fenol (hidroksibenzen,karbonska kiselina) – ovo jeOrganicheskjedinjenje aromatičnog niza iz formulaOhC 6 H 5 OH. Pripada klasi istog imena - fenola.

Zauzvrat, Fenoli je klasa organskih jedinjenja aromatičnog niza, u kojima su hidroksilne grupe OH- povezan sa ugljenikom aromatičnog prstena.

Po broju hidroksilnih grupa razlikuju se:

• jednoatomni fenoli (areni): fenol i njegovi homolozi;
• dvoatomski fenoli (arendioli): pirokatehol, resorcinol, hidrokinon;
• triatomski fenoli (arentrioli): pirogalol, hidroksihidrokinon, floroglucinol;
• polihidrični fenoli.

Shodno tome, zapravo fenol, kao supstanca, najjednostavniji je predstavnik fenolne grupe i ima jedno aromatično jezgro i jednu hidroksilnu grupu HE.

Svojstva fenola

Svježe destilirani fenol je bezbojni igličasti kristal s tačkom topljenja 41 ° C i tačka ključanja 182 ° C... Tokom skladištenja, posebno u vlažnoj atmosferi iu prisustvu malih količina soli gvožđa i bakra, brzo pocrveni. Fenol se može mešati u bilo kom odnosu sa alkoholom, vodom (kada se zagreje 60°C), dobro rastvorljiv u eteru, hloroformu, glicerinu, ugljen-disulfidu.

Zbog dostupnosti -Oh hidroksilnu grupu, fenol ima hemijska svojstva karakteristična za alkohole i aromatične ugljovodonike.

Na hidroksilnoj grupi fenol ulazi u sljedeće reakcije:

• Budući da fenol ima nešto jače kisele osobine od alkohola, pod uticajem lužine stvara soli – fenolate (npr. natrijum fenolat - C 6 H 5 ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Kao rezultat interakcije fenola s metalnim natrijem, također se dobiva natrijev fenolat:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Fenol nije direktno esterifikovan sa karboksilnim kiselinama; estri se dobijaju reakcijom fenolata sa anhidridima ili kiselim halogenidima:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Kada se fenol destilira s cinkovom prašinom, odvija se reakcija zamjene hidroksilne grupe vodikom:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Fenolne reakcije aromatičnog prstena:

• Fenol prolazi kroz reakcije elektrofilne supstitucije na aromatičnom prstenu. OH grupa, kao jedna od najjačih donatorskih grupa (zbog smanjenja gustine elektrona na funkcionalnoj grupi), povećava reaktivnost prstena na ove reakcije i usmjerava supstituciju na orto- i par- odredbe. Fenol se lako alkilira, acilira, halogenira, nitrira i sulfonira.

• Kolbe - Schmittova reakcija služi za sintezu salicilne kiseline i njenih derivata (acetilsalicilna kiselina i drugi).

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Kvalitativne reakcije na fenol:

• Kao rezultat interakcije s bromnom vodom:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

formirana 2,4,6-tribromofenol- bela čvrsta materija.

• Sa koncentrovanom azotnom kiselinom:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Sa gvožđem (III) hloridom (kvalitativne reakcije na fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

Reakcija privrženosti

• Hidrogenacijom fenola u prisustvu metalnih katalizatora Pt / Pd , Pd / Ni , nabavite cikloheksil alkohol:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Oksidacija fenola

Zbog prisustva hidroksilne grupe u molekulu fenola, otpornost na oksidaciju je mnogo niža od otpornosti benzena. U zavisnosti od prirode oksidacionog sredstva i reakcionih uslova dobijaju se različiti proizvodi.

• Dakle, pod djelovanjem vodikovog peroksida u prisustvu željeznog katalizatora, nastaje mala količina dvoatomskog fenola - pirokatehola:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Kada reagiraju jači oksidansi (smjesa hroma, mangan dioksid u kiseloj sredini) nastaje parakinon.

Dobivanje fenola

Fenol se dobija iz katrana ugljena (proizvod koksovanja) i sintetički.

Katran ugljena u proizvodnji koksa sadrži od 0,01 do 0,1% fenola, u polukoksnim proizvodima od 0,5 do 0,7%; u ulju nastalom tokom hidrogenacije i u otpadnoj vodi, zajedno, - od 0,8 do 3,7%. Lignit katran i polukoksirajuća otpadna voda sadrži od 0,1 do 0,4% fenola. Ugljeni katran se destiluje, uklanjajući fenolnu frakciju, koja proključa na 160-250°C... Fenolna frakcija sadrži fenol i njegove homologe (25-40%), naftalen (25-40%) i organske baze (piridin, kinolin). Naftalen se odvaja filtracijom, a ostatak frakcije se tretira sa 10-14% rastvorom natrijum hidroksida.

Nastali fenolati se odvajaju od neutralnih ulja i piridinskih baza puhanjem živom parom, a zatim tretiraju ugljičnim dioksidom. Izolovani sirovi fenoli se podvrgavaju rektifikaciji, uzimajući sukcesivno fenol, krezole i ksilenole.

Većina fenola koji se trenutno proizvodi u industrijskim razmjerima dobiva se različitim sintetičkim metodama.

