգտագործվում են ֆենոլ-սկրիխի և կերոսինի խառնուրդներ։

Չափից մեծ դոզա

Երբ նյութը շփվում է մաշկի հետ, առաջանում է այրվող սենսացիա, մաշկի կարմրություն, տուժած տարածքի անզգայացում։ Մակերեւույթը մշակվում է բուսական յուղով կամ ցնցում .

Փոխազդեցություն

Դեղերի փոխազդեցություն չի առաջանում:

հատուկ հրահանգներ

Ֆենոլը սննդի մեջ ներծծվելու հատկություն ունի։

Ապրանքը չի կարող օգտագործվել մաշկի մեծ տարածքների բուժման համար:

Նախքան կենցաղային իրերը ախտահանելու համար նյութ օգտագործելը, դրանք պետք է մեխանիկորեն մաքրվեն, քանի որ նյութը ներծծվում է օրգանական միացություններով: Վերամշակումից հետո իրերը կարող են երկար ժամանակ պահպանել հատուկ հոտը։

Քիմիական միացությունը չի կարող օգտագործվել սննդի պահպանման և պատրաստման տարածքները բուժելու համար: Այն չի ազդում գործվածքների գույնի և հյուսվածքի վրա: Վնասում է լաքապատ մակերեսները։

Երեխաների համար

Ապրանքը չի կարող օգտագործվել մանկական պրակտիկայում:

Հղիության և լակտացիայի ժամանակ

Կրծքով կերակրման ժամանակ ֆենոլը չի ​​նշանակվում և հղիություն .

Պատրաստուկներ, որոնք պարունակում են (անալոգներ)

Համապատասխանող ATX մակարդակի 4 կոդը.

Ֆենոլը հետևյալ դեղերի մի մասն է. Ֆենոլի լուծույթ գլիցերինում , Դեղագործական ... Որպես կոնսերվանտ պատրաստուկների մեջ պարունակում է. Բելադոննայի քաղվածք , Թմրամիջոցների ալերգիայի մաշկի ախտորոշման հավաքածու և այլն։