KARBONSYRER

Karboksylsyrer er derivater av hydrokarboner som inneholder en eller flere karboksylgrupper.

Antallet karboksylgrupper karakteriserer syrens basicitet.

Avhengig av antall karboksylgrupper, er karboksylsyrer delt inn i monobasiske karboksylsyrer (inneholder en karboksylgruppe), dibasiske (inneholder to karboksylgrupper) og flerbasiske syrer.

Avhengig av typen radikal assosiert med karboksylgruppen, deles karboksylsyrer inn i mettede, umettede og aromatiske. Mettede og umettede syrer blir samlet referert til som alifatiske eller fettsyrer.

Monobasiske karboksylsyrer

1.1 Homolog serie og nomenklatur

Den homologe serien av monobasiske mettede karboksylsyrer (noen ganger kalt fettsyrer) begynner med maursyre

Formel for homolog serie

IUPAC-nomenklaturen tillater å beholde trivielle navn for mange syrer, som vanligvis indikerer den naturlige kilden som denne eller den syren ble isolert fra, for eksempel maursyre, eddiksyre, smørsyre, valeriansyre, etc.

For mer komplekse tilfeller er navnene på syrer avledet fra navnet på hydrokarboner med samme antall karbonatomer som i syremolekylet, med tillegg av endingen -ny og ord syre. Maursyre H-COOH kalles metansyre, eddiksyre CH 3 -COOH kalles etansyre osv.

Således betraktes syrer som derivater av hydrokarboner, hvorav en kobling omdannes til karboksyl:

Når du kompilerer navnene på syrer med forgrenet kjede i henhold til den rasjonelle nomenklaturen, betraktes de som derivater av eddiksyre, i hvis molekyl hydrogenatomer er erstattet av radikaler, for eksempel trimetyleddiksyre (CH 3) 3 C - COOH.

1.2 Fysiske egenskaper til karboksylsyrer

Bare fra et rent formelt synspunkt kan karboksylgruppen betraktes som en kombinasjon av karbonyl- og hydroksylfunksjoner. Faktisk er deres gjensidige innflytelse på hverandre slik at den endrer egenskapene deres fullstendig.

Polarisasjonen av C = 0 dobbeltbindingen, som er vanlig for karbonyl, øker sterkt på grunn av den ekstra sammentrekningen av det frie elektronparet fra det nærliggende oksygenatomet til hydroksylgruppen:

Konsekvensen av dette er en betydelig svekkelse av O-H-bindingen i hydroksylet og hvor lett et hydrogenatom kan spaltes fra det i form av et proton (H +). Tilsynekomsten av en redusert elektrontetthet (δ +) på det sentrale karbonatomet i karboksylen fører også til sammentrekning av σ-elektronene til den nærliggende CC-bindingen til karboksylgruppen og utseendet (som i aldehyder og ketoner) av en senket elektrontetthet (δ +) på α-karbonatomet til syren ...

Alle karboksylsyrer har en sur reaksjon (oppdaget av indikatorer) og danner salter med hydroksider, oksider og karbonater av metaller og med aktive metaller:

I de fleste tilfeller dissosieres karboksylsyrer i en vandig løsning bare i liten grad og er svake syrer, betydelig dårligere enn slike syrer som saltsyre, salpetersyre og svovelsyre. Så når en mol er oppløst i 16 liter vann, er dissosiasjonsgraden av maursyre 0,06, eddiksyre - 0,0167, mens saltsyre er nesten fullstendig dissosiert med denne fortynningen.

For de fleste monobasiske karboksylsyrer pK en = 4,8, kun maursyre har en lavere pKa (ca. 3,7), noe som forklares med fraværet av elektrondonoreffekten til alkylgrupper.

I vannfrie mineralsyrer protoneres karboksylsyrer av oksygen med dannelse av karbokasjoner:

Skiftet i elektrontettheten i det udissosierte karboksylsyremolekylet, som ble nevnt ovenfor, senker elektrontettheten på hydroksyloksygenatomet og øker den på karbonylatomet. Dette skiftet økes ytterligere i syreanionet:

Resultatet av skiftet er en fullstendig utjevning av ladninger i anionet, som faktisk eksisterer i form A - resonansen til karboksylatanionet.

De fire første representantene for serien av karboksylsyrer er mobile væsker som er blandbare med vann i alle henseender. Syrer, hvis molekyl inneholder fra fem til ni karbonatomer (samt isosmørsyre), er oljeaktige væsker, deres løselighet i vann er lav.

Høyere syrer (fra C 10) er faste stoffer, praktisk talt uløselige i vann, de spaltes under destillasjon under normale forhold.

Maursyre, eddiksyre og propionsyre har en skarp lukt; de midterste medlemmene av serien har en ubehagelig lukt, de høyere syrene har ingen lukt.

De fysiske egenskapene til karboksylsyrer påvirkes av en betydelig grad av assosiasjon på grunn av dannelsen av hydrogenbindinger. Syrer danner sterke hydrogenbindinger, siden O-H-bindingene i dem er sterkt polariserte. I tillegg er karboksylsyrer i stand til å danne hydrogenbindinger med deltakelse av oksygenatomet til karbonyldipolen, som har betydelig elektronegativitet. Faktisk, i fast og flytende tilstand, eksisterer karboksylsyrer hovedsakelig i form av sykliske dimerer:

Slike dimere strukturer beholdes til en viss grad selv i gassform og i fortynnede løsninger i ikke-polare løsningsmidler.

Kjemiske egenskaper

For syrer er tre typer reaksjoner karakteristiske: substitusjon av hydrogenionen i karboksylgruppen (dannelse av salter); med deltakelse av en hydroksylgruppe (dannelsen av estere, halogenider, syreanhydrider); erstatning av hydrogen i radikalet.