Sintetičke metode za proizvodnju fenola

1. By benzensulfonatna metoda benzol se pomeša sa uljem vitriola. Dobiveni proizvod se tretira sodom i dobije se natrijeva sol benzensulfonske kiseline, nakon čega se otopina ispari, istaloženi natrijum sulfat se odvoji, a natrijeva sol benzensulfonske kiseline spoji sa alkalijom. Rezultirajući natrijev fenolat je ili zasićen ugljičnim dioksidom, ili se dodaje sumporna kiselina sve dok sumpor dioksid ne počne da se razvija, a fenol se oddestilira.
2. Metoda klorobenzena sastoji se od direktnog hlorisanja benzena gasovitim hlorom u prisustvu gvožđa ili njegovih soli i saponifikacije nastalog hlorobenzena rastvorom natrijum hidroksida ili tokom hidrolize u prisustvu katalizatora.
3. Modifikovana Rašigova metoda baziran na oksidativnom hloriranju benzena hlorovodonikom i zrakom, nakon čega slijedi hidroliza hlorobenzena i izolacija fenola destilacijom.
4. Metoda kumena sastoji se u alkilaciji benzena, oksidaciji dobivenog izopropilbenzena u kumen hidroperoksid i njegovoj naknadnoj razgradnji na fenol i aceton:
   Izopropilbenzen nastaje djelovanjem na benzen čistog propilena ili propan-propilenske frakcije krekinga nafte, pročišćenog od drugih nezasićenih spojeva, vlage, merkaptana i sumporovodika, koji truju katalizator. Korišteni katalizator je aluminij triklorid otopljen u polialkilbenzenu, na primjer. u diizopropilbenzenu. Alkilacija se vrši na 85°C i nadpritisku 0,5 MPa, što osigurava tok procesa u tečnoj fazi. Izopropilbenzen se oksidira u hidroperoksid atmosferskim kisikom ili industrijskim kisikom na 110-130 °C u prisustvu soli metala promjenjive valentnosti (gvožđe, nikl, kobalt, mangan) Razgraditi hidroperoksid razrijeđenim kiselinama (sumpornom ili fosfornom) ili malim količinama koncentrirane sumporne kiseline na 30-60°C... Nakon rektifikacije, fenol, aceton i određena količina α-metilstiren... Metoda industrijskog kumena razvijena u SSSR-u ekonomski je najisplativija u poređenju s drugim metodama proizvodnje fenola. Proizvodnja fenola putem benzensulfonske kiseline povezana je sa potrošnjom velikih količina hlora i alkalija. Oksidativno hlorisanje benzena je povezano sa velikom potrošnjom pare, 3-6 puta većom nego kod drugih metoda; osim toga, kloriranje dovodi do teške korozije opreme, što zahtijeva upotrebu posebnih materijala. Metoda cumene je jednostavna u hardverskom dizajnu i omogućava vam da istovremeno dobijete dva tehnički vrijedna proizvoda: fenol i aceton.
5. U oksidativnoj dekarboksilaciji benzojeve kiseline prvo se vrši tekuća faza katalitičke oksidacije toluena u benzojevu kiselinu, koja u prisustvu Cu 2+ pretvara u benzenesalicilnu kiselinu. Ovaj proces se može opisati sljedećim dijagramom:
   Benzoilsalicilna kiselina se s vodenom parom razlaže na salicilnu i benzojevu kiselinu. Fenol nastaje brzom dekarboksilacijom salicilne kiseline.

Upotreba fenola

Fenol se koristi kao sirovina za proizvodnju polimera: polikarbonata i (prvo se sintetiše bisfenol A, a zatim se sintetizuju ovi), fenol-folmaldehidne smole, cikloheksanola (sa naknadnom proizvodnjom najlona i najlona).

U procesu prerade nafte, korištenjem fenola, ulja se prečišćavaju od smolastih tvari, spojeva koji sadrže sumpor i policikličkih aromatičnih ugljikovodika.

Osim toga, fenol služi kao sirovina za proizvodnju jonola, neonola (), kreosola, aspirina, antiseptika i pesticida.

Fenol je dobar konzervans i antiseptik. Koristi se za dezinfekciju u stočarstvu, medicini, kozmetologiji.

Toksična svojstva fenola

Fenol je toksičan (klasa opasnosti II). Kada se fenol udiše, funkcije nervnog sistema su poremećene. Prašina, pare i rastvor fenola u dodiru sa sluzokožom očiju, respiratornog trakta, kože izazivaju hemijske opekotine. Nakon kontakta sa kožom, fenol se apsorbuje u roku od nekoliko minuta i počinje da utiče na centralni nervni sistem. U velikim dozama može izazvati paralizu respiratornog centra.Smrtonosna doza za ljude ako se proguta 1-10 g, za djecu 0,05-0,5 g.

Bibliografija:
Kuznetsov E.V., Prokhorova I.P. Album tehnoloških shema za proizvodnju polimera i plastike na njihovoj osnovi. Ed. 2nd. M., Hemija, 1975.74 str.
Knop A., Sheib V. Fenolne smole i materijali na njihovoj osnovi. M., Hemija, 1983.279 str.
Bachman A., Mueller K. Fenoplasti. M., Hemija, 1978.288 str.
Nikolaev A.F. Tehnologija plastike, L., Hemija, 1977.366 str.

Karbolna kiselina je jedno od naziva fenola, što ukazuje na njegovo posebno ponašanje u hemijskim procesima. Ova supstanca lakše od benzena ulazi u nukleofilne supstitucijske reakcije. Inherentna kisela svojstva jedinjenja se objašnjavaju pokretljivošću atoma vodika u hidroksilnoj grupi koja je povezana sa prstenom. Proučavanje strukture molekula i kvalitativnih reakcija na fenol omogućavaju klasificiranje tvari kao aromatične spojeve - derivate benzena.

fenol (hidroksibenzen)

Godine 1834. njemački hemičar Runge izolovao je karbonsku kiselinu iz katrana ugljena, ali nije mogao da dešifruje njen sastav. Kasnije su drugi istraživači predložili formulu i pripisali novo jedinjenje aromatičnim alkoholima. Najjednostavniji predstavnik ove grupe je fenol (hidroksibenzen). U svom čistom obliku, ova tvar je prozirni kristali s karakterističnim mirisom. Kada je izložen zraku, fenol može promijeniti boju, postajući ružičast ili crven. Aromatični alkohol karakteriše slaba rastvorljivost u hladnoj vodi i dobra rastvorljivost u organskim rastvaračima. Fenol se topi na 43°C. To je otrovno jedinjenje koje uzrokuje teške opekotine u dodiru s kožom. Aromatični dio molekule predstavljen je fenilnim radikalom (C6H5—). Kiseonik hidroksilne grupe (—OH) vezan je direktno za jedan od atoma ugljika. Prisustvo svake od čestica dokazuje se odgovarajućom kvalitativnom reakcijom na fenol. Formula koja pokazuje ukupan sadržaj atoma hemijskih elemenata u molekulu je C6H6O. Struktura odražava Kekule ciklus i hidroksilnu funkcionalnu grupu. Modeli s kuglom i štapom pružaju vizualni prikaz molekula aromatičnog alkohola.

Karakteristike strukture molekula

Međusobni utjecaj jezgra benzena i OH grupe određuje kemijske reakcije fenola s metalima, halogenima i drugim tvarima. Prisustvo atoma kiseonika povezanog sa aromatičnim ciklusom dovodi do preraspodele elektronske gustine u molekulu. O – H veza postaje polarnija, što dovodi do povećanja pokretljivosti vodonika u hidroksilnoj grupi. Proton se može zamijeniti atomima metala, što ukazuje na kiselost fenola. Zauzvrat, OH grupa povećava reaktivna svojstva benzenskog prstena. Povećava se delokalizacija elektrona i sposobnost elektrofilne supstitucije u jezgru. U tom slučaju se povećava mobilnost atoma vodika vezanih za ugljik u orto i para položajima (2, 4, 6). Ovaj efekat je zbog prisustva donora elektronske gustine - hidroksilne grupe. Zbog svog uticaja, fenol je aktivniji od benzena u reakcijama sa određenim supstancama, a novi supstituenti su orijentisani u orto i para položajima.

Kisela svojstva

U hidroksilnoj grupi aromatičnih alkohola, atom kiseonika dobija pozitivan naboj, što slabi njegovu vezu sa vodonikom. Oslobađanje protona je olakšano, pa se fenol ponaša kao slaba kiselina, ali jači od alkohola. Kvalitativne reakcije za fenol uključuju lakmusov test, koji u prisustvu protona mijenja boju iz plave u ružičastu. Prisustvo atoma halogena ili nitro grupa vezanih za benzenski prsten dovodi do povećanja aktivnosti vodika. Efekat je uočen u molekulima nitro derivata fenola. Supstituenti kao što su amino i alkil (CH3—, C2H5— i drugi) snižavaju kiselost. Krezol pripada spojevima koji kombinuju benzenski prsten, hidroksilnu grupu i metil radikal. Njegova svojstva su slabija od karbonske kiseline.

Reakcija fenola sa natrijumom i alkalijom

Kao i kiseline, fenol stupa u interakciju s metalima. Na primjer, reaguje sa natrijumom: 2C6H5 — OH + 2Na = 2C6H5 — ONa + H2. Nastaje i oslobađa se plin vodonik. Fenol je u interakciji sa rastvorljivim bazama. Nastaje stvaranjem soli i vode: C6H5 — OH + NaOH = C6H5 — ONa + H2O. Sposobnost doniranja vodika u hidroksilnu grupu fenola je niža od one većine neorganskih i karboksilnih kiselina. Čak ga i ugljični dioksid (ugljena kiselina) otopljen u vodi istiskuje iz soli. Jednačina reakcije: C6H5 — ONa + CO2 + H2O = C6H5 — OH + NaHCO3.

Reakcije benzenskog prstena

Aromatična svojstva su rezultat delokalizacije elektrona u jezgru benzena. Vodik iz prstena je zamijenjen atomima halogena, nitro grupom. Sličan proces u molekuli fenola je lakši nego u benzenu. Jedan primjer je bromiranje. Halogen djeluje na benzen u prisustvu katalizatora; dobija se bromobenzen. Fenol reaguje sa bromnom vodom pod normalnim uslovima. Kao rezultat interakcije, formira se bijeli talog 2,4,6-tribromofenola, čiji izgled omogućava razlikovanje ispitivane tvari od sličnih aromatičnih spojeva. Bromiranje je kvalitativna reakcija na fenol. Jednačina: C6H5 — OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Drugi proizvod reakcije je bromovodik. Kada fenol reaguje sa razblaženim, dobijaju se nitro derivati. Produkt reakcije s koncentriranom dušičnom kiselinom, 2,4,6-trinitrofenolom ili pikrinskom kiselinom, od velike je praktične važnosti.