Saltdannelse. Karboksylsyrer danner lett salter når de interagerer med metaller, deres oksider, med alkalier eller baser, med virkningen av ammoniakk eller aminer:

Salter av karboksylsyrer er mye brukt i den nasjonale økonomien. De brukes som katalysatorer, stabilisatorer for polymermaterialer, i produksjon av maling, etc.

Dannelse av estere. Med alkoholer gir syrer estere:

Dannelse av syrehalogenider. Under påvirkning av fosforhalogenider eller SОС1 2 på syrer oppnås syrehalogenider:

Halogenider er svært reaktive stoffer som brukes i en lang rekke synteser.

Dannelse av syreanhydrider. Hvis ett vannmolekyl trekkes fra to molekyler av karboksylsyrer (i nærvær av dehydrerende stoffer Р 2 О 5, etc.), dannes karboksylsyreanhydrid:

Syreanhydrider, som syrehalogenider, er svært reaktive; de brytes ned av forskjellige forbindelser med aktivt hydrogen, og danner syrederivater og fri syre:

Halogenering av karboksylsyrer. Hydrogenatomer av hydrokarbonradikaler i syrer er like i reaktivitet som hydrogenatomer i alkaner. Unntaket er hydrogenatomene lokalisert ved α-karbonatomet (direkte bundet til karboksylen). Så under påvirkning av klor og brom i nærvær av halogenbærere (PC1 3, 1 2, etc.) på karboksylsyrer eller deres syreklorider, er det α-hydrogenatomene som erstattes:

Virkningen av oksidanter. Monobasiske karboksylsyrer er generelt resistente mot oksidasjonsmidler. Bare maursyre (til CO 2 og H 2 O) og syrer med et tertiært karbonatom i α-posisjon oksideres lett. Ved oksidering av sistnevnte oppnås α-hydroksysyrer:

I dyreorganismer er monobasiske karboksylsyrer også i stand til å oksidere, og oksygenatomet er alltid rettet mot β-posisjonen. Så, for eksempel, i kroppen til diabetespasienter, omdannes smørsyre til β-hydroksysmørsyre:

Ketondannelse Tørrdestillasjon av kalsium- og bariumsalter av karboksylsyrer (unntatt maursyre) fører til dannelse av ketoner. Så under destillasjonen av kalsiumacetat oppnådd fra CaCO 3 og CH 3 COOH, dannes dimetylketon, under destillasjonen av kalsiumpropionat, dietylketon:

Amiddannelse. Når ammoniumsalter av syrer varmes opp, oppnås amider:

Dannelse av hydrokarboner. Når alkalimetallsaltene av karboksylsyrer er smeltet sammen med alkalier (pyrolyse), splittes og dekarboksyleres karbonkjeden, som et resultat av at det tilsvarende hydrokarbonet dannes fra syrens hydrokarbonradikal, for eksempel:

De viktigste representantene

maursyre - fargeløs væske med en skarp lukt. Det er et sterkt reduksjonsmiddel og oksideres til karbonsyre. I naturen finnes fri maursyre i sekretet fra maur, i saften av brennesle, i svette fra dyr. Maursyre brukes til farging av tekstiler som reduksjonsmiddel, til garving av skinn, i medisin og i ulike organiske synteser.

Eddiksyre - fargeløs væske med en skarp lukt. Vandig løsning (70 - 80 %) eddiksyre kalles eddikessens, og en 3-5 % vandig løsning kalles eddik.

Eddiksyre er mye funnet i naturen. Det finnes i urin, svette, galle og hud hos dyr og planter. Dannet ved eddiksyregjæring av væsker som inneholder alkohol (vin, øl, etc.).

Det er mye brukt i den kjemiske industrien for produksjon av silkeacetat, fargestoffer, estere, aceton, eddiksyreanhydrid, salter, etc. I næringsmiddelindustrien brukes eddiksyre til matkonservering; noen eddiksyreestere brukes i konfekt.

Smørsyre er en væske med en ubehagelig lukt. Inneholdt som en ester i storfeolje. I fri tilstand finnes den i harsk olje.

2. Dibasiske karboksylsyrer

Generell formel for den homologe serien av mettede disyrer

Eksempler inkluderer:

Mettede dibasiske syrer er krystallinske faste stoffer. Som nevnt for monobasiske syrer, smelter mettede dibasiske syrer med et jevnt antall karbonatomer ved en høyere temperatur enn nabohomologer med et oddetall karbonatomer. Løseligheten i vann av syrer med et oddetall karbonatomer er betydelig høyere enn løseligheten til syrer med et jevnt antall karbonatomer, og løseligheten av syrer i vann avtar med økende kjedelengde.

Dibasiske syrer dissosieres sekvensielt:

De er sterkere enn de tilsvarende monobasiske syrene. Graden av dissosiasjon av dibasiske syrer avtar med en økning i deres molekylvekt.

Det dibasiske syremolekylet inneholder to karboksylgrupper, så de gir to serier med derivater, for eksempel medium og sure salter, medium og sure estere:

Når oksalsyre og malonsyre varmes opp, spaltes CO 2 lett av:

Tobasiske syrer med fire og fem karbonatomer i molekylet, dvs. ravsyre og glutarsyre, spalter ved oppvarming av vannelementene og gir indre sykliske anhydrider:

3. Umettede karboksylsyrer

Sammensetningen av umettede monobasiske syrer med én dobbeltbinding kan uttrykkes med den generelle formelen C n H 2 n -1 COOH. Som med alle bifunksjonelle forbindelser, er de preget av reaksjoner av både syrer og olefiner. α.β-umettede syrer er noe sterkere enn de tilsvarende fettsyrene, siden dobbeltbindingen plassert ved siden av karboksylgruppen forbedrer dens sure egenskaper.

Akrylsyre. Den enkleste umettede monobasisk syre

Oljesyre, linolsyre og linolensyre.