Kvalitativne reakcije na fenol. Lista

Prilikom interakcije tvari nastaju određeni produkti koji omogućavaju utvrđivanje kvalitativnog sastava polaznih tvari. Brojne reakcije u boji ukazuju na prisustvo čestica, funkcionalnih grupa, što je pogodno za hemijsku analizu. Kvalitativne reakcije na fenol dokazuju prisustvo aromatične prstenaste supstance i OH grupe u molekuli:

1. U rastvoru fenola, plavi lakmus papir postaje crven.
2. Reakcije u boji za fenole se također provode u slabo alkalnom mediju sa diazonijum solima. Nastaju žute ili narandžaste azo boje.
3. Reaguje sa smeđom bromnom vodom i formira bijeli talog tribromofenola.
4. Kao rezultat reakcije s otopinom željeznog klorida, dobiva se željezni fenoksid - tvar plave, ljubičaste ili zelene boje.

Dobijanje fenola

Proizvodnja fenola u industriji odvija se u dvije ili tri faze. U prvoj fazi, kumen (trivijalni naziv izopropilbenzena) se dobija iz propilena i benzena u prisustvu. Friedel-Craftsova jednačina reakcije: C6H5 — OH + C3H6 = C9H12 (kumen). Benzen i propilen u omjeru 3:1 prelaze preko kiselog katalizatora. Sve više se koriste ekološki prihvatljivi zeoliti umjesto tradicionalnog katalizatora - aluminij klorida. U završnoj fazi, oksidacija se provodi kisikom u prisustvu sumporne kiseline: C6H5 — C3H7 + O2 = C6H5 — OH + C3H6O. Fenoli se mogu dobiti iz uglja destilacijom i međuprodukti su u proizvodnji drugih organskih tvari.

Upotreba fenola

Aromatični alkoholi se široko koriste u proizvodnji plastike, boja, pesticida i drugih supstanci. Proizvodnja karbonske kiseline iz benzena je prvi korak u razvoju brojnih polimera, uključujući polikarbonate. Fenol reaguje sa formaldehidom i formira fenol-formaldehidne smole.

Cikloheksanol se koristi kao sirovina za proizvodnju poliamida. Fenoli se koriste kao antiseptici i dezinficijensi u dezodoransima i losionima. Koriste se za dobivanje fenacetina, salicilne kiseline i drugih lijekova. Fenoli se koriste u proizvodnji smola koje se koriste u električnim proizvodima (prekidači, utičnice). Koriste se i u pripremi azo boja kao što je fenilamin (anilin). Pikrinska kiselina, koja je nitro derivat fenola, koristi se za bojenje tkanina i pravljenje eksploziva.

1. Fenoli- derivati ​​aromatičnih ugljovodonika, u čijim molekulima je hidroksilna grupa (-OH) direktno vezana za atome ugljenika u benzenskom prstenu.

2. Klasifikacija fenola

Postoje jedno-, dvo-, triatomski fenoli u zavisnosti od broja OH-grupa u molekuli:

U skladu sa brojem kondenzovanih aromatičnih prstenova u molekuli razlikuju se sami fenoli (jedno aromatično jezgro - derivati ​​benzena), naftoli (2 kondenzovana jezgra - derivati ​​naftalena), antranoli (3 kondenzovana jezgra - derivati ​​antracena) i p.

3. Izomerizam i nomenklatura fenola

Moguća su 2 tipa izomerizma:

• izomerizam položaja supstituenata u benzenskom prstenu

• izomerizam bočnog lanca (struktura alkil radikala i broj radikala)

Istorijski trivijalni nazivi se široko koriste za fenole. Prefiksi se također koriste u nazivima supstituiranih mononuklearnih fenola orto-,meta- i par -, koristi se u nomenklaturi aromatičnih jedinjenja. Za složenije spojeve, atomi koji čine aromatične prstenove su numerisani, a položaj supstituenata je naznačen pomoću numeričkih indeksa.

4. Struktura molekula

Fenil grupa C 6 H 5 - i hidroksil –OH međusobno utiču jedna na drugu

• usamljeni elektronski par atoma kiseonika privučen je oblakom od 6 elektrona benzenskog prstena, zbog čega O – H veza postaje još više polarizovana. Fenol je jača kiselina od vode i alkohola.

• U benzenskom prstenu narušena je simetrija elektronskog oblaka, povećava se elektronska gustina na pozicijama 2, 4, 6. To čini CH veze na pozicijama 2, 4, 6. i - veze benzenskog prstena reaktivnijim.

5. Fizička svojstva

Većina monoatomskih fenola u normalnim uslovima su bezbojne kristalne supstance niske tačke topljenja i karakterističnog mirisa. Fenoli su slabo rastvorljivi u vodi, dobro se otapaju u organskim rastvaračima, toksični su i postepeno tamne kada se čuvaju na vazduhu kao rezultat oksidacije.

Fenol C 6 H 5 OH (karbolna kiselina ) - bezbojna kristalna tvar oksidira na zraku i postaje ružičasta, na uobičajenim temperaturama slabo je topljiva u vodi, iznad 66 ° C miješa se s vodom u bilo kojem omjeru. Fenol je toksična supstanca koja izaziva opekotine kože i antiseptik je

6. Toksična svojstva

Fenol je otrovan. Izaziva disfunkcije nervnog sistema. Prašina, pare i rastvor fenola iritiraju sluzokožu očiju, respiratornog trakta i kože. Jednom u tijelu, fenol se vrlo brzo apsorbira čak i kroz netaknute dijelove kože i nakon nekoliko minuta počinje djelovati na moždano tkivo. Prvo dolazi do kratkotrajnog uzbuđenja, a zatim do paralize respiratornog centra. Čak i kada su izloženi minimalnim dozama fenola, primećuju se kihanje, kašalj, glavobolja, vrtoglavica, bledilo, mučnina i umor. Teže slučajeve trovanja karakteriziraju nesvjestica, cijanoza, otežano disanje, utrnulost rožnjače, ubrzan, jedva primjetan puls, hladan znoj, a često i konvulzije. Fenol je često uzrok raka.