Oljesyre C 17 H 33 COOH i form av en glyserolester er ekstremt vanlig i naturen. Dens struktur er uttrykt av formelen

Oljesyre er en fargeløs oljeaktig væske, lettere enn vann; i kulde stivner den til nålelignende krystaller som smelter ved 14 °C. I luft oksiderer den raskt og blir gul.

Oljesyremolekylet er i stand til å feste to halogenatomer:

I nærvær av katalysatorer som Ni, legger oljesyre til to hydrogenatomer for å danne stearinsyre.

Oljesyre er en cis-isomer (alle naturlige umettede høymolekylære syrer tilhører som regel cis-serien).

Linolsyre C 17 H 31 COOH og linolensyre C 17 H 29 COOH er enda mer umettede enn oljesyre. Som estere med glyserin - glyserider- de er hovedbestanddelen av linfrø- og hampoljer:

Det er to dobbeltbindinger i et linolsyremolekyl. Den kan feste fire hydrogen- eller halogenatomer. Linolsyremolekylet har tre dobbeltbindinger, så det fester seks hydrogen- eller halogenatomer. Begge syrene, ved å tilsette hydrogen, omdannes til stearinsyre.

Sorbinsyre

Den har to dobbeltbindinger konjugert til hverandre og til karboksylgruppen, med en trans-konfigurasjon; er et utmerket konserveringsmiddel for mange matvarer: hermetiske grønnsaker, ost, margarin, frukt, fisk og kjøttprodukter.

Maleinsyre og fumarsyre. De enkleste dibasiske syrene som inneholder en etylenbinding er to strukturelle isomerer:

I tillegg, for den andre av disse syrene, er to romlige konfigurasjoner mulig:

Fumarsyre finnes i mange planter: det er spesielt vanlig i sopp. Maleinsyre er ikke funnet i naturen.

Begge syrer oppnås vanligvis ved å varme opp eplesyre (hydroksiravsyre):

Langsom, skånsom oppvarming produserer hovedsakelig fumarsyre; ved mer intens oppvarming og ved destillasjon av eplesyre oppnås maleinsyre.

Både fumarsyre og maleinsyre gir ved reduksjon samme ravsyre.

DEFINISJON

Karboksylsyrer- organiske forbindelser, hvis molekyler inneholder en eller flere funksjonelle karboksylgrupper -COOH knyttet til et hydrokarbonradikal.

En karboksylgruppe er bygd opp av en karbonylgruppe > C= O og hydroksylgruppen assosiert med den -OH.

Generell formel for karboksylsyrer: R – COOH.

De sure egenskapene til karboksylsyrer skyldes forskyvningen av elektrontettheten til karbonyloksygen, som gir opphav til en delvis positiv ladning på atomet.

Som et resultat øker polariteten til О – Н-bindingen, og dissosiasjonsprosessen blir mulig:

Det resulterende anionet stabiliseres på grunn av ladningsdelokalisering:

Lavere karboksylsyrer som inneholder opptil 3 karbonatomer - fargeløse væsker med en karakteristisk skarp lukt - blandes med vann i alle forhold. De fleste syrer som inneholder 4-9 atomer er oljeholdige væsker med en ubehagelig lukt. Syrer som inneholder mer enn 10 hydrogenatomer er faste stoffer som er uløselige i vann.

Løseligheten til karboksylsyrer i vann og høye kokepunkter er assosiert med dannelsen av intermolekylære hydrogenbindinger. I fast tilstand eksisterer karboksylsyrer hovedsakelig i form av sykliske dimerer, mens det i flytende tilstand også er en lineær assosiasjon:

Typer karboksylsyrer

Avhengig av strukturen til hydrokarbonradikalet er karboksylsyrer delt inn i:

• aromatisk (benzosyre)
• alifatisk (grense (kapronsyre) og umettet (akrylsyre))
• alicyklisk (kininsyre)
• heterosyklisk (nikotinsyre).

I henhold til antall karboksylgrupper er karboksylsyrer delt inn i:

• monobasisk ()
• dibasisk (oksalsyre)
• flerbasisk (sitronsyre).

Når andre funksjonelle grupper (–OH, = CO, –NH 2, etc.) introduseres i syremolekylet, dannes andre klasser av forbindelser: hydroksy, ketosyrer osv.

Den generelle formelen for mettede monobasiske karboksylsyrer:

MED n H 2n O 2 (n= 1,2,3 ...) eller Cn H2n + 1 COOH (n = 0,1,2…)

Generell formel for umettede monobasiske karboksylsyrer:

MED n H 2 n –2 O 2 (n= 1,2,3 ...) eller C n H 2 n –1 COOH (n = 0,1,2…)

Den generelle formelen for mettede dibasiske karboksylsyrer:

C n H 2n – 2 O 4 (n = 2,3…)

Navn og formler for noen karboksylsyrer

metan

formisk

etan

eddiksyre

propan

propionsyre

butan

olje

pentansyre

valeriansyre

heksansyre

kapronsyre

oktadekan

stearisk

2-propen

akryl

CH 3 –CH = CH – COOH

2-buten

kroton

CH 2 = CH – CH 2 –COOH

3-buten

vinyleddik

CH 2 = C (CH 3) COOH

2-metyl-2-propensyre

metakryl

etandiisk

oksalsyre

COOH – CH 2 –COOH

propan

malonisk

COOH– (CH 2) 2 –COOH

butan

rav

COOH– (CH 2) 3 –COOH

pentandium

glutarsyre

COOH– (CH 2) 4 –COOH

heksandiisk

adipic

Karboksylsyreformel	IUPAC navn	Trivielt navn
Mettede monobasiske karboksylsyrer
Umettede monobasiske karboksylsyrer
Dibasiske karboksylsyrer

Eksempler på problemløsning

EKSEMPEL 1

Trening

Tre identiske prøverør uten signatur inneholder tre syrer: maursyre, eddiksyre og saltsyre. Hvordan kan du, basert på forskjellen i deres kjemiske egenskaper, bestemme hvilken syre som er i hvert reagensrør?