7. Primjena fenola

1. Proizvodnja sintetičkih smola, plastike, poliamida

2. Lijekovi

3. Boje

4. Surfaktanti

5. Antioksidansi

6. Antiseptici

7. Eksplozivi

8. Dobivanje fenola v industrija

1). Metoda kumena za proizvodnju fenola (SSSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kružalov B.D., 1949). Prednosti metode: tehnologija bez otpada (prinos korisnih proizvoda > 99%) i isplativost. Trenutno se metoda kumena koristi kao glavna u svjetskoj proizvodnji fenola.

2). Od katrana ugljena (kao nusproizvod - prinos je mali):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (razrijeđeno) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

natrijum fenolat

(slika proizvodačizme od smolekausticna soda)

3). Od halogenbenzena :

C 6 H 5 -Cl + NaOH t , str→ S 6 H 5 - OH + NaCl

4). Fuzija soli aromatičnih sulfonskih kiselina sa čvrstim alkalijama :

C 6 H 5 -SO 3 Na + NaOH t → Na 2 SO 3 + C 6 H 5 - OH

natrijumove soli

benzensulfonska kiselina

9. Hemijska svojstva fenola (karbolne kiseline)

I . Svojstva hidroksilne grupe

Kisela svojstva- izraženiji su od limitirajućih alkohola (boja indikatora se ne mijenja):

• Sa aktivnim metalima-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

natrijum fenolat

• Sa alkalijama-

C 6 H 5 -OH + NaOH (vodeni rastvor)↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Fenolati - soli slabe karbonske kiseline, razložene ugljičnom kiselinom -

C 6 H 5 -ONa + H 2 O +WITHO 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

Fenol je 10 6 puta kiseliji od etanola. Istovremeno je inferioran sirćetnoj kiselini u istoj količini. Za razliku od karboksilnih kiselina, fenol ne može istisnuti ugljičnu kiselinu iz njenih soli.

C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = reakcija ne ide - savršeno se otapa u vodenim rastvorima alkalija, zapravo se ne otapa u vodenom rastvoru natrijum bikarbonata.

Kisela svojstva fenola su poboljšana pod uticajem grupa koje povlače elektrone ( NO 2 - , Br - )

2,4,6-trinitrofenol ili pikrinska kiselina jača je od ugljene

II . Svojstva benzenskog prstena

1). Uzajamni utjecaj atoma u molekulu fenola očituje se ne samo u posebnostima ponašanja hidroksi grupe (vidi gore), već i u većoj reaktivnosti jezgra benzena. Hidroksilna grupa povećava gustinu elektrona u benzenskom prstenu, posebno u orto- i par- odredbe (+ M-efekat OH-grupe):

Stoga je fenol mnogo aktivniji od benzena koji prolazi kroz reakcije elektrofilne supstitucije u aromatičnom prstenu.

• Nitracija... Pod dejstvom 20% azotne kiseline HNO 3, fenol se lako pretvara u smešu orto- i par- nitrofenoli:

Pri upotrebi koncentriranog HNO 3 nastaje 2,4,6-trinitrofenol ( pikrinska kiselina):

• Halogenacija... Fenol lako reaguje sa bromnom vodom na sobnoj temperaturi da formira beli talog 2,4,6-tribromofenola (kvalitativne reakcije za fenol):

• Kondenzacija sa aldehidima... Na primjer:

2). Hidrogenacija fenola

C 6 H 5 -OH + 3H 2 Ni, 170ºC→ C 6 H 11 - OH cikloheksil alkohol (cikloheksanol)

DEFINICIJA

Fenoli- derivati ​​aromatičnih ugljovodonika, u čijim su molekulima hidroksilne grupe direktno vezane za atome ugljenika benzenskog prstena. Funkcionalna grupa, kao i kod alkohola, je OH.

Fenol je čvrsta, bezbojna kristalna supstanca, niskog topljenja, vrlo higroskopan, karakterističnog mirisa. Na zraku se fenol oksidira, pa njegovi kristali u početku poprimaju ružičastu nijansu (slika 1), a pri dužem skladištenju potamne i postaju crveniji. Slabo je rastvorljiv u vodi na sobnoj temperaturi, ali se brzo i dobro otapa na 60 - 70 o C. Fenol je slabo topljiv, tačka topljenja mu je 43 o C. Otrov.

Rice. 1. Fenol. Izgled.

Dobivanje fenola

Fenol se komercijalno proizvodi od katrana ugljena. Od laboratorijskih metoda najčešće se koriste sljedeće:

- hidroliza hlorobenzena

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

- alkalno topljenje soli arenesulfonske kiseline

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

- metoda kumena (oksidacija izopropilbenzena)

C 6 H 5 -C (CH 3) H-CH 3 + O 2 → C 6 H 5 OH + CH 3 -C (O) -CH 3 (H +, t 0).

Hemijska svojstva fenola

Hemijske transformacije fenola odvijaju se uglavnom cijepanjem:

1) O-N priključci

- interakcija sa metalima

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2.

- interakcija sa alkalijama

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

- interakcija sa anhidridima karboksilne kiseline

C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -O-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + CH 3 COOH (t 0).

- interakcija sa halogenidima karboksilnih kiselina

C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + HCl (t 0).