Løsning

Maursyre viser også noen (reduserende) egenskaper. Derfor kan det bestemmes for eksempel ved reaksjon med kobber(II)hydroksid; i tilfelle av maursyre dannes rødt kobber(I)oksid: De gjenværende syrene kan skilles ut ved reaksjonen med sølvnitrat. Når det gjelder saltsyre, utfelles et hvitt bunnfall av sølvklorid: Sølvacetat løses opp i vann, så det vil ikke skje noen endringer i reagensrøret. Dermed inneholder det gjenværende reagensglasset eddiksyre.

EKSEMPEL 2

Trening

Bestem om under hydrolysen av prøven som veier 2,64 g, 1,38 g alkohol og 1,8 g monobasisk karboksylsyre frigjøres.

Løsning

Den generelle formelen for en ester som består av en alkohol og en syre med et annet antall karbonatomer: Derfor er formelen for alkohol: og syreformelen: La oss skrive ned ligningen for esterhydrolyse: I samsvar med loven om bevaring av massen av stoffer, er massen til reaksjonsproduktene lik massen til de opprinnelige stoffene. La oss beregne massen: M (syre) + m (alkohol) - m (eter) g La oss beregne mengden vannstoff: I følge reaksjonsligningen n (syre) = n (alkohol) mol

1.Karboksylsyrer Er organisk oksygenerte stoffer, hvis molekyler inneholder en eller flere karboksylgrupper

(-CO OOH ) koblet til et karbonradikal eller hydrogenatom.

Karboksylgruppen inneholder to funksjonelle grupper - karbonyl> C = O og hydroksyl -OH, direkte bundet til hverandre:

2. Klassifisering

A) Ved antall karboksylgrupper i molekylet

Navn	Eksempler av
1) Monobasis	Metan ny maursyre Etan ny , eddiksyre
2) Dibasisk	HOOC - COOH Oksalsyre
3) Multibase

B) Av arten av hydrokarbonradikalet

Navn	Eksempler av
1) Grense (mettet)	HCOOH Metan ny maursyre CH3COOH Etan ny , eddiksyre
2) Ubegrenset	Akrylsyre CH 2 = SNSOON Krotonsyre CH 3 –CH = CH – COOH Oleic СН 3 - (СН 2) 7 –СН = СН– (СН 2) 7 –СООН Linolsyre CH 3 - (CH 2) 4 - (CH = CH – CH 2) 2 - (CH 2) 6 –COOH Linolenisk CH 3 –CH 2 - (CH = CH – CH 2) 3 - (CH 2) 6 –COOH
3) Aromatisk	C 6 H 5 COOH - benzosyre NOOS – С 6 Н 4 –СООН Par-tereftalsyre

3. Isomerisme og nomenklatur

Jeg ... Strukturell

A) Isomerisme av karbonskjelettet (starter fra C 4 )

B) Interklasse med estere R - CO - O - R 1 (starter fra C 2)

For eksempel: for C 3 H 6 O 2

CH3-CH2-COOH propionsyre

MED H3-CO-OCH3 eddiksyremetylester

II ... Romlig

A) Optisk

For eksempel:

B) Cis-trans - isomerer for umettede syrer

Eksempel:

4. Nomenklatur for karboksylsyrer

De systematiske navnene på syrer er gitt ved navnet på det tilsvarende hydrokarbonet med tillegg av et suffiks -ny og ord syre.

For å indikere posisjonen til en substituent (eller radikal), starter nummereringen av karbonkjeden fra karbonatomet til karboksylgruppen. For eksempel kalles en forgrenet karbonkjedeforbindelse (CH 3) 2 CH-CH 2 -COOH 3-metylbutansyre... For organiske syrer er trivielle navn også mye brukt, som vanligvis gjenspeiler den naturlige kilden der disse forbindelsene først ble oppdaget.

Noen monobasiske syrer

Formel	Syrenavn R-COOH		Gjenværende navn RCOO -
	systematisk	triviell
HCOOH	metan	formisk	format
CH3COOH	etan	eddiksyre	acetat
C2H5COOH	propan	propionsyre	propionat
C3H7COOH	butan	olje	butyrat
C4H9COOH	pentan	valerian	valerate
C5H11COOH	heksan	nylon	caprat
C15H31COOH	heksadekanisk	palmitikk	palmitat
C17H35COOH	oktadekan	stearisk	stearat
C6H5COOH	benzenkarboksylsyre	benzoisk	bensoat
CH2 = CH-COOH	propen	akryl	akrylat

For flerbasiske syrer brukes suffikser -diovaya, -triova etc.

For eksempel:

HOOC-COOH - etandisyre (oksalsyre);

HOOC-CH 2 -COOH - propandisyre (malonsyre).

ENKEL-BASISKE KARBONSYRER

C n H 2 n +1 - COOHellerC n H 2 nO 2

Homologisk serie

Navn		Formel syre	t pl. °C	t baller °C	ρ g/cm 3
syre
formisk	metan	HCOOH		100,5	1,22
eddiksyre	etan	CH3COOH	16,8		1,05
propionsyre	propan	CH 3 CH 2 COOH			0,99
olje	butan	CH 3 (CH 2) 2 COOH			0,96

Karboksylgruppestruktur

Karboksylgruppen kombinerer to funksjonelle grupper - karbonyl> C = O og hydroksyl -OH, som gjensidig påvirker hverandre:

De sure egenskapene til karboksylsyrer skyldes skiftet av elektrontettheten til karbonyloksygen og den resulterende ytterligere (i sammenligning med alkoholer) polarisering av O - H-bindingen.
I en vandig løsning dissosieres karboksylsyrer til ioner:

Løselighet i vann og høye kokepunkter for syrer skyldes dannelsen av intermolekylære hydrogenbindinger.

Med en økning i molekylvekt reduseres løseligheten av syrer i vann.

Fysiske egenskaper til mettede monobasiske syrer

De nedre delene av denne serien er under normale forhold væsker med en karakteristisk skarp lukt. For eksempel har etansyre (eddiksyre) en karakteristisk "eddik" lukt. Vannfri eddiksyre er flytende ved romtemperatur; ved 17 ° C fryser den og blir til et iskaldt stoff, som kalles "iseddik". De midterste representantene for denne homologe serien er viskøse, "oljeaktige" væsker; starter fra C 10 - faste stoffer.

Den enkleste representanten er maursyre HCOOH, en fargeløs væske med bp. 101 ° C, og ren vannfri eddiksyre CH 3 COOH, når den avkjøles til 16,8 ° C, blir til gjennomsiktige krystaller som ligner is (derav navnet issyre).
Den enkleste aromatiske syren, benzosyre C 6 H 5 COOH (smp. 122,4 ° C), sublimerer lett, dvs. går over i en gassform, utenom væsken. Når den avkjøles, sublimeres dampene til krystaller. Denne egenskapen brukes til å fjerne urenheter fra et stoff.

Tilbake fremover

Merk følgende! Lysbildeforhåndsvisninger er kun til informasjonsformål og representerer kanskje ikke alle presentasjonsalternativene. Hvis du er interessert i dette arbeidet, last ned fullversjonen.

Mål:

• Oppdragelse:
  • utdanne nøyaktighet i å føre opptegnelser i notatbøker;
  • å lære å holde arbeidsplassen ren og ryddig;
  • å utvikle evnen til å kommunisere i et team;
  • studentenes bevissthet om den betydelige rollen karboksylsyrer spiller i menneskelivet;
  • dannelsen av verdensbildekunnskap: vis årsak-og-virkning-forhold når du vurderer strukturen, egenskapene, bruken av disse stoffene; overgang fra kvantitative til kvalitative endringer når man vurderer den homologe serien av syrer og endrer deres fysiske egenskaper med økende masse.
• Utvikling:
  • kunne formulere definisjonen av mettede karboksylsyrer;
  • kunne skrive navn til klasserepresentanter;
  • kunne finne isomerer og homologer fra listen over foreslåtte stoffer;
  • kunne tegne likninger av kjemiske reaksjoner som gjenspeiler de kjemiske egenskapene til karboksylsyrer.
• Utdanning:
  • å danne en idé om karboksylsyrer som en klasse av organiske forbindelser;
  • studere nomenklaturen og isomerismen til mettede karboksylsyrer, så vel som deres klassifisering;
  • studere den homologe serien av mettede karboksylsyrer;
  • studere strukturen til karboksylsyrer;
  • vurdere egenskapene til karboksylsyrer og deres anvendelse.

Utstyr og reagenser: eddiksyre, maursyre, universallakmuspapir, metyloransje, vandig viburnumekstrakt, kobbertråd, jern(III)hydroksid, natriumbikarbonat, sølvnitrat, ammoniakk (for fremstilling av en ammoniakkløsning av sølvoksid), kaliumpermanganatløsning; holder av prøverør, fyrstikker, spritlampe, prøverør; demonstrasjonsplakater, demonstrasjonspreparater (Kinder Surprise eggs), multimedia, videoopplevelse (løselighet av karboksylsyrer i vann, interaksjon av eddiksyre med metaller), naturlige gjenstander (lemonade, ketchup), frontal arbeidsark (LFR) ( Vedlegg 1 ).

Metoder: verbalt og visuelt, laboratorieeksperiment, gruppearbeid.

Metodikk: tradisjonell leksjon, lære nytt.

UNDER KLASSENE

- God dag!

"Enhver substans - fra den enkleste til den mest komplekse - har tre forskjellige, men sammenhengende sider - egenskap, sammensetning, struktur."

V.M. Kedrov

En av de ledende ideene til kjemivitenskapen er avhengigheten av egenskapene til stoffer på deres sammensetning og struktur, som vi må studere og bekrefte i dag.
Dagens leksjon handler om en spesiell klasse organiske forbindelser. Hvilken? La oss stupe inn i fortiden.
Siden antikken har folk dyrket druer og lagret druejuice for fremtidig bruk. Under lagring gjæret saften, noe som resulterte i vin. Hvis vinen ble sur, ble det dannet eddik. Dette forklarer opprinnelsen til ordet "eddik" - fra det greske "oxos" - sur. (Demonstrasjon av bildet "bordeddik").
Folk begynte å bruke eddik for nesten 3000 år siden. I gamle tider var eddik den eneste matsyren. Senere dukket det opp et viktig "tillegg" til forskjellige kulinariske produkter - sitronsyre ... For første gang ble den isolert fra saften av umodne sitroner.
Surblader, rabarbrastilker, sitronsaft, sure kirsebærbær ble brukt for å gi maten en syrlig smak. (demonstrasjon av tegninger)... Selvfølgelig trodde ingen at den sure smaken i alle tilfeller skyldes tilstedeværelsen av forbindelser av samme klasse. Hvilken? (Syre) . Organiske syrer kalt karboksylsyrer.
Tranebær, tyttebær, blåbær og honning inneholder benzosyre. Det er mye brukt i næringsmiddelindustrien som konserveringsmiddel (E210) i produksjon av drikkevarer og ketchups. (demonstrasjon av limonade og ketchup).
I mange insekter som danner familier eller rett og slett "samfunn" (termitter, maur, veps, bier), produseres spesielle kjemikalier i kroppen, ved hjelp av disse varsler de sine medstammer om faren. For eksempel har røde maur et angstferomon - maursyre, som også fungerer som deres våpen.
Maursyre finnes også i noen planter, spesielt i brennesle.

– Gutter, formuler temaet for leksjonen. (Karboksylsyrer). Skriv ned nummeret og emnet for leksjonen.

Ved å studere infusjoner hentet fra røttene og bladene til forskjellige planter, på slutten av 1700-tallet, isolerte Karl Scheele vinsyre, sitronsyre, eplesyre, gallussyre, oksalsyre.

- Dagens leksjon er viet en av klassen av organiske forbindelser - karboksylsyrer. Du har studert uorganiske syrer.

– Hvilket mål vil vi sette oss i dagens leksjon? (Finn ut om karboksylsyrer har uorganiske egenskaper ved å undersøke deres sammensetning og struktur).

Jeg viser formlene til noen karboksylsyrer(Vedlegg 2 ).

– Hva ser du felles i strukturen deres? (En eller flere grupper).
– Mentalt «dele» den ukjente funksjonelle gruppen i to.
- Hvilken av de studerte gruppene kan finnes i sammensetningen? (Hydro xyl og karbo null). Derav navnet - karboksyl gruppe.
– Prøv nå å formulere definisjonen av karboksylsyrer.

Karboksylsyrer- organiske stoffer, hvis molekyler inneholder en eller flere karboksylgrupper kombinert med et hydrokarbonradikal.
Det er helt åpenbart at det er umulig å bli kjent med alle syrer. La oss derfor gå til deres klassifisering.

- Ser på formlene til syrer, klassifiser dem i grupper etter forskjellige kriterier.
– Etter hvilke kriterier kan du dele dem inn? (Ved arten av hydrokarbonradikalet, etter det grunnleggende).

(Elevarbeid ved tavlen).

Karboksylsyrer (i natur av et hydrokarbonradikal)
Grense (mettet)	Umettet (umettet)	Aromatisk

Husk klassifiseringen av uorganiske syrer.
Hva menes med basiciteten til uorganiske syrer? (Antall hydrogenatomer som kan erstattes av et metall).
Det samme gjelder for organiske syrer.

Karboksylsyrer (grunnleggende)
Monobasisk	Bibasic	Multi-base

Så, karboksylsyrer er mettede, umettede og aromatiske, så vel som monobasiske, dibasiske og polybasiske.
I dagens leksjon skal vi lære monobasiske mettede karboksylsyrer.
Variasjonen av karboksylsyrer, som alle organiske forbindelser, gir to viktige fenomener.
Hva er disse fenomenene? (Isomerisme og homologi).
Gi en definisjon til homologer. (Homologer er stoffer som har samme kvalitative sammensetning, men forskjellig kvantitativ sammensetning (forskjellig med en eller flere grupper - CH 2), har en lignende struktur, og har derfor lignende egenskaper.
Du har brosjyrer på bordene dine som du vil lime inn i notatbøkene ( Vedlegg 3 ). Den første kolonnen viser de første medlemmene av den homologe serien av karboksylsyrer og noen av de mer vanlige andre. I det andre skriver du inn deres systematiske navn. (Uavhengig etterfulgt av bekreftelse)... Den tredje, fjerde og femte kolonnen er allerede fylt ut.
Og la oss nå kalle karboksylsyrer i henhold til den systematiske nomenklaturen. La oss huske reglene for nomenklaturen av organiske forbindelser for eksempel:

Den systematiske nomenklaturen av karboksylsyrer bruker endelsen - oljesyre... Hvis det er flere karboksylgrupper, bruk prefiksene di-, tre-, tetra- etc. Historisk oppståtte navn brukes oftest for karboksylsyrer, i de fleste tilfeller assosiert med navnet på deres naturlige kilder. Derfor, for å navigere godt i nomenklaturen av organiske forbindelser, bør man huske navnene på de enkleste monobasiske syrene.
Den første representanten er maursyre. Den inneholder bare ett karbonatom. Hvilket hydrokarbon tilsvarer det? (metan) . Så hva vil karboksylsyren hete? (metansyre) . La oss skrive ned navnet.

Formel syre	Navn		Navn syrerester	Formel syrerester
	Systematisk	Triviell
HCOOH	Metan oljesyre	Formisk	format	HCOO -
CH3COOH	Etan oljesyre	Eddiksyre	acetat	CH 3 COO -
C2H5COOH	Propan oljesyre	Propionsyre	propionat	C 2 H 5 COO -
C3H7COOH	Butan oljesyre	Olje	butyrat	C 3 H 7 COO -
C4H9COOH	Pentan oljesyre	Valerian	valerate	C 4 H 9 COO -
C5H11COOH	Heksan oljesyre	Nylon	caprat	C 5 H 11 COO -
CH 2 = CH – COOH	Propen oljesyre	Akryl	akrylat	CH 2 = CH – COO -
C15H31COOH	Heksadekan oljesyre	Palmittisk	palmitat	C 15 H 31 COO -
C17H35COOH	Oktadekan oljesyre	Stearisk	stearat	C 17 H 35 COO -

Vi har kun navngitt ett fenomen som er ansvarlig for mangfoldet av aldehyder. Nå se ... (Jeg viser barna 3 Kinder Surprise sjokoladeegg). Utad er de helt like. Vi har også tre helt identiske molekylformler for stoffer. (Det er 3 plakater med lukket side på tavlen på forhånd). Jeg åpner dem(Vedlegg 4 ).
Men det er kjent at dette er 3 forskjellige stoffer. Hva er grunnen? Hvilket fenomen er det forbundet med? (Med fenomenet isomerisme).
Slik er sjokoladeegg utad like, innvendig inneholder de helt forskjellige leker, så disse stoffene har de samme molekylformlene, men en annen struktur.
Formuler definisjonen av isomerer. (Isomerer er stoffer som har samme kvalitative og kvantitative sammensetning, men forskjellige strukturer).
Komponer til et stoff med molekylformelen C 4 H 8 O 2 isomerer. (Jobb ved tavlen).

Andre isomerer kan sammensettes. La oss dvele ved dette.
Lag en konklusjon, hvilke typer isomerisme er karakteristiske for karboksylsyrer. (Karbonskjelett-isomerisme (1 og 2) og interklasse-isomerisme (f.eks. 1 og 4)).
Hvilken klasse av organiske forbindelser er karboksylsyrer isomere med? (Med estere).
Og la oss nå kalle 1 og 2 forbindelser i henhold til den systematiske nomenklaturen. (Jobb ved tavlen).
Når du kjenner det systematiske navnet, kan du lage en strukturformel. Skriv formelen for 2-hydroksypropansyre. (Jobb ved tavlen).

Denne syren har et trivielt navn - meieri- tar aktiv del i livsprosesser . Tilbake i forrige århundre, I.I. Mechnikov la merke til at å spise melkesyreprodukter oksiderer tarmene fra forråtnende mikroflora og fremmer lang levetid.
La meg minne deg på at egenskapene til et stoff avhenger av deres struktur. La oss gå til strukturen.

I et karboksylsyremolekyl R- atomets elektroner O– Hydroksylgrupper samhandler med elektroner π -bindinger av karbonylgruppen, noe som resulterer i polariteten til O-H-bindingen, forsterkes π -binding i karbonylgruppen avtar δ+ ladning på et atom MED og det delvise δ+ på atomet N... Dette fremmer dannelsen av sterke hydrogenbindinger mellom karboksylsyremolekyler.
I den homologe serien av karboksylsyrer avtar deres styrke med en økning i hydrokarbonradikalet; derfor er den kraftigste av dem maursyre. Dette forklares med en økning i den positive induksjonseffekten til alkylsubstituenten i serien –H> –CH 3> –C 2H 5. Ytterligere forlengelse av karbonkjeden har ingen merkbar effekt på verdien + jeg-effekt og derfor styrken til syren:

Vi vil beskrive de fysiske egenskapene til karboksylsyrer ved å utføre LFR nr. 4. La oss finne ut hvordan de fysiske egenskapene til karboksylsyrer endres i den homologe serien. La oss se et videoeksperiment - løseligheten av karboksylsyrer i vann.
La oss huske egenskapene til uorganiske syrer. (Elevenes svar).
De sure egenskapene til karboksylsyrer ligner de til svake uorganiske syrer. Uorganiske syrer dissosierer (løselige i vann), endrer fargen på indikatoren (løselige i vann), interagerer med metaller i den elektrokjemiske rekken av metallspenninger opp til H2, med amfotere og basiske oksider, med baser og med salter av svakere syrer .
Har karboksylsyrer disse egenskapene? La oss sjekke.
La oss gjenta sikkerhetsreglene når du arbeider med syrer.
Hvis syre- eller alkaliløsninger kommer på huden, rist av synlige dråper og vask deretter av med en bred strøm av kaldt vann; det er forbudt å behandle det berørte området med en fuktet vattpinne. Hvorfor?
Velg det riktige svaret.
Ved syreforbrenninger må huden behandles med en løsning:

Det er umulig å nøytralisere hydrogenkationer med kaustisk alkali, da du kan få kjemiske og termiske brannskader. For dette formål brukes en brusløsning med et alkalisk medium. Svar: 2.

La oss utføre eksperimenter. (Arbeid i grupper med å skrive de tilsvarende reaksjonslikningene på tavlen).

La oss se på rebusen. ... Hvilken syre skal vi jobbe med?

En av gruppene skal forske på spesielle egenskaper maursyre ved å fullføre nr. 7 LFR.

Praktisk arbeidsflyt og forventet elevrespons - Vedlegg 5 .

Interaksjon av eddiksyre med metaller - videoopplevelse.

Vil alkoholer interagere med karboksylsyrer? (Ja).

Slike reaksjoner kalles reaksjoner forestring.

Forestringsreaksjonen er reaksjonen av dannelsen av estere ved interaksjon av syrer og alkoholer i nærvær av et dehydreringsmiddel.
I samsvar med mekanismen for forestringsreaksjonen under dannelsen av en ester, spaltes en hydroksylgruppe fra et syremolekyl, og et hydroksylhydrogenatom fjernes fra et alkoholmolekyl:

Bruken av karboksylsyrer (glass).
- La oss oppsummere:
– Hva nytt har vi lært i timen? Hva har du lært? Hva vet vi?

(Korte svar fra studenter).

- Formuler en konklusjon om egenskapene til karboksylsyrer. (Karboksylsyrer har egenskapene til uorganiske syrer og viser spesifikke egenskaper).
Løselige syrer dissosierer endre fargen på indikatoren, karboksylsyrer interagerer med aktive metaller med frigjøring av hydrogen, reagerer med basiske og amfotere oksider, baser, salter av svakere syrer.

– I dag har vi gått fra sammensetning og struktur av stoffer til prediksjon av deres egenskaper.

1. Hva er definisjonen på "karboksylsyrer"?
2. Hva er funksjonene ved klassifiseringen av syrer?
3. Hvilke typer isomerisme er karakteristiske for dem?
4. Hva er funksjonene i karboksylsyrenomenklaturen?
5. Hvilke stoffer interagerer karboksylsyrer med?
6. Hvor brukes karboksylsyrer?
7. I næringsmiddelindustrien brukes eddiksyre som konserveringsmiddel og surhetsregulerende middel under E-260-koden. Skriv strukturformelen til den forrige homologen til denne syren, kode E-236. Navngi stoffet i henhold til den systematiske og trivielle nomenklaturen.
8. Skriv ligningen for reaksjonen av eddiksyre med brom i lyset; hydrogenering av akrylsyre; propionsyre med metylalkohol.

Lekser: §30, LFR nr. 13, 14, 15.

Bibliografi

1. Gabrielyan O.S. Kjemi / O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumova, S.A. Sladkov. - M .: / Bustard, 2011.
2. A.A. Kartsova Kjemi uten formler. - 3. utgave, Rev. - SPb .: Avalon, Alphabet classics, 2005.
3. Martynenko B.V. Kjemi: Syrer og baser: En håndbok for studenter 8-11 Cl. allmennutdanning. institusjoner. - M .: utdanning, 2000.
4. Kjemi i skolen, 2008, nr. 5-80.
5. Kjemi på skolen, 2010, nr. 3-80.

Karboksylsyrer- organiske stoffer, hvis molekyler inneholder en eller flere karboksylgrupper.

Karboksylgruppen (forkortet - COOH) - den funksjonelle gruppen av karboksylsyrer - består av en karbonylgruppe og en hydroksylgruppe knyttet til den.

I henhold til antall karboksylgrupper er karboksylsyrer delt inn i monobasiske, dibasiske, etc.

Den generelle formelen for monobasiske karboksylsyrer er R - COOH. Et eksempel på en disyre er oksalsyre HOOC — COOH.

Etter type radikal deles karboksylsyrer inn i mettet (for eksempel eddiksyre CH 3 COOH), umettet [for eksempel akrylsyre CH 2 = CH - COOH, oljesyre CH 3 - (CH 2) 7 - CH = CH— (CH 2) 7 —COOH] og aromatiske (for eksempel benzoisk C 6 H 5 —COOH).

Isomerer og homologer

Monobasiske mettede karboksylsyrer R — COOH er isomerer av estere (forkortet R "—COOR" ") med samme antall karbonatomer. Den generelle formelen for begge C n H 2 n O 2.

G	HCOOH metan (formicum)
	CH3COOH etan (eddiksyre)		HCOOCH 3 maursyremetylester
	CH 3 CH 2 COOH propan (propionsyre)		HCOOCH 2 CH 3 maursyreetylester	CH 3 COOCH 3 eddiksyremetylester
	CH 3 (CH 2) 2 COOH butan (olje)	2-metylpropan	HCOOCH 2 CH 2 CH 3 propylmaursyre	CH 3 COOCH 2 CH 3 etylacetat	CH 3 CH 2 COOCH 3 metylpropionsyre
	STØRRELSE

Algoritme for å komponere navn på karboksylsyrer

1. Finn hovedkarbonkjeden - dette er den lengste kjeden av karbonatomer som inkluderer karbonatomet til karboksylgruppen.
2. Nummerer karbonene i hovedkjeden som starter med karboksylkarbonet.
3. Navngi forbindelsen i henhold til algoritmen for hydrokarboner.
4. På slutten av navnet legger du til suffikset "-s", endelsen "-th" og ordet "syre".

I karboksylsyremolekyler s- elektronene til oksygenatomene i hydroksylgruppen interagerer med elektronene i - bindingen til karbonylgruppen, som et resultat av at polariteten til O - H-bindingen øker, bindingen i karbonylgruppen blir sterkere, den partielle ladningen (+) på karbonatomet avtar og den partielle ladningen (+) på hydrogenatomet øker ...

Sistnevnte fremmer dannelsen av sterke hydrogenbindinger mellom karboksylsyremolekyler.

De fysiske egenskapene til mettede monobasiske karboksylsyrer skyldes i stor grad tilstedeværelsen av sterke hydrogenbindinger mellom molekyler (sterkere enn mellom alkoholmolekyler). Derfor er kokepunktene og løseligheten i vann av syrer høyere enn for de tilsvarende alkoholene.

Kjemiske egenskaper til syrer

Styrking av β-bindingen i karbonylgruppen fører til at addisjonsreaksjoner ikke er typiske for karboksylsyrer.

1. Forbrenning:
   

   CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O

2. Sure egenskaper.
   På grunn av den høye polariteten til O-H-bindingen, dissosieres karboksylsyrer i en vandig løsning merkbart (mer presist, de reagerer reversibelt med den):

   HCOOH HCOO - + H + (mer presist HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)

   
   Alle karboksylsyrer er svake elektrolytter. Med en økning i antall karbonatomer avtar styrken av syrer (på grunn av en reduksjon i polariteten til O-H-bindingen); tvert imot fører innføringen av halogenatomer inn i hydrokarbonradikalet til en økning i syrens styrke. Altså på rekke og rad

   HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH

   
   styrken av syrer avtar, og i en serie

   Øker.

   Karboksylsyrer viser alle egenskapene som ligger i svake syrer:

   Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
   CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
   NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
   K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 COOK + H 2 O + CO 2

3. Esterifisering (reaksjon av karboksylsyrer med alkoholer, som fører til dannelse av en ester):
   
   Flerverdige alkoholer, for eksempel glyserol, kan også inngå i forestringsreaksjonen. Estere dannet av glyserin og høyere karboksylsyrer (fettsyrer) er fett.

   Fett er blandinger av triglyserider. Mettede fettsyrer (palmitinsyre C 15 H 31 COOH, stearinsyre C 17 H 35 COOH) danner fast fett av animalsk opprinnelse, og umettede fettsyrer (oljesyre C 17 H 33 COOH, linolsyre C 17 H 31 COOH, etc.) - flytende fett (oljer) vegetabilsk opprinnelse.

4. Substitusjon i et hydrokarbonradikal:
   
   Bytte skjer i -posisjonen.

   Det særegne med maursyre HCOOH er at dette stoffet er en bifunksjonell forbindelse, det er både en karboksylsyre og et aldehyd på samme tid:
   
   Derfor reagerer maursyre blant annet med en ammoniakkløsning av sølvoksid (sølvspeilreaksjon; kvalitativ reaksjon):
   

   HCOOH + Ag 2 O (ammoniakkløsning) CO 2 + H 2 O + 2Ag

Innhenting av karboksylsyrer