- interakcija sa FeCl 3 (kvalitativne reakcije na fenol - pojava ljubičaste boje koja nestaje dodatkom kiseline)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl -.

2) veze C sp 2 -H uglavnom unutra O- i n-odredbe

- bromiranje

C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) → Br 3 -C 6 H 2 -OH ↓ + 3HBr.

- nitracija (formiranje pikrinske kiseline)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (konc) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).

3) jedan oblak od 6π-elektrona benzenskog prstena

- hidrogenacija

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat = Ni, t 0 = 130 - 150, p = 5 - 20 atm).

Upotreba fenola

Fenol se u velikim količinama koristi za proizvodnju boja, fenol-formaldehidne plastike i medicinskih supstanci.

Od dijatomskih fenola u medicini, resorcinol se koristi kao antiseptik i supstanca za neke kliničke analize, a hidrokinon i drugi dvoatomski fenoli se koriste u obradi fotografskih materijala kao razvijači.

U medicini se lizol koristi za dezinfekciju prostorija i namještaja, koji sadrži različite fenole.

Neki fenoli se koriste kao antioksidansi - supstance koje sprečavaju kvarenje hrane tokom dužeg skladištenja (masti, ulja, koncentrati hrane).

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježba	Vodeni rastvor koji sadrži 32,9 g fenola tretiran je viškom broma. Izračunajte masu nastalog bromo derivata.
Rješenje	Napišimo jednačinu za reakciju interakcije fenola sa bromom: C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr. Kao rezultat ove interakcije nastaje 2,4,6-tribromofenol. Izračunajmo količinu fenolne supstance (molarna masa je 94 g/mol): n (C 6 H 5 OH) = m (C 6 H 5 OH) / M (C 6 H 5 OH); n (C 6 H 5 OH) = 32,9 / 94 = 0,35 mol. Prema jednačini reakcije n (C 6 H 5 OH): n (C 6 H 2 Br 3 OH) = 1: 1, tj. n (C 6 H 2 Br 3 OH) = n (C 6 H 5 OH) = 0,35 mol. Tada će masa 2,4,6-tribromofenola biti (molarna masa -331 g/mol): m (C 6 H 2 Br 3 OH) = 0,35 × 331 = 115,81 g.
Odgovori	Masa nastalog derivata broma je 115,81 g.

PRIMJER 2

Vježba	Kako dobiti fenol iz jodobenzena? Izračunajte masu fenola koja se može dobiti iz 45,9 g jodobenzena.
Rješenje	Napišimo jednačinu za reakciju dobivanja fenola iz jodobenzena: C 6 H 5 I + NaOH → C 6 H 5 OH + NaI (kat = Cu, t 0).

Hidroksibenzen

Hemijska svojstva

Šta je fenol? Hidroksibenzen, šta je to? Prema Wikipediji, to je jedan od najjednostavnijih predstavnika svoje klase aromatičnih jedinjenja. Fenoli su organska aromatična jedinjenja u molekulima čiji su atomi ugljika iz aromatičnog prstena vezani za hidroksilnu grupu. Opća formula fenola: C6H6n (OH) n... Prema standardnoj nomenklaturi, organske tvari ove serije razlikuju se po broju aromatičnih jezgara i ON- grupe. Razlikovati monoatomske arenole i homologe, dijatomske arendiole, terhatomske arentriole i poliatomske formule. Fenoli takođe imaju tendenciju da imaju određeni broj prostornih izomera. Na primjer, 1,2-dihidroksibenzen (pirokatehol ), 1,4-dihidroksibenzen (hidrokinon ) su izomeri.

Alkoholi i fenoli se razlikuju jedni od drugih po prisutnosti aromatičnog prstena. Etanol je homolog metanola. Za razliku od fenola, metanol stupa u interakciju s aldehidima i ulazi u reakcije esterifikacije. Tvrdnja da su metanol i fenol homolozi je netačna.

Da bismo detaljno razmotrili strukturnu formulu fenola, može se primijetiti da je molekula dipol. U ovom slučaju, benzenski prsten je negativni kraj i grupa HE- pozitivno. Prisustvo hidroksilne grupe uzrokuje povećanje elektronske gustine u prstenu. Usamljeni par elektrona kiseonika ulazi u konjugaciju sa pi-sistemom prstena, a atom kiseonika karakteriše sp2 hibridizacija. Atomi i atomske grupe u molekulu imaju snažan međusobni uticaj jedni na druge, a to se ogleda u fizičkim i hemijskim svojstvima supstanci.

Fizička svojstva. Hemijski spoj ima oblik bezbojnih igličastih kristala, koji na zraku postaju ružičasti, jer su podložni oksidaciji. Supstanca ima specifičan hemijski miris, umereno je rastvorljiva u vodi, alkoholima, alkalijama, acetonu i benzenu. Molarna masa = 94,1 grama po molu. Gustina = 1,07 g po litri. Kristali se tope na 40-41 stepen Celzijusa.

Sa čime je fenol u interakciji? Hemijska svojstva fenola. Zbog činjenice da molekula spoja sadrži i aromatični prsten i hidroksilnu grupu, pokazuje neka svojstva alkohola i aromatičnih ugljovodonika.

Na šta grupa reaguje HE? Supstanca ne pokazuje jaka kisela svojstva. Ali to je aktivnije oksidaciono sredstvo od alkohola, za razliku od etanola, on stupa u interakciju sa alkalijama i formira fenolate soli. Reakcija sa natrijev hidroksid :S6N5ON + NaOH → C6H5ONa + H2O... Supstanca reaguje sa natrijum (metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenol ne reaguje sa karboksilnim kiselinama. Esteri se dobijaju reakcijom fenolatnih soli sa kiselim halogenidima ili anhidridima. Za hemijsko jedinjenje, reakcije stvaranja etera nisu karakteristične. Esteri formiraju fenolate kada su izloženi haloalkanima ili halogeniranim arenima. Hidroksibenzen reaguje sa cinkovom prašinom, dok je hidroksilna grupa zamenjena sa H, jednadžba reakcije je sljedeća: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Hemijska interakcija na aromatičnom prstenu. Supstancu karakteriziraju reakcije elektrofilne supstitucije, alkilacije, halogenacije, acilacije, nitriranja i sulfoniranja. Od posebnog značaja su reakcije sinteze salicilne kiseline: C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa), nastavlja se u prisustvu katalizatora natrijev hidroksid ... Zatim se, nakon izlaganja, formira.

Reakcija sa bromna voda je kvalitativna reakcija na fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr... Bromiranje stvara bijelu čvrstu supstancu - 2,4,6-tribromofenol ... Još jedna kvalitativna reakcija je sa gvožđe hlorid 3 ... Jednačina reakcije izgleda ovako: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

Reakcija nitracije fenola: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3 H2O... Supstanca je također karakterizirana reakcijom adicije (hidrogenacije) u prisustvu metalnih katalizatora, platine, aluminij oksida, hroma i tako dalje. Kao rezultat, cikloheksanol i cikloheksanona .

Hemijski spoj podliježe oksidaciji. Stabilnost supstance je znatno niža od stabilnosti benzena. U zavisnosti od uslova reakcije i prirode oksidacionog agensa formiraju se različiti produkti reakcije. Pod dejstvom vodikovog peroksida u prisustvu gvožđa nastaje dvoatomski fenol; u akciji mangan dioksid , smjesa hroma u zakiseljenoj sredini - para-kinon.

Fenol reaguje sa kiseonikom, reakcija sagorevanja: S6N5ON + 7O2 → 6SO2 + 3N2O... Takođe je od posebnog značaja za industriju reakcija polikondenzacije sa formaldehid (na primjer, metan ). Supstanca ulazi u reakciju polikondenzacije sve dok se jedan od reagensa potpuno ne potroši i dok se ne formiraju ogromne makromolekule. Kao rezultat toga nastaju čvrsti polimeri, fenol formaldehid ili formaldehidne smole ... Fenol ne stupa u interakciju sa metanom.

Primanje. Trenutno postoji nekoliko metoda za sintezu hidroksibenzena i aktivno se koriste. Metoda kumena za proizvodnju fenola je najčešća od njih. Na taj način se sintetiše oko 95% ukupne proizvodnje neke supstance. U tom slučaju se podvrgava nekatalitičkoj oksidaciji zrakom cumene i formirana kumen hidroperoksid ... Rezultirajuće jedinjenje se pod djelovanjem raspada sumporna kiselina on aceton i fenol. Dodatni nusproizvod reakcije je alfa metilstiren .

Također, spoj se može dobiti oksidacijom toluen , međuproizvod reakcije će biti benzojeva kiselina ... Tako se sintetiše oko 5% supstance. Sve ostale sirovine za različite potrebe su izolirane od katrana ugljena.

Kako dobiti od benzena? Fenol se može dobiti direktnom reakcijom oksidacije benzena NO2() uz daljnju kiselinsku razgradnju sek-butilbenzen hidroperoksid ... Kako dobiti fenol iz hlorobenzena? Postoje dvije opcije za dobijanje od hlorobenzen datog hemijskog jedinjenja. Prva je reakcija interakcije s alkalijom, na primjer, sa natrijev hidroksid ... Rezultat je fenol i kuhinjska sol. Druga je reakcija s vodenom parom. Jednačina reakcije izgleda ovako: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Primanje benzen od fenola. Da biste to učinili, prvo morate tretirati benzen hlorom (u prisustvu katalizatora), a zatim dodati alkalije u rezultirajuće jedinjenje (na primjer, NaOH). Kao rezultat, nastaju fenol i.

Transformacija metan - acetilen - benzen - hlorobenzol može se uraditi na sljedeći način. Prvo, reakcija raspadanja metana se izvodi na visokoj temperaturi od 1500 stepeni Celzijusa do acetilen (C2H2) i vodonik. Zatim se acetilen pod posebnim uslovima i visokom temperaturom prenosi na benzen ... Klor se dodaje benzenu u prisustvu katalizatora FeCl3, dobiti hlorobenzen i hlorovodoničnu kiselinu: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Jedan od strukturnih derivata fenola je aminokiselina, koja je od velikog biološkog značaja. Ova aminokiselina se može smatrati para-supstituiranim fenolom ili alfa-supstituiranom para-krezola . Cresols - prilično su česti u prirodi zajedno sa polifenolima. Takođe, slobodni oblik supstance može se naći u nekim mikroorganizmima u ravnotežnom stanju sa tirozin .

Hidroksibenzen se koristi:

• u proizvodnji bisfenol A , epoksid i polikarbonat ;
• za sintezu fenol-formaldehidnih smola, najlona, ​​najlona;
• u industriji prerade nafte, sa selektivnim prečišćavanjem ulja od aromatičnih sumpornih spojeva i smola;
• u proizvodnji antioksidanata, surfaktanata, krezol , lek. lijekovi, pesticidi i antiseptički lijekovi;
• u medicini kao antiseptik i anestetik za lokalnu upotrebu;
• kao konzervans u proizvodnji vakcina i dimljene hrane, u kozmetologiji tokom dubokog pilinga;
• za dezinfekciju životinja u stočarstvu.

Klasa opasnosti. Fenol je izuzetno toksična, otrovna, kaustična supstanca. Udisanjem isparljivog jedinjenja remeti se rad centralnog nervnog sistema, isparenja iritiraju sluzokožu očiju, kože, respiratornog trakta i izazivaju teške hemijske opekotine. Nakon dodira s kožom, supstanca se brzo apsorbira u krvotok i dospijeva u moždano tkivo, uzrokujući paralizu respiratornog centra. Smrtonosna oralna doza za odraslu osobu je 1 do 10 grama.

farmakološki efekat

Antiseptik, cauterizing.

Farmakodinamika i farmakokinetika

Sredstvo pokazuje baktericidno djelovanje protiv aerobnih bakterija, njihovih vegetativnih oblika i gljivica. Praktično nema efekta na spore gljivica. Supstanca stupa u interakciju s proteinskim molekulima mikroba i dovodi do njihove denaturacije. Dakle, koloidno stanje ćelije je poremećeno, njena permeabilnost je značajno povećana, redoks reakcije su poremećene.

U vodenom rastvoru je odlično dezinfekciono sredstvo. Kada se koristi 1,25% rastvor, praktično mikroorganizmi umiru u roku od 5-10 minuta. Fenol, u određenoj koncentraciji, djeluje cauterizirajuće i nadražujuće na sluznicu. Baktericidni učinak od upotrebe proizvoda povećava se s povećanjem temperature i kiselosti.

Kada dospije na površinu kože, čak i ako nije oštećena, lijek se brzo apsorbira i ulazi u sistemsku cirkulaciju. Sa sistemskom apsorpcijom supstance, primećuje se njen toksični efekat, uglavnom na centralni nervni sistem i respiratorni centar u mozgu. Oko 20% uzete doze prolazi kroz oksidaciju, tvar i produkti njenog metabolizma izlučuju se bubrezima.

Indikacije za upotrebu

Primjena fenola:

• za dezinfekciju instrumenata i posteljine i dezinsekciju;
• kao konzervans u nekom leku. proizvodi, vakcine, čepići i serumi;
• sa površnim, flickene , ostiofolikulitis , sikoza , streptokokna impetigo ;
• za liječenje upalnih bolesti srednjeg uha, usta i ždrijela, parodontitis , genitalno upereno genitalne bradavice .

Kontraindikacije

Supstanca se ne koristi:

• s uobičajenim lezijama sluznice ili kože;
• za liječenje djece;
• tokom dojenja i;
• na fenolu.

Nuspojave

Ponekad lijek može izazvati razvoj alergijskih reakcija, svrbeža, iritacije na mjestu primjene i osjećaja peckanja.

Uputstvo za upotrebu (način i doziranje)

Konzervacija lijekova, seruma i vakcina vrši se korištenjem 0,5% otopina fenola.

Za vanjsku upotrebu lijek se koristi u obliku masti. Lijek se nanosi u tankom sloju na zahvaćenu kožu nekoliko puta dnevno.

U tretmanu se supstanca koristi u obliku 5% rastvora c. Lijek se zagrije i ukapa se 10 kapi u oboljelo uho 10 minuta. Zatim je potrebno ukloniti ostatke lijeka vatom. Postupak se ponavlja 2 puta dnevno tokom 4 dana.

Fenolni pripravci za liječenje ORL bolesti koriste se u skladu s preporukama u uputama. Trajanje terapije nije duže od 5 dana.

Za eliminaciju šiljastih genitalne bradavice tretiraju se 60% rastvorom fenola ili 40% rastvorom trikrezol ... Postupak se provodi jednom svakih 7 dana.

Prilikom dezinfekcije rublja koriste se 1-2% otopine na bazi sapuna. Uz pomoć sapunsko-fenolne otopine, soba se tretira. Za dezinsekciju se koriste mješavine fenola-terpentina i kerozina.

Predoziranje

Kada supstanca dođe u kontakt sa kožom, javlja se osećaj peckanja, crvenila kože, anestezije zahvaćenog područja. Površina se tretira biljnim uljem ili šok .

Interakcija

Ne dolazi do interakcije lijekova.

specialne instrukcije

Fenol ima sposobnost da se adsorbuje u hranu.

Proizvod se ne može koristiti za tretiranje velikih površina kože.

Prije upotrebe tvari za dezinfekciju kućnih predmeta, moraju se mehanički očistiti, jer se sredstvo apsorbira organskim jedinjenjima. Nakon obrade, stvari mogu dugo zadržati specifičan miris.

Hemijsko jedinjenje se ne može koristiti za tretiranje prostora za skladištenje i pripremu hrane. Ne utiče na boju i teksturu tkanine. Oštećuje lakirane površine.

Za djecu

Proizvod se ne može koristiti u pedijatrijskoj praksi.

Tokom trudnoće i dojenja

Fenol se ne propisuje tokom dojenja i kada trudnoća .

Preparati koji sadrže (analoge)

Odgovarajući kod ATX nivoa 4:

Fenol je dio sljedećih lijekova:, Rastvor fenola u glicerinu , Pharmaceutical ... Sadrži kao konzervans u preparatima: Ekstrakt beladone , Dijagnostički komplet kože za alergije na lijekove , itd